高中歷史選修二教案
發(fā)表時間:2020-10-27高中化學(xué)選修5《脂肪烴》教案。
高中化學(xué)選修5《脂肪烴》教案
第二章烴和鹵代烴
第一節(jié)脂肪烴
教學(xué)目標(biāo)
【知識與技能】
1、了解烷烴、烯烴、炔烴的物理性質(zhì)的規(guī)律性變化。
2、了解烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。
3、掌握烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì);乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法
【過程與方法】
注意不同類型脂肪烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的對比;善于運(yùn)用形象生動的實(shí)物、模型、計(jì)算機(jī)課件等手段幫助學(xué)生理解概念、掌握概念、學(xué)會方法、形成能力;要注意充分發(fā)揮學(xué)生的主體性;培養(yǎng)學(xué)生的觀察能力、實(shí)驗(yàn)?zāi)芰?、探究能力?br>
【情感、態(tài)度與價值觀】
根據(jù)有機(jī)物的結(jié)果和性質(zhì),培養(yǎng)學(xué)習(xí)有機(jī)物的基本方法“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)、性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”的思想。
教學(xué)重點(diǎn)
烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì);乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法
教學(xué)難點(diǎn)
烯烴的順反異構(gòu)
課時安排
2課時
教學(xué)過程
★第一課時(烷烴、烯烴)
【引入】師:同學(xué)們,從這節(jié)課開始我們來學(xué)習(xí)第二章的內(nèi)容——烴和鹵代烴。在高一的時候我們接觸過幾種烴,大家能否舉出一些例子?
眾生:能!甲烷、乙烯、苯。
師:很好!甲烷、乙烯、苯這三種有機(jī)物都僅含碳和氫兩種元素,它們都是碳?xì)浠衔?,又稱烴。根據(jù)結(jié)構(gòu)的不同,烴可分為烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴等。而鹵代烴則是從結(jié)構(gòu)上可以看成是烴分子中的氫原子被鹵原子取代的產(chǎn)物,是烴的衍生物的一種。我們先來學(xué)習(xí)第一節(jié)——脂肪烴。
【板書】第二章烴和鹵代烴
第一節(jié)脂肪烴
師:什么樣的烴是烷烴呢?請大家回憶一下。
(學(xué)生回答,教師給予評價)
【板書】一、烷烴
1、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式:僅含C—C鍵和C—H鍵的飽和鏈烴,又叫烷烴。(若C—C連成環(huán)狀,稱為環(huán)烷烴。)
烷烴的通式:CnH2n+2(n≥1)
師:接下來大家通過下表中給出的數(shù)據(jù),仔細(xì)觀察、思考、總結(jié),看自己能得到什么信息?
表2—1部分烷烴的沸點(diǎn)和相對密度
名稱
結(jié)構(gòu)簡式
沸點(diǎn)/C
相對密度
甲烷
CH4
-164
0.466
乙烷
CH3CH3
-88.6
0.572
丁烷
CH3(CH2)2CH3
-0.5
0.578
戊烷
CH3(CH2)3CH3
36.1
0.626
壬烷
CH3(CH2)7CH3
150.8
0.718
十一烷
CH3(CH2)9CH3
194.5
0.741
十六烷
CH3(CH2)14CH3
287.5
0.774
十八烷
CH3(CH2)16CH3
317.0
0.775
(教師引導(dǎo)學(xué)生根據(jù)上表總結(jié)出烷烴的物理性質(zhì)的遞變規(guī)律,并給予適當(dāng)?shù)脑u價)
【板書】2、物理性質(zhì)
烷烴的物理性質(zhì)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增,呈規(guī)律性變化,沸點(diǎn)逐漸升高,相對密度逐漸增大;常溫下的存在狀態(tài),也由氣態(tài)(n≤4)逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)。
還有,烷烴的密度比水小,不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。
師:我們知道同系物的結(jié)構(gòu)相似,相似的結(jié)構(gòu)決定了其他烷烴具有與甲烷相似的化學(xué)性質(zhì)。
【板書】3、化學(xué)性質(zhì)(與甲烷相似)
(1)取代反應(yīng)
光照
如:CH3CH3+Cl2→CH3CH2Cl+HCl
3n+1
2
點(diǎn)燃
(2)氧化反應(yīng)
CnH2n+2+—O2→nCO2+(n+1)H2O
烷烴不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
師:接下來大家回憶一下乙烯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),便于進(jìn)一步學(xué)習(xí)烯烴。
(由學(xué)生回答高一所學(xué)的乙烯的分子結(jié)構(gòu)和性質(zhì),教師給予評價)
【板書】二、烯烴
1、概念:分子里含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴叫做烯烴。
通式:CnH2n(n≥2)
例:
乙烯丙烯1-丁烯2-丁烯
師:請大家根據(jù)下表總結(jié)出烯烴的物理性質(zhì)的遞變規(guī)律。
表2—1部分烯烴的沸點(diǎn)和相對密度
名稱
結(jié)構(gòu)簡式
沸點(diǎn)/C
相對密度
乙烯
CH2=CH2
-103.7
0.566
丙烯
CH2=CHCH3
-47.4
0.519
1-丁烯
CH2=CHCH2CH3
-6.3
0.595
1-戊烯
CH2=CH(CH2)2CH3
30
0.640
1-己烯
CH2=CH(CH2)3CH3
63.3
0.673
1-庚烯
CH2=CH(CH2)4CH3
93.6
0.697
(教師引導(dǎo)學(xué)生根據(jù)上表總結(jié)出烯烴的物理性質(zhì)的遞變規(guī)律,并給予適當(dāng)?shù)脑u價)
【板書】2、物理性質(zhì)(變化規(guī)律與烷烴相似)
師:烯烴結(jié)構(gòu)上的相似性決定了它們具有與乙烯相似的化學(xué)性質(zhì)。
【板書】3、化學(xué)性質(zhì)(與乙烯相似)
(1)烯烴的加成反應(yīng):(要求學(xué)生練習(xí))
??;1,2一二溴丙烷
?。槐?br>
2——鹵丙烷
(簡單介紹不對稱加稱規(guī)則)
(2)
(3)加聚反應(yīng):
聚丙烯 聚丁烯
【板書】△二烯烴的加成反應(yīng):(1,4一加成反應(yīng)是主要的)
【板書】4、烯烴的順反異構(gòu)
師:烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象除了前面學(xué)過的碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)和官能團(tuán)異構(gòu)之外,還可能出現(xiàn)順反異構(gòu)。
順—2—丁烯反—2—丁烯
師:像這種由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)(否則就意味著雙鍵的斷裂)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象,稱為順反異構(gòu)。
小結(jié):本節(jié)課主要學(xué)習(xí)了烷烴和烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì),結(jié)構(gòu)的相似性決定了性質(zhì)的相似性;并了解了二烯烴的1,4—加成和烯烴的順反異構(gòu)。
★第二課時(炔烴)
環(huán)節(jié)
教師活動
學(xué)生活動
設(shè)計(jì)意圖
課前
準(zhǔn)備
上課前,播放炔烴的flash主題動畫。
欣賞音樂動畫,課前準(zhǔn)備,穩(wěn)定情緒,進(jìn)入上課狀態(tài)。
烘托本節(jié)課的學(xué)習(xí)主題,激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)欲望。
新課
學(xué)習(xí)
展示一瓶用排水法收集的乙炔氣體。
通過觀察、掌握乙炔的物理性質(zhì)。
培養(yǎng)學(xué)生的概括能力和觀察能力,加深記憶。
引導(dǎo)分析乙炔的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。
書寫乙炔的電子式和結(jié)構(gòu)式。
鞏固書寫電子式與結(jié)構(gòu)的知識
對比烷、烯、炔的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),推測乙炔其化學(xué)性質(zhì)。
思考:1、炔烴有無順反異構(gòu)。2、乙炔可能具有的化學(xué)性質(zhì)及驗(yàn)證方法。
培養(yǎng)學(xué)生的邏輯推理能力和知識遷移能力。
分析實(shí)驗(yàn)室制取乙炔時的實(shí)驗(yàn)裝置,引導(dǎo)學(xué)生正確選擇氣體的實(shí)驗(yàn)裝置。
思考:如何選擇氣體實(shí)驗(yàn)室制取裝置?
培養(yǎng)學(xué)生知識遷移能力。
探究實(shí)驗(yàn):乙炔的制取與性質(zhì)
觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象,分析原因(根據(jù)實(shí)驗(yàn)分析乙炔的化學(xué)性質(zhì))
培養(yǎng)學(xué)生觀察能力和分析問題的能力。
歸納總結(jié)乙炔的化學(xué)性質(zhì):
1、可燃性:
2、使酸性高錳酸鉀溶液褪色
3、加成反應(yīng):
乙炔與溴加成
播放乙炔與溴發(fā)生加成反應(yīng)機(jī)理(動畫)。
理解和掌握乙炔的化學(xué)性質(zhì)
寫出化學(xué)化學(xué)方程式。
加深理解加成反應(yīng)機(jī)理。
引導(dǎo)學(xué)生通過分析歸納掌握本節(jié)的重點(diǎn)知識—乙炔的化學(xué)性質(zhì)。
運(yùn)用現(xiàn)代教育手段,幫助學(xué)生微觀角度認(rèn)識化學(xué)反應(yīng)的機(jī)理。
鞏固練習(xí)
設(shè)計(jì)典型習(xí)題進(jìn)行課堂練習(xí),對學(xué)生在練習(xí)中存在的問題進(jìn)行分析。
運(yùn)用本節(jié)知識解答練習(xí)中的問題
鞏固乙炔的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)的知識,并培養(yǎng)學(xué)生由此及彼的知識遷移能力。
本節(jié)知識總結(jié)(突出乙炔結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系)
回顧總結(jié),明確主次,突出重點(diǎn)。
新舊知識比較,使知識系統(tǒng)化、條理化。
布置課后練習(xí)題。
課后完成作業(yè)
及時鞏固知識
環(huán)節(jié)
教師活動
學(xué)生活動
設(shè)計(jì)意圖
課前
準(zhǔn)備
上課前,播放炔烴的flash主題動畫。
欣賞音樂動畫,課前準(zhǔn)備,穩(wěn)定情緒,進(jìn)入上課狀態(tài)。
烘托本節(jié)課的學(xué)習(xí)主題,激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)欲望。
新課
學(xué)習(xí)
展示一瓶用排水法收集的乙炔氣體。
通過觀察、掌握乙炔的物理性質(zhì)。
培養(yǎng)學(xué)生的概括能力和觀察能力,加深記憶。
引導(dǎo)分析乙炔的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。
書寫乙炔的電子式和結(jié)構(gòu)式。
鞏固書寫電子式與結(jié)構(gòu)的知識
對比烷、烯、炔的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),推測乙炔其化學(xué)性質(zhì)。
思考:1、炔烴有無順反異構(gòu)。2、乙炔可能具有的化學(xué)性質(zhì)及驗(yàn)證方法。
培養(yǎng)學(xué)生的邏輯推理能力和知識遷移能力。
分析實(shí)驗(yàn)室制取乙炔時的實(shí)驗(yàn)裝置,引導(dǎo)學(xué)生正確選擇氣體的實(shí)驗(yàn)裝置。
思考:如何選擇氣體實(shí)驗(yàn)室制取裝置?
