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      小學(xué)教學(xué)教案

      發(fā)表時間:2020-12-03

      高二化學(xué)《芳香烴》教學(xué)設(shè)計。

      經(jīng)驗告訴我們,成功是留給有準(zhǔn)備的人。作為教師就要在上課前做好適合自己的教案。教案可以讓學(xué)生更好的吸收課堂上所講的知識點,幫助教師營造一個良好的教學(xué)氛圍。優(yōu)秀有創(chuàng)意的教案要怎樣寫呢?經(jīng)過搜索和整理,小編為大家呈現(xiàn)“高二化學(xué)《芳香烴》教學(xué)設(shè)計”,僅供參考,歡迎大家閱讀。

      高二化學(xué)《芳香烴》教學(xué)設(shè)計

      一、教材內(nèi)容分析

      本節(jié)課為高中化學(xué)選修五第二章第二節(jié),從整個高中課程安排來看,在必修二中對于苯的知識已經(jīng)有所涉獵,本節(jié)課是對《苯》的相關(guān)學(xué)習(xí)內(nèi)容的進(jìn)一步深化和拓展,充分體現(xiàn)建構(gòu)主義的教學(xué)理念。本節(jié)是繼《脂肪烴》之后學(xué)生接觸的另一種烴類物質(zhì),這樣安排,可以繼續(xù)深化學(xué)生對于單鍵和雙鍵的認(rèn)識,加深學(xué)生對于氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)和加成的理解,和前面的學(xué)習(xí)內(nèi)容形成承接關(guān)系。在內(nèi)容安排上,通過復(fù)習(xí)苯的結(jié)構(gòu)、實驗探究苯和甲苯的和高錳酸鉀的反應(yīng)等教學(xué)環(huán)節(jié),體現(xiàn)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的思想。

      二、教學(xué)目標(biāo)

      (1)知識與技能

      ①掌握苯和甲苯的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì);

      ②了解芳香烴的來源和用途

      (2)過程與方法

      ①通過復(fù)習(xí)苯的化學(xué)性質(zhì),培養(yǎng)學(xué)生的合作精神和表達(dá)能力;

      ②通過學(xué)習(xí)苯的取代反應(yīng),培養(yǎng)學(xué)生的問題意識、知識的遷移能力以及實驗設(shè)計能力;

      ③通過探究甲苯的氧化反應(yīng),培養(yǎng)學(xué)生的實驗動手能力;

      ④通過對比苯和甲苯的化學(xué)性質(zhì),培養(yǎng)學(xué)生的類比和歸納總結(jié)能力;

      (3)情感態(tài)度與價值觀

      ①通過學(xué)習(xí)苯的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì),體會結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)的辯證思想;

      ②通過實驗探究苯和甲苯的氧化反應(yīng),激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)化學(xué)的興趣。

      三、學(xué)習(xí)者特征分析

      從認(rèn)知水平來看,高二學(xué)生具有較強的好奇心理,認(rèn)知結(jié)構(gòu)的完整體系基本形成,具有一定的分析問題和解決問題的能力,因此在教學(xué)過程中可以充分發(fā)揮學(xué)生的主觀能動性。從知識技能準(zhǔn)備來看,學(xué)生已經(jīng)基本掌握了烷烴、烯烴和炔烴的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)之間的相互關(guān)系,熟悉了取代和加成這兩種典型的有機反應(yīng),具備一定的實驗設(shè)計能力和實驗操作技能,為本節(jié)學(xué)習(xí)奠定了堅實的基礎(chǔ)。高二學(xué)生自我表達(dá)的意識較為薄弱,課堂回答問題積極性較差,根據(jù)這一特點,在本節(jié)課中多處設(shè)計交流和展示的環(huán)節(jié),從而為學(xué)生搭建平臺,提供同伴互助和自我展示的機會,激發(fā)學(xué)生化學(xué)學(xué)習(xí)的興趣。

      四、教學(xué)策略選擇與設(shè)計

      (1)、在復(fù)習(xí)苯的相關(guān)內(nèi)容時,采用小組合作展示的學(xué)習(xí)方式,發(fā)揮學(xué)生的主觀能動性;

      (2)、在精講苯的溴化反應(yīng)時,根據(jù)學(xué)習(xí)內(nèi)容,以問題為中心,引導(dǎo)學(xué)生從活動中學(xué)習(xí);

      (3)、在精講苯的硝化反應(yīng)和甲苯的氧化反應(yīng)時,采用探究式教學(xué),為學(xué)生提供結(jié)構(gòu)化材料,引導(dǎo)學(xué)生進(jìn)行探究,發(fā)現(xiàn)學(xué)習(xí)。

      五、教學(xué)環(huán)境及資源準(zhǔn)備

      1、教學(xué)環(huán)境:多媒體教學(xué)環(huán)境

      2、教學(xué)資源:①多媒體課件

      ②實驗用品:苯、甲苯、高錳酸鉀酸性溶液、試管、試管架、液溴、鐵架臺、酒精燈,燒杯,長導(dǎo)管、圓底燒瓶

      六、教學(xué)過程

      教學(xué)過程

      教師活動

      學(xué)生活動

      設(shè)計意圖及資源準(zhǔn)備

      引入

      新課

      1、講解:在烴類化合物中,有很多分子中含有一個或多個苯環(huán),這樣的化合物屬于芳香烴。

      2、播放視頻:《當(dāng)氣球遇到橙子》

      觀看視頻,思考為什么會出現(xiàn)這樣的現(xiàn)象。(泡泡演講稿 wj62.com)

      體現(xiàn)化學(xué)來自于生活的理念,激發(fā)學(xué)生學(xué)化學(xué)習(xí)興趣

      復(fù)習(xí)前知

      1、提問:關(guān)于苯的內(nèi)容,我們在化學(xué)必修二中曾有所涉及,請大家回憶我們曾經(jīng)學(xué)習(xí)過的內(nèi)容。

      2、師生共同總結(jié),教師板書:

      1、苯的結(jié)構(gòu)

      2、苯的物理性質(zhì)

      3、苯的化學(xué)性質(zhì)

      4、苯的同系物史話

      思考、回答

      四人小組合作,在所列出的四個維度中任選其中一至二個進(jìn)行整理,投影展示;小組展示期間,其他小組成員可以進(jìn)行補充或質(zhì)疑。

      1、設(shè)置多向度平臺,使不同學(xué)習(xí)程度的學(xué)生有化可說。

      2、培養(yǎng)學(xué)生的歸納總結(jié)能力和小組合作精神。

      苯的取代反應(yīng)

      精講:

      (1)苯的溴化反應(yīng)

      ①演示實驗:苯的溴化反應(yīng)

      ②板書:苯的溴化反應(yīng)方程式

      引導(dǎo)學(xué)生回答問題

      (2)苯的硝化反應(yīng)

      ①多媒體展示苯和硝酸反應(yīng)的相關(guān)信息:

      A、硝基苯,無色,油狀液體,苦杏仁味,有毒,密度大于水,難溶于水,易溶于有機溶劑。硝基苯蒸氣有毒性。

      B、苯與硝酸的反應(yīng)在50℃--60℃時產(chǎn)物是硝基苯,溫度過高會有副產(chǎn)物。

      C、硫酸是該反應(yīng)的催化劑,和硝酸混合時劇烈放熱。

      D、反應(yīng)過程中硝酸會部分分解。

      E、苯和硝酸都易揮發(fā)

      觀察記錄實驗現(xiàn)象。

      識記

      思考回答以下問題:

      A、試劑的加入順序怎樣?各試劑在反應(yīng)中所起到的作用?

      B、導(dǎo)管為什么要這么長?其末端為何不插入液面?

      C、反應(yīng)后的產(chǎn)物是什么?如何分離?

      D、哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)?

      E、該反應(yīng)的催化劑是FeBr3,而反應(yīng)時加的是Fe屑,F(xiàn)e屑是怎樣轉(zhuǎn)化為FeBr3的?反應(yīng)的速度為什么一開始較緩慢,一段時間后明顯加快?

