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      幼兒園知識(shí)教案

      發(fā)表時(shí)間:2021-05-28

      高中化學(xué)知識(shí)點(diǎn):鹵代烴。

      一名優(yōu)秀負(fù)責(zé)的教師就要對(duì)每一位學(xué)生盡職盡責(zé),高中教師要準(zhǔn)備好教案,這是每個(gè)高中教師都不可缺少的。教案可以讓學(xué)生能夠聽(tīng)懂教師所講的內(nèi)容,幫助高中教師營(yíng)造一個(gè)良好的教學(xué)氛圍。我們要如何寫好一份值得稱贊的高中教案呢?經(jīng)過(guò)搜索和整理,小編為大家呈現(xiàn)“高中化學(xué)知識(shí)點(diǎn):鹵代烴”,僅供您在工作和學(xué)習(xí)中參考。

      高中化學(xué)知識(shí)點(diǎn):鹵代烴

      鹵代烴:

      1.鹵代烴的定義

      烴分子中的氫原子被鹵素原于取代后生成的化合物,稱為鹵代烴,可用R—X(X為鹵素原子)表示。在鹵代烴分子中,鹵素原子是官能團(tuán)。由于鹵素原子吸引電子的能力較強(qiáng),使共用電子對(duì)偏移,c—x鍵具有較強(qiáng)的極性,因此鹵代烴的反應(yīng)活性增強(qiáng)。

      2.鹵代烴的分類(1)根據(jù)分子中所含鹵素原子種類的不同,分為氟代烴、氯代烴、溴代烴和碘代烴。

      (2)根據(jù)分子中所含鹵素原子個(gè)數(shù)的不同,分為一鹵代烴和多鹵代烴。

      (3)根據(jù)烴基結(jié)構(gòu)不同,分為鹵代烷烴、鹵代烯烴、鹵代芳香烴等。

      鹵代烴的性質(zhì):

      1.鹵代烴的物理性質(zhì)

      (1)常溫下,鹵代烴中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外,其余為液體或固體。

      (2)一氯代烷的物理性質(zhì):隨著碳原子數(shù)增加,其熔、沸點(diǎn)和密度逐漸增大(沸點(diǎn)和熔點(diǎn)大于相應(yīng)的烴)。

      (3)難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑,除脂肪烴的一氟代物、一氯代物等部分鹵代烴外,液態(tài)鹵代烴的密度一般比水大。密度一般隨烴基中碳原子數(shù)增加而增大。

      2.鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)與C2H5Br相似,可以發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)

      鹵代烴中鹵素的檢驗(yàn):

      1.實(shí)驗(yàn)原理

      根據(jù)AgX的顏色(白色、淡黃色、黃色)可確定鹵素(氯、溴、碘):

      2.實(shí)驗(yàn)步驟

      ①取少量鹵代烴;

      ②加入NaOH溶液;

      ③加熱煮沸;

      ④加入過(guò)量稀硝酸酸化;

      ⑤加入AgNO3溶液。

      3.實(shí)驗(yàn)說(shuō)明加熱煮沸是為了加快水解速率,因不同的鹵代烴水解難易程度不同;加入過(guò)量稀硝酸酸化是為了中和過(guò)量的NaOH,防止NaOH與AgNO3反應(yīng),干擾實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象,同時(shí)也是為了檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

      鹵代烴在有機(jī)物轉(zhuǎn)化和合成中的重要橋梁作用:

      1.一元代物與二元代物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系

      2.鹵代烴的橋梁作用通過(guò)烷烴、芳香烴與X2發(fā)生取代反應(yīng),烯烴、炔烴與X2、HX發(fā)生加成反應(yīng)等途徑可向有機(jī)物分子中引入一X;而鹵代烴的水解和消去反應(yīng)均消去一X。鹵代烴發(fā)生取代、消去反應(yīng)后,可在更大的空間上與醇、醛、酯相聯(lián)系。引入鹵素原子常常是改變性能的第一步,鹵代烴在有機(jī)物轉(zhuǎn)化、推斷、合成巾具有“橋梁”的重要地位和作用。

      溴乙烷:

      1.分子結(jié)構(gòu)

      分子式:

      結(jié)構(gòu)式:

      電子式:

      結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

      2.溴乙烷的物理性質(zhì)純凈的溴乙烷是無(wú)色液體,沸點(diǎn)為38.4℃,密度比水大,難溶于水,易溶于乙醇等多種有機(jī)溶劑。

      3.溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)

      (1)水解反應(yīng):溴乙烷在NaOH存在的條件下可以跟水發(fā)生反應(yīng)生成乙醇和溴化氫。

      說(shuō)明:溴乙烷的水解反應(yīng)又屬于取代反應(yīng)。

      溴乙烷水解生成的HBr與NaOH易發(fā)生中和反應(yīng),水解方程式也可寫為:

      (2)消去反應(yīng):有機(jī)化合物在一定條件下,從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX)而生成含不飽和鍵(雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng),叫做消去反應(yīng)。

      溴乙烷與強(qiáng)堿(NaOH或KOH)的乙醇溶液共熱,從溴乙烷分子中脫去HBr,生成乙烯:

      精選閱讀

      鹵代烴


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      第五課時(shí):鹵代烴
      復(fù)習(xí)(加成和取代反應(yīng)):
      1.丙烯和氯化氫
      2.甲烷和氯氣
      3.苯和濃硝酸(濃硫酸)
      4.苯和溴單質(zhì)
      5.甲苯和硝酸(濃硫酸)
      考點(diǎn)1:烴的衍生物和鹵代烴的性質(zhì)
      1.烴的衍生物:烴中的氫原子被其它原子或原子團(tuán)所取代后的產(chǎn)物。
      2.鹵代烴:烴分子中的氫原子被鹵素原子所取代后的產(chǎn)物。飽和一鹵代烴CnH2n+1X
      3.鹵代烴的分類:
      (1)根據(jù)含鹵素的不同:氟代烴,氯代烴,溴代烴
      (2)根據(jù)含鹵原子多少:一鹵代烴,多鹵代烴
      (3)根據(jù)烴基的種類:脂肪鹵代烴,芳香鹵代烴
      4.鹵代烴的物理性質(zhì):常溫下,極少數(shù)為氣體,大多數(shù)為固體和液體。不溶于水,能溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑,某些鹵代烴本身就是良好的溶劑。
      5.化學(xué)性質(zhì):鹵素原子吸引電子的能力較強(qiáng),使共用電子對(duì)偏移,因此鹵代烴的反應(yīng)活性很強(qiáng)。
      考點(diǎn)2:溴乙烷(鹵代烴的代表)
      1.分子式:結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)
      2.物理性質(zhì):無(wú)色液體,密度大于水,沸點(diǎn)低于水,難溶于水,易溶于多種有機(jī)溶劑。
      3.化學(xué)性質(zhì):
      (1)取代反應(yīng)(水解反應(yīng))堿性條件下水解:___________________________________________
      (2)消去反應(yīng):有機(jī)化合物在一定條件下,從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O,HX等),而生成含不飽和鍵化合物的反應(yīng),叫做消去反應(yīng)。溴乙烷在氫氧化鈉的醇溶液里發(fā)生消去反應(yīng)的反應(yīng)式為_(kāi)_________________________________________________(連有鹵素原子的碳原子的相鄰碳原子上必需有氫原子)。
      例:某一溴代烷A與NaOH溶液混合后充分振蕩,生成有機(jī)物B,A在NaOH和B的混合液中共熱生成一種氣體C,C可以使作果實(shí)催熟劑.則
      (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________________________________________
      (2)A生成B的化學(xué)方程式_______________________________________________
      (3)A生成C的化學(xué)方程式______________________________________________
      (4)B生成C的化學(xué)反應(yīng)類型為_(kāi)_____________________________________________
      練習(xí)1:下列物質(zhì)與NaOH醇溶液共熱可制得烯烴的是:
      A.C6H5CH2ClB.(CH3)3CBrC.CH3CHBrCH3D.CH3Cl
      練習(xí)2:寫出由CH2BrCH2Br與NaOH醇溶液共熱的反應(yīng)方程式