培養(yǎng)學(xué)生知識遷移能力。
探究實(shí)驗(yàn):乙炔的制取與性質(zhì)
觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象,分析原因(根據(jù)實(shí)驗(yàn)分析乙炔的化學(xué)性質(zhì))
培養(yǎng)學(xué)生觀察能力和分析問題的能力。
歸納總結(jié)乙炔的化學(xué)性質(zhì):
1、可燃性:
2、使酸性高錳酸鉀溶液褪色
3、加成反應(yīng):
乙炔與溴加成
播放乙炔與溴發(fā)生加成反應(yīng)機(jī)理(動畫)。
理解和掌握乙炔的化學(xué)性質(zhì)
寫出化學(xué)化學(xué)方程式。
加深理解加成反應(yīng)機(jī)理。
引導(dǎo)學(xué)生通過分析歸納掌握本節(jié)的重點(diǎn)知識—乙炔的化學(xué)性質(zhì)。
運(yùn)用現(xiàn)代教育手段,幫助學(xué)生微觀角度認(rèn)識化學(xué)反應(yīng)的機(jī)理。
鞏固練習(xí)
設(shè)計(jì)典型習(xí)題進(jìn)行課堂練習(xí),對學(xué)生在練習(xí)中存在的問題進(jìn)行分析。
運(yùn)用本節(jié)知識解答練習(xí)中的問題
鞏固乙炔的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)的知識,并培養(yǎng)學(xué)生由此及彼的知識遷移能力。
本節(jié)知識總結(jié)(突出乙炔結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系)
回顧總結(jié),明確主次,突出重點(diǎn)。
新舊知識比較,使知識系統(tǒng)化、條理化。
布置課后練習(xí)題。
課后完成作業(yè)
及時鞏固知識
延伸閱讀
高中化學(xué)選修5《苯芳香烴》教案
高中化學(xué)選修5《苯芳香烴》教案
第二節(jié)苯芳香烴
教學(xué)目標(biāo)
(1)知識目標(biāo):了解苯的物理性質(zhì),理解苯分子的獨(dú)特結(jié)構(gòu),掌握苯的主要化學(xué)性質(zhì)。
(2)能力目標(biāo):培養(yǎng)學(xué)生邏輯思維能力和實(shí)驗(yàn)?zāi)芰Α?br>
(3)情感目標(biāo):使學(xué)生認(rèn)識結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),性質(zhì)又反映結(jié)構(gòu)的辯證關(guān)系。培養(yǎng)學(xué)生以實(shí)驗(yàn)事實(shí)為依據(jù),嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)勇于創(chuàng)新的科學(xué)精神。引導(dǎo)學(xué)生以假說的方法研究苯的結(jié)構(gòu),并從中了解研究事物所應(yīng)遵循的科學(xué)方法。
教學(xué)重點(diǎn)、難點(diǎn)和關(guān)鍵
(1)重點(diǎn):苯的分子結(jié)構(gòu)與其化學(xué)性質(zhì)
(2)難點(diǎn):理解苯環(huán)上碳碳間的化學(xué)鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的化學(xué)鍵。
(3)關(guān)鍵:正確處理苯的分子結(jié)構(gòu)與其化學(xué)性質(zhì)的關(guān)系。
教學(xué)方法
(1)主要教學(xué)方法
歸納、演繹法:通過學(xué)生的邏輯推導(dǎo)和歸納,最終確定苯的分子結(jié)構(gòu)。
(2)輔助教學(xué)方法
情境激學(xué)法:創(chuàng)設(shè)問題的意境,激發(fā)學(xué)習(xí)興趣,調(diào)動學(xué)生內(nèi)在的學(xué)習(xí)動力,促使學(xué)生在意境中主動探究科學(xué)的奧妙。
實(shí)驗(yàn)促學(xué)法:通過學(xué)生的動手操作,教師的演示,觀察分析實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象,掌握苯的分子結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)。
輔助教學(xué)手段:多媒體輔助教學(xué)
運(yùn)用先進(jìn)的教學(xué)手段,將微觀現(xiàn)象宏觀化,將瞬間變化定格化,有助于學(xué)生掌握苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和苯的主要化學(xué)性質(zhì)(易取代、難加成、難氧化)的本質(zhì)。
學(xué)法指導(dǎo)
1、觀察與聯(lián)想學(xué)會觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象,通過現(xiàn)象分析本質(zhì)。將苯的實(shí)驗(yàn)事實(shí)和已經(jīng)掌握的舊知識聯(lián)系起來,使感性知識和理性知識有機(jī)結(jié)合。
2、推理與假設(shè)讓學(xué)生通過推理大膽提出假設(shè),再小心求證并導(dǎo)出結(jié)論,從而掌握一定的邏輯思維方法。
教學(xué)程序
1、整體結(jié)構(gòu):
2、過程設(shè)計(jì)
教師活動
學(xué)生活動
設(shè)計(jì)意圖
[引入]小奇聞:化學(xué)家預(yù)言第一次世界大戰(zhàn)
[投影板書]苯芳香烴(第一課時)
聽講,對小奇聞進(jìn)行情緒體驗(yàn)。
激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)興趣。
[投影板書]一、苯的組成及結(jié)構(gòu)
(一)苯的組成:C6H6
苯的分子式為C6H6。
[思考]根據(jù)化學(xué)式,苯的組成有什么特點(diǎn)?
[思考與交流1]
請寫出C6H6可能的結(jié)構(gòu)簡式。(注意對學(xué)生進(jìn)行啟發(fā)、鼓勵)
分組討論后由小組代表寫出可能的結(jié)構(gòu)簡式:
A.CH≡C—CH2—CH2—C≡CH
B.CH3—C≡C—C≡C—CH3
……
引導(dǎo)學(xué)生用假說的方法研究苯的結(jié)構(gòu)。
[過渡]這些結(jié)構(gòu)的共同點(diǎn)是什么?
[思考與交流2]
到底苯分子中有沒有碳碳雙鍵或碳碳三鍵呢?請同學(xué)們設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案檢驗(yàn).
學(xué)生明確結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)。
【學(xué)生探究實(shí)驗(yàn)】
[提問]上述實(shí)驗(yàn)有什么現(xiàn)象?說明什么?
實(shí)驗(yàn)--1:在苯中分別滴加溴水和酸性KmnO4溶液,震蕩、靜止,觀察現(xiàn)象。
[提問]上述實(shí)驗(yàn)有什么現(xiàn)象?說明什么?
[講述]“凱庫勒和苯分子的結(jié)構(gòu)”
[思考與交流3]
1865年德國化學(xué)家凱庫勒苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有關(guān)觀點(diǎn):
(1)6個碳原子構(gòu)成平面六邊形環(huán);
(2)環(huán)內(nèi)碳碳單雙鍵相互交替。
[提問]上述說法是否正確呢?
[思考與交流4]
為了驗(yàn)證假說,科學(xué)家做了大量實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)苯的一溴代物只一種,鄰位二溴代物也只一種.這說明了什么?
[思考與交流5]
如何更確切地表示苯分子的結(jié)構(gòu)?1872年凱庫勒提出補(bǔ)充論點(diǎn):苯分子中碳原子完全以平衡位置為中心進(jìn)行振蕩運(yùn)動,使得相鄰碳原子之間不斷反復(fù)進(jìn)行相吸和相斥,雙鍵因此不斷更換位置,交替運(yùn)動.
[投影]鍵長數(shù)據(jù)
1935年,詹斯用x射線衍射法證實(shí)苯環(huán)是平面的正六邊形,測得苯的碳碳鍵長都相等。
[投影、講述]現(xiàn)代科學(xué)對苯分子結(jié)構(gòu)的研究:
1.苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu),鍵角為120°
2.苯分子中碳碳鍵鍵長介于單鍵和雙鍵之間。
[軟件演示]苯分子球棍模型和比例模型。
實(shí)驗(yàn)1
現(xiàn)象:苯中加入酸性KMnO4溶液,紫紅色不褪;苯中加入溴水,橙色不褪并轉(zhuǎn)移到苯層,即上層呈橙紅色
結(jié)論:苯不能使溴水或酸性高錳酸溶液裉色,說明苯分子中不含C=C或C≡C。
結(jié)論:由于苯的一溴代物只有一種,說明苯分子中的六個氫原子位置應(yīng)該是等同的。
進(jìn)一步體會苯分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。苯分子中碳碳鍵既不同于單鍵也不同于雙鍵,而是介于單鍵和雙鍵之間的和種獨(dú)特的鍵。
對學(xué)生進(jìn)行化學(xué)史教育,同時教育學(xué)生有科學(xué)探索精神。
指導(dǎo)學(xué)生以事實(shí)為依據(jù)驗(yàn)證假說。引導(dǎo)學(xué)生體會物質(zhì)的結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),性質(zhì)又反映結(jié)構(gòu)的辯證關(guān)系。
導(dǎo)學(xué)生以事實(shí)為依據(jù)驗(yàn)證假說。
[展示]一瓶純凈的苯。(引導(dǎo)學(xué)生從:色、味、態(tài)、溶解性、密度、熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、毒性等方面去觀察、實(shí)驗(yàn)、查閱資料)
[投影板書]二、苯的物理性質(zhì)
實(shí)驗(yàn):觀察苯的顏色、狀態(tài),(苯有毒,不要求學(xué)生多聞氣味)做實(shí)驗(yàn)檢驗(yàn)苯在水和酒精中的溶解度
根據(jù)前面研究的苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵,那么苯的化學(xué)性質(zhì)如何?