      F、生成的HBr中常混有溴蒸氣,此時用AgNO3溶液對HBr的檢驗結(jié)果是否可靠?為什么?如何除去混在HBr中的溴蒸氣?

      小結(jié):苯的溴化反應(yīng)的注意事項。

      ①四人小組設(shè)計苯和硝酸反應(yīng)的實驗裝置圖,2-3組同學(xué)投影展示。

      ②對比實驗方案,評價各組同學(xué)設(shè)計實驗的優(yōu)缺點。

      ③全班同學(xué)總結(jié)出最佳的實驗方案。

      根據(jù)維果斯基最近發(fā)展區(qū)理論,通過提問和引導(dǎo),幫助學(xué)生完成學(xué)習(xí)任務(wù),同時提高學(xué)生解決問題的能力。

      通過實驗設(shè)計,培養(yǎng)學(xué)生提取信息的能力和知識的遷移能力。

      甲苯的性質(zhì)

      1、甲苯的氧化反應(yīng)

      (1)、指導(dǎo)學(xué)生:苯、甲苯和高錳酸鉀酸性溶液反應(yīng)

      (2)解釋實驗現(xiàn)象

      2、甲苯的取代反應(yīng)

      (1)講解:在30℃時苯環(huán)上的氫原子被硝基取代,主要得到鄰硝基甲苯和對硝基甲苯兩種一氯取代產(chǎn)物。在一定條件下,也可以發(fā)生反應(yīng)生成三硝基甲苯。

      (2)投影:甲苯和硝酸取代反應(yīng)的化學(xué)方程式。

      (3)投影:TNT做炸藥的圖片

      3、甲苯的加成反應(yīng)

      投影:甲苯和氯氣加成反應(yīng)的方程式

      學(xué)生分組實驗,觀察、記錄實驗現(xiàn)象,得出實驗結(jié)論

      理解、識記

      識記

      看圖片,體會TNT炸藥的威力,了解TNT炸藥的用途

      識記

      通過學(xué)生實驗,培養(yǎng)學(xué)生的觀察能力,同時鞏固類比的方法,增強學(xué)習(xí)化學(xué)的興趣。

      苯與甲苯的化學(xué)性質(zhì)對比

      (1)投影:表格——苯與甲苯的化學(xué)性質(zhì)對比

      (2)、提問:甲苯中甲基對于苯環(huán)化學(xué)質(zhì)有什么影響?苯環(huán)對于甲基的性質(zhì)有什么影響?

      完成表格

      小結(jié):苯環(huán)受甲基影響易發(fā)生取代反應(yīng);甲基受苯環(huán)影響易發(fā)生氧化反應(yīng)。

      培養(yǎng)學(xué)生的類比和歸納總結(jié)的能力。

      芳香烴的來源及其應(yīng)用

      1、閱讀:稠環(huán)化合物—萘和蒽

      2、多媒體展示:芳香烴的來源及其應(yīng)用

      3、提問:為什么氣球遇到橘子就會爆炸呢?

      了解課件內(nèi)容,體味芳香烴的廣泛用途。

      思考,回答(橘子中含有芳香烴,可以溶解氣球)

      首尾呼應(yīng),體現(xiàn)課堂的完整性

      總結(jié)

      提問:學(xué)習(xí)完本節(jié)課我們有什么收獲呢?

      學(xué)生根據(jù)各人情況回答,總結(jié)本節(jié)課內(nèi)容。

      養(yǎng)成總結(jié)歸納的好習(xí)慣

      七、板書設(shè)計

      《芳香烴》

      相關(guān)推薦

      芳香烴


      第二單元芳香烴
      第一課時
      要點:1芳香族化合物及芳香烴的概念
      2苯的分子結(jié)構(gòu)特點及物理性質(zhì):(1)分子式、結(jié)構(gòu)簡式
      (2)分子空間構(gòu)型
      (3)苯分子中C原子成鍵特點
      3苯的化學(xué)性質(zhì):(1)苯的溴代實驗
      (2)苯的硝化實驗
      (3)苯的加氫加成反應(yīng)
      【問】根據(jù)有機物的分類,我們知道有機物中有一類物質(zhì)稱為芳香族化合物,最初發(fā)現(xiàn)的這類物質(zhì)絕大部分都是具有香味的,它們是從各種天然的香樹脂、香精油中提取出來的。目前,已知的很多芳香族化合物其實并不具有芳香氣味,所以,“芳香族化合物”這一名稱已經(jīng)失去了原先的意義,只是一直沿用至今,
      那么現(xiàn)在我們所定義的芳香族化合物是一類怎樣的物質(zhì)呢?它們在結(jié)構(gòu)上有什么共同的特點呢?
      芳香族化合物——分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)的有機物。
      【問】什么是烴類物質(zhì)?
      只含有C、H元素的一類有機物。
      把這兩類物質(zhì)合并起來,取個交集,就是我們今天要研究的一類有機物——芳香烴。
      芳香烴——芳香族碳?xì)浠衔铮喎Q芳香烴或芳烴。
      一苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
      1苯的結(jié)構(gòu)
      (1)分子式:C6H6
      (2)結(jié)構(gòu)式:
      【交流與討論】那么苯分子的結(jié)構(gòu)是怎樣的呢?
      ①苯的1H核磁共振譜圖(教材P48)
      苯分子中6個H所處的化學(xué)環(huán)境完全相同
      苯分子結(jié)構(gòu)的確定經(jīng)歷了漫長的歷史過程,1866年,德國化學(xué)家凱庫勒提出苯環(huán)結(jié)構(gòu),稱為凱庫勒式:

      那么凱庫勒式能完全真實的反應(yīng)苯分子的結(jié)構(gòu)嗎?
      根據(jù)以下信息,談?wù)勀銓Ρ椒肿咏Y(jié)構(gòu)的認(rèn)識?
      ②苯的一取代物只有一種,鄰位二取代物只有一種

      和是同一種物質(zhì)
      ③苯不能使溴水腿色,不能使酸性高錳酸鉀溶液腿色
      ④碳碳雙鍵加氫時總要放出熱量,并且放出的熱量與碳碳雙鍵的數(shù)目大致成正比。苯在鎳等催化下可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷,所放出的熱量比環(huán)己二烯與氫氣加成生成環(huán)己烷的還要少。
      說明苯環(huán)中并不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu),因此凱庫勒式不能全面的反應(yīng)苯的結(jié)構(gòu),只是習(xí)慣上沿用至今。
      【過渡】那么苯分子的結(jié)構(gòu)到底是怎樣的?
      拓展視野:苯環(huán)中的碳原子都是采用的sp2雜化,碳原子之間形成σ(sp2-sp2)鍵,六個C原子的p軌道重疊形成一個大π鍵。
      苯分子中碳碳鍵的鍵長都是一樣長的(1.4×10-10m),這說明碳原子之間形成的一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊共價建,

      所以苯的結(jié)構(gòu)可以表示為:或

      (3)分子空間構(gòu)型
      平面正六邊形,12個原子共平面。
      2苯的性質(zhì)
      (1)物理性質(zhì)
      苯是一種沒有顏色,有特殊氣味的液體,有毒。密度比水小,與水不互溶。
      3苯的化學(xué)性質(zhì)
      1苯的溴代反應(yīng)

