高中教案教案

苯芳香烴教案。

第五節(jié)苯芳香烴

●教學目標
1.使學生了解苯的組成和結構特征，掌握苯的主要性質；
2.使學生了解芳香烴的概念；
3.使學生了解甲苯、二甲苯的某些化學性質；
4.通過苯及其同系物性質的對比，對學生進行“事物是相互影響、相互聯(lián)系的”辯證唯物主義教育。
●教學重點
1.苯的主要化學性質以及分子結構的關系。
2.苯的同系物的主要化學性質。
●教學難點
苯的化學性質與結構的關系。
●課時安排
二課時
●教學方法
1.以凱庫勒與苯分子結構的故事引入課題；
2.通過觀察實物和實驗驗證探究得出苯的物理性質和化學性質；
3.實驗驗證和類比分析得出苯的同系物的化學性質。
●教學用具
投影儀、試管若干、苯分子的比例模型；
苯、甲苯、二甲苯、酸性KMnO4溶液、溴水、冰塊、乒乓球碎片、蒸餾水等。
●教學過程
第一課時
［引言］著名的科學家巴斯德曾經說過一句名言：機會偏愛有準備的頭腦。這一名言的最佳實例莫過于德國科學家凱庫勒。當他每天苦思冥想某一個問題而又不得其解時，一天晚上他做了個夢才使其豁然開朗，使問題得到較圓滿地解決。他思考的問題就是關于苯分子的結構問題，這節(jié)課我們就來學習有關苯的知識。
［板書］第五節(jié)苯芳香烴
［實物展示］裝在無色試劑瓶中的苯
［生］觀察苯的顏色狀態(tài)：是一種無色的液體。
［補充演示］在一干凈的試管中倒入少量的苯，將試管放入盛有冰水混合物的燒杯中。
［生］觀察并記錄現(xiàn)象：當試管從冰水混合物中拿出時，液體變成無色固體。
［師］這一現(xiàn)象說明了什么？
［生］由于冰水混合物的溫度為0℃，此時能將苯由液體冷卻為固體，表明苯的熔點高于0℃。
［補充演示］在一試管中加入1mL苯，另外加3mL水，振蕩之后靜置。
［生］觀察現(xiàn)象：振蕩時溶液混濁，靜置后分層，在液面下1mL處有一明顯界面。
［師］這又說明了什么？
［生］說明苯不溶于水；所加的1mL苯在上層，3mL水在下層，又表明苯的密度比水小。
［師］由于苯是有毒的，所以才沒讓大家嗅聞其氣味，苯具有特殊的氣味，由此可見，苯的主要物理性質有哪些？
［生］歸納總結：苯是一種無色、有特殊氣味的液體，有毒、不溶于水、密度比水小，熔點大于0℃。
［板書］一、苯的物理性質
［補充演示］將一些乒乓球碎片置于由固體已恢復成液體的苯的試管中(培養(yǎng)學生節(jié)約藥品的良好習慣)
［生］觀察現(xiàn)象：片刻后碎片溶解。
［設疑］苯有哪些重要用途？
［生］自學，結合苯溶解乒乓球碎片的事實，歸納總結：苯是一種重要的化工原料，它廣泛地用于生產合成纖維、合成橡膠、塑料、農藥、醫(yī)藥、染料和香料等，也常用作有機溶劑。
［板書］(附于物理性質之后)(一、苯的物理性質)和重要用途。
［師］苯的分子式為C6H6，請大家根據(jù)所學的烷烴、烯烴和炔烴的通式，分析苯該屬于哪種烴？具有什么樣的結構？
［板書］二、苯的結構
［生］分別用CnH2n+2、CnH2n以及CnH2n－2試探，均不符合，而且從碳、氫原子的個數(shù)比來看，苯中的碳遠沒有達到飽和，故苯應該屬于與烷烴、烯烴、炔烴不同類的另一種不飽和烴。
［問］不飽和烴的特征反應有哪些？
［生甲］能使酸性KMnO4溶液褪色。
［生乙］補充說明：還能使溴水褪色。
［師］苯是否能發(fā)生不飽和烴的這兩個特征反應，下面我們通過實驗驗證。
［演示實驗］(由一名學生完成)在兩支試管中分別加入適量苯，然后向一試管中滴加酸性KMnO4溶液，向另一試管中滴加溴水，振蕩試管，靜置觀察：兩試管中溶液均分層，滴酸性KMnO4溶液的試管上層為無色的苯，下層為紫色的KMnO4酸性溶液，另一試管上層苯中呈橙色，下層變?yōu)闊o色。
［設疑］兩支試管中的現(xiàn)象說明了什么？為什么苯和溴水混合振蕩后苯層變?yōu)槌壬?br> ［生］兩試管中的顏色均沒有褪去，說明苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，既不能被酸性KMnO4溶液氧化，也不能和溴發(fā)生加成反應，不符合不飽和烴的特點。至于溴水和苯混合后苯層變?yōu)槌壬怯捎诒綄鍙匿逅休腿〕鰜淼慕Y果。
［師］從分子組成上看苯應該為一種不飽和烴，但苯又不能使酸性KMnO4溶液以及溴水褪色，這和烷烴的性質比較相符，那么苯分子該是一種什么樣的結構呢？這也正是困擾了德國科學家凱庫勒很長時間的一個難題，我們已經知道，他后來從一次夢中得到啟發(fā)意識到苯分子應該是一個環(huán)狀結構。下面就是經過演變后的凱庫勒提出的苯的結構式。
［師］這種結構式稱為凱庫勒式。那么這種結構式是否能真實地反應出苯的結構呢？
［生］結合剛才的實驗現(xiàn)象分析、思考：如果苯分子真如凱庫勒式這樣的結構，那么就應該能使兩種溶液褪色，很顯然與實驗結果不符，所以凱庫勒式不能真實地反應苯分子的結構。
［師］可以肯定，苯分子為環(huán)狀結構，這也正是凱庫勒的貢獻，但碳原子之間不是以單、雙鍵交替結合的，那么又是怎樣結合的呢？
［生］自學、討論、歸納：對苯分子結構的進一步研究表明，苯分子里不存在一般的碳碳雙鍵，苯分子里6個碳原子之間的鍵完全相同，這是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。
［模型展示］苯分子的比例模型
［師］不難看出，苯分子里的6個碳原子和6個氫原子都在同一平面上。為了表示苯的分子結構特點，常用下列結構式表示苯分子。
［設疑］什么叫芳香烴？芳香烴真的芳香嗎？
［生］自學、歸納后回答：芳香烴是指分子里含一個或多個苯環(huán)的碳氫化合物，簡稱芳烴。芳香烴只是沿用名而已，因大多數(shù)芳香類的化合物并沒有芳香味，因此該名稱沒有實際意義。