實(shí)驗(yàn)--2:電腦展示:苯和液溴的反應(yīng)。
[投影板書]化學(xué)性質(zhì)1:能取代
[投影]C6H6+Br2C6H5Br+HBr
[設(shè)問]這個實(shí)驗(yàn)事實(shí)說明什么?
[投影板書]三、苯的化學(xué)性質(zhì)
學(xué)生聯(lián)想并動手練習(xí)
體會結(jié)構(gòu)決定性質(zhì),性質(zhì)又反映結(jié)構(gòu)的辯證關(guān)系。
[小結(jié)]
[鞏固題和作業(yè)]
請同學(xué)談?wù)勥@節(jié)課的主要收獲是什么?
見課件,基礎(chǔ)訓(xùn)練
練習(xí)升華
七、板書設(shè)計(jì)(略)
2.1脂肪烴第2課時炔烴脂肪烴的來源及應(yīng)用學(xué)案(人教版選修5)
古人云,工欲善其事,必先利其器。準(zhǔn)備好一份優(yōu)秀的教案往往是必不可少的。教案可以讓學(xué)生們能夠在上課時充分理解所教內(nèi)容,幫助高中教師有計(jì)劃有步驟有質(zhì)量的完成教學(xué)任務(wù)。你知道怎么寫具體的高中教案內(nèi)容嗎?下面是小編精心收集整理,為您帶來的《2.1脂肪烴第2課時炔烴脂肪烴的來源及應(yīng)用學(xué)案(人教版選修5)》,歡迎大家與身邊的朋友分享吧!
2.1脂肪烴第2課時炔烴脂肪烴的來源及應(yīng)用學(xué)案(人教版選修5)
目標(biāo)要求 1.了解乙炔的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。2.知道乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法。
一、乙炔
1.組成和結(jié)構(gòu)
分子式最簡式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式
CHHC≡CH
乙炔的分子構(gòu)型為________,2個碳原子和2個氫原子均在__________。
2.物理性質(zhì)
乙炔是__________的氣體,微溶于____,易溶于__________。
3.實(shí)驗(yàn)室制法
(1)化學(xué)反應(yīng)原理
________________________________________________________________________。
(2)凈化
用____________或__________除去乙炔中混有的H2S等雜質(zhì)。
(3)收集
可利用______收集。
4.化學(xué)性質(zhì)
(1)氧化反應(yīng)
①可燃燒,其方程式為
________________________________________________________________________。
現(xiàn)象:_____________________________。
②可被______________溶液氧化,使其褪色。
(2)加成反應(yīng)
①可使溴水或溴的四氯化碳溶液______。
方程式為_____________________________
或________________________________________________________________________。
②與HCl能發(fā)生加成反應(yīng)(1∶1加成)
方程式為_____________________。
(3)加聚反應(yīng)
制聚乙炔:_____________________________。
二、脂肪烴的來源及應(yīng)用
來源條件產(chǎn)品
石油常壓分餾石油氣、汽油、柴油等
減壓分餾潤滑油、石蠟等
催化裂化、裂解輕質(zhì)油、氣態(tài)烯烴
催化重整芳香烴
天然氣甲烷
煤煤焦油分餾芳香烴
煤的液化燃料油、化工原料
知識點(diǎn)1 炔烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
1.關(guān)于炔烴的敘述不正確的是()
A.分子里含有碳碳三鍵的脂肪烴叫做炔烴
B.分子里所有碳原子都處在一條直線上
C.易發(fā)生加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)
D.能使高錳酸鉀酸性溶液或溴水褪色
2.區(qū)別CH4、CH2===CH2、CH≡CH的最簡易方法是()
A.分別通入溴水
B.分別通入酸性高錳酸鉀溶液
C.分別在空氣中點(diǎn)燃
D.分別通入盛堿石灰的干燥管
知識點(diǎn)2 乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法
3.下圖是實(shí)驗(yàn)室用電石和水反應(yīng)制取乙炔的裝置,其中正確的是()
知識點(diǎn)3 脂肪烴的來源及應(yīng)用
4.通常用來衡量一個國家石油化工生產(chǎn)發(fā)展水平的標(biāo)志是()
A.石油的產(chǎn)量B.乙烯的產(chǎn)量
C.汽油的產(chǎn)量D.硫酸的產(chǎn)量
5.下列物質(zhì)不能用于萃取溴水中的溴的是()
①直餾汽油?、诹鸦汀、劬凭、芗和?br>
A.①②B.②③C.②④D.③④
參考答案
知識清單
一、1.C2H2 HCCH H—C≡C—H 直線形 同一直線上
2.無色、無味 水 有機(jī)溶劑
3.(1)CaC2+2H2O―→Ca(OH)2+C2H2↑ (2)CuSO4溶液 NaOH溶液 (3)排水法
4.(1)①2C2H2+5O2――→點(diǎn)燃4CO2+2H2O 火焰明亮,有大量黑煙?、谒嵝訩MnO4 (2)①褪色 CH≡CH+Br2―→BrCH===CHBr CH≡CH+2Br2―→CHBr2—CHBr2 ②CH≡CH+HCl――→催化劑CH2===CHCl (3)nCH≡CH――→催化劑?
對點(diǎn)訓(xùn)練
1.B [炔烴分子中含有碳碳三鍵,為不飽和烴,具有不飽和烴的典型性質(zhì);碳鏈較長的炔烴分子中,碳原子不在一條直線上,而呈折線型。]
2.C [CH2===CH2和CH≡CH都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,3種氣體通過盛堿石灰的干燥管均無現(xiàn)象。最簡便的方法是點(diǎn)燃,因?yàn)槿紵龝r火焰的明亮程度和有無濃煙這兩個方面的區(qū)別是非常明顯的。]
3.C [實(shí)驗(yàn)室制乙炔時,屬于固體與液體反應(yīng)不需要加熱制氣體的裝置,由于反應(yīng)過程釋放大量熱,故不易選A;由于CaC2遇水反應(yīng)劇烈,不易控制反應(yīng)速率,不易選B。]
4.B
5.B [直餾汽油、己烷只含有飽和烴,不與溴水反應(yīng);裂化汽油中含有不飽和烴,可與溴水發(fā)生反應(yīng);酒精溶于水。]
高三化學(xué)脂肪烴
古人云,工欲善其事,必先利其器。作為教師準(zhǔn)備好教案是必不可少的一步。教案可以讓學(xué)生更好地進(jìn)入課堂環(huán)境中來,幫助教師更好的完成實(shí)現(xiàn)教學(xué)目標(biāo)。那么如何寫好我們的教案呢?小編收集并整理了“高三化學(xué)脂肪烴”,僅供參考,歡迎大家閱讀。
教案
課題:第二章第一節(jié)脂肪烴(1)授課班級
課時
教
學(xué)
目
的知識
與
技能1、了解烷烴、烯烴和炔烴的物理性質(zhì)的規(guī)律性變化
2、了解烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
過程
與
方法1、注意不同類型脂肪烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的對比
2、善于運(yùn)用形象生動的實(shí)物、模型、計(jì)算機(jī)課件等手段幫助學(xué)生理解概念、掌握概念、學(xué)會方法、形成能力
情感
態(tài)度
價值觀根據(jù)有機(jī)物的結(jié)果和性質(zhì),培養(yǎng)學(xué)習(xí)有機(jī)物的基本方法“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)、性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”的思想
重點(diǎn)烯烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì)
難點(diǎn)烯烴的順反異構(gòu)
知
識
結(jié)
構(gòu)
與
板
書
設(shè)
計(jì)第二章烴和鹵代烴第一節(jié)脂肪烴
一、烷烴(alkane)和烯烴(alkene)
1、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式:
(1)烷烴:僅含C—C鍵和C—H鍵的飽和鏈烴,又叫烷烴。(若C—C連成環(huán)狀,稱為環(huán)烷烴。)通式:CnH2n+2(n≥1)
(2)烯烴:分子里含有一個碳碳雙鍵的不飽和鏈烴叫做烯烴。(分子里含有兩個雙鍵的鏈烴叫做二烯烴)
通式:CnH2n(n≥2)
2、物理性質(zhì)
(1)物理性質(zhì)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增,呈規(guī)律性變化,沸點(diǎn)逐漸升高,相對密度逐漸增大;
(2)碳原子數(shù)相同時,支鏈越多,熔沸點(diǎn)越低。
(3)常溫下的存在狀態(tài),也由氣態(tài)(n≤4)逐漸過渡到液態(tài)(5≤n≤16)、固態(tài)(17≤n)。
(4)烴的密度比水小,不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。
3、基本反應(yīng)類型
(1)取代反應(yīng)(substitutionreaction):有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所取代的反應(yīng)。如烴的鹵代反應(yīng)。
(2)加成反應(yīng)(additionreaction):有機(jī)物分子中雙鍵(叁鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)所直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。如不飽和碳原子與H2、X2、H2O的加成。
(3)聚合反應(yīng)(polymerizationreaction):由相對分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對分子質(zhì)量較大的高分子化合物的反應(yīng)。如加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)。
4、烷烴化學(xué)性質(zhì)(與甲烷相似)烷烴不能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色
(1)取代反應(yīng):CH3CH3+Cl2→CH3CH2Cl+HCl
(2)氧化反應(yīng):CnH2n+2+—O2→nCO2+(n+1)H2O
5、烯烴的化學(xué)性質(zhì)(與乙烯相似)
(1)加成反應(yīng)
(2)氧化反應(yīng)○1燃燒:CnH2n+O2nCO2+nH2O
○2使酸性KMnO4溶液褪色:R—CH=CH2R—COOH+CO2
+R3—COOH
○3催化氧化:2R—CH=CH2+O22RCH3
在臭氧和鋅粉的作用下,+
(3)加聚反應(yīng)
6、二烯烴的化學(xué)性質(zhì)
(1)二烯烴的加成反應(yīng):(1,4一加成反應(yīng)是主要的)
(2)加聚反應(yīng):nCH2=CHCH=CH2(順丁橡膠)
n(聚異戊二烯)
CH2=CHCH=CH2+2Br2CH2BrCHBrCHBrCH2Br
教學(xué)過程
教學(xué)步驟、內(nèi)容教學(xué)方法、手段、師生活動
[引入]同學(xué)們,從這節(jié)課開始我們來學(xué)習(xí)第二章的內(nèi)容——烴和鹵代烴。在高一的時候我們接觸過幾種烴,大家能否舉出一些例子?