      原理:+Br2+HBr
      裝置:
      現(xiàn)象:1向三頸燒瓶中加入苯和液溴后,反應(yīng)迅速進(jìn)行,溶液幾乎“沸騰”,一段時間后反應(yīng)停止
      2反應(yīng)結(jié)束后,三頸燒瓶底部出現(xiàn)紅褐色油狀液體(溴苯)
      3錐形瓶內(nèi)有白霧,向錐形瓶中加入AgNO3溶液,出現(xiàn)淺黃色沉淀
      4向三頸燒瓶中加入NaOH溶液,產(chǎn)生紅褐色沉淀(Fe(OH)3)
      注意:
      1直型冷凝管的作用——使苯和溴苯冷凝回流,導(dǎo)氣(HBr和少量溴蒸氣能通過)。
      2錐形瓶的作用——吸收HBr,所以加入AgNO3溶液,出現(xiàn)淺黃色沉淀(AgBr)
      3錐形瓶內(nèi)導(dǎo)管為什么不伸入水面以下——防止倒吸
      4堿石灰的作用——吸收HBr、溴蒸氣、水蒸汽。
      5純凈的溴苯應(yīng)為無色,為什么反應(yīng)制得的溴苯為褐色——溴苯中溶解的溴單質(zhì)
      6NaOH溶液的作用——除去溴苯中的溴,然后過濾、再用分液漏斗分離,可制得較為純凈的溴苯
      7最后產(chǎn)生的紅褐色沉淀是什么——Fe(OH)3沉淀,反應(yīng)中真正起催化作用的是FeBr3

      2苯的硝化反應(yīng):

      原理:+HO-NO2+H2O

      裝置:
      現(xiàn)象:加熱一段時間后,反應(yīng)完畢,將混合物倒入盛有水的燒杯中,在燒杯底部出現(xiàn)淡黃色油狀液體(硝基苯)
      注意:1硝基苯難溶于水,密度比水大,有苦杏仁味
      2長導(dǎo)管的作用——冷凝回流
      3為什么要水浴加熱——(1)讓反應(yīng)體系受熱均勻;
      (2)便于控制溫度,防止生成副產(chǎn)物(因為加熱到100~110℃時就會有間二硝基苯生成;
      4溫度計如何放置——溫度計水銀球應(yīng)伸入水浴中,以測定水浴的溫度。
      3苯的加成反應(yīng)
      在催化劑鎳的作用下,苯與H2能在180~250℃、壓強為18MPa的條件下發(fā)生加成反應(yīng)

      +3H2
      4總結(jié)苯的化學(xué)性質(zhì):由于苯分子中的碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊共價鍵,所以苯的化學(xué)性質(zhì),幾乎也是介于飽和烴和不飽和烴之間。
      總的來說化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定、是易取代、難加成。

      第二課時
      二芳香烴的來源與應(yīng)用
      1來源:(1)煤煤焦油芳香烴
      (2)石油化工催化重整、裂化
      在芳香烴中,作為基本有機原料應(yīng)用的最多的是苯、乙苯和對二甲苯
      2苯的同系物
      (1)概念
      苯的同系物只有一個苯環(huán),它們可以看成是由苯環(huán)上的H被烷烴基代替而得到的。
      例如:
      甲苯乙苯
      對二甲苯

      (2)性質(zhì)
      A氧化反應(yīng)
      實驗:甲苯中加入酸性KMnO4溶液→KMnO4溶液腿色
      乙苯中加入酸性KMnO4溶液→KMnO4溶液腿色
      結(jié)論:苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化
      解釋:苯的同系物中,如果與苯環(huán)直接連接的碳原子上連有H原子,該苯的同系物就能使酸性KMnO4溶液腿色,與苯環(huán)相連的烷烴基通常回被氧化為羧基

      B取代反應(yīng)

      +3HNO3+3H2O

      TNT(三硝基甲苯)
      TNT是一種不溶于水的淡黃色針狀晶體,烈性炸藥。
      (3)乙苯的制備
      +CH2=CH2

      以前采用無水AlCl3+濃鹽酸做催化劑,污染較大而且成本較高?,F(xiàn)在采用分子篩固體酸作催化劑,這種催化劑無毒無腐蝕且可完全再生。
      3多環(huán)芳烴
      總結(jié):各類型烴的結(jié)構(gòu)特點與化學(xué)性質(zhì)對比
      碳碳鍵結(jié)構(gòu)特點化學(xué)性質(zhì)
      烷烴
      烯烴
      炔烴
      芳香烴