［過渡］我們經常強調結構決定性質，那么苯分子的這種環(huán)狀結構會使苯有什么樣的化學性質呢？
［板書］三、苯的化學性質
［師］苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，表明苯不能被酸性KMnO4溶液氧化；也不能使溴水褪色，表明一般情況下也不能與溴發(fā)生加成反應，其化學性質比烯烴、炔烴穩(wěn)定。但在一定條件下苯也能發(fā)生一些化學反應。首先，苯如大多數(shù)有機物一樣可以燃燒，即可以發(fā)生氧化反應。
［副板書］苯的氧化反應
［問］苯分子中碳元素的質量分數(shù)為多少？
［生］計算：由分子式C6H6知：碳元素的質量分數(shù)為×100%=92.3%。
［問］這么高的質量分數(shù)會導致苯燃燒時有何現(xiàn)象？
［生］燃燒時火焰明亮，伴有濃烈的黑煙。因為碳的質量分數(shù)大，燃燒不充分。
［師］請大家寫出苯燃燒的化學方程式。
［生］書寫苯燃燒的化學方程式，并由一名學生上前板演：2C6H6+15O212CO2
+6H2O。
［師］苯分子的環(huán)狀結構使得環(huán)上的氫原子容易被其他原子或原子團所取代，因此使其具有了和烷烴相似的重要性質——取代反應。
［板書］1.取代反應
(1)苯與溴的反應
［投影顯示］(1)苯與溴的反應
反應物：苯和液溴(不能用溴水)
反應條件：催化劑、溫度(該反應是放熱反應，常溫下即可進行)。
［師］(說明)在苯與溴的取代反應中，影響反應發(fā)生的主要因素有①溴應為純的液態(tài)溴，溴水不反應；②要用催化劑。另外苯分子中的六個氫原子是等同的，在上述條件下，一般是苯分子中的一個氫原子被取代。在催化劑存在時，苯也可以與其他鹵素發(fā)生取代反應。
［設疑］溴苯是不溶于水、密度比水大的無色油狀液體，溴苯中溶解了溴時顯褐色，那么如何除去溴苯中溶解的溴？
［生］用NaOH溶液洗滌，然后用分液漏斗分液，下層液為較純的溴苯，上層液為NaOH吸收了溴的混合液。
［板書］(2)苯的硝化反應
［投影顯示］(2)苯的硝化反應
反應物：苯和濃硝酸(HO—NO2)
反應條件：催化劑濃硫酸，溫度55℃～60℃
［設疑］反應所需的55℃～60℃如何實現(xiàn)？
［生］用水浴加熱的方法控制，當然需用溫度計來指示。
［問］在往反應容器中添加反應物和催化劑時，順序有無要求？應該怎樣加？
［生］(討論、分析后回答)：有。添加試劑的順序應該是濃硝酸、濃硫酸、苯。
［師］(提示)苯應等到濃硝酸與濃硫酸混合液冷卻后再逐滴加入，以防濃硫酸濺出，且可以防止副反應發(fā)生。
［問］NO2、NO、—NO2有何區(qū)別？
［生］討論后請代表回答：NO2是一種具體的物質，可以獨立存在；NO是亞硝酸根原子團，帶一個負電荷；—NO2是一個中性的原子團，不帶電，但不能獨立存在。
［師］由于苯分子中的氫原子被硝基取代，所以稱為硝化反應，當然在上述條件下，硝基也只取代苯分子中的一個氫原子，硝化反應符合取代反應的定義，因而也屬于取代反應。
［板書］(3)苯的磺化反應
［投影顯示］(3)苯的磺化反應
反應物：苯和濃硫酸(HO—SO3H)
反應條件：溫度70℃～80℃，不必加催化劑
［生］由于H2SO4屬于二元強酸，兩個H均可以電離為H+，而—SO3H中還有一個H，因此它還可以電離出一個H+，表現(xiàn)一元強酸的性質。
［師］硫酸分子中的—SO3H原子團叫做磺酸基，由磺酸基取代了苯分子中氫原子的反應稱為磺化反應，同樣在上述條件下苯分子也只有一個氫原子被取代，磺化反應也屬于取代反應，與溴苯、硝基苯相比，苯磺酸易溶于水且顯酸性。
［過渡］我們從苯分子的結構可以知道苯環(huán)上的碳原子之間的化學鍵是一種介于C—C單鍵和CC雙鍵之間的一種特殊的鍵，既然它能像烷烴那樣發(fā)生取代反應，那么它也應該能像烯烴那樣發(fā)生加成反應。前邊已經證實其不能使溴水發(fā)生化學褪色，即一般不易加成，但在特殊的條件下，苯仍能發(fā)生加成反應。
［板書］2.苯的加成反應
［投影顯示］苯的加成反應
反應物：苯和氫氣
反應條件：催化劑鎳、溫度180℃～250℃
反應產物：環(huán)己烷(C6H12)
［學生活動］分組討論、分析苯與氫氣的加成產物環(huán)己烷的結構特點并寫出化學方程式，由一名學生板演于板書2.下面：
［師］從結構上不難看出，環(huán)己烷像烷烴一樣飽和，故其化學性質與烷烴相似。至此，我們可以這樣來歸納苯的化學性質：易燃燒，但其他氧化反應一般不能發(fā)生；易取代、難加成。
［投影練習］將溴水和苯混合振蕩，靜置后分液分離，讓分離出的苯層置于一試管中，加入某些物質后可以在試管口產生白霧。這種物質是
A.亞硫酸鈉B.溴化鐵C.鋅粉D.鐵粉
［思路分析］苯萃取了溴，分離出來的上層是溴和苯的混合物，只要加入催化劑FeBr3或Fe(會與Br2反應生成FeBr3)即可使它們相互反應生成HBr放出，遇空氣中的水蒸氣而產生白霧。
［答案］BD
［本節(jié)小結］本節(jié)課我們通過觀察分析認識了苯的物理性質，了解了苯的組成和結構特征，苯分子中碳碳原子結合是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵，所以其化學性質就既能像烷烴那樣易發(fā)生取代反應如與溴的取代、硝化反應、磺化反應等，也能像烯烴那樣發(fā)生加成。大家在學習時應重點掌握苯的主要化學性質及其與苯的結構的關系。
［作業(yè)］P135～136一、1、2；二、1、2、3；三、1；四、1、2、3。
●板書設計