甲烷、乙烯、苯。
[講]甲烷、乙烯、苯這三種有機(jī)物都僅含碳和氫兩種元素,它們都是碳?xì)浠衔铮址Q烴。根據(jù)結(jié)構(gòu)的不同,烴可分為烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴等。而鹵代烴則是從結(jié)構(gòu)上可以看成是烴分子中的氫原子被鹵原子取代的產(chǎn)物,是烴的衍生物的一種。我們先來學(xué)習(xí)第一節(jié)——脂肪烴。
[板書]第二章烴和鹵代烴
第一節(jié)脂肪烴
[問]什么樣的烴是烷烴呢?請大家回憶一下。
[板書]一、烷烴(alkane)和烯烴(alkene)
1、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式:
(1)烷烴:僅含C—C鍵和C—H鍵的飽和鏈烴,又叫烷烴。(若C—C連成環(huán)狀,稱為環(huán)烷烴。)通式:CnH2n+2(n≥1)
(2)烯烴:分子里含有一個碳碳雙鍵的不飽和鏈烴叫做烯烴。(分子里含有兩個雙鍵的鏈烴叫做二烯烴)
通式:CnH2n(n≥2)
[講]接下來大家通過下表中給出的數(shù)據(jù),仔細(xì)觀察、思考、總結(jié),看自己能得到什么信息?
[思考與交流]表2—1和表2—2:分別列舉了部分烷烴與烯烴的沸點(diǎn)和相對密度。請你根據(jù)表中給出的數(shù)據(jù),以分子中碳原子數(shù)為橫坐標(biāo),以沸點(diǎn)或相對密度為縱坐標(biāo),制作分子中碳原子數(shù)與沸點(diǎn)或相對密度變化的曲線圖。通過所繪制的曲線圖你能得到什么信息?
[投影]表2—1部分烷烴的沸點(diǎn)和相對密度
名稱結(jié)構(gòu)簡式沸點(diǎn)/C相對密度
甲烷CH4-1640.466
乙烷CH3CH3-88.60.572
丁烷CH3(CH2)2CH3-0.50.578
戊烷CH3(CH2)3CH336.10.626
壬烷CH3(CH2)7CH3150.80.718
十一烷CH3(CH2)9CH3194.50.741
十六烷CH3(CH2)14CH3287.50.774
十八烷CH3(CH2)16CH3317.00.775
表2-2部分烯烴的沸點(diǎn)和相對密度
[動手]繪制碳原子數(shù)與沸點(diǎn)或相對密度變化曲線圖:
[投影]
[總結(jié)]烷烴和烯烴溶沸點(diǎn)變化規(guī)律:原子數(shù)相同時,支鏈越多,沸點(diǎn)越低。沸點(diǎn)的高低與分子間引力--范德華引力(包括靜電引力、誘導(dǎo)力和色散力)有關(guān)。烴的碳原子數(shù)目越多,分子間的力就越大。支鏈增多時,使分子間的距離增大,分子間的力減弱,因而沸點(diǎn)降低。
[板書]2、物理性質(zhì)
(1)物理性質(zhì)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增,呈規(guī)律性變化,沸點(diǎn)逐漸升高,相對密度逐漸增大;
(2)碳原子數(shù)相同時,支鏈越多,熔沸點(diǎn)越低。
(3)常溫下的存在狀態(tài),也由氣態(tài)(n≤4)逐漸過渡到液態(tài)(5≤n≤16)、固態(tài)(17≤n)。
(4)烴的密度比水小,不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。
[思考與交流]對化學(xué)反應(yīng)進(jìn)行分類是學(xué)習(xí)化學(xué)的重要方法之一。如我們學(xué)過的無機(jī)化學(xué)反應(yīng)有兩種主要的分類方法:(1)根據(jù)反應(yīng)前后物質(zhì)的變化分為化合反應(yīng)、分解反應(yīng)、置換反應(yīng)和復(fù)分解反應(yīng);(2)根據(jù)化學(xué)反應(yīng)中是否有電子轉(zhuǎn)移,分為氧化還原反應(yīng)和非氧化還原反應(yīng)。下面是我們已經(jīng)學(xué)過的烷烴和烯烴的化學(xué)反應(yīng),請寫出其反應(yīng)的化學(xué)方程式,指出反應(yīng)類型并說說你的分類依據(jù)
[投影]
(1)乙烷與氯氣生成一氯乙烷的反應(yīng):_________;
(2)乙烯與溴的反應(yīng):_________________;
(3)乙烯與水的反應(yīng):_________________;
(4)乙烯生成聚乙烯的反應(yīng):_________________
[板書]3、基本反應(yīng)類型
(1)取代反應(yīng)(substitutionreaction):有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所取代的反應(yīng)。如烴的鹵代反應(yīng)。
[投影]
[板書](2)加成反應(yīng)(additionreaction):有機(jī)物分子中雙鍵(叁鍵)兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)所直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。如不飽和碳原子與H2、X2、H2O的加成。
[投影]
[板書](3)聚合反應(yīng)(polymerizationreaction):由相對分子質(zhì)量小的化合物分子結(jié)合成相對分子質(zhì)量較大的高分子化合物的反應(yīng)。如加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)。
[投影]
[過]下面我們來回憶一下甲烷、乙烯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
[投影]
[過]我們知道同系物的結(jié)構(gòu)相似,相似的結(jié)構(gòu)決定了其他烷烴具有與甲烷相似的化學(xué)性質(zhì)。
[板書]4、烷烴化學(xué)性質(zhì)(與甲烷相似)烷烴不能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色
(1)取代反應(yīng):CH3CH3+Cl2→CH3CH2Cl+HCl
(2)氧化反應(yīng)
CnH2n+2+—O2→nCO2+(n+1)H2O
(3)分解反應(yīng)
[講]烷烴的化學(xué)性質(zhì)一般穩(wěn)定。在通常狀況下,烷烴跟酸、堿及氧化劑都不發(fā)生反應(yīng),也難與其他物質(zhì)化合。但在特定條件下烷烴也能發(fā)生上述反應(yīng)。
[講]烯烴的化學(xué)性質(zhì)與其代表物乙烯相似,容易發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和加聚反應(yīng)。烯烴能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。
[板書]5、烯烴的化學(xué)性質(zhì)(與乙烯相似)
(1)加成反應(yīng):(以丙烯為例。要求學(xué)生練習(xí))
[投影]
;1,2一二溴丙烷
;丙烷
2——鹵丙烷
[講]大量實(shí)驗(yàn)事實(shí)表明:凡是不對稱結(jié)構(gòu)的烯烴和酸(HX)加成時,酸的負(fù)基(X-)主要加到含氫原子較少的雙鍵碳原子上,這稱為馬爾科夫尼科夫規(guī)則,也就是馬氏規(guī)則。
[板書](2)氧化反應(yīng)
○1燃燒:CnH2n+O2nCO2+nH2O
○2使酸性KMnO4溶液褪色:
R—CH=CH2R—COOH+CO2
+R3—COOH
○3催化氧化
2R—CH=CH2+O22RCH3
在臭氧和鋅粉的作用下,
+
(3)加聚反應(yīng)
[投影]請以丙烯和2-丁烯為例來書寫上述三各反應(yīng)方程式
聚丙烯 聚丁烯
[板書]6、二烯烴的化學(xué)性質(zhì)
[講]二烯烴跟烯烴性質(zhì)相似,由于含有雙鍵,也能發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)和加聚反應(yīng)。這里我們主要介紹1,3-丁二烯與溴發(fā)生的兩種加成反應(yīng)。
[講]當(dāng)兩個雙鍵一起斷裂,同時又生成一個新的雙鍵,溴原子連接在1、4兩個碳原子上,即1、4加成反應(yīng)
[板書](1)二烯烴的加成反應(yīng):(1,4一加成反應(yīng)是主要的)
[講]若兩個雙鍵中的一個比較活潑的鍵斷裂,溴原子連接在1、2兩個碳原子上,即1、2加成反應(yīng)
[板書]
[講]以上兩種加成是二烯烴與溴等物質(zhì)的量加成,若要完全發(fā)生加成反應(yīng),1mol的二烯烴需要2mol的溴,
[板書]CH2=CHCH=CH2+2Br2CH2BrCHBrCHBrCH2Br
[講]二烯烴可發(fā)生加聚反應(yīng),如
[板書](2)加聚反應(yīng)
nCH2=CHCH=CH2(順丁橡膠)
n(聚異戊二烯)
[講]聚異戊二烯是直線型高分子化合物,是天然橡膠的主要成分。由于聚異戊二烯分子里含有C=C雙鍵,所以能跟HCl、X2等起加成反應(yīng)而變質(zhì)。如果長期受空氣、日光的作用,就會逐漸被氧化而變硬、變脆,這叫做老化。工業(yè)上采用硫化的措施(硫化劑主要用硫),以改善橡膠的性能。經(jīng)過硫化的橡膠,叫做硫化橡膠。橡膠硫化以后,橡膠的直線型分子間經(jīng)過單硫鍵或雙硫鍵發(fā)生了交聯(lián),成為網(wǎng)狀結(jié)構(gòu),因而硫化橡膠具有較高的強(qiáng)度和韌性,且具有良好的彈性,化學(xué)穩(wěn)定性,耐蝕性等。
[小結(jié)]烷烴和烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
[課后練習(xí)]
1、由沸點(diǎn)數(shù)據(jù):甲烷-146℃,乙烷-89℃,丁烷-0.5℃,戊烷36℃,可以判斷丙烷的沸點(diǎn)可能是()
A.高于-0.5℃B.約是+30℃
C.約是-40℃D.低于-89℃
2、下列烷烴沸點(diǎn)最高的是()
A.CH3CH2CH3B.CH3CH2CH2CH3
C.CH3(CH2)3CH3D.(CH3)2CHCH2CH3
3、下列液體混合物可以用分液的方法分離的是()
A.苯和溴苯B.汽油和辛烷
C.己烷和水D.戊烷和庚烷
(學(xué)生回答,教師給予評價)
教師引導(dǎo)學(xué)生根據(jù)上表總結(jié)出烷烴的物理性質(zhì)的遞變規(guī)律,并給予適當(dāng)?shù)脑u價
引導(dǎo)學(xué)生討論甲烷、乙烯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的相似點(diǎn)和不同點(diǎn),列表小結(jié)。
簡單介紹不對稱加稱規(guī)則
教學(xué)回顧:
教案
課題:第二章第一節(jié)脂肪烴(2)授課班級
課時
教
學(xué)
目
的知識
與
技能1、掌握烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)
2、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法
過程
與
方法1、要注意充分發(fā)揮學(xué)生的主體性
2、培養(yǎng)學(xué)生的觀察能力、實(shí)驗(yàn)?zāi)芰吞骄磕芰?br>
情感
態(tài)度
價值觀在實(shí)踐活動中,體會有機(jī)化合物在日常生活中的重要應(yīng)用,同時關(guān)注有機(jī)物的合理使用
重點(diǎn)炔烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì)
難點(diǎn)乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法
知
識
結(jié)
構(gòu)
與
板
書
設(shè)
計(jì)二、烯烴的順反異構(gòu)
1、由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象,稱為順反異構(gòu)。
2、形成條件:
(1)具有碳碳雙鍵
(2)組成雙鍵的每個碳原子必須連接兩個不同的原子或原子團(tuán).