      練習(xí)3、以CH3CH2Br為主要原料制備CH2BrCH2Br

      練習(xí)4、怎樣由乙烯為主要原料來(lái)制CH2OHCH2OH(乙二醇)?
      4.鹵代烴的制備:
      ⑴烷烴和鹵素單質(zhì)在光照條件下取代
      ⑵芳香烴和鹵素單質(zhì)在催化劑作用下取代
      ⑶烯烴或炔烴等不飽和烴與HX、X2發(fā)生加成反應(yīng)
      例:除去下列物質(zhì)中的少量雜質(zhì),加入的試劑及操作方法為:
      (1)溴乙烷(水)__________________________
      (2)溴乙烷(醇)__________________________
      (3)溴苯(溴)__________________________
      考點(diǎn)3:鹵代烴的消去反應(yīng):
      1.實(shí)質(zhì):從分子中相鄰的兩個(gè)碳原子上脫去一個(gè)鹵化氫分子,從而形成不飽和化合物
      2.規(guī)律:(1)沒(méi)有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)
      (2)有鄰位碳原子,但是鄰位碳原子上不存在氫原子的鹵代烴也不能發(fā)生消去反應(yīng)
      (3)有兩個(gè)相鄰碳原子,且均帶有氫原子,可能生成不同的產(chǎn)物(如2-氯丁烷)
      (4)二元鹵代烴消去比一元困難些,可能形成三鍵
      3.消去反應(yīng)與水解反應(yīng)的比較:
      反應(yīng)類型反應(yīng)條件鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要生成物
      水解反應(yīng)氫氧化鈉的水溶液含C-X即可醇
      消去反應(yīng)氫氧化鈉的醇溶液與X相連的C的鄰位C上有H烯烴或炔烴
      考點(diǎn)4:如何檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵素?
      1.原理:先水解,然后加硝酸酸化,最后加硝酸銀,通過(guò)沉淀的顏色確定鹵素。
      2.實(shí)驗(yàn)步驟:(1)取少量鹵代烴(2)加入氫氧化鈉溶液(3)加熱-加快反應(yīng)速率(4)冷卻(5)加硝酸酸化-目的一是中和氫氧化鈉,防止氫氧化鈉的干擾,二是檢驗(yàn)沉淀是否溶于稀硝酸(6)加入硝酸銀溶液.
      同步測(cè)試題
      1、與CH2=CH2CH2Br—CH2Br的變化屬于同一反應(yīng)類型的是()
      (A).CH3CHOC2H5OH(B).C2H5ClCH2=CH2(D).CH3COOHCH3COOC2H5
      2、由溴乙烷制取乙二醇,依次發(fā)生反應(yīng)的類型是()
      A.取代、加成、水解B.消去、加成、取代C.水解、消去、加成D.消去、水解、取代
      3.1,2-二氯乙烯可以形成和兩種不同的空間異構(gòu)體。下列物質(zhì)中,能形成類似上述兩種空間異構(gòu)的是()A.CHCl2-CH3B.CCl2=CH2C.CHs-CH=CH-CH3D.CH3-CH2-CH=CH2
      4.CH3-CH=CH-Cl,該有機(jī)物能發(fā)生()
      ①取代反應(yīng)②加成反應(yīng)③消去反應(yīng)④使溴水褪色⑤使酸性KMn04溶液褪色⑥使AgN03溶液生成白色沉淀⑦聚合反應(yīng)A.以上反應(yīng)均可發(fā)生B.只有⑦不能發(fā)生C.只有⑥不能發(fā)生D.只有②不能發(fā)生
      5.擬除蟲菊酯是一類高效、低毒、對(duì)昆蟲具有強(qiáng)烈觸殺作用的殺蟲劑,其中對(duì)光穩(wěn)定的溴氰菊酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖:下列對(duì)該化合物敘述正確的是
      A.屬于芳香烴B.屬于鹵代烴
      C.在酸性條件下不水解D.在一定條件下可以發(fā)生加成反應(yīng)
      6.已知萘的n溴代物和m溴代物的種數(shù)相等,則n與m(n不等于m)的關(guān)系是(萘的分子式C10H8)
      An+m=6Bn+m=4Cn+m=8D無(wú)法確定
      7.大氣污染物氟里昂—12的分子式是CF2Cl2,它是一種鹵代烴,關(guān)于氟里昂—12的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()
      A.它有兩種同分異構(gòu)體B.它可以看作甲烷分子中氫原子被氟、氯原子取代的產(chǎn)物
      C.它是非極性分子D.它的分子中碳原子的四個(gè)價(jià)鍵均已被充分利用
      8.1-溴丙烷和2-溴丙烷分別和氫氧化鈉的醇溶液混合加熱,則()
      A.產(chǎn)物相同B.產(chǎn)物不同C.碳?xì)滏I斷裂的位置相同D.碳溴鍵斷裂的位置不同
      9.能發(fā)生消去反應(yīng),生成物中存在同分異構(gòu)體的是()
      D.CH3Br
      10.為了使氯乙烷的水解的水解反應(yīng)進(jìn)行得比較完全,水解時(shí)需加入()
      A.CaCl2B.MnO2C.HClD.NaOH
      11.下圖所示是完成1,2-二氯乙烷某些性質(zhì)得實(shí)驗(yàn)裝置。
      (1)按圖所示連接好儀器后,首先應(yīng)進(jìn)行的操作是
      (2)在試管A里加入2mL1,2一二氯乙烷和5mLl0%的NaOH乙醇溶液,再向試管里加入幾小塊碎瓷片。加入碎瓷片的作用是。
      (3)用水浴加熱試管A里的混合物(其主要生成物仍為鹵代烴),試管A中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是,其反應(yīng)類型是。
      (4)為檢驗(yàn)產(chǎn)生的氣體,可在試管B中盛放,現(xiàn)象是;向反應(yīng)后試管A中的溶液里加入足量的稀硝酸,再加入幾滴AgN03溶液,現(xiàn)象是。
      12.某化學(xué)興趣小組用下圖所示裝置進(jìn)行探究實(shí)驗(yàn)。以驗(yàn)證產(chǎn)物中有乙烯生成且乙烯具有不飽和性。當(dāng)溫度迅速上升后,可觀察到試管中溴水褪色,燒瓶中濃H2SO4與乙醇的混合液體變?yōu)樽睾谏?br> (1)寫出該實(shí)驗(yàn)中生成乙烯的化學(xué)方程式
      (2)甲同學(xué)認(rèn)為:考慮到該混合液體反應(yīng)的復(fù)雜性,溴水褪色的現(xiàn)象不能證明反應(yīng)中有乙烯生成且乙烯具有不飽和性,其理由正確的是()
      A.乙烯與溴水易發(fā)生取代反應(yīng)B.使溴水褪色的反應(yīng),未必是加成反應(yīng)
      C.使溴水褪色的物質(zhì),未必是乙烯D.濃硫酸氧化乙醇生成乙醛,也會(huì)使溴水褪色
      (3)乙同學(xué)經(jīng)過(guò)細(xì)致觀察后認(rèn)為試管中另一現(xiàn)象可證明反應(yīng)中有乙烯生成,這個(gè)現(xiàn)象是
      。為驗(yàn)證這一反應(yīng)是加成而不是取代,可用pH試紙來(lái)測(cè)試反應(yīng)后溶液的酸性,理由是。
      13.已知溴乙烷與氰化鈉反應(yīng)后再水解可以得到丙酸CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH產(chǎn)物分子比原化合物分子多了一個(gè)碳原子,增長(zhǎng)了碳鏈。請(qǐng)根據(jù)
      以下框圖回答問(wèn)題。F分子中含有8個(gè)原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。
      (1)反應(yīng)①②③中屬于取代反應(yīng)的是(填反應(yīng)號(hào))。
      (2)寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:E,F(xiàn)。
      14.根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。

      (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
      (2)反應(yīng)④所用的試劑和條件是。
      (3)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式是。
      15.某一氯代烷1.85g與足量的Na0H水溶液混合后加熱,用稀HN03酸化,再加入足量的AgN03溶液,生成白色沉淀2.87g,試通過(guò)計(jì)算確定該一氯代烷的分子式,并寫出各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

      高二化學(xué)鹵代烴


      教案
      課題:第二章第三節(jié)鹵代烴授課班級(jí)
      課時(shí)2

      學(xué)

      的知識(shí)