第五節(jié)苯芳香烴

一、苯的物理性質和重要用途
二、苯的結構
三、苯的化學性質
1.取代反應
2.苯的加成反應
●教學說明
有道是“實踐出真知”對于苯的物理性質要靠教師講述或學生自學印象都不會很深，所以在教學中將苯放入無色試劑瓶中，讓同學們親自觀察：實踐后得出苯的物理性質，這樣既可以加深對知識的理解，同時從能力上也得到發(fā)展。苯的化學性質沒有要求做演示實驗，教學中為提高學生的分析判斷能力，在每一個性質前先給出相關信息，然后組織學生討論、分析寫出化學方程式，并通過設疑加深對相關知識的理解和掌握。苯分子的結構教學中結合了凱庫勒探究苯分子結構的動人故事，使同學們在了解苯的結構特征的同時增強學習的自信心和興趣。
●參考練習
1.可用分液漏斗分離的一組混合物是
A.硝基苯和酒精B.溴苯和溴C.苯和水D.硝基苯和水
答案：CD
2.比較下列化學鍵①烷烴中的C—C②烯烴中的CC③炔烴中的CC④苯環(huán)中的碳碳鍵，其鍵長由長到短的順序是
A.①②③④B.①②④③C.①④②③D.④①③②
答案：C
3.某烴分子結構中含有一個苯環(huán)，兩個碳碳雙鍵和一個碳碳三鍵，它的分子式可能為
A.C9H12B.C17H20C.C20H30D.C12H20
答案：B
4.能說明苯分子中的碳碳鍵不是單、雙鍵交替的事實是
A.苯的一元取代物沒有同分異構體B.苯的鄰位二元取代物只有一種
C.苯的間位二元取代物只有一種D.苯的對位二元取代物只有一種
答案：B
第二課時
［引言］上節(jié)課我們學習和討論了苯的物理性質及重要用途、苯分子的結構特點和苯的主要化學性質，本節(jié)課我們來學習苯的同系物的相關知識。
［板書］四、苯的同系物
［復習提問］什么叫芳香烴？
［生］分子里含有一個或多個苯環(huán)的碳氫化合物叫做芳香烴。
［問］苯的主要物理性質有哪些？
［生］苯是一種無色、帶有特殊氣味的、有毒的液體，密度比水小、熔點比水高。
［問］苯分子的結構有什么特點？
［生］苯分子是一個環(huán)狀結構，在苯環(huán)中碳碳原子之間以介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵結合，且苯分子里的6個碳原子和6個氫原子共平面。
［問］苯分子的這種特殊結構導致其具有什么樣的化學性質？
［生］由于苯環(huán)中碳碳原子間的這種獨特鍵，使其能像烷烴那樣發(fā)生取代反應，如可以與溴取代、可以發(fā)生硝化反應、可以發(fā)生磺化反應等，加成反應雖不如烯烴那樣容易但在特殊條件下也能進行加成，如與氫氣的加成。當然作為有機物，苯還易燃燒，但會有濃煙，而其他氧化反應不易進行，如不能使酸性KMnO4溶液褪色。
［問］什么叫同系物？
［生］結構相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質互稱為同系物。
［師］苯是最簡單的最基本的芳香烴，按照同系物的定義，若在苯分子中增加一個CH2和兩個CH2原子團，其分子式將會變成什么？
［學生活動］將一個CH2加在苯分子式C6H6上，分子式變?yōu)镃7H8；將兩個CH2加在C6H6上，分子式變?yōu)镃8H10。
［問］分子C7H8和C8H10與苯應該為什么關系？
［生］互為同系物。
［師］不錯。甲苯的分子式就為C7H8，二甲苯的分子式為C8H10，它們分子里就都含有一個苯環(huán)結構，它們都是苯的同系物。當然由于同分異構體的因素，二甲苯的分子式為C8H10，但分子式為C8H10的物質不一定為二甲苯，如乙苯的分子式也為C8H10，也是苯的同系物，那么苯的同系物存不存在一個通式呢？
［學生活動］運用數(shù)學思想，將分子式中碳原子數(shù)設為n，觀察、分析，討論苯(C6H6)、甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)中氫原子數(shù)與對應碳原子數(shù)(n)的關系，并得出氫原子數(shù)為2n－6。因此，苯及其同系物的通式為CnH2n－6。
［師］作為苯的同系物分子中必須含有苯環(huán)，這就意味著碳原數(shù)n必須不小于6即n≥6。
［板書］1.苯的同系物的通式為CnH2n－6(n≥6)