三、炔烴(alkyne):分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴稱為炔烴。
1、乙炔(ethyne)的結(jié)構(gòu):分子式:C2H2,實(shí)驗(yàn)式:CH,電子式:結(jié)構(gòu)式:H-C≡C-H,分子構(gòu)型:直線型,鍵角:180°
2、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制取
(1)反應(yīng)原理:CaC2+2H2O→CH≡CH↑+Ca(OH)2
(2)裝置:固-液不加熱制氣裝置。
(3)收集方法:排水法。
(4)注意事項(xiàng):①為有效地控制產(chǎn)生氣體的速度,可用飽和食鹽水代替水。
②點(diǎn)燃乙炔前必須檢驗(yàn)其純度。
3、乙炔的性質(zhì):乙炔是無色、無味的氣體,微溶于水。
(1)氧化反應(yīng):①可燃性(明亮帶黑煙)2C2H2+5O24CO2+2H2O
②易被KMnO4酸性溶液氧化(叁鍵斷裂)
(2)加成反應(yīng):乙炔與溴發(fā)生加成反應(yīng)
四、脂肪烴的來源及其應(yīng)用
教學(xué)過程
教學(xué)步驟、內(nèi)容教學(xué)方法、手段、師生活動
[練習(xí)]寫出戊烯的同分異構(gòu)體:
[思考]以下兩種結(jié)構(gòu)是否相同?
[板書]二、烯烴的順反異構(gòu)
[講]在烯烴中,由于雙鍵的存在,使得烯烴的同分異構(gòu)體的數(shù)目要比含有相同數(shù)目碳原子的烷烴的同分異構(gòu)體多。除因雙鍵位置不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)體外,在烯烴中還有一種稱為順反異構(gòu)(也稱幾何異構(gòu))的現(xiàn)象。當(dāng)C=C雙鍵上的兩個碳原子所連接的原子或原子團(tuán)不相同時,就會有兩種不同的排列方式。這是由于與雙鍵相連接的兩個碳原子不能圍繞它們之間的σ鍵鍵軸自由旋轉(zhuǎn)的緣故(除了由于雙鍵的關(guān)系以外,還有其他原因,在這里就不贅述了)。
[板書]1、由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象,稱為順反異構(gòu)。
2、形成條件:
(1)具有碳碳雙鍵
(2)組成雙鍵的每個碳原子必須連接兩個不同的原子或原子團(tuán).
[講]如果用a、b、c表示雙鍵碳原子上的原子或原子團(tuán),那么,因雙鍵所引起的順反異構(gòu)如下所示:
[投影]
[講]兩個相同的原子或原子團(tuán)居于同一邊的為順式(cis-),分居兩邊的為反式(trans-)。例如,在2-丁烯中,兩個甲基可能同時位于分子的一側(cè),也可能分別位于分子的兩側(cè)。
[投影]
[板書]三、炔烴(alkyne)
分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴稱為炔烴。
[自學(xué)討論]在學(xué)生自學(xué)教材的基礎(chǔ)上,教師與學(xué)生一起討論乙炔的分子結(jié)構(gòu)特征,并推測乙炔可能的化學(xué)性質(zhì)
[小結(jié)]乙炔的組成和結(jié)構(gòu)
[板書]1、乙炔(ethyne)的結(jié)構(gòu)
分子式:C2H2,實(shí)驗(yàn)式:CH,電子式:結(jié)構(gòu)式:H-C≡C-H,分子構(gòu)型:直線型,鍵角:180°
[投影]
[板書]2、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制取
(1)反應(yīng)原理:CaC2+2H2O→CH≡CH↑+Ca(OH)2
(2)裝置:固-液不加熱制氣裝置。
[投影]
[思考]實(shí)驗(yàn)室制取乙炔氣體能不能用啟普發(fā)生器?為什么?
[講]看上去電石與水的反應(yīng)不需要加熱,產(chǎn)生的乙炔氣體也可以用排水法收集,似乎可以使用啟普發(fā)生器制取乙炔氣體。其實(shí)不然,這是因?yàn)椋孩匐娛畼O易反應(yīng),啟普發(fā)生器長期不用時,其中的電石也會跟揮發(fā)出的水蒸氣反應(yīng)而消耗,且產(chǎn)生的乙炔氣體排出后可能發(fā)生危險;②電石跟水作用產(chǎn)生的熟石灰不易溶于水,呈糊狀物附著在電石的表面,會積存一部分水分,致使關(guān)閉啟普發(fā)生器開關(guān)后一段時間內(nèi),反應(yīng)并不能及時停止;③反應(yīng)生成的氫氧化鈣落入啟普發(fā)生器底部,可能堵塞長頸漏斗下口;④電石與水的反應(yīng)是放熱反應(yīng),短時間內(nèi)放出大量的熱,可能使啟普發(fā)生器炸裂。
[板書](3)收集方法:排水法。
[思考]用電石與水反應(yīng)制得的乙炔氣體常常有一股難聞的氣味,這是因?yàn)槠渲谢煊蠬2S,PH3等雜質(zhì)的緣故。試通過實(shí)驗(yàn)證明純凈的乙炔是沒有臭味的(提示:PH3可以被硫酸銅溶液吸收)。
[講]使電石與水反應(yīng)所得氣體通過盛有硫酸銅溶液的洗氣瓶后,再聞其氣味。H2S和PH3都被硫酸銅溶液吸收,不會干擾聞乙炔的氣味。
[板書](4)注意事項(xiàng):①為有效地控制產(chǎn)生氣體的速度,可用飽和食鹽水代替水。②點(diǎn)燃乙炔前必須檢驗(yàn)其純度。
[思考]為什么用飽和食鹽水代替水可以有效控制此反應(yīng)的速率?
[講]飽和食鹽水滴到電石的表面上后,水迅速跟電石作用,使原來溶于其中的食鹽析出,附著在電石表面,能從一定程度上阻礙后邊的水與電石表面的接觸,從而降低反應(yīng)的速率。
[思考]試根據(jù)乙炔的分子結(jié)構(gòu)特征推測乙炔可能具有的化學(xué)性質(zhì)。
[講]乙炔分子中含有一個碳碳三鍵,碳原子遠(yuǎn)沒有達(dá)到飽和。因此,乙炔應(yīng)有與乙烯極為相似的性質(zhì)??梢员桓咤i酸鉀溶液氧化,可以在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng),也應(yīng)該能夠在一定條件下發(fā)生聚合反應(yīng)。當(dāng)然,作為烴,它也能夠燃燒。由于其含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)比乙烯還大,所以燃燒時必然有黑煙產(chǎn)生。
[板書]3、乙炔的性質(zhì)
乙炔是無色、無味的氣體,微溶于水。
(1)氧化反應(yīng)
①可燃性(明亮帶黑煙)2C2H2+5O24CO2+2H2O
[演示]點(diǎn)燃乙炔(驗(yàn)純后再點(diǎn)燃)
[投影]現(xiàn)象;燃燒,火焰明亮并伴有濃烈的黑煙。
推知:乙炔含碳量比乙烯高。
[板書]②易被KMnO4酸性溶液氧化(叁鍵斷裂)
[演示]將乙炔通入KMnO4酸性溶液
[投影]現(xiàn)象:溶液的紫色褪去,但比乙烯慢。
[講]乙炔易被KMnO4酸性溶液所氧化,具有不飽和烴的性質(zhì)。碳碳三鍵比碳碳雙鍵穩(wěn)定(根據(jù)學(xué)生情況可說明這一推理)。
[板書](2)加成反應(yīng)
[演示]將乙炔通入溴的四氯化碳溶液
[投影]現(xiàn)象:顏色逐漸褪去,但比乙烯慢。
證明:乙炔屬于不飽和烴,能發(fā)生加成反應(yīng)。
[板書]乙炔與溴發(fā)生加成反應(yīng)
[隨堂練習(xí)]以乙炔為原料制備聚氯乙烯
[講]炔烴的化學(xué)性質(zhì)與乙炔相似,容易發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)等,能使溴的四氯化碳溶液及KMnO4溶液褪色。值得注意的是,炔烴在一定條件下既可與X2、H2、HX等按物質(zhì)的量之比1:1加成,也可按物質(zhì)的量之比1:2加成,其加成程度是可以控制的。
[學(xué)與問]1、哪些脂肪烴能被高錳酸鉀酸性溶液氧化,它們有什么結(jié)構(gòu)特點(diǎn)?
烯烴、炔烴,含有不飽和鍵
[學(xué)與問]2、在烯烴分子中如果雙鍵碳上連接了兩個不同的原子或原子團(tuán),將可以出現(xiàn)順反異構(gòu)。請問在炔烴分子中是否也存在順反異構(gòu)現(xiàn)象?