      苯芳香烴教案


      第五節(jié)苯芳香烴

      ●教學(xué)目標(biāo)
      1.使學(xué)生了解苯的組成和結(jié)構(gòu)特征,掌握苯的主要性質(zhì);
      2.使學(xué)生了解芳香烴的概念;
      3.使學(xué)生了解甲苯、二甲苯的某些化學(xué)性質(zhì);
      4.通過苯及其同系物性質(zhì)的對比,對學(xué)生進(jìn)行“事物是相互影響、相互聯(lián)系的”辯證唯物主義教育。
      ●教學(xué)重點
      1.苯的主要化學(xué)性質(zhì)以及分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系。
      2.苯的同系物的主要化學(xué)性質(zhì)。
      ●教學(xué)難點
      苯的化學(xué)性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的關(guān)系。
      ●課時安排
      二課時
      ●教學(xué)方法
      1.以凱庫勒與苯分子結(jié)構(gòu)的故事引入課題;
      2.通過觀察實物和實驗驗證探究得出苯的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì);
      3.實驗驗證和類比分析得出苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)。
      ●教學(xué)用具
      投影儀、試管若干、苯分子的比例模型;
      苯、甲苯、二甲苯、酸性KMnO4溶液、溴水、冰塊、乒乓球碎片、蒸餾水等。
      ●教學(xué)過程
      第一課時
      [引言]著名的科學(xué)家巴斯德曾經(jīng)說過一句名言:機會偏愛有準(zhǔn)備的頭腦。這一名言的最佳實例莫過于德國科學(xué)家凱庫勒。當(dāng)他每天苦思冥想某一個問題而又不得其解時,一天晚上他做了個夢才使其豁然開朗,使問題得到較圓滿地解決。他思考的問題就是關(guān)于苯分子的結(jié)構(gòu)問題,這節(jié)課我們就來學(xué)習(xí)有關(guān)苯的知識。
      [板書]第五節(jié)苯芳香烴
      [實物展示]裝在無色試劑瓶中的苯
      [生]觀察苯的顏色狀態(tài):是一種無色的液體。
      [補充演示]在一干凈的試管中倒入少量的苯,將試管放入盛有冰水混合物的燒杯中。
      [生]觀察并記錄現(xiàn)象:當(dāng)試管從冰水混合物中拿出時,液體變成無色固體。
      [師]這一現(xiàn)象說明了什么?
      [生]由于冰水混合物的溫度為0℃,此時能將苯由液體冷卻為固體,表明苯的熔點高于0℃。
      [補充演示]在一試管中加入1mL苯,另外加3mL水,振蕩之后靜置。
      [生]觀察現(xiàn)象:振蕩時溶液混濁,靜置后分層,在液面下1mL處有一明顯界面。
      [師]這又說明了什么?
      [生]說明苯不溶于水;所加的1mL苯在上層,3mL水在下層,又表明苯的密度比水小。
      [師]由于苯是有毒的,所以才沒讓大家嗅聞其氣味,苯具有特殊的氣味,由此可見,苯的主要物理性質(zhì)有哪些?
      [生]歸納總結(jié):苯是一種無色、有特殊氣味的液體,有毒、不溶于水、密度比水小,熔點大于0℃。
      [板書]一、苯的物理性質(zhì)
      [補充演示]將一些乒乓球碎片置于由固體已恢復(fù)成液體的苯的試管中(培養(yǎng)學(xué)生節(jié)約藥品的良好習(xí)慣)
      [生]觀察現(xiàn)象:片刻后碎片溶解。
      [設(shè)疑]苯有哪些重要用途?
      [生]自學(xué),結(jié)合苯溶解乒乓球碎片的事實,歸納總結(jié):苯是一種重要的化工原料,它廣泛地用于生產(chǎn)合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料和香料等,也常用作有機溶劑。
      [板書](附于物理性質(zhì)之后)(一、苯的物理性質(zhì))和重要用途。
      [師]苯的分子式為C6H6,請大家根據(jù)所學(xué)的烷烴、烯烴和炔烴的通式,分析苯該屬于哪種烴?具有什么樣的結(jié)構(gòu)?
      [板書]二、苯的結(jié)構(gòu)
      [生]分別用CnH2n+2、CnH2n以及CnH2n-2試探,均不符合,而且從碳、氫原子的個數(shù)比來看,苯中的碳遠(yuǎn)沒有達(dá)到飽和,故苯應(yīng)該屬于與烷烴、烯烴、炔烴不同類的另一種不飽和烴。
      [問]不飽和烴的特征反應(yīng)有哪些?
      [生甲]能使酸性KMnO4溶液褪色。
      [生乙]補充說明:還能使溴水褪色。
      [師]苯是否能發(fā)生不飽和烴的這兩個特征反應(yīng),下面我們通過實驗驗證。
      [演示實驗](由一名學(xué)生完成)在兩支試管中分別加入適量苯,然后向一試管中滴加酸性KMnO4溶液,向另一試管中滴加溴水,振蕩試管,靜置觀察:兩試管中溶液均分層,滴酸性KMnO4溶液的試管上層為無色的苯,下層為紫色的KMnO4酸性溶液,另一試管上層苯中呈橙色,下層變?yōu)闊o色。
      [設(shè)疑]兩支試管中的現(xiàn)象說明了什么?為什么苯和溴水混合振蕩后苯層變?yōu)槌壬?br> [生]兩試管中的顏色均沒有褪去,說明苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,既不能被酸性KMnO4溶液氧化,也不能和溴發(fā)生加成反應(yīng),不符合不飽和烴的特點。至于溴水和苯混合后苯層變?yōu)槌壬怯捎诒綄鍙匿逅休腿〕鰜淼慕Y(jié)果。
      [師]從分子組成上看苯應(yīng)該為一種不飽和烴,但苯又不能使酸性KMnO4溶液以及溴水褪色,這和烷烴的性質(zhì)比較相符,那么苯分子該是一種什么樣的結(jié)構(gòu)呢?這也正是困擾了德國科學(xué)家凱庫勒很長時間的一個難題,我們已經(jīng)知道,他后來從一次夢中得到啟發(fā)意識到苯分子應(yīng)該是一個環(huán)狀結(jié)構(gòu)。下面就是經(jīng)過演變后的凱庫勒提出的苯的結(jié)構(gòu)式。
      [師]這種結(jié)構(gòu)式稱為凱庫勒式。那么這種結(jié)構(gòu)式是否能真實地反應(yīng)出苯的結(jié)構(gòu)呢?
      [生]結(jié)合剛才的實驗現(xiàn)象分析、思考:如果苯分子真如凱庫勒式這樣的結(jié)構(gòu),那么就應(yīng)該能使兩種溶液褪色,很顯然與實驗結(jié)果不符,所以凱庫勒式不能真實地反應(yīng)苯分子的結(jié)構(gòu)。
      [師]可以肯定,苯分子為環(huán)狀結(jié)構(gòu),這也正是凱庫勒的貢獻(xiàn),但碳原子之間不是以單、雙鍵交替結(jié)合的,那么又是怎樣結(jié)合的呢?
      [生]自學(xué)、討論、歸納:對苯分子結(jié)構(gòu)的進(jìn)一步研究表明,苯分子里不存在一般的碳碳雙鍵,苯分子里6個碳原子之間的鍵完全相同,這是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。
      [模型展示]苯分子的比例模型
      [師]不難看出,苯分子里的6個碳原子和6個氫原子都在同一平面上。為了表示苯的分子結(jié)構(gòu)特點,常用下列結(jié)構(gòu)式表示苯分子。
      [設(shè)疑]什么叫芳香烴?芳香烴真的芳香嗎?
      [生]自學(xué)、歸納后回答:芳香烴是指分子里含一個或多個苯環(huán)的碳?xì)浠衔?,簡稱芳烴。芳香烴只是沿用名而已,因大多數(shù)芳香類的化合物并沒有芳香味,因此該名稱沒有實際意義。
      [過渡]我們經(jīng)常強調(diào)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),那么苯分子的這種環(huán)狀結(jié)構(gòu)會使苯有什么樣的化學(xué)性質(zhì)呢?
      [板書]三、苯的化學(xué)性質(zhì)
      [師]苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,表明苯不能被酸性KMnO4溶液氧化;也不能使溴水褪色,表明一般情況下也不能與溴發(fā)生加成反應(yīng),其化學(xué)性質(zhì)比烯烴、炔烴穩(wěn)定。但在一定條件下苯也能發(fā)生一些化學(xué)反應(yīng)。首先,苯如大多數(shù)有機物一樣可以燃燒,即可以發(fā)生氧化反應(yīng)。
      [副板書]苯的氧化反應(yīng)
      [問]苯分子中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為多少?
      [生]計算:由分子式C6H6知:碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為×100%=92.3%。
      [問]這么高的質(zhì)量分?jǐn)?shù)會導(dǎo)致苯燃燒時有何現(xiàn)象?
      [生]燃燒時火焰明亮,伴有濃烈的黑煙。因為碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)大,燃燒不充分。
      [師]請大家寫出苯燃燒的化學(xué)方程式。
      [生]書寫苯燃燒的化學(xué)方程式,并由一名學(xué)生上前板演:2C6H6+15O212CO2
      +6H2O。
      [師]苯分子的環(huán)狀結(jié)構(gòu)使得環(huán)上的氫原子容易被其他原子或原子團(tuán)所取代,因此使其具有了和烷烴相似的重要性質(zhì)——取代反應(yīng)。
      [板書]1.取代反應(yīng)
      (1)苯與溴的反應(yīng)
      [投影顯示](1)苯與溴的反應(yīng)
      反應(yīng)物:苯和液溴(不能用溴水)
      反應(yīng)條件:催化劑、溫度(該反應(yīng)是放熱反應(yīng),常溫下即可進(jìn)行)。
      [師](說明)在苯與溴的取代反應(yīng)中,影響反應(yīng)發(fā)生的主要因素有①溴應(yīng)為純的液態(tài)溴,溴水不反應(yīng);②要用催化劑。另外苯分子中的六個氫原子是等同的,在上述條件下,一般是苯分子中的一個氫原子被取代。在催化劑存在時,苯也可以與其他鹵素發(fā)生取代反應(yīng)。
      [設(shè)疑]溴苯是不溶于水、密度比水大的無色油狀液體,溴苯中溶解了溴時顯褐色,那么如何除去溴苯中溶解的溴?
      [生]用NaOH溶液洗滌,然后用分液漏斗分液,下層液為較純的溴苯,上層液為NaOH吸收了溴的混合液。
      [板書](2)苯的硝化反應(yīng)
      [投影顯示](2)苯的硝化反應(yīng)
      反應(yīng)物:苯和濃硝酸(HO—NO2)
      反應(yīng)條件:催化劑濃硫酸,溫度55℃~60℃
      [設(shè)疑]反應(yīng)所需的55℃~60℃如何實現(xiàn)?
      [生]用水浴加熱的方法控制,當(dāng)然需用溫度計來指示。
      [問]在往反應(yīng)容器中添加反應(yīng)物和催化劑時,順序有無要求?應(yīng)該怎樣加?
      [生](討論、分析后回答):有。添加試劑的順序應(yīng)該是濃硝酸、濃硫酸、苯。
      [師](提示)苯應(yīng)等到濃硝酸與濃硫酸混合液冷卻后再逐滴加入,以防濃硫酸濺出,且可以防止副反應(yīng)發(fā)生。
      [問]NO2、NO、—NO2有何區(qū)別?
      [生]討論后請代表回答:NO2是一種具體的物質(zhì),可以獨立存在;NO是亞硝酸根原子團(tuán),帶一個負(fù)電荷;—NO2是一個中性的原子團(tuán),不帶電,但不能獨立存在。
      [師]由于苯分子中的氫原子被硝基取代,所以稱為硝化反應(yīng),當(dāng)然在上述條件下,硝基也只取代苯分子中的一個氫原子,硝化反應(yīng)符合取代反應(yīng)的定義,因而也屬于取代反應(yīng)。
      [板書](3)苯的磺化反應(yīng)
      [投影顯示](3)苯的磺化反應(yīng)
      反應(yīng)物:苯和濃硫酸(HO—SO3H)
      反應(yīng)條件:溫度70℃~80℃,不必加催化劑
      [生]由于H2SO4屬于二元強酸,兩個H均可以電離為H+,而—SO3H中還有一個H,因此它還可以電離出一個H+,表現(xiàn)一元強酸的性質(zhì)。
      [師]硫酸分子中的—SO3H原子團(tuán)叫做磺酸基,由磺酸基取代了苯分子中氫原子的反應(yīng)稱為磺化反應(yīng),同樣在上述條件下苯分子也只有一個氫原子被取代,磺化反應(yīng)也屬于取代反應(yīng),與溴苯、硝基苯相比,苯磺酸易溶于水且顯酸性。
      [過渡]我們從苯分子的結(jié)構(gòu)可以知道苯環(huán)上的碳原子之間的化學(xué)鍵是一種介于C—C單鍵和CC雙鍵之間的一種特殊的鍵,既然它能像烷烴那樣發(fā)生取代反應(yīng),那么它也應(yīng)該能像烯烴那樣發(fā)生加成反應(yīng)。前邊已經(jīng)證實其不能使溴水發(fā)生化學(xué)褪色,即一般不易加成,但在特殊的條件下,苯仍能發(fā)生加成反應(yīng)。
      [板書]2.苯的加成反應(yīng)
      [投影顯示]苯的加成反應(yīng)
      反應(yīng)物:苯和氫氣
      反應(yīng)條件:催化劑鎳、溫度180℃~250℃
      反應(yīng)產(chǎn)物:環(huán)己烷(C6H12)
      [學(xué)生活動]分組討論、分析苯與氫氣的加成產(chǎn)物環(huán)己烷的結(jié)構(gòu)特點并寫出化學(xué)方程式,由一名學(xué)生板演于板書2.下面:
      [師]從結(jié)構(gòu)上不難看出,環(huán)己烷像烷烴一樣飽和,故其化學(xué)性質(zhì)與烷烴相似。至此,我們可以這樣來歸納苯的化學(xué)性質(zhì):易燃燒,但其他氧化反應(yīng)一般不能發(fā)生;易取代、難加成。
      [投影練習(xí)]將溴水和苯混合振蕩,靜置后分液分離,讓分離出的苯層置于一試管中,加入某些物質(zhì)后可以在試管口產(chǎn)生白霧。這種物質(zhì)是
      A.亞硫酸鈉B.溴化鐵C.鋅粉D.鐵粉
      [思路分析]苯萃取了溴,分離出來的上層是溴和苯的混合物,只要加入催化劑FeBr3或Fe(會與Br2反應(yīng)生成FeBr3)即可使它們相互反應(yīng)生成HBr放出,遇空氣中的水蒸氣而產(chǎn)生白霧。
      [答案]BD
      [本節(jié)小結(jié)]本節(jié)課我們通過觀察分析認(rèn)識了苯的物理性質(zhì),了解了苯的組成和結(jié)構(gòu)特征,苯分子中碳碳原子結(jié)合是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵,所以其化學(xué)性質(zhì)就既能像烷烴那樣易發(fā)生取代反應(yīng)如與溴的取代、硝化反應(yīng)、磺化反應(yīng)等,也能像烯烴那樣發(fā)生加成。大家在學(xué)習(xí)時應(yīng)重點掌握苯的主要化學(xué)性質(zhì)及其與苯的結(jié)構(gòu)的關(guān)系。
      [作業(yè)]P135~136一、1、2;二、1、2、3;三、1;四、1、2、3。
      ●板書設(shè)計