［師］從形式上看苯分子里的1個氫原子被甲基取代后生成甲苯(副板書)，
若2個氫原子被甲基取代后，生成二甲苯。那么大家從同分異構體的角度分析，二甲苯的結構是不是唯一的？
［學生活動］分組討論后得出：如果1個甲基取代1個氫原子，由于六個氫原子的位置是等同的，所以甲苯只有一種結構；而2個甲基取代2個氫原子時，兩個甲基的位置就有差異了，有相鄰、相間、相對三種位置關系，所以二甲苯的結構有三種。由一名學生板演三種

二甲苯的結構簡式：

［師］這三種不同結構的二甲苯是什么關系？
［生］互為同分異構體。
［師］何以區(qū)分不同的二甲苯呢？
［生］根據(jù)兩個甲基的位置關系來區(qū)分，處于鄰位關系的稱為鄰—二甲苯；處于間位關系的稱為間—二甲苯；處于對位關系的稱為對—二甲苯。
［投影顯示］
二甲苯的三種同分異構體（筆墨評語網 bmRbh.cOM）

鄰—二甲苯間—二甲苯對—二甲苯
沸點：144.4℃沸點：139.1℃沸點：138.4℃
［師］從甲苯以及二甲苯的三種同分異構體可以看出苯的同系物的結構有何特點？
［生］分子中都含有一個苯環(huán)，側鏈的取代基為烷基。
［板書］2.苯的同系物的分子結構特點
［師］苯的同系物分子與苯相比，分子中增加了側鏈，且全為烷基，那么這些側鏈對其化學性質有什么影響呢？我們通過下面的實驗來共同分析。
［演示實驗5—10］(由三名同學操作)每一位同學各取一支試管，其中一個加2mL苯，另一個加2mL甲苯，第三個中加2mL二甲苯，然后各加入3滴酸性KMnO4溶液，用力振蕩，然后面向大家展示，觀察現(xiàn)象：在苯中酸性KMnO4溶液未褪色，在甲苯、二甲苯中酸性KMnO4溶液褪色。
［問］該現(xiàn)象說明了什么？
［生］苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，而甲苯、二甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化。
［師］這表明苯環(huán)和側鏈的相互影響使苯的同系物的性質發(fā)生明顯的變化。應該注意甲苯、二甲苯被酸性KMnO4溶液氧化，被氧化的是側鏈，即甲基被氧化。類似的氧化反應，都是苯環(huán)上的烷基被氧化，這也是苯環(huán)對烷基影響的結果。
［板書］3.苯的同系物的化學性質
(1)氧化反應
［設疑］甲苯、二甲苯能否燃燒？燃燒有何現(xiàn)象？
［生］易燃燒，燃燒時現(xiàn)象也應與苯相似，因其碳元素質量分數(shù)也很大，故燃燒時一定會火焰明亮且伴有濃煙。
［問］苯的同系物甲苯、二甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化的現(xiàn)象有何用途？
［生］可以用來鑒別苯的同系物和苯，或者苯的同系物與烷烴。
［師］苯的同系物分子中，通過上述實驗表明苯環(huán)對側鏈上的烴基產生了明顯的影響，使其易被酸性KMnO4溶液氧化，而我們知道作用是相互的，反過來側鏈上的烴基對苯環(huán)會不會有什么影響呢？答案是肯定的，由于側鏈烴基的影響，使得苯環(huán)上的氫更容易被取代了，如甲苯易發(fā)生硝化反應。
［板書］(2)取代反應
［學生活動］自學、討論有關甲苯發(fā)生硝化反應的情況。
反應物：甲苯和濃硝酸
反應條件：催化劑濃硫酸，加熱
主要產物：三硝基甲苯
化學方程式(由一名學生板演)
［問］三硝基甲苯，按系統(tǒng)命名法應叫2，4，6—三硝基甲苯，它的俗名是什么？有何重要用途？
［生］三硝基甲苯俗稱梯恩梯(TNT)，是一種淡黃色的晶體，不溶于水，它是一種烈性炸藥，廣泛用于國防、開礦、筑路、興修水利等。
［師］苯的同系物也能像苯那樣發(fā)生加成反應，但較困難。
［過渡］上邊我們了解了苯及其同系物的主要性質，下面就苯及其同系物的性質的一些應用通過幾個典型例題來進行分析。
［板書］五、典型例題分析
［投影顯示］例1.下列物質不能使酸性KMnO4溶液褪色的是
A.SO2B.苯C.丙烷D.甲苯
［學生活動］思考、分析在所提供的物質中，SO2具有還原性，能與酸性KMnO4溶液反應而使其褪色。苯的同系物甲苯也能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。苯和丙烷不與之反應，不能使其褪色。(回答)應選B、C。
答案：BC
［師］評價學生的回答。