不存在,因?yàn)槿I兩端只連有一個原子或原子團(tuán)。
[板書]四、脂肪烴的來源及其應(yīng)用
[復(fù)習(xí)]石油成分、常壓分餾、減壓分餾、催化裂化、裂解等石油化工名詞及相關(guān)產(chǎn)品。
[思考與交流]圖2—12形象地表示出了通過原油所制得的主要產(chǎn)品和它們的用途。請利用圖中所顯示的信息,并查閱資料、調(diào)查身邊使用石油制品的情況,與同學(xué)交流脂肪烴的主要來源及其應(yīng)用。
[投影]圖2-12原油分餾及裂化產(chǎn)品用途示意圖
[練習(xí)]試舉例說明天然氣在人民生活、工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中的作用。
[復(fù)習(xí)]煤干餾及其產(chǎn)品,說明“煤變油”的重要意義。
[學(xué)與問]石油化學(xué)工業(yè)是國民經(jīng)濟(jì)重要支柱之一,在石油化工中有分餾、催化裂化與裂解、催化重整等工藝。請比較這三種化學(xué)工藝的不同。
[講]石油分餾是利用石油中各組分的沸點(diǎn)不同而加以分離的技術(shù)。分為常壓分餾和減壓分餾,常壓分餾得到石油氣、汽油、煤油、柴油和重油;重油再進(jìn)行減壓分餾得到潤滑油、凡士林、石蠟等。減壓分餾是利用低壓時液體的沸點(diǎn)降低的原理,使重油中各成分的沸點(diǎn)降低而進(jìn)行分餾,避免了高溫下有機(jī)物的炭化。
石油催化裂化是將重油成分(如石蠟)在催化劑存在下,在460~520℃及100kPa~200kPa的壓強(qiáng)下,長鏈烷烴斷裂成短鏈的烷烴和烯烴,從而大大提高汽油的產(chǎn)量。如C16H34→C8H18+C8H16。
石油裂解是深度的裂化,使短鏈的烷烴進(jìn)一步分解生成乙烯、丙烯、丁烯等重要石油化工原料。
石油的催化重整的目的有兩個:提高汽油的辛烷值和制取芳香烴。
[小結(jié)]
[課后練習(xí)]1、下列分子中不存在順反異構(gòu)現(xiàn)象的是()
A、CH3CH=CHCH3B、CH2=CH(CH2)3CH3
C、CH3CH=CH(CH2)2CH3D、CH3CH2CH=CHCH2CH3
通過實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證有關(guān)乙炔性質(zhì)的推論。有條件的學(xué)??刹捎眠呏v邊做實(shí)驗(yàn)的方法,要求學(xué)生注意觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象,分析實(shí)驗(yàn)結(jié)果(要在通風(fēng)櫥或通風(fēng)狀況良好的環(huán)境中進(jìn)行以下各項(xiàng)實(shí)驗(yàn))。
教學(xué)回顧:
脂肪烴
第二章第一節(jié)脂肪烴
一。內(nèi)容與解析
內(nèi)容:乙烷、乙烯、乙炔分子結(jié)構(gòu)的比較。乙炔的性質(zhì)。乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法和注意事項(xiàng)。炔烴的通式及變化規(guī)律。烷烯炔各類含碳(含氫)質(zhì)量分?jǐn)?shù)的變化規(guī)律。炔烴、烴的燃燒規(guī)律、計(jì)算和分子式的確定。苯的概述。苯的組成和結(jié)構(gòu)。芳香烴和苯的同系物的概念。苯及其同系物的化學(xué)性質(zhì)。苯和烷烴、烯烴、炔烴的代表物的分子結(jié)構(gòu)的比較。有機(jī)物分子中原子共平面的確定方法。
解析:在學(xué)習(xí)乙烯和烯烴的基礎(chǔ)上,教會學(xué)生應(yīng)用類比的方法推測和驗(yàn)證乙炔或炔烴可能具有的性質(zhì),總結(jié)烷烴、烯烴、炔烴的基本結(jié)構(gòu)和性質(zhì)特點(diǎn),為學(xué)好有機(jī)化學(xué)打下堅(jiān)實(shí)基礎(chǔ)。根據(jù)碳化鈣與水反應(yīng)的特點(diǎn),教會學(xué)生水解反應(yīng)的規(guī)律。了解苯是一種很好的有機(jī)溶劑,可作萃取劑。掌握甲烷、乙烯、乙炔、苯的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。需重點(diǎn)掌握苯的鹵代反應(yīng)和硝化反應(yīng)。
二。目標(biāo)與解析
教學(xué)目標(biāo):1..了解乙炔的結(jié)構(gòu)特征。2了解炔烴的結(jié)構(gòu)特征、通式和主要的用途。3.掌握乙炔的化學(xué)性質(zhì)。4.掌握的乙炔的實(shí)驗(yàn)制法。5了解氧炔焰作用。6.了解用乙炔制取聚氯乙烯的反應(yīng)原理。8、使學(xué)生了解苯的組成和結(jié)構(gòu)特征,掌握苯的主要性質(zhì)。9、使學(xué)生了解芳香烴的概念。10、使學(xué)生了解甲苯、二甲苯的某些化學(xué)性質(zhì)。
解析:本節(jié)的重點(diǎn)是實(shí)驗(yàn)室制乙炔的反應(yīng)原理及實(shí)驗(yàn)裝置,理解乙炔分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系,理解飽和碳原子、不飽和碳原子與其它物質(zhì)反應(yīng)時的基本特點(diǎn)。
在學(xué)習(xí)本節(jié)內(nèi)容時,要求學(xué)生從下列幾個方面理解與掌握:苯及其同系物與其它烴分子的空間結(jié)構(gòu)組成、同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體。熟悉以苯、甲苯為原料的綜合推斷題。了解苯的兩個取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)。
三。問題診斷分析
一是要掌握乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法及注意事項(xiàng),二是再復(fù)習(xí)鞏固加聚反應(yīng)的特和規(guī)律。
四。教學(xué)支持條件
實(shí)驗(yàn)儀器和藥品
五。教學(xué)過程
(一)、乙炔的分子結(jié)構(gòu)
分子式為、結(jié)構(gòu)式為、結(jié)構(gòu)簡式為、電子式為。乙炔是直線型分子,鍵角為,屬非極性分子。
說明:乙炔中C=C中的三個鍵并不完全相同,其中兩個鍵易斷裂,另一個鍵難斷裂,這決定了乙炔的化學(xué)性質(zhì)比烷烴活潑。
(二)、乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法
1、反應(yīng)原理:CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑
2、藥品:電石、水
3、儀器:鐵架臺(鐵夾)、圓底燒杯、雙孔橡皮塞、分液漏斗、導(dǎo)氣管、水槽、集氣瓶(或試管)等。
4、裝置:使用“固體+液體→氣體”的裝置(如右圖)。
5、收集:排水法。
說明:①電石和水反應(yīng)劇烈,為控制反應(yīng)速率,常用飽和食鹽水代替水,用塊狀而不用粉末狀
的CaC2,以減小慢反應(yīng)速率。
②由于反應(yīng)激烈,并產(chǎn)生大量泡沫,因此若用容積小的儀器(如:試管、廣口瓶等)作反應(yīng)器時,為防止泡沫堵塞導(dǎo)管,常在導(dǎo)氣管口附近塞入少量棉花。若用容積大的儀器(如燒瓶、錐形瓶等)作反應(yīng)器且反應(yīng)物的量較少時,可不用棉花。
③電石中因含有少量硫化鈣(CaS)、砷化鈣(Ca3As2)、磷化鈣(Ca3P2)等雜質(zhì),與水
作用時制得的乙炔常有特殊難聞的氣味,這是由于同時生成了H2S、AsH3、PH3等氣體之故。
④該反應(yīng)不能在啟普發(fā)生器中進(jìn)行,因反應(yīng)過于劇烈,不易控制,且反應(yīng)放出熱量較多,易炸裂反應(yīng)器。
⑤金屬碳化物與水反應(yīng)規(guī)律:CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都屬離子型碳化物,
它們一般都能與水反應(yīng),反應(yīng)后生成該金屬的氫氧化物和一種碳?xì)浠衔铮磻?yīng)前后各元素的價態(tài)不發(fā)生變化。
如:Al4C3+12H2O→4Al(OH)3+3CH4↑
Mg2C3+4H2O→2Mg(OH)2+C3H4↑
(三)、乙炔的物理性質(zhì)
乙炔俗稱電石氣,常溫下為無色、無味的氣體,密度比空氣略小,微溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。
(四)、乙炔的化學(xué)性質(zhì)
1、氧化反應(yīng)
1)易燃燒,
甲烷、乙烯、乙炔的燃燒對比
名稱甲烷乙烯乙炔
含碳量75%85.7%92.3%
明亮度不明亮較明亮最明亮
煙量無煙稍有黑煙有濃煙
說明:由于乙炔的燃燒是放熱反應(yīng),因而在點(diǎn)燃乙炔前須檢驗(yàn)其純度(可燃性氣體在點(diǎn)燃前一般需要檢驗(yàn)其純度),以防可能發(fā)生爆炸。乙炔燃燒時放出大量的熱,在O2中燃燒時產(chǎn)生的氧炔焰的溫度可達(dá)3000℃以上,可用氧炔焰來焊接和切割金屬。
2)使酸性KMnO4溶液褪色。此性質(zhì)可用于乙炔和其它烷烴氣體的鑒別。
2、加成反應(yīng)——含CC有機(jī)物的共性,但加成是逐步進(jìn)行的。
BrBr
CHCH+Br2→CH=CHCH=CH+Br2→CH—CH
BrBrBrBr
當(dāng)Br2足量時常寫成:CH三CH+2Br2→CHBr2CHBr2