      技能1、了解鹵代烴的概念和溴乙烷的主要物理性質(zhì)。
      2、掌握溴乙烷的主要化學(xué)性質(zhì),理解溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)的條件和所發(fā)生共價(jià)鍵的變化。
      過(guò)程

      方法1、通過(guò)溴乙烷的水解實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì),培養(yǎng)學(xué)生的實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)能力;
      2、通過(guò)學(xué)習(xí)溴乙烷的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì),培養(yǎng)學(xué)生使用化學(xué)平衡知識(shí)認(rèn)識(shí)溴乙烷水解反應(yīng)的能力;
      3、由乙烷與溴乙烷結(jié)構(gòu)異同點(diǎn)引出溴乙烷可能具有的化學(xué)性質(zhì),再通過(guò)實(shí)驗(yàn)進(jìn)行驗(yàn)證的假說(shuō)方法。
      情感
      態(tài)度
      價(jià)值觀1、通過(guò)鹵代烴中如何檢驗(yàn)鹵元素的討論、實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)、實(shí)驗(yàn)操作,尤其是兩組不同意見(jiàn)的對(duì)比實(shí)驗(yàn),激發(fā)同學(xué)興趣,使其產(chǎn)生強(qiáng)烈的好奇心、求知欲,急切用實(shí)踐來(lái)檢驗(yàn)結(jié)論的正誤。實(shí)驗(yàn)成功的同學(xué),體會(huì)到勞動(dòng)的價(jià)值,實(shí)驗(yàn)不成功的同學(xué),經(jīng)過(guò)了困難的磨煉,通過(guò)獨(dú)立思考,找出存在的問(wèn)題,既鍛煉了毅力,也培養(yǎng)了嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)的科學(xué)態(tài)度。
      2、從溴乙烷水解實(shí)驗(yàn)的設(shè)計(jì)體會(huì)到嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)的科學(xué)態(tài)度和學(xué)習(xí)樂(lè)趣。通過(guò)用化學(xué)平衡知識(shí)認(rèn)識(shí)溴乙烷水解反應(yīng),使學(xué)生體會(huì)到對(duì)化學(xué)反應(yīng)規(guī)律的理解與欣賞;
      重點(diǎn)1.溴乙烷的水解實(shí)驗(yàn)的設(shè)計(jì)和操作;
      2.試用化學(xué)平衡知識(shí)認(rèn)識(shí)溴乙烷水解反應(yīng)
      難點(diǎn)由乙烷與溴乙烷結(jié)構(gòu)異同點(diǎn)引出溴乙烷可能具有的化學(xué)性質(zhì),再通過(guò)實(shí)驗(yàn)進(jìn)行驗(yàn)證的假說(shuō)方法。
      知識(shí)結(jié)構(gòu)與板書設(shè)
      計(jì)第三節(jié)鹵代烴
      一、溴乙烷
      1.溴乙烷的結(jié)構(gòu)
      分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)
      C2H5BrCH3CH2Br或C2H5Br—Br
      2.物理性質(zhì):無(wú)色液體,沸點(diǎn)比乙烷的高,難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑,密度比水大。
      3.化學(xué)性質(zhì)
      (1)水解反應(yīng):CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr
      (2).消去反應(yīng):CH3CH2BrCH2=CH2+HBr
      消去反應(yīng)(eliminationreaction):有機(jī)化合物在一定條件下,從分子中脫去一個(gè)小分子(如H2O、HX等)而生成不飽和(含雙鍵或叁鍵)化合物的反應(yīng),叫消去反應(yīng).一般來(lái)說(shuō),消去反應(yīng)是發(fā)生在兩個(gè)相鄰碳原子上.
      二、鹵代烴.
      1.定義和分類.
      (1).定義:烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物.一鹵代烴的通式:R—X.
      (2).分類:
      ①.按分子中鹵原子個(gè)數(shù)分:一鹵代烴和多鹵代烴.
      ②.按所含鹵原子種類分:氟代烴、氯代烴、溴代烴.
      ③.按烴基種類分:飽和烴和不飽和烴.
      ④.按是否含苯環(huán)分:脂肪烴和芳香烴.
      2.物理通性:
      (1).常溫下,鹵代烴中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外,其余為液體或固體.
      (2).所有鹵代烴都難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑.
      (3)互為同系物的鹵代烴,如一氯代烷的物理性質(zhì)變化規(guī)律是:隨著碳原子數(shù)(式量)增加,其熔、沸點(diǎn)和密度也增大.(沸點(diǎn)和熔點(diǎn)大于相應(yīng)的烴)
      (4).鹵代烴的同分異構(gòu)體的沸點(diǎn)隨烴基中支鏈的增加而降低。
      (5)同一烴基的不同鹵代烴隨鹵素相對(duì)原子質(zhì)量的增大而增大。
      3.化學(xué)性質(zhì):與溴乙烷相似.
      (1).水解反應(yīng).(2).消去反應(yīng).