［投影顯示］例2.分子式為C10H14的芳香烴，在它的分子中只有一個烷基。其苯環(huán)上的一溴代物有12種，則此烷基的結構有
A.2種B.3種C.4種D.5種
(學生討論、分析后回答)
［生甲］由于為芳香烴，且只有一個烷基，其烷基的化學式為—C4H9，這種烷基可能的結構為：
每種烴基連接在苯環(huán)后，苯環(huán)上有3種一溴代物，則共有12種，故烷基的結構有4種。
［生乙］還可根據(jù)每一個烴基使苯環(huán)上有3種一溴代物計算，其烴基數(shù)為12÷3=4。
［師］評價學生的回答。答案：C
［投影練習］下列各烴與氯氣發(fā)生取代反應后，生成的一氯取代物可能的同分異構體共有三種的是
A.丙烷B.戊烷C.2—甲基丙烷D.鄰—二甲苯
答案BD
［本節(jié)小結］本節(jié)課，我們在復習苯的性質的基礎上探究了苯的同系物的通式、結構特點及主要的化學性質，認識了苯環(huán)與側鏈的相互影響，進一步理解了結構決定性質的辯證關系。
［作業(yè)］P135～136一、3、4；二、4；三、2、3；四、4。
●板書設計
四、苯的同系物
1.苯的同系物的通式：CnH2n－6(n≥6)
2.苯的同系物的分子結構特點
3.苯的同系物的化學性質
(1)氧化反應
(2)取代反應
五、典型例題分析
●教學說明
本節(jié)課的內容是在系統(tǒng)學習了苯的結構和主要化學性質的基礎上展開的，所以在教學中先以復習提問的形式回顧了苯的相關知識，然后引導啟發(fā)學生由同系物的概念過渡到苯的同系物的知識，通過實驗驗證、比較分析等手段使同學們了解了苯的同系物——尤其是甲苯和二甲苯的主要化學性質，同時在教學中還注意培養(yǎng)學生樹立結構決定性質，事物是相互聯(lián)系相互影響的辯證唯物主義觀念。
●參考練習
1.結構不同的二甲基氯苯的數(shù)目有
A.4種B.5種C.6種D.7種
答案：C
2.下列說法正確的是
A.芳香烴的通式為CnH2n－6(n≥6)
B.從苯的分子組成看遠沒有達到飽和，所以它應能使溴水褪色
C.由于苯分子組成的含碳量高，所以在空氣中燃燒時，會產生明亮并帶濃煙的火焰
D.己烯和乙苯都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
答案：C
3.已知二甲苯的同分異構體有三種，從而可推知四氯苯的同分異構體數(shù)目是
A.1B.2C.3D.4
答案：C
4.下列有機分子中，所有的原子不可能處于同一平面的是

答案：D(提示：—CN為—CN，屬直線型結構)

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第二節(jié)苯芳香烴
教學目標
（1）知識目標：了解苯的物理性質，理解苯分子的獨特結構，掌握苯的主要化學性質。
（2）能力目標：培養(yǎng)學生邏輯思維能力和實驗能力。
（3）情感目標：使學生認識結構決定性質，性質又反映結構的辯證關系。培養(yǎng)學生以實驗事實為依據(jù)，嚴謹求實勇于創(chuàng)新的科學精神。引導學生以假說的方法研究苯的結構，并從中了解研究事物所應遵循的科學方法。
教學重點、難點和關鍵
（1）重點：苯的分子結構與其化學性質
（2）難點：理解苯環(huán)上碳碳間的化學鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的化學鍵。
（3）關鍵：正確處理苯的分子結構與其化學性質的關系。
教學方法
（1）主要教學方法
歸納、演繹法：通過學生的邏輯推導和歸納，最終確定苯的分子結構。
（2）輔助教學方法
情境激學法：創(chuàng)設問題的意境，激發(fā)學習興趣，調動學生內在的學習動力，促使學生在意境中主動探究科學的奧妙。
實驗促學法：通過學生的動手操作，教師的演示，觀察分析實驗現(xiàn)象，掌握苯的分子結構和化學性質。
輔助教學手段：多媒體輔助教學
運用先進的教學手段，將微觀現(xiàn)象宏觀化，將瞬間變化定格化，有助于學生掌握苯的結構特點和苯的主要化學性質（易取代、難加成、難氧化）的本質。
學法指導
1、觀察與聯(lián)想學會觀察實驗現(xiàn)象,通過現(xiàn)象分析本質。將苯的實驗事實和已經掌握的舊知識聯(lián)系起來,使感性知識和理性知識有機結合。
2、推理與假設讓學生通過推理大膽提出假設，再小心求證并導出結論,從而掌握一定的邏輯思維方法。
教學程序
1、整體結構：