同理:CHCH也可與其它鹵素(X2)發(fā)生加成反應(yīng):
CHCH+X2→CHX=CHX,CHX=CHX+X2→CHX2CHX2
X2足量時,常寫成:CHCH+2X2→CHX2CHX2
同理:CHCH+H2CH2=CH2CHCH+2H2CH3CH3
CHCH+HClCH2=CHClnCH2=CHCl[CH2-CHCl]n
CH2=CHCl+HCl
說明:①乙炔與鹵素(X2)水溶液的反應(yīng)常用于烷烴與炔烴的鑒別,也可用來除去混在氣態(tài)烷烴中的氣態(tài)炔烴。
②工業(yè)上常利用CHCH與HCl在特定條件下(150-160℃,HgCl2作催化劑)反應(yīng)只生成CH2=CHCl,再用CH2=CHCl在適當(dāng)?shù)臈l件下通過加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯。
(五)、炔烴的通式及性質(zhì)
1、炔烴:含CC的烴。
2、通式:CnH2n-2(n≥2)。最簡單的炔烴為CHCH。
說明:有機(jī)物分子中,C、C間每多一個鍵(或C、C間每形成一個環(huán)),其分子中比相應(yīng)的烷烴中少兩個氫原子,這時有機(jī)物分子中增加了一個不飽和度。根據(jù)烴的結(jié)構(gòu)簡式,可求得烴分子的不飽和度(Ω)=碳原子環(huán)的數(shù)目+C=C數(shù)目+2倍CC的數(shù)目。若已知烴的分子式為CxHy,則該烴的不飽和度(Ω)=。若鹵代烴的分子式為CxHyXz,則其不飽和度(Ω)=。若有機(jī)物分子式為:CxHyOz,則其不飽和度(Ω)=。(與z的多少無關(guān))
例1、某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式:,則其分子式為。
分析:根據(jù)該結(jié)構(gòu)簡式中每個頂點(diǎn)與端點(diǎn)都表示碳原子,氫原子省略不寫,及每個碳原子都必須滿足四價的原則,可數(shù)出該物質(zhì)中的碳原子數(shù)為11,氫原子數(shù)為16。但在數(shù)氫原子數(shù)的時候,很容易出錯,因其結(jié)構(gòu)中有環(huán)、也有C=C,不同碳原子上連接的氫原子數(shù)不一定相同。若利用不飽和度計(jì)算,可由其結(jié)構(gòu)簡式很容易得出Ω=4(含兩個碳原子環(huán),兩個C=C),再利用Ω=,求得氫原子數(shù)y=16(∵x=11),即該有機(jī)物的分子式為C11H16。
例2、下列有機(jī)物的分子式只能表示一種結(jié)構(gòu)的是()
A、C3H6B、C3H8C、C2H4D、C4H6
分析:由烴的分子式首先確定其不飽和度Ω。若Ω=0,則為烷烴,再考慮該烷烴有無同分異構(gòu)體。若Ω=1,則其結(jié)構(gòu)中可能含一個C=C或一個碳環(huán)(若含碳環(huán),則烴分子中至少有3個碳原子)。若Ω=2,則其結(jié)構(gòu)中可能含一個CC,或兩個C=C(此時分子中至少含4個碳原子),或一個C=C同時還有一個碳環(huán)(此時分子中至少有3個碳原子)。據(jù)上面分析,本題正確選項(xiàng)應(yīng)為B、C。
3、常見的炔烴:
乙炔;CHCH、丙炔;CH3CCH、1-丁炔:CH3CH2CCH、
1-戊炔:CH3CH2CH2CCH2-丁炔:CH3CCCH3
2-戊炔:CH3CCCH2CH3
說明:上述幾種炔烴中:乙炔、丙炔、丁炔、戊炔之間是互為同系物的關(guān)系,而1-丁炔與2-丁炔、1-戊炔與2-戊炔則是互為同分異構(gòu)體的關(guān)系。
4、物理性質(zhì):碳原子數(shù)小于5的炔烴常溫時呈氣態(tài)。一般地炔烴分子中碳原子數(shù)越多,其熔、沸點(diǎn)越高,相對密度越大。
5、化學(xué)反應(yīng)
1)氧化反應(yīng)
①可使酸性KMnO4溶液常溫下褪色——不飽和有機(jī)物(含C=C或CC)的共性。
②燃燒——現(xiàn)象同CHCH相似:火焰明亮有黑煙。
應(yīng)用:可利用燃燒時的不同現(xiàn)象區(qū)別烷烴、烯烴、炔烴氣體。
完全燃燒時:CnH2n-2+O2nCO2+(n-1)H2O。
說明:據(jù)烷烴、烯烴、炔烴的通式:CnH2n+2、CnH2n、CnH2n-2,可得出它們分子中碳原子數(shù)增加后,分子中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)c%的變化關(guān)系(如右上圖)。由此可見,常見的烴中:炔烴的c%烯烴的c%烷烴的c%。所以這三類烴燃燒時,由于炔烴的c%較大,碳元素不能充分燃燒,黑煙最多;而烷烴的c%較小,一般都能較充分燃燒,幾乎沒有黑煙。
2)加成反應(yīng)——這也是不飽和(含C=C或CC)有機(jī)物的共性
例3、某溫度和壓強(qiáng)下,將4g由3種炔烴(分子中只含一個CC)組成的混合氣體與足量H2反應(yīng)。充分加成后,生成4.4g3種對應(yīng)的烷烴,則所得烷烴中一定有
A、異丁烷B、乙烷C、丙烷D、丁烷
分析:炔烴轉(zhuǎn)化成烷烴時,炔烴與H2的物質(zhì)的量之比為1:2,依題可知參加反應(yīng)的H2的物質(zhì)的量n(H2)=(4.4g-4.0g)/2gmol-1=0.2mol。所以參加反應(yīng)的炔烴為0.1mol,則炔烴的平均分子量。由平均值法可知,3種炔烴中必有分子量小于40的炔烴,而分子量小于40的炔烴只有乙炔,由此可推知加成后所得烷烴中必含有乙烷。故本題正確選項(xiàng)為B。
例4、分子式為C7H12的某炔烴在一定條件下充分加氫后生成物為3—甲基己烷,則此有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)簡式是什么?
分析:由分子式可知,該炔烴中只含一個CC,其與H2充分加成時按1:2分子個數(shù)比反應(yīng)。因此,本題可視為3—甲基己烷分子中每相鄰的兩個碳原子上各脫掉兩個氫原子,并形成1個CC
鍵的可能性有幾種。依CH3CH2CHCH2CH2CH3可知,這樣的可能性有3種:1和2碳原子間,4和氣碳原子間,5和6碳原子間。在這里須特別注意的是,由于3碳原子上只有1個氫原子,故它與其相鄰的碳原子間不可能各脫兩個氫原子,即原炔烴在該處不存在三鍵。故該有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)簡式是:CHC—CHCH2CH2CH3、CH3CH2CHCCCH3、CH3CH2CHCH2CCH。
六、苯的結(jié)構(gòu)
分子式:C6H6,結(jié)構(gòu)式:可簡寫為:或。分子構(gòu)型:某分子中所有
的C、H原子都處于同一平面上(具有平面正方邊形結(jié)構(gòu)),苯分子中不存在一般的C=C鍵。苯環(huán)中所有的碳原子間的鍵完全相同,是一種介于C—C和C=C之間的獨(dú)特的鍵,鍵間的夾角為120°。苯和甲烷、乙烯、乙炔都屬于非極性分子。
七、苯的物理性質(zhì)
苯是無色、帶有特殊氣味的液體,不溶于水,密度比水小,熔、沸點(diǎn)較低,且苯有毒。
說明:由于苯的熔點(diǎn)較低,只有5.5℃,因此有關(guān)苯的實(shí)驗(yàn)若需加熱,一般用水浴加熱,而不用酒精燈直接加熱。苯是致癌物質(zhì),主要損害人的中樞神經(jīng)和肝功能,尤其是危及血液和造血器官,易引起白血病和感染敗血癥等疾病。
三、苯的化學(xué)性質(zhì)——由于苯分子中C、C原子間的鍵介于C=C和C—C之間,其結(jié)構(gòu)上既類似于飽和烴,又類似于烯烴,因此苯兼具有飽和烴和不飽和烴的性質(zhì)。但苯的性質(zhì)比不飽和烴穩(wěn)定,具體表現(xiàn)在苯較易發(fā)生取代反應(yīng)(但比烷烴的取代反應(yīng)要困難些,因苯的取代反應(yīng)一般需催化劑或加熱等條件),較難發(fā)生加成反應(yīng),難以發(fā)生氧化反應(yīng)(除燃燒外)。
1、不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能使溴水褪色——說明苯具有類似飽和烴的性質(zhì),即通常情況下較穩(wěn)定。
說明:苯和溴水混合后,由于苯的密度比水小,且不溶于水,而溴在水中的溶解度較小,且易溶于有機(jī)溶劑(如苯等),這樣混合液振蕩后,本來無色的上層——有機(jī)苯層,較變?yōu)槌燃t色,而本來黃色的下層——無機(jī)水層,則轉(zhuǎn)變?yōu)闊o色。
2、取代反應(yīng)
1)鹵代反應(yīng)——苯環(huán)上的氫原子被鹵原子(X)取代
。
+Br2—Br+HBr
對于其它鹵素(X2、如Cl2、I2),可用通式表示:
+X2—X+HX
說明:①X2須用純的單質(zhì),不能用鹵素(X2)的水溶液。
②苯的鹵代反應(yīng)產(chǎn)物一般只考慮其—取代的產(chǎn)物,而不同于烷烴的鹵代反應(yīng)產(chǎn)物——多種多元鹵代烴同時共存。
③苯環(huán)上一個氫原子被取代時,仍需一個鹵素(X2)分子,同時生成1個HX分子,和烷烴的取代反應(yīng)的這一特點(diǎn)相同。
④溴苯是一種無色油狀液體,密度比水大,且不溶于水。
⑤該反應(yīng)中常會看到液面上有大量白霧出現(xiàn),這是由于生成的HBr不溶于該體系中的液體,而揮發(fā)到空氣中形成了酸霧。
2)硝化反應(yīng)——苯環(huán)上的氫原子被硝基(—NO2)所取代。
+HNO3—NO2+H2O
(硝基苯)
說明:①反應(yīng)中的用的HNO3、H2SO4都是濃溶液,不用稀溶液。
②濃H2SO4的作用:催化劑、吸水劑。