      第五節(jié)苯芳香烴

      一、苯的物理性質(zhì)和重要用途
      二、苯的結(jié)構(gòu)
      三、苯的化學(xué)性質(zhì)
      1.取代反應(yīng)
      2.苯的加成反應(yīng)
      ●教學(xué)說明
      有道是“實踐出真知”對于苯的物理性質(zhì)要靠教師講述或?qū)W生自學(xué)印象都不會很深,所以在教學(xué)中將苯放入無色試劑瓶中,讓同學(xué)們親自觀察:實踐后得出苯的物理性質(zhì),這樣既可以加深對知識的理解,同時從能力上也得到發(fā)展。苯的化學(xué)性質(zhì)沒有要求做演示實驗,教學(xué)中為提高學(xué)生的分析判斷能力,在每一個性質(zhì)前先給出相關(guān)信息,然后組織學(xué)生討論、分析寫出化學(xué)方程式,并通過設(shè)疑加深對相關(guān)知識的理解和掌握。苯分子的結(jié)構(gòu)教學(xué)中結(jié)合了凱庫勒探究苯分子結(jié)構(gòu)的動人故事,使同學(xué)們在了解苯的結(jié)構(gòu)特征的同時增強學(xué)習(xí)的自信心和興趣。
      ●參考練習(xí)
      1.可用分液漏斗分離的一組混合物是
      A.硝基苯和酒精B.溴苯和溴C.苯和水D.硝基苯和水
      答案:CD
      2.比較下列化學(xué)鍵①烷烴中的C—C②烯烴中的CC③炔烴中的CC④苯環(huán)中的碳碳鍵,其鍵長由長到短的順序是
      A.①②③④B.①②④③C.①④②③D.④①③②
      答案:C
      3.某烴分子結(jié)構(gòu)中含有一個苯環(huán),兩個碳碳雙鍵和一個碳碳三鍵,它的分子式可能為
      A.C9H12B.C17H20C.C20H30D.C12H20
      答案:B
      4.能說明苯分子中的碳碳鍵不是單、雙鍵交替的事實是
      A.苯的一元取代物沒有同分異構(gòu)體B.苯的鄰位二元取代物只有一種
      C.苯的間位二元取代物只有一種D.苯的對位二元取代物只有一種
      答案:B
      第二課時
      [引言]上節(jié)課我們學(xué)習(xí)和討論了苯的物理性質(zhì)及重要用途、苯分子的結(jié)構(gòu)特點和苯的主要化學(xué)性質(zhì),本節(jié)課我們來學(xué)習(xí)苯的同系物的相關(guān)知識。
      [板書]四、苯的同系物
      [復(fù)習(xí)提問]什么叫芳香烴?
      [生]分子里含有一個或多個苯環(huán)的碳?xì)浠衔锝凶龇枷銦N。
      [問]苯的主要物理性質(zhì)有哪些?
      [生]苯是一種無色、帶有特殊氣味的、有毒的液體,密度比水小、熔點比水高。
      [問]苯分子的結(jié)構(gòu)有什么特點?
      [生]苯分子是一個環(huán)狀結(jié)構(gòu),在苯環(huán)中碳碳原子之間以介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵結(jié)合,且苯分子里的6個碳原子和6個氫原子共平面。
      [問]苯分子的這種特殊結(jié)構(gòu)導(dǎo)致其具有什么樣的化學(xué)性質(zhì)?
      [生]由于苯環(huán)中碳碳原子間的這種獨特鍵,使其能像烷烴那樣發(fā)生取代反應(yīng),如可以與溴取代、可以發(fā)生硝化反應(yīng)、可以發(fā)生磺化反應(yīng)等,加成反應(yīng)雖不如烯烴那樣容易但在特殊條件下也能進(jìn)行加成,如與氫氣的加成。當(dāng)然作為有機物,苯還易燃燒,但會有濃煙,而其他氧化反應(yīng)不易進(jìn)行,如不能使酸性KMnO4溶液褪色。
      [問]什么叫同系物?
      [生]結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。
      [師]苯是最簡單的最基本的芳香烴,按照同系物的定義,若在苯分子中增加一個CH2和兩個CH2原子團(tuán),其分子式將會變成什么?
      [學(xué)生活動]將一個CH2加在苯分子式C6H6上,分子式變?yōu)镃7H8;將兩個CH2加在C6H6上,分子式變?yōu)镃8H10。
      [問]分子C7H8和C8H10與苯應(yīng)該為什么關(guān)系?
      [生]互為同系物。
      [師]不錯。甲苯的分子式就為C7H8,二甲苯的分子式為C8H10,它們分子里就都含有一個苯環(huán)結(jié)構(gòu),它們都是苯的同系物。當(dāng)然由于同分異構(gòu)體的因素,二甲苯的分子式為C8H10,但分子式為C8H10的物質(zhì)不一定為二甲苯,如乙苯的分子式也為C8H10,也是苯的同系物,那么苯的同系物存不存在一個通式呢?
      [學(xué)生活動]運用數(shù)學(xué)思想,將分子式中碳原子數(shù)設(shè)為n,觀察、分析,討論苯(C6H6)、甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)中氫原子數(shù)與對應(yīng)碳原子數(shù)(n)的關(guān)系,并得出氫原子數(shù)為2n-6。因此,苯及其同系物的通式為CnH2n-6。
      [師]作為苯的同系物分子中必須含有苯環(huán),這就意味著碳原數(shù)n必須不小于6即n≥6。
      [板書]1.苯的同系物的通式為CnH2n-6(n≥6)