      教學(xué)過(guò)程
      教學(xué)步驟、內(nèi)容教學(xué)方法、手段、師生活動(dòng)
      [引言]我們對(duì)一氯甲烷、1、2-二溴乙烷、氯乙烯、溴苯等名稱已經(jīng)不陌生了。它們結(jié)構(gòu)的主體是烷、烯、苯,但已經(jīng)不屬于烴了。這是因?yàn)槠浞肿拥慕M成除了碳、氫原子以外,還包括了鹵素原子。這些都可看作是烴分子中的氫原子取代后生成的化合物。我們將此類物質(zhì)稱為鹵代烴。
      [講]結(jié)合日常生活經(jīng)驗(yàn)說(shuō)明鹵代烴的用途,以及DDT禁用原因和鹵代烴對(duì)大氣臭氧層的破壞原理.
      [投影]1.鹵代烴的用途:致冷劑、滅火劑、有機(jī)溶劑、麻醉劑,合成有機(jī)物.
      2.鹵代烴的危害:
      (1).DDT禁用原因:相當(dāng)穩(wěn)定,在環(huán)境中不易被降解,通過(guò)食物鏈富集在動(dòng)物體內(nèi),造成累積性殘留,危害人體健康和生態(tài)環(huán)境.
      (2).鹵代烴對(duì)大氣臭氧層的破壞原理:鹵代烴釋放出的氯原子對(duì)臭氧分解起到了催化劑的作用.
      [過(guò)渡]鹵代烴化學(xué)性質(zhì)通常比烴活潑,能發(fā)生很多化學(xué)反應(yīng)而轉(zhuǎn)化成各種其他類型的化合物.因此,引入鹵原子常常是改變分子性能的第一步反應(yīng),在有機(jī)合成中起著重要的橋梁作用.下面我們以溴乙烷作為代表物來(lái)介紹鹵代烴的一些性質(zhì).
      [板書]第三節(jié)鹵代烴
      一、溴乙烷
      1.溴乙烷的結(jié)構(gòu)
      [講]溴乙烷在結(jié)構(gòu)上可以看成是由溴原子取代了乙烷分子中的一個(gè)氫原子后所得到的產(chǎn)物。其空間構(gòu)型如下:
      [投影](投影球棍模型和比例模型)
      [講]請(qǐng)同學(xué)們寫出溴乙烷的分子式、電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
      [板書]
      分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)
      C2H5BrCH3CH2Br或C2H5Br—Br
      [投影]
      [引導(dǎo)探究]溴乙烷在核磁共振氫譜中應(yīng)如何表現(xiàn)?(兩個(gè)吸收峰,且吸收峰的面積之比應(yīng)該是3:2,而乙烷的吸收峰卻只能有1個(gè)。)
      [小結(jié)]溴乙烷與乙烷的結(jié)構(gòu)相似,區(qū)別在于C—H鍵與C—Br的不同。
      [引言]溴原子的引入對(duì)溴乙烷的性質(zhì)有什么影響?就是我們這節(jié)課研究的重點(diǎn)。讓我們先來(lái)研究其物理性質(zhì)。
      [板書]2.物理性質(zhì)
      [問(wèn)]已知乙烷為無(wú)色氣體,沸點(diǎn)-88.6℃,不溶于水。對(duì)比乙烷分子的結(jié)構(gòu),你能知道溴乙烷分子中引入了Br原子后,在相同條件下,溴乙烷分子間的作用力大小如何變化?熔沸點(diǎn)、密度呢?
      [科學(xué)推測(cè)]溴乙烷的結(jié)構(gòu)與乙烷的結(jié)構(gòu)相似,但相對(duì)分子質(zhì)量大于乙烷,導(dǎo)致C2H5Br分子間作用力增大,其熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、密度應(yīng)大于乙烷。
      [學(xué)生探究實(shí)驗(yàn)1]
      試劑和儀器:試管、溴乙烷、蒸餾水、酒精
      (1)用試管取約2mL的溴乙烷,觀察溴乙烷在常溫下的顏色和狀態(tài)。
      (2)將2mL的溴乙烷分放在兩支試管中,往其中一只中加入2mL的水,振蕩,靜置。往另一支試管中加入2mL酒精,振蕩,靜置。
      [板書]無(wú)色液體,沸點(diǎn)比乙烷的高,難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑,密度比水大。
      [問(wèn)]你能否根據(jù)所學(xué)知識(shí)推測(cè):氯乙烷的沸點(diǎn)比溴乙烷的沸點(diǎn)是高還是低?為什么?
      [講]低,有可能是常溫下是氣體,因?yàn)槁纫彝榕c溴乙烷的結(jié)構(gòu)相似,而相對(duì)分子質(zhì)量小于溴乙烷,分子間作用力小,故沸點(diǎn)低。
      [小結(jié)]烷烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后,其相對(duì)分子質(zhì)量變大,分子間作用力變大,鹵代烴溶沸點(diǎn)升高,密度變大。所以鹵代烴只有極少數(shù)是氣體,大多數(shù)為固體或液體,不溶于水,可溶于大多數(shù)的有機(jī)溶劑。溴原子的引入能使溴乙烷具有什么樣的化學(xué)性質(zhì)呢?
      [板書]3.化學(xué)性質(zhì)
      [講]化學(xué)變化的實(shí)質(zhì)是舊鍵的斷裂和新鍵的形成。溴原子作為溴乙烷的官能團(tuán),發(fā)生化學(xué)變化應(yīng)圍繞著C—Br鍵斷裂去思考。C—Br鍵為什么能斷裂呢?在什么條件下斷裂?
      [講]在溴乙烷分子中,由于Br的吸引電子的能力大于C,則C-Br鍵中的共用電子對(duì)就偏向于Br原子一端,使Br帶有部分負(fù)電荷,C原子帶部分正電荷。當(dāng)遇到-OH、-NH2等試劑(帶負(fù)電或富電子基團(tuán))時(shí),該基團(tuán)就會(huì)進(jìn)攻帶正電荷的C原子,-Br則帶一個(gè)單位負(fù)電荷離去。
      [問(wèn)]已知:CH3CH3與氫氧化鈉溶液不能反應(yīng),CH3CH2Br能否與氫氧化鈉溶液反應(yīng)?若反應(yīng),可能有什么物質(zhì)產(chǎn)生?