2、過程設計
教師活動
學生活動
設計意圖
[引入]小奇聞：化學家預言第一次世界大戰(zhàn)
[投影板書]苯芳香烴（第一課時）
聽講，對小奇聞進行情緒體驗。
激發(fā)學生學習興趣。
[投影板書]一、苯的組成及結構
(一)苯的組成：C6H6
苯的分子式為C6H6。
[思考]根據(jù)化學式，苯的組成有什么特點？
［思考與交流1］
請寫出C6H6可能的結構簡式。（注意對學生進行啟發(fā)、鼓勵）
分組討論后由小組代表寫出可能的結構簡式：
A．CH≡C—CH2—CH2—C≡CH
B．CH3—C≡C—C≡C—CH3
……
引導學生用假說的方法研究苯的結構。
[過渡]這些結構的共同點是什么？
[思考與交流2]
到底苯分子中有沒有碳碳雙鍵或碳碳三鍵呢?請同學們設計實驗方案檢驗.
學生明確結構決定性質，性質反映結構。
【學生探究實驗】
[提問]上述實驗有什么現(xiàn)象？說明什么？
實驗--1：在苯中分別滴加溴水和酸性KmnO4溶液，震蕩、靜止，觀察現(xiàn)象。
[提問]上述實驗有什么現(xiàn)象？說明什么？
[講述]“凱庫勒和苯分子的結構”
[思考與交流3]
1865年德國化學家凱庫勒苯環(huán)結構的有關觀點：
（1）6個碳原子構成平面六邊形環(huán)；
（2）環(huán)內碳碳單雙鍵相互交替。
[提問]上述說法是否正確呢？
[思考與交流4]
為了驗證假說,科學家做了大量實驗發(fā)現(xiàn)苯的一溴代物只一種,鄰位二溴代物也只一種.這說明了什么?
[思考與交流5]
如何更確切地表示苯分子的結構？1872年凱庫勒提出補充論點:苯分子中碳原子完全以平衡位置為中心進行振蕩運動,使得相鄰碳原子之間不斷反復進行相吸和相斥,雙鍵因此不斷更換位置,交替運動.
[投影]鍵長數(shù)據(jù)
1935年，詹斯用x射線衍射法證實苯環(huán)是平面的正六邊形，測得苯的碳碳鍵長都相等。
[投影、講述]現(xiàn)代科學對苯分子結構的研究：
1．苯分子為平面正六邊形結構，鍵角為120°
2．苯分子中碳碳鍵鍵長介于單鍵和雙鍵之間。
[軟件演示]苯分子球棍模型和比例模型。
實驗1
現(xiàn)象：苯中加入酸性KMnO4溶液，紫紅色不褪；苯中加入溴水，橙色不褪并轉移到苯層，即上層呈橙紅色
結論：苯不能使溴水或酸性高錳酸溶液裉色，說明苯分子中不含C=C或C≡C。
結論：由于苯的一溴代物只有一種，說明苯分子中的六個氫原子位置應該是等同的。

進一步體會苯分子的結構特點。苯分子中碳碳鍵既不同于單鍵也不同于雙鍵，而是介于單鍵和雙鍵之間的和種獨特的鍵。
對學生進行化學史教育，同時教育學生有科學探索精神。
指導學生以事實為依據(jù)驗證假說。引導學生體會物質的結構決定性質，性質又反映結構的辯證關系。
導學生以事實為依據(jù)驗證假說。
[展示]一瓶純凈的苯。（引導學生從：色、味、態(tài)、溶解性、密度、熔點、沸點、毒性等方面去觀察、實驗、查閱資料）
[投影板書]二、苯的物理性質
實驗：觀察苯的顏色、狀態(tài)，（苯有毒，不要求學生多聞氣味）做實驗檢驗苯在水和酒精中的溶解度
根據(jù)前面研究的苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵,那么苯的化學性質如何？
實驗--2：電腦展示：苯和液溴的反應。
[投影板書]化學性質1：能取代
[投影]C6H6+Br2C6H5Br+HBr
[設問]這個實驗事實說明什么？
[投影板書]三、苯的化學性質
學生聯(lián)想并動手練習
體會結構決定性質，性質又反映結構的辯證關系。
[小結]
[鞏固題和作業(yè)]
請同學談談這節(jié)課的主要收獲是什么？
見課件，基礎訓練
練習升華
七、板書設計(略)

2.2芳香烴第2課時苯的同系物芳香烴的來源和應用學案（人教版選修5）

2.2芳香烴第2課時苯的同系物芳香烴的來源和應用學案（人教版選修5）

目標要求　1.知道苯的同系物的結構特點。2.理解苯及苯的同系物性質的區(qū)別和聯(lián)系。

一、苯的同系物
1．苯的同系物的概念
苯的同系物是指苯環(huán)上的________被__________的產物。如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等，故苯的同系物的通式為____________________。
2．苯的同系物的化學性質
苯的同系物中苯環(huán)和烷基的相互作用會對苯的同系物的化學性質產生一定的影響。
(1)苯的同系物的氧化反應：苯的同系物(如甲苯)能使________________褪色。苯的同系物的燃燒與苯的燃燒現(xiàn)象相似。
(2)苯的同系物的取代反應：由甲苯生成TNT的化學方程式為
________________________________________________________________________。
生成物為________________，又叫TNT，是一種____色____狀晶體，是一種__________。
二、芳香烴的來源及應用
1．芳香烴
分子里含有一個或多個______的烴叫芳香烴。
2．芳香烴的來源
(1)__________________；
(2)石油化學工業(yè)中的________________________等工藝。
3．芳香烴的應用
一些簡單的芳香烴，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有機原料，可用于合成染料、藥品、農藥、合成材料等。
知識點1　苯的同系物結構特點