      [師]從形式上看苯分子里的1個氫原子被甲基取代后生成甲苯(副板書),
      若2個氫原子被甲基取代后,生成二甲苯。那么大家從同分異構(gòu)體的角度分析,二甲苯的結(jié)構(gòu)是不是唯一的?
      [學(xué)生活動]分組討論后得出:如果1個甲基取代1個氫原子,由于六個氫原子的位置是等同的,所以甲苯只有一種結(jié)構(gòu);而2個甲基取代2個氫原子時,兩個甲基的位置就有差異了,有相鄰、相間、相對三種位置關(guān)系,所以二甲苯的結(jié)構(gòu)有三種。由一名學(xué)生板演三種

      二甲苯的結(jié)構(gòu)簡式:

      [師]這三種不同結(jié)構(gòu)的二甲苯是什么關(guān)系?
      [生]互為同分異構(gòu)體。
      [師]何以區(qū)分不同的二甲苯呢?
      [生]根據(jù)兩個甲基的位置關(guān)系來區(qū)分,處于鄰位關(guān)系的稱為鄰—二甲苯;處于間位關(guān)系的稱為間—二甲苯;處于對位關(guān)系的稱為對—二甲苯。
      [投影顯示]
      二甲苯的三種同分異構(gòu)體

      鄰—二甲苯間—二甲苯對—二甲苯
      沸點:144.4℃沸點:139.1℃沸點:138.4℃
      [師]從甲苯以及二甲苯的三種同分異構(gòu)體可以看出苯的同系物的結(jié)構(gòu)有何特點?
      [生]分子中都含有一個苯環(huán),側(cè)鏈的取代基為烷基。
      [板書]2.苯的同系物的分子結(jié)構(gòu)特點
      [師]苯的同系物分子與苯相比,分子中增加了側(cè)鏈,且全為烷基,那么這些側(cè)鏈對其化學(xué)性質(zhì)有什么影響呢?我們通過下面的實驗來共同分析。
      [演示實驗5—10](由三名同學(xué)操作)每一位同學(xué)各取一支試管,其中一個加2mL苯,另一個加2mL甲苯,第三個中加2mL二甲苯,然后各加入3滴酸性KMnO4溶液,用力振蕩,然后面向大家展示,觀察現(xiàn)象:在苯中酸性KMnO4溶液未褪色,在甲苯、二甲苯中酸性KMnO4溶液褪色。
      [問]該現(xiàn)象說明了什么?
      [生]苯不能被酸性KMnO4溶液氧化,而甲苯、二甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化。
      [師]這表明苯環(huán)和側(cè)鏈的相互影響使苯的同系物的性質(zhì)發(fā)生明顯的變化。應(yīng)該注意甲苯、二甲苯被酸性KMnO4溶液氧化,被氧化的是側(cè)鏈,即甲基被氧化。類似的氧化反應(yīng),都是苯環(huán)上的烷基被氧化,這也是苯環(huán)對烷基影響的結(jié)果。
      [板書]3.苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)
      (1)氧化反應(yīng)
      [設(shè)疑]甲苯、二甲苯能否燃燒?燃燒有何現(xiàn)象?
      [生]易燃燒,燃燒時現(xiàn)象也應(yīng)與苯相似,因其碳元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)也很大,故燃燒時一定會火焰明亮且伴有濃煙。
      [問]苯的同系物甲苯、二甲苯能被酸性KMnO4溶液氧化的現(xiàn)象有何用途?
      [生]可以用來鑒別苯的同系物和苯,或者苯的同系物與烷烴。
      [師]苯的同系物分子中,通過上述實驗表明苯環(huán)對側(cè)鏈上的烴基產(chǎn)生了明顯的影響,使其易被酸性KMnO4溶液氧化,而我們知道作用是相互的,反過來側(cè)鏈上的烴基對苯環(huán)會不會有什么影響呢?答案是肯定的,由于側(cè)鏈烴基的影響,使得苯環(huán)上的氫更容易被取代了,如甲苯易發(fā)生硝化反應(yīng)。
      [板書](2)取代反應(yīng)
      [學(xué)生活動]自學(xué)、討論有關(guān)甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)的情況。
      反應(yīng)物:甲苯和濃硝酸
      反應(yīng)條件:催化劑濃硫酸,加熱
      主要產(chǎn)物:三硝基甲苯
      化學(xué)方程式(由一名學(xué)生板演)
      [問]三硝基甲苯,按系統(tǒng)命名法應(yīng)叫2,4,6—三硝基甲苯,它的俗名是什么?有何重要用途?
      [生]三硝基甲苯俗稱梯恩梯(TNT),是一種淡黃色的晶體,不溶于水,它是一種烈性炸藥,廣泛用于國防、開礦、筑路、興修水利等。
      [師]苯的同系物也能像苯那樣發(fā)生加成反應(yīng),但較困難。
      [過渡]上邊我們了解了苯及其同系物的主要性質(zhì),下面就苯及其同系物的性質(zhì)的一些應(yīng)用通過幾個典型例題來進(jìn)行分析。
      [板書]五、典型例題分析
      [投影顯示]例1.下列物質(zhì)不能使酸性KMnO4溶液褪色的是
      A.SO2B.苯C.丙烷D.甲苯
      [學(xué)生活動]思考、分析在所提供的物質(zhì)中,SO2具有還原性,能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)而使其褪色。苯的同系物甲苯也能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。苯和丙烷不與之反應(yīng),不能使其褪色。(回答)應(yīng)選B、C。
      答案:BC
      [師]評價學(xué)生的回答。
      [投影顯示]例2.分子式為C10H14的芳香烴,在它的分子中只有一個烷基。其苯環(huán)上的一溴代物有12種,則此烷基的結(jié)構(gòu)有
      A.2種B.3種C.4種D.5種
      (學(xué)生討論、分析后回答)
      [生甲]由于為芳香烴,且只有一個烷基,其烷基的化學(xué)式為—C4H9,這種烷基可能的結(jié)構(gòu)為:
      每種烴基連接在苯環(huán)后,苯環(huán)上有3種一溴代物,則共有12種,故烷基的結(jié)構(gòu)有4種。
      [生乙]還可根據(jù)每一個烴基使苯環(huán)上有3種一溴代物計算,其烴基數(shù)為12÷3=4。
      [師]評價學(xué)生的回答。答案:C
      [投影練習(xí)]下列各烴與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)后,生成的一氯取代物可能的同分異構(gòu)體共有三種的是
      A.丙烷B.戊烷C.2—甲基丙烷D.鄰—二甲苯
      答案BD
      [本節(jié)小結(jié)]本節(jié)課,我們在復(fù)習(xí)苯的性質(zhì)的基礎(chǔ)上探究了苯的同系物的通式、結(jié)構(gòu)特點及主要的化學(xué)性質(zhì),認(rèn)識了苯環(huán)與側(cè)鏈的相互影響,進(jìn)一步理解了結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的辯證關(guān)系。
      [作業(yè)]P135~136一、3、4;二、4;三、2、3;四、4。
      ●板書設(shè)計
      四、苯的同系物
      1.苯的同系物的通式:CnH2n-6(n≥6)
      2.苯的同系物的分子結(jié)構(gòu)特點
      3.苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)
      (1)氧化反應(yīng)
      (2)取代反應(yīng)
      五、典型例題分析
      ●教學(xué)說明
      本節(jié)課的內(nèi)容是在系統(tǒng)學(xué)習(xí)了苯的結(jié)構(gòu)和主要化學(xué)性質(zhì)的基礎(chǔ)上展開的,所以在教學(xué)中先以復(fù)習(xí)提問的形式回顧了苯的相關(guān)知識,然后引導(dǎo)啟發(fā)學(xué)生由同系物的概念過渡到苯的同系物的知識,通過實驗驗證、比較分析等手段使同學(xué)們了解了苯的同系物——尤其是甲苯和二甲苯的主要化學(xué)性質(zhì),同時在教學(xué)中還注意培養(yǎng)學(xué)生樹立結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),事物是相互聯(lián)系相互影響的辯證唯物主義觀念。
      ●參考練習(xí)
      1.結(jié)構(gòu)不同的二甲基氯苯的數(shù)目有
      A.4種B.5種C.6種D.7種
      答案:C
      2.下列說法正確的是
      A.芳香烴的通式為CnH2n-6(n≥6)
      B.從苯的分子組成看遠(yuǎn)沒有達(dá)到飽和,所以它應(yīng)能使溴水褪色
      C.由于苯分子組成的含碳量高,所以在空氣中燃燒時,會產(chǎn)生明亮并帶濃煙的火焰
      D.己烯和乙苯都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
      答案:C
      3.已知二甲苯的同分異構(gòu)體有三種,從而可推知四氯苯的同分異構(gòu)體數(shù)目是
      A.1B.2C.3D.4
      答案:C
      4.下列有機分子中,所有的原子不可能處于同一平面的是