      [科學(xué)推測(cè)]若反應(yīng),則生成乙醇和溴化鈉,發(fā)生如下反應(yīng):
      [講]以上所述,均屬猜測(cè),但有根有據(jù),屬于科學(xué)猜測(cè)。很多偉大的科學(xué)理論都是通過(guò)科學(xué)猜測(cè)、實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證得出的。如果讓你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明溴乙烷能和氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)。你如何解決以下兩個(gè)問(wèn)題:
      (1)如何用實(shí)驗(yàn)證明溴乙烷的Br變成了Br-?
      (2)該反應(yīng)的反應(yīng)物是溴乙烷和氫氧化鈉溶液,混合后是分層的,且有機(jī)物的反應(yīng)一般比較緩慢,如何提高本反應(yīng)的反應(yīng)速率?
      充分振蕩:增大接觸面積;加熱:升高溫度加快反應(yīng)速率。
      [問(wèn)]能不能直接用酒精燈加熱?如何加熱?
      不能直接用酒精燈加熱,因?yàn)殇逡彝榈姆悬c(diǎn)只有38.4℃,用酒精燈直接加熱,液體容易暴沸??刹捎盟〖訜?。
      [講]水浴加熱時(shí)就不可能振蕩試管,為了使溴乙烷和和氫氧化鈉溶液充分接觸,水浴的溫度應(yīng)稍高于溴乙烷的沸點(diǎn),為什么?
      使處于下層的溴乙烷沸騰汽化,以氣體的形式通過(guò)NaOH溶液與其充分接觸。
      [講]可同學(xué)想過(guò)嗎?溴乙烷是大氣污染物,汽化出來(lái)的溴乙烷不可能完全與NaOH溶液反應(yīng),散失到大氣中就會(huì)污染空氣,你想如何解決本問(wèn)題?
      試管上加一個(gè)帶長(zhǎng)玻璃導(dǎo)管的橡皮塞,起冷凝回流的作用,既能防止溴乙烷的揮發(fā),又提高了原料的利用率。
      [探究實(shí)驗(yàn)2]請(qǐng)同學(xué)們利用所給儀器和試劑,設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案驗(yàn)證溴乙烷能否在NaOH溶液中發(fā)生取代反應(yīng)。
      實(shí)驗(yàn)用品:大試管(配帶直長(zhǎng)玻璃管的單孔橡皮塞)2只、試管夾、小試管10只,長(zhǎng)膠頭滴管(能從大試管中取液體)、250mL燒杯。溴乙烷、10%NaOH溶液、稀硝酸、2%硝酸銀、稀溴化鈉溶液、稀氯化鈉溶液。
      [投影]提示:
      (1)可直接用所給的熱水加熱
      (2)溴乙烷、10%NaOH溶液的用量約為2mL
      (3)水浴加熱的時(shí)間約為3分鐘
      [問(wèn)]加入NaOH溶液加熱,冷卻后直接加AgNO3為什么不可以?檢驗(yàn)鹵代烴中含有鹵元素的程序如何?
      [講]結(jié)論:CH3CH2Br能與氫氧化鈉溶液反應(yīng),發(fā)生取代反應(yīng),反應(yīng)方程式如下:
      [板書](1)水解反應(yīng):CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr
      [講]該反應(yīng)可理解為:溴乙烷發(fā)生了水解反應(yīng),氫氧化鈉的作用是中和反應(yīng)生成的HBr,降低了生成物的濃度,使反應(yīng)正向進(jìn)行。(該反應(yīng)是可逆反應(yīng))
      [小結(jié)]由此可見(jiàn),水解反應(yīng)的條件是NaOH水溶液。溴乙烷水解反應(yīng)中,C—Br鍵斷裂,溴以Br-形式離去,故帶負(fù)電的原子或原子團(tuán)如OH-、HS-等均可取代溴乙烷中的溴。
      [過(guò)渡]實(shí)驗(yàn)證明CH3CH2Br可以制乙烯,請(qǐng)考慮可能的斷鍵處,以及此反應(yīng)的特點(diǎn).
      [板書](2).溴乙烷的消去反應(yīng).
      [投影實(shí)驗(yàn)]按圖2-18組裝實(shí)驗(yàn)裝置,①.大試管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL飽和KOH乙醇溶液,加熱.③.向大試管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2DAgNO3溶液.
      現(xiàn)象:產(chǎn)生氣體,大試管中有淺黃色沉淀生成.
      [板書]CH3CH2BrCH2=CH2+HBr
      消去反應(yīng)(eliminationreaction):有機(jī)化合物在一定條件下,從分子中脫去一個(gè)小分子(如H2O、HX等)而生成不飽和(含雙鍵或叁鍵)化合物的反應(yīng),叫消去反應(yīng).一般來(lái)說(shuō),消去反應(yīng)是發(fā)生在兩個(gè)相鄰碳原子上.
      [思考與交流]○1為什么不用NaOH水溶液而用醇溶液?
      用NaOH水溶液反應(yīng)將朝著水解的方向進(jìn)行.
      ②.乙醇在反應(yīng)中起到了什么作用?
      乙醇在反應(yīng)中做溶劑,使溴乙烷充分溶解.
      ③.檢驗(yàn)乙烯氣體時(shí),為什么要在氣體通入KMnO4酸性溶液前加一個(gè)盛有水的試管?起什么作用?
      除去HBr,因?yàn)镠Br也能使KMnO4酸性溶液褪色.
      ④.C(CH3)3-CH2Br能否發(fā)生消去反應(yīng)?
      不能.因?yàn)橄噜徧荚由蠜](méi)有氫原子.
      ⑤.2-溴丁烷消去反應(yīng)的產(chǎn)物有幾種?
      CH3CH==CHCH3(81%)CH3CH2CH==CH2(19%)
      [講]札依采夫規(guī)則:鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),消除的氫原子主要來(lái)自含氫原子較少的碳原子上.