1．下列物質中屬于苯的同系物的是()
2．下列物質屬于芳香烴，但不是苯的同系物的是()
A．③④B．②⑤
C．①②⑤⑥D．②③④⑤⑥
知識點2　苯的同系物的性質
3．下列有關甲苯的實驗事實中，能說明側鏈對苯環(huán)性質有影響的是()
A．甲苯與硝酸反應生成三硝基甲苯
B．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C．甲苯燃燒產生帶濃煙的火焰
D．1mol甲苯與3molH2發(fā)生加成反應
4．在苯的同系物中加入少量的酸性KMnO4溶液，振蕩后褪色，正確的解釋為()
A．苯的同系物分子中的碳原子數(shù)比苯分子中的碳原子數(shù)多
B．苯環(huán)受側鏈影響易被氧化
C．側鏈受苯環(huán)影響易被氧化
D．由于苯環(huán)和側鏈的相互影響均易被氧化
5．寫出分子式為C8H10的苯的同系物的同分異構體。

參考答案
知識清單
一、1.氫原子　烷基取代　CnH2n－6(n≥6)
2．(1)酸性KMnO4溶液
(2)
　2,4,6三硝基甲苯　淡黃　針　烈性炸藥
二、1.苯環(huán)　2.(1)煤焦油　(2)催化重整
對點訓練
1．D　[苯的同系物是指在分子結構中只存在一個苯環(huán)，同時存在的側鏈都是烷基，所以在上述物質中只有D的分子結構符合條件。]
2．B
3．A　[側鏈對苯環(huán)性質的影響，體現(xiàn)在使側鏈鄰、對位氫原子更為活潑，生成多取代物。]
4．C　[苯的同系物使KMnO4酸性溶液褪色是由于連在苯環(huán)上的側鏈“—CH2—”被氧化成“—COOH”，是側鏈受苯環(huán)的影響而被KMnO4酸性溶液氧化。]

高二化學《芳香烴》教案

作為杰出的教學工作者，能夠保證教課的順利開展，教師在教學前就要準備好教案，做好充分的準備。教案可以讓學生能夠聽懂教師所講的內容，幫助教師更好的完成實現(xiàn)教學目標。優(yōu)秀有創(chuàng)意的教案要怎樣寫呢？小編特地為大家精心收集和整理了“高二化學《芳香烴》教案”，供大家參考，希望能幫助到有需要的朋友。

高二化學《芳香烴》教案

教學目標

1.使學生掌握苯的重要化學性質；

2.使學生了解苯的同系物在組成、結構、性質上的異同，理解共價單鍵的可旋轉性。

3.以甲苯為例，讓學生了解苯的同系物的某些化學性質。

教學重點

苯的化學性質

教學難點

苯的化學性質

課時安排

1課時

教學用具

黑板、粉筆、多媒體

教學方法

師生互動、探究學習

教學過程

[復習]：

1.填寫下表：

苯的分子式

結構式

結構簡式

空間構型

鍵參數(shù)

2.苯分子有怎樣的結構特點？

苯分子里6個碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。苯分子是平面結構，鍵與鍵之間夾角為120°，常用結構式芳香烴教學設計來表示苯分子。苯是非極性分子。

[過渡]：分子里含有一個或多個苯環(huán)的碳氫化合物叫做芳香烴，簡稱芳烴。苯是最簡單、最基本的芳烴。我們已經了解了苯的分子結構，那它的性質又如何呢？

[實驗1]：展示苯的實物，讓學生直接觀察苯的顏色和狀態(tài)。將苯與水混合于試管，振蕩、靜置后觀察現(xiàn)象，認識苯的溶解性.

一.苯的物理性質：

無色、有特殊氣味的液體，比水輕（d=0.87g/cm3）,不溶于水，沸點80.1℃，熔點5.5℃。

二．苯的化學性質。

苯既不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，也不能使溴水褪色。說明苯的化學性質比較穩(wěn)定，但在一定條件下苯也能發(fā)生化學反應。

[實驗2]：紙上蘸取少量苯溶液，點燃.觀察實驗現(xiàn)象.

1.氧化反應

2C6H6+15O2芳香烴教學設計12CO2+6H2O火焰明亮，有黑煙（苯分子中碳的質量分數(shù)很大）.