      答案:D(提示:—CN為—CN,屬直線型結(jié)構(gòu))

      第二節(jié)芳香烴(教案)


      第二節(jié)芳香烴(教案)
      教學(xué)目標(biāo)
      【知識與技能目標(biāo)】
      1.了解苯的物理性質(zhì)和分子組成以及芳香烴的概念。
      2.掌握苯的結(jié)構(gòu)式并認(rèn)識苯的結(jié)構(gòu)特征。
      3.掌握苯和苯的同系物的結(jié)構(gòu)特點、化學(xué)性質(zhì)
      4.理解苯的同系物結(jié)構(gòu)中苯環(huán)和側(cè)鏈烴基的相互影響
      【過程與方法目標(biāo)】
      1.培養(yǎng)學(xué)生自主學(xué)習(xí)的能力和科學(xué)探究的能力。
      2.引導(dǎo)學(xué)生學(xué)習(xí)科學(xué)探究的方法,培養(yǎng)學(xué)生小組合作、交流表達(dá)的能力。
      【情感、態(tài)度、價值觀目標(biāo)】
      培養(yǎng)學(xué)生重視實驗的科學(xué)態(tài)度和對科學(xué)實驗的興趣,學(xué)習(xí)科學(xué)家的優(yōu)秀品質(zhì)。
      教學(xué)重點:苯和苯的同系物的結(jié)構(gòu)特點、化學(xué)性質(zhì)
      教學(xué)難點:苯的同系物結(jié)構(gòu)中苯環(huán)和側(cè)鏈烴基的相互影響
      教學(xué)方法:教師引導(dǎo)、學(xué)生自主、探究、合作學(xué)習(xí);多媒體輔助教學(xué) 
      教學(xué)流程: 
      一、復(fù)習(xí)有機物的分類,引入課題
      二、回顧已學(xué),完成表格

      甲烷乙烯乙炔苯
      結(jié)構(gòu)簡式CH4CH2=CH2CH≡CH

      結(jié)構(gòu)特點全部單鍵含碳碳雙鍵含碳碳叁鍵含大π鍵
      是否飽和飽和烴不飽和烴不飽和烴不飽和烴
      中心原子的軌道雜化類型sp3Sp2spSp2
      空間構(gòu)型正四面體平面結(jié)構(gòu)直線結(jié)構(gòu)平面正六邊形
      物理性質(zhì)無色氣體,難溶于水無色液體
      化學(xué)性質(zhì)燃燒易燃,完全燃燒生成二氧化碳和水
      溴的四氯化碳不反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)不反應(yīng)
      KMnO4(H2SO4)不反應(yīng)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)不反應(yīng)
      主要反應(yīng)類型取代加成、聚合加成、聚合加成、取代
      三、分析討論,知識升華
      四、實驗中發(fā)現(xiàn)苯和甲苯的性質(zhì)差異,從結(jié)構(gòu)上分析探究,并完成下表

      苯甲苯甲烷
      分子式C6H6C7H8CH4
      結(jié)構(gòu)簡式
      H—CH3
      結(jié)構(gòu)相同點都含有苯環(huán)無苯環(huán)
      結(jié)構(gòu)不同點苯環(huán)上沒有取代基苯環(huán)上含—CH3無苯環(huán)含—CH3
      分子間的關(guān)系結(jié)構(gòu)相似,組成相差CH2,互為同系物

      物理性質(zhì)相似點無色液體,比水輕,不溶于水無色無味的氣體
      化學(xué)性質(zhì)溴的四氯化碳不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)
      KMnO4(H2SO4)被氧化,溶液褪色不反應(yīng)不反應(yīng)
      [課堂練習(xí)]:
      1、能證明苯分子中不存在單雙鍵交替的理由是()
      (A)苯的鄰位二元取代物只有一種(B)苯的間位二元取代物只有一種
      (C)苯的對位二元取代物只有一種(D)苯的鄰位二元取代物有二種
      2、苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu),可以作為證據(jù)的是()
      ①苯不能使溴水褪色②苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色③苯在一定條件下既能發(fā)生取代反應(yīng),又能發(fā)生加成反應(yīng)④經(jīng)測定,鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)⑤經(jīng)測定,苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長相等,都是1.40×10-10m
      A.①②④⑤B.①②③⑤C.①②③D.①②
      3、下列物質(zhì)中所有原子都有可能在同一平面上的是()

      4、P.39學(xué)與問
      5、甲苯與氯氣反應(yīng)生成什么?
      6、寫出下列化學(xué)方程式
      (1)甲苯與氫氣
      (2)苯乙烯與溴水、過量的氫氣、加聚
      五、芳香烴的來源及其應(yīng)用
      [實踐活動]P39苯的毒性
      小結(jié):
      作業(yè)P39T1、2、3、4