      [小結(jié)]-Br原子是CH3CH2Br的官能團(tuán),決定了其化學(xué)特性.由于反應(yīng)條件(溶劑或介質(zhì))不同,反應(yīng)機(jī)理不同.(內(nèi)因在事物的發(fā)展中發(fā)揮決定作用,外因可通過(guò)內(nèi)因起作用.)
      [板書]二、鹵代烴.
      1.定義和分類.
      (1).定義:烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物.
      一鹵代烴的通式:R—X.
      (2).分類:
      ①.按分子中鹵原子個(gè)數(shù)分:一鹵代烴和多鹵代烴.
      ②.按所含鹵原子種類分:氟代烴、氯代烴、溴代烴.
      ③.按烴基種類分:飽和烴和不飽和烴.
      ④.按是否含苯環(huán)分:脂肪烴和芳香烴.
      2.物理通性:
      (1).常溫下,鹵代烴中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外,其余為液體或固體.
      (2).所有鹵代烴都難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑.
      (3)互為同系物的鹵代烴,如一氯代烷的物理性質(zhì)變化規(guī)律是:隨著碳原子數(shù)(式量)增加,其熔、沸點(diǎn)和密度也增大.(沸點(diǎn)和熔點(diǎn)大于相應(yīng)的烴)
      (4).鹵代烴的同分異構(gòu)體的沸點(diǎn)隨烴基中支鏈的增加而降低。
      (5)同一烴基的不同鹵代烴隨鹵素相對(duì)原子質(zhì)量的增大而增大。
      [講]比相應(yīng)烷烴沸點(diǎn)高.例如:C2H6和C2H5Br,由于①分子量C2H5BrC2H6,②C2H5Br的極性比C2H6大,導(dǎo)致C2H5Br分子間作用力增大,沸點(diǎn)升高..隨C原子個(gè)數(shù)遞增,飽和一元鹵代烷密度減小,如ρ(CH3Cl)ρ(C2H5Cl)ρ(CH3CH2CH2Cl).原因是C原子數(shù)增多,Cl%減小.隨C原子數(shù)增多,飽和一氯代烷沸點(diǎn)升高,是因?yàn)榉肿恿吭龃?,分子間作用力增大,沸點(diǎn)升高.相同碳原子數(shù)的一氯代烷支鏈越多沸點(diǎn)越低,可理解為支鏈越多,分子的直徑越大,分子間距增大,分子間作用力下降,沸點(diǎn)越低.
      [板書]3.化學(xué)性質(zhì):與溴乙烷相似.
      (1).水解反應(yīng).
      [課堂練習(xí)]試寫出1-氯丙烷和2-氯丙烷分別發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式.
      [板書](2).消去反應(yīng).
      [課堂練習(xí)]試寫出1-氯丙烷和2-氯丙烷分別發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式.
      [小結(jié)]這節(jié)課我們?cè)谥R(shí)方面主要學(xué)習(xí)了溴乙烷的物理性質(zhì)、結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)中的取代反應(yīng),在今后的學(xué)習(xí)中,同學(xué)們要有意識(shí)地去運(yùn)用。如果把這個(gè)分析過(guò)程倒過(guò)來(lái),對(duì)一個(gè)實(shí)驗(yàn)的現(xiàn)象進(jìn)行分析就可推出它的性質(zhì),進(jìn)而判斷出它的鴇,這也是分析問(wèn)題常用的方法。
      學(xué)生回答密度比水在時(shí),提問(wèn):為什么?你怎么知道水層在上方?
      學(xué)生討論后回答,教師總結(jié),得出正確的實(shí)驗(yàn)操作方法
      巡視,組織教學(xué),及時(shí)點(diǎn)撥,結(jié)合不同方案組織討論:
      小組匯報(bào)實(shí)驗(yàn)結(jié)果,教師評(píng)價(jià)得出結(jié)論
      教學(xué)回顧:
      1、課堂引入能貼進(jìn)生活,從生活實(shí)際中去找素材,充分挖掘教材中的有效資源,引導(dǎo)學(xué)生關(guān)注有機(jī)物的合理使用。
      2、能夠注重有機(jī)化學(xué)重要思想方法的引導(dǎo),尤其在體現(xiàn)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的思想方法時(shí),能夠從溴乙烷的結(jié)構(gòu)中碳溴鍵的極性去引導(dǎo)學(xué)生假設(shè)可能反應(yīng)活性也會(huì)增強(qiáng),從而引導(dǎo)學(xué)生用科學(xué)探究的方法去驗(yàn)證這一假設(shè)。
      以后還需要注意的是:
      1、尊重教材及教材體系的編排。如關(guān)于鹵代烴的水解反應(yīng)與必修2所學(xué)的乙醇內(nèi)容聯(lián)系,理解溴乙烷和NaOH的反應(yīng)實(shí)際上可與乙醇和溴化氫的反應(yīng)互為可逆。
      2、教學(xué)設(shè)計(jì)中要尊重科學(xué)探究的本意。即“提出問(wèn)題”比解決問(wèn)題更重要,這是培養(yǎng)學(xué)生的意識(shí);“形成假設(shè)”是一種思想方法形成,這是讓學(xué)生學(xué)會(huì)提煉;“制定方案”應(yīng)當(dāng)允許學(xué)生設(shè)計(jì)方案的多元化,但要培養(yǎng)學(xué)生實(shí)驗(yàn)操作的規(guī)程(科學(xué)性、合理性、可操作性、安全性);“進(jìn)行實(shí)驗(yàn)、收集證據(jù)、討論交流”要注重過(guò)程性體驗(yàn),強(qiáng)調(diào)體驗(yàn)比有結(jié)果顯得更為重要;“得出結(jié)論、科學(xué)評(píng)價(jià)”不一定要多完整,重要的是學(xué)會(huì)表達(dá)與交流。