常用的氧化劑如KMnO4、K2Cr2O7、稀硝酸等都不能使苯氧化。這說明苯環(huán)是相當穩(wěn)定的。

2.取代反應

(1).苯跟鹵素的反應。

[實驗3]：苯與溴的反應。

①.原料：苯、液溴、鐵粉。

②.反應原理：

芳香烴教學設計芳香烴教學設計Br

+Br2芳香烴教學設計+HBr

芳香烴教學設計③.裝置原理：

a.長導管的作用是什么？（冷凝回流,使蒸發(fā)的苯與溴冷凝回流到容器中）。

芳香烴教學設計b.錐形瓶中水的作用是什么？（吸收HBr）。

c.為什么導管末端不能插入液面以下？（防止

倒吸）。

④.操作順序：圓底燒瓶中先加入少量苯、液溴，然后加入鐵粉，塞緊橡皮塞。反應結束后向錐形瓶中滴入硝酸銀溶液，并將燒瓶中的液體倒入盛有水的燒杯中。

⑤.實驗現(xiàn)象：

a.燒瓶中混合物沸騰；

b.導管口出現(xiàn)白霧；（HBr氣體遇水）

c.向錐形瓶中滴入硝酸銀溶液有淺黃色沉淀生成；

d.燒瓶中的液體倒入盛有水的燒杯中，底部出現(xiàn)褐色不溶于水的液體。（溴苯是密度比水大的無色液體，由于溶解了溴而顯褐色。如何分離提純呢？向反應混合物中加入NaOH溶液，充分振蕩靜置后分液，取下層溶液）

不同狀態(tài)的溴與烴的反應規(guī)律

溴蒸汽

溴水

液溴

烴

反應類型

(2).苯的硝化反應。

[實驗4]：苯的硝化反應。

①.原料：苯、濃硫酸、濃硝酸。

②.反應原理：

芳香烴教學設計NO2

+HO-NO2芳香烴教學設計+H2O

③.裝置原理：水浴裝置.

a.為什么不用酒精燈直接加熱，而用水浴裝置加熱至恒溫60℃？

苯易揮發(fā)、硝酸易分解，采用水浴裝置可使受熱均勻，避免局部過熱導致苯的揮發(fā)和硝酸的分解；70-80℃時易生成苯磺酸。

b.試管口帶有直玻管的單孔橡皮塞的作用是什么？

對揮發(fā)的苯起冷凝回流的作用，還可以保持內外壓相等，防止橡皮塞彈起。

④.操作原理。

a.藥品取用順序：HNO3―H2SO4―苯。

b.加入苯后不斷搖動的原因：苯和混酸不溶，不斷搖動可使兩者充分接觸。

c.如何控制水溫在60℃？溫度計水銀球插在燒杯的水中。

d.燒杯中的水應浸至反應液液面以上，為使反應充分，反應一段時間后再將試管取出振蕩一下。

⑤.實驗現(xiàn)象：

a.反應物劇烈沸騰，試管中產生少量棕色氣體。

b.將反應得到的混合物慢慢倒入水中攪拌，溶液分為三層，底部為淡黃色不溶物.三層液體從上至下分別為苯、混酸、硝基苯。

[設問]：硝基苯真是不溶于水的淡黃色液體嗎？

硝基苯的物理性質：苦杏仁味的、無色油狀液體，不溶于水且密度比水大，有毒。用途：硝基苯能被還原成苯胺，苯胺是合成染料的原料。

芳香烴教學設計芳香烴教學設計-NO2+3Fe+6HClà-NH2+3FeCl2+2H2O

課

后

總

結

本次教案主要依據(jù)苯的一些經典化學性質而寫，詳細講解了相關苯的化學性質的實驗。而對比指導老師的課堂，我總結了如下不足：

1.苯的硝化反應和與Br2的取代，必修階段已經較為詳細的講過，此處不應再花大篇幅去講；

2.講苯不能單純的講苯，應注意與烷烴比較。如同樣是與鹵素單質取代，苯和甲烷的取代條件是不一樣的。

芳香烴的來源與應用

一名優(yōu)秀的教師就要對每一課堂負責，作為教師就要在上課前做好適合自己的教案。教案可以讓學生們充分體會到學習的快樂，幫助教師更好的完成實現(xiàn)教學目標。您知道教案應該要怎么下筆嗎？考慮到您的需要，小編特地編輯了“芳香烴的來源與應用”，歡迎閱讀，希望您能夠喜歡并分享！

課題12學案：芳香烴的來源與應用（P51-55）
一、芳香烴的來源
起初源于：1現(xiàn)代石油化學工業(yè)中的2
二、苯的同系物
1.具備的條件：①3；②苯環(huán)側鏈上連的是4.
2.苯及其同系物的通式是5
3.化學性質
①氧化反應：【思考】苯的同系物都能使高錳酸鉀溶液褪色，對嗎？6

反應機理:7
結論:烷基上與苯環(huán)直接相連的碳原子上一定要連有氫原子。
【交流與思考1】苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但是甲苯和二甲苯卻可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色。對比苯、甲苯結構.思考：究竟是什么導致了酸性高錳酸鉀溶液的褪色？
8
②取代反應：寫出甲苯與濃硝酸、濃硫酸的混合酸在100℃反應得化學方程式：
9
【交流與思考2】交流與思考1:苯環(huán)會對連在它上面的烷基產生影響，烷基是否也會對他所連接的苯環(huán)產生影響？10
③.加成反應:11
【小結】：在苯的同系物中，由于烴基與苯環(huán)的相互影響。是苯環(huán)上的氫原子更易被取代，而烴基則易被氧化。
4.乙苯的制備與用途：12
三.多環(huán)芳烴
1.多苯代脂烴舉例：13
2.聯(lián)苯或多聯(lián)苯舉例：14
3.稠環(huán)芳烴舉例：15
四.芳香烴的危害
小結:脂肪烴與芳香烴的比較（可總結在反面或筆記本上）