      高二下學(xué)期化學(xué)《芳香烴》集體備課教案


      高二下學(xué)期化學(xué)《芳香烴》集體備課教案
      1、確定本周課程教學(xué)內(nèi)容
      內(nèi)容和進(jìn)度:完成芳香烴一節(jié)的教學(xué)及第一節(jié)2-1脂肪烴的習(xí)題講評
      第一課時:(1)復(fù)習(xí)芳香烴、苯的同系物概念;
      (2)復(fù)習(xí)鞏固苯的化學(xué)性質(zhì):氧化反應(yīng)、取代反應(yīng),加成反應(yīng);
      (3)能力提升;拓展與溴取代及硝化反應(yīng)的實驗,產(chǎn)物的提純。
      第二課時:(1)苯的同系物(甲苯)的化學(xué)性質(zhì);
      (2)芳香烴的來源及其應(yīng)用;
      第三、四課時:對脂肪烴、芳香烴鞏固訓(xùn)練,講評相關(guān)習(xí)題
      2、教學(xué)目標(biāo):
      在復(fù)習(xí)苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)后,重點介紹苯的同系物。教學(xué)時,要注意引導(dǎo)學(xué)生從苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),遷移到苯的同系物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì);從烷烴的同分異構(gòu)體的規(guī)律和思考方法,遷移到苯的同系物的同分異構(gòu)體問題。要注意脂肪烴和芳香烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的對比;要善于通過實驗培養(yǎng)學(xué)生的能力。
      教學(xué)重點:苯和苯的同系物的結(jié)構(gòu)特點、化學(xué)性質(zhì)
      教學(xué)難點:苯的同系物結(jié)構(gòu)中苯環(huán)和側(cè)鏈烴基的相互影響
      3、資料準(zhǔn)備:
      選修5《有機化學(xué)基礎(chǔ)》教材、《步步高》、分子球棍模型、實驗視頻
      4、授課方式(含疑難點的突破):第一課時:以舊帶新,復(fù)習(xí)提升;
      第二課時:對比、聯(lián)系學(xué)習(xí)新知。通過比較苯和甲苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)的不同,使學(xué)生認(rèn)識基團(tuán)間的相互影響。
      第一課時【方案Ⅰ】復(fù)習(xí)再現(xiàn),對比思考,學(xué)習(xí)遷移
      復(fù)習(xí)再現(xiàn):復(fù)習(xí)苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。通過計算機課件、立體模型展示苯的結(jié)構(gòu),通過實驗錄相再現(xiàn)苯的燃燒、苯與溴的四氯化碳溶液及高錳酸鉀酸性溶液的反應(yīng)。引導(dǎo)學(xué)生討論甲烷、乙烯、乙炔、苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的相似點和不同點,并列表對比小結(jié)。
      提示:從苯的分子組成上看,具有很高的不飽和度,其性質(zhì)應(yīng)該同乙烯、乙炔相似,但實際苯不能與溴的四氯化碳溶液、高錳酸鉀酸性溶液反應(yīng),說明苯的結(jié)構(gòu)比較穩(wěn)定。這是苯的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)的特殊之處──“組成上高度不飽和,結(jié)構(gòu)比較穩(wěn)定”。
      學(xué)習(xí)遷移:
      (1)苯燃燒有濃厚的黑煙,同乙炔類似,因為苯(C6H6)和乙炔(C2H2)分子中C、H的原子個數(shù)比相同,含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同,均為92.3%,高于甲烷和乙烯。
      (2)取代反應(yīng),類似于烷烴的反應(yīng),重點討論苯的溴代和硝化反應(yīng),與甲烷氯代的反應(yīng)進(jìn)行對比。
      (3)加成反應(yīng),由于苯屬于不飽和烴,因此也能發(fā)生類似烯烴、炔烴的加成反應(yīng),苯與氫氣催化加成生成環(huán)己烷(環(huán)狀飽和烴),不同的是苯不能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)。
      第二課時
      2.苯的同系物
      【方案Ⅲ】活動探究,對比思考,總結(jié)講解
      活動探究:討論對比苯和甲苯結(jié)構(gòu)的相似點和不同點,實驗探究苯、甲苯分別與溴的四氯化碳溶液、高錳酸鉀酸性溶液的反應(yīng),思考有機化合物基團(tuán)間的相互影響。
      通過活動探究,填寫下表:
      總結(jié)講解:甲苯發(fā)生取代反應(yīng)時取代基的定位,甲苯被氧化的原因是苯環(huán)與甲基的相互作用使甲基變得活潑。
      【方案Ⅳ】結(jié)構(gòu)演繹,觀察思考,遷移提高
      3.芳香烴的來源及其應(yīng)用
      【方案Ⅴ】自學(xué)閱讀,討論提高
      情景創(chuàng)設(shè)(教師也可提供網(wǎng)絡(luò)教學(xué)資源,指導(dǎo)學(xué)生通過網(wǎng)絡(luò)自主學(xué)習(xí)):教師提出相關(guān)問題,指導(dǎo)學(xué)生閱讀。
      問題提示:芳香烴的主要來源是什么?芳香烴的主要用途是什么?
      閱讀討論:閱讀教科書,討論相關(guān)問題
      小結(jié)提高:交流各小組討論結(jié)果,聯(lián)系生活實際,提高對石油產(chǎn)品及其應(yīng)用的認(rèn)識。
      二、活動建議
      【實驗2-2】由于高錳酸鉀酸性溶液的顏色較深,甲苯與高錳酸鉀酸性溶液反應(yīng)較慢,本實驗顏色變化觀察較困難。一方面要加入硫酸改變?nèi)芤旱乃釅A性,另一方面,高錳酸鉀溶液不能加入太多,幾滴即可,并可用蒸餾水稀釋試管中的溶液,以便于觀察顏色變化和分層情況。

      討論記錄
      羅賢朗:1、教學(xué)中要注意引導(dǎo)學(xué)生討論甲烷、乙烯、乙炔、苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的相似點和不同點,并列表對比小結(jié)。2、通過苯的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)的特殊之處──“組成上高度不飽和,結(jié)構(gòu)比較穩(wěn)定”使學(xué)生意識到結(jié)構(gòu)(官能團(tuán))決定有機物的性質(zhì)。3、課本中只介紹甲苯的硝化反應(yīng)(取代反應(yīng)),上課時應(yīng)該補充甲苯與液溴在FeBr3催化劑和光照條件下的鹵代反應(yīng),強調(diào)條件不同,取代的位置不同。
      林春:1、演示苯+酸性高錳酸鉀溶液、苯+溴水的實驗,或者播放視頻,引導(dǎo)仔細(xì)觀察實驗現(xiàn)象。2、引導(dǎo)學(xué)生討論對比苯和甲苯結(jié)構(gòu)的相似點和不同點,先猜測甲苯的化學(xué)性質(zhì),再通過實驗探究苯、甲苯分別與溴的四氯化碳溶液、高錳酸鉀酸性溶液的反應(yīng),思考有機化合物基團(tuán)間的相互影響。
      3、多個側(cè)鏈的苯的同系物的取代反應(yīng)產(chǎn)物簡單補充一下,讓學(xué)生真正認(rèn)識到鄰、對位取代。化學(xué)方程式需要多練習(xí)書寫。
      附件:導(dǎo)學(xué)案
      第二單元芳香烴學(xué)案
      芳香族化合物——。
      芳香烴——。
      一、苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
      1.苯的結(jié)構(gòu)
      (1)分子式:最簡式(實驗式):
      (2)結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)簡式:
      〖交流與討論〗苯分子的結(jié)構(gòu)是怎樣的?
      ①苯的1H核磁共振譜圖(教材P48):苯分子中6個H所處的化學(xué)環(huán)境
      苯分子結(jié)構(gòu)的確定經(jīng)歷了漫長的歷史過程,1866年,
      德國化學(xué)家凱庫勒提出苯環(huán)結(jié)構(gòu),稱為凱庫勒式:
      ②苯的一取代物只有一種,鄰位二取代物只有一種
      〖拓展視野〗苯環(huán)中的碳原子都是采用的sp2雜化,碳原子之間形成σ(sp2-sp2)鍵,六個C原子的p軌道重疊形成一個大π鍵。苯分子中碳碳鍵的鍵長都是一樣長的(1.4×10-10m),這說明碳原子之間形成的一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊共價建,
      (3)分子空間構(gòu)型
      苯分子是結(jié)構(gòu),鍵角,所有原子都在一個平面上,鍵長C—C苯環(huán)上的碳碳鍵長C=CC≡C,苯環(huán)上的碳碳鍵是
      之間的獨特鍵。
      2.苯的物理性質(zhì)
      苯是色,帶有氣味的液體,苯有毒,
      溶于水,密度比水。用冰冷卻,苯凝結(jié)成無色的晶體,通常可溴水中的溴,是一種有機溶劑。
      3.苯的化學(xué)性質(zhì)
      (1)苯的溴代反應(yīng)
      原理:
      裝置:(如右圖)
      現(xiàn)象:
      ①向三頸燒瓶中加苯和液溴后,
      ②反應(yīng)結(jié)束后,三頸燒瓶底部出現(xiàn)()
      ③錐形瓶內(nèi)有白霧,向錐形瓶中加入AgNO3溶液,出現(xiàn)沉淀
      ④向三頸燒瓶中加入NaOH溶液,產(chǎn)生沉淀()
      注意:
      ①直型冷凝管的作用:(HBr和少量溴蒸氣能通過)。

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