③該反應(yīng)的溫度一般用55~60℃,不能太高、太低。用溫度太低,反應(yīng)速率較小,而溫度太高時,苯易于揮發(fā),且濃HNO3易分解,同時還易發(fā)生更多的副反應(yīng)。
④硝基苯是一種帶有苦杏仁味的、無色油狀液體,密度比水大,且不溶于水。
⑤硝基苯在寫結(jié)構(gòu)簡式時,硝基(—NO2)中應(yīng)是氮原子與苯環(huán)上的碳原子相連,而不能寫
成氧原子與碳原子相連。
⑥注意比較“—NO2”、“NO2-”、“NO2”三種表示形式的異同。相同點(diǎn):都由一個氮原子和兩個氧原子構(gòu)成。不同點(diǎn):“—NO2”表示硝基,是一種中性基團(tuán),不能單獨(dú)穩(wěn)定存在,短線“—”與氮原子相連。也可寫成“O2N—”?!癗O2-”表示亞硝酸根離子,是帶一個單位負(fù)電荷的陰離子,也不能單獨(dú)穩(wěn)定存在,短線“—”只能寫在基團(tuán)“NO2”的右上角。“NO2”表示二氧化氮?dú)怏w分子,是一種中性物質(zhì),可以單獨(dú)穩(wěn)定存在,在其周圍不能標(biāo)出短線“—”。
3)磺化反應(yīng)——苯環(huán)上的氫原子被硫酸分子里的磺酸基(—SO3H)所代替。
+2SO4(濃)—SO3H+H2O
(苯磺酸)
說明:①苯磺酸是一種一元強(qiáng)酸。
②該反應(yīng)的逆向強(qiáng)度較大,一般用“”表示,而其它有機(jī)反應(yīng)常用“→”表示。
③苯磺酸在寫結(jié)構(gòu)簡式時,磺酸基(—SO3H)中應(yīng)是硫原子與苯環(huán)上的碳原子相連,而
不能寫成其它原子(O或H)與碳原子相連
④注意比較“—SO3H”與“HSO3-”兩種表示形式的異同。相同點(diǎn):都由一個硫原子、三個氧原子及一個氫原子構(gòu)成。不同點(diǎn):“—SO3H”表示磺酸基,是一種中性基團(tuán),不能單獨(dú)穩(wěn)定存在,短線“—”只能與硫原子相連,也可寫成“HO3S—”。而“HSO3-”表示亞硫酸根離子,是帶一個單位的負(fù)電荷的陰離子,也不能單獨(dú)穩(wěn)定存在,短線“—”只能寫在基團(tuán)“HSO3”的右上角。
3、加成反應(yīng)——說明苯具有不飽和烴(烯烴)的性質(zhì),此時苯可看作含三個C=C考慮,即苯與H2完全加成時其物質(zhì)的量之比為1:3。
+3H2(環(huán)己烷)
說明:①苯的加成反應(yīng)在中學(xué)里常見的就是苯與H2的加成,而不考慮苯與其它物質(zhì)的加成。
②苯與H2的加成比烯烴的加成要困難些,因其苯環(huán)上C、C間的鍵不具有典型C=C的特性。
4、氧化反應(yīng)——僅指燃燒
現(xiàn)象:火焰明亮,有濃煙(與C2H2燃燒的現(xiàn)象相似)
2C6H6+15O212CO2+6H2O
說明:①苯與乙炔分子的最簡式相同:CH,即它們C、H元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)都相同,因而燃燒的現(xiàn)象相同。
②應(yīng)用:該燃燒的現(xiàn)象可區(qū)別苯與己烷等烷烴液體。
③有關(guān)烴中若計(jì)算得到的C、H原子數(shù)比為1:1時,常首先考慮到乙炔或苯這兩種情況。
八、苯的用途
苯是一種重要的化工原料,它廣泛用于合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料和香料等,也是常用的有機(jī)溶劑。
九、苯的同系物
1、概念:苯環(huán)上的氫原子的被烷基(CnH2n+1—)取代后的產(chǎn)物。
2、通式:CnH2n-6(n≥6)
說明:烴分子符合CnH2n-6通式時,一般只考慮其為苯的同系物,而不考慮其它結(jié)構(gòu)。
3、命名:一般從取代基的名稱及取代基的位置考慮。
—CH3—甲苯(C7H8)—C2H5—乙苯(C8H10)
——鄰—二甲苯(C8H10)CH3
CH3—間一二甲苯(C8H10)
H3C——CH3——對一二甲苯(C8H10)
說明:①與表示的是同一種物質(zhì),而不是同分異構(gòu)體。
②分子式為C8H10的苯的同系物共用四種結(jié)構(gòu)。
4、同分異構(gòu)體——分子式符合CnH2n-6的苯的同系物在寫其同分異構(gòu)體時,先確定苯環(huán)結(jié)構(gòu),再把余下的基團(tuán)先當(dāng)作一個取代基,再當(dāng)作兩個取代基(此時從鄰、間對三種情況考慮),然后當(dāng)作三個取代基考慮,依此遞推下去。如分子式C9H12的苯的同系物的同分異構(gòu)體有:
說明:同分異構(gòu)體中,一般地分子結(jié)構(gòu)越對稱,分子的極性越小,其沸點(diǎn)越低。如三種二甲苯的沸點(diǎn):鄰—二甲苯間—二甲苯對一二甲苯。
5、化學(xué)性質(zhì)——由于苯環(huán)和側(cè)鏈的相互影響,苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)與苯既有不同之處,也有相同之處。
1)不能使溴水褪色——與苯相似,只發(fā)生萃取作用。
2)氧化反應(yīng)
A、能使酸性KMnO4溶液褪色——這是由于苯環(huán)對側(cè)鏈的影響,使側(cè)鏈較易被氧化:
(中學(xué)里一般不考慮R的結(jié)構(gòu))
說明:①該性質(zhì)可區(qū)別苯與苯的同系物。
②不能使溴水褪色而能使酸性KMnO4溶褪色的烴,常見的只有苯的同系物這種類型。
③利用該性質(zhì)可除去苯中的苯的同系物的雜質(zhì)。如除去苯中的甲苯雜質(zhì),可采取先向樣品中加入足量的KMnO4溶液,振蕩后,再加入足量的NaOH溶液中和生成的,最后用分液漏斗分離出的上層即為苯。
B)燃燒—現(xiàn)象:產(chǎn)生帶濃煙的火焰。
2CnH2n-6+(3n-3)O22nCO2+2(n-3)H2O
3)取代反應(yīng):+X2
A、鹵代反應(yīng)
說明:①苯的同系物的鹵代反應(yīng)與條件有關(guān)。在光照條件下,一般是苯環(huán)側(cè)鏈上的氫原子被取代,產(chǎn)物主要為多元鹵代烴的混合物。而在某些催化劑的作用下,一般是苯環(huán)上的氫原子被取代,產(chǎn)物主要是一元取代。
②二甲苯苯環(huán)上的某一種鹵素的一取代物共有6種結(jié)構(gòu),其中鄰—二甲苯的一取代物有兩種結(jié)構(gòu),間—二甲苯的一取代物有3種結(jié)構(gòu),對—二甲苯的一取代物只有一種結(jié)構(gòu)。
B、硝化反應(yīng):
+3HNO3+3H2O
(2,4,6—三硝基甲苯,又名:TNT)
說明:①甲苯與HNO3的硝化反應(yīng),主要產(chǎn)物為三取代,而苯的硝化反應(yīng),產(chǎn)物主要是一取代。
②注意苯環(huán)上三個硝基(—NO2)的位置及寫法。三個硝基(—NO2)均處于彼此的間位上,且都是氮原子與苯環(huán)上的碳原子相連。
③TNT是一種淡黃色的晶體,不溶于水。它是一種烈性炸藥,常用于國際開礦,筑路、興修水利等。
例1、下列物質(zhì)中,一定能使酸性KMnO4溶液和溴水都因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色的是()
A、B、C、D、C6H12
分析:本題看起來是考查苯和平共處苯的同系物的性質(zhì),實(shí)際上是一道全面考察已學(xué)各類烴性質(zhì)中的共同甘共苦點(diǎn)。列表小結(jié)如下:
試劑類型
是否反應(yīng)
烴種類KMnO4(H+)溴水液溴
氧化加成取代
烷烴××光
稀、炔烴√√——
苯××FeBr3
苯的同系物√×FeBr3,苯環(huán),光,側(cè)鏈
注:“×”代表不反應(yīng),“√”代表反應(yīng)。
只有稀烴、炔烴才能使酸性KMnO4溶液和溴水都因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色。苯乙烯分子中含側(cè)鏈乙稀基(—CH=CH2),故反應(yīng)。而C6H12雖符合烯烴的通式,但并不一定是烯烴,也可能結(jié)構(gòu)中含碳環(huán)。故本題答案為B。
例2、將下列各種液體分別與溴水混合并振蕩。不能發(fā)生反應(yīng),但靜置后溶液分液,且溴水層幾乎無色的是()
A、CCl4B、戊烯C、苯D、酒精
分析:戊烯可與溴水發(fā)生加成反應(yīng)。酒精易溶于水不會發(fā)生分層。而CCl4、苯均不溶于水,且二者均能提取溴水中的溴,使溴水成無色。故本題答案為A、C。
例3、下列各組物質(zhì)中,可以用分液漏斗分離的是()
A、液溴和溴苯B、溴苯和苯
C、硝基苯和水D、苯和硝基苯
分析:溴為非極性分子易溶于有機(jī)溶劑(如苯、溴苯等),而溴苯、硝基苯等也易溶于有機(jī)溶劑。只有硝基苯與水不互溶,可用分液漏斗分離。故本題答案為C。
例4、用式量為43的烷基取代甲苯苯環(huán)上的1個氫原子,所得芳香烴產(chǎn)物的數(shù)目為()
A、3B、4C、5D、6
分析:烷基的通式為CnH2n+1—,則12n+2n+1=43,n=3,故該烷基的化學(xué)式為C3H7—,它有兩種可能的結(jié)構(gòu):CH3CH2CH2—和(CH3)2CH—,它們可分別取代苯環(huán)上與甲基處于鄰、間、對位上的氫原子,因此所得的芳烴產(chǎn)物的數(shù)目為2×3=6。故本題的答案為:D。
六。目標(biāo)檢測
閱讀《優(yōu)化設(shè)計(jì)》P24-30的內(nèi)容,完成P30的《隨堂練習(xí)》。
七。配餐作業(yè)
完成《優(yōu)化設(shè)計(jì)》P93-95的習(xí)題。