      第二章烴和鹵代烴知識(shí)點(diǎn)歸納


      一名愛(ài)崗敬業(yè)的教師要充分考慮學(xué)生的理解性,作為高中教師就要早早地準(zhǔn)備好適合的教案課件。教案可以讓學(xué)生們有一個(gè)良好的課堂環(huán)境,幫助授課經(jīng)驗(yàn)少的高中教師教學(xué)。高中教案的內(nèi)容要寫些什么更好呢?下面是小編精心為您整理的“第二章烴和鹵代烴知識(shí)點(diǎn)歸納”,歡迎大家閱讀,希望對(duì)大家有所幫助。

      第二章烴和鹵代烴知識(shí)點(diǎn)歸納

      課標(biāo)要求
      1.以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例,比較它們?cè)诮M成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的差異。
      2.了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及應(yīng)用。
      3.了解鹵代烴的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們與其他有機(jī)物的相互聯(lián)系。
      4.了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。
      5.舉例說(shuō)明烴類物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用。
      要點(diǎn)精講
      一、幾類重要烴的代表物比較
      1.結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

      2、化學(xué)性質(zhì)
      (1)甲烷
      化學(xué)性質(zhì)相當(dāng)穩(wěn)定,跟強(qiáng)酸、強(qiáng)堿或強(qiáng)氧化劑(如KMnO4)等一般不起反應(yīng)。
      ①氧化反應(yīng)
      甲烷在空氣中安靜的燃燒,火焰的顏色為淡藍(lán)色。其燃燒熱為890kJ/mol,則燃燒的熱化學(xué)方程式為:CH4(g)+2O2(g)化學(xué)CO2(g)+2H2O(l);△H=-890kJ/mol
      ②取代反應(yīng):有機(jī)物物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所替代的反應(yīng)。
      甲烷與氯氣的取代反應(yīng)分四步進(jìn)行:
      第一步:CH4+Cl2化學(xué)CH3Cl+HCl
      第二步:CH3Cl+Cl2化學(xué)CH2Cl2+HCl
      第三步:CH2Cl2+Cl2化學(xué)CHCl3+HCl
      第四步:CHCl3+Cl2化學(xué)CCl4+HCl
      甲烷的四種氯代物均難溶于水,常溫下,只有CH3Cl是氣態(tài),其余均為液態(tài),CHCl3俗稱氯仿,CCl4又叫四氯化碳,是重要的有機(jī)溶劑,密度比水大。
      (2)乙烯
      ①與鹵素單質(zhì)X2加成
      CH2=CH2+X2→CH2X―CH2X
      ②與H2加成
      CH2=CH2+H2化學(xué)CH3―CH3
      ③與鹵化氫加成
      CH2=CH2+HX→CH3―CH2X
      ④與水加成
      CH2=CH2+H2O化學(xué)CH3CH2OH
      ⑤氧化反應(yīng)
      ①常溫下被氧化,如將乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液,溶液的紫色褪去。
      ⑥易燃燒
      CH2=CH2+3O2化學(xué)2CO2+2H2O現(xiàn)象(火焰明亮,伴有黑煙)
      ⑦加聚反應(yīng)
      化學(xué)
      二、烷烴、烯烴和炔烴
      1.概念及通式
      (1)烷烴:分子中碳原子之間以單鍵結(jié)合成鏈狀,碳原子剩余的價(jià)鍵全部跟氫原子結(jié)合的飽和烴,其通式為:CnH2n+2(n≥l)。
      (2)烯烴:分子里含有碳碳雙鍵的不飽和鏈烴,分子通式為:CnH2n(n≥2)。
      (3)炔烴:分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴,分子通式為:CnH2n-2(n≥2)。
      2.物理性質(zhì)
      (1)狀態(tài):常溫下含有1~4個(gè)碳原子的烴為氣態(tài)烴,隨碳原子數(shù)的增多,逐漸過(guò)渡到液態(tài)、固態(tài)。
      (2)沸點(diǎn):①隨著碳原子數(shù)的增多,沸點(diǎn)逐漸升高。
      ②同分異構(gòu)體之間,支鏈越多,沸點(diǎn)越低。
      (3)相對(duì)密度:隨著碳原子數(shù)的增多,相對(duì)密度逐漸增大,密度均比水的小。
      (4)在水中的溶解性:均難溶于水。
      3.化學(xué)性質(zhì)
      (1)均易燃燒,燃燒的化學(xué)反應(yīng)通式為:
      化學(xué)
      (2)烷烴難被酸性KMnO4溶液等氧化劑氧化,在光照條件下易和鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)。
      (3)烯烴和炔烴易被酸性KMnO4溶液等氧化劑氧化,易發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。
      三、苯及其同系物
      1.苯的物理性質(zhì)

      2.苯的結(jié)構(gòu)
      (1)分子式:C6H6,結(jié)構(gòu)式:化學(xué),結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:化學(xué)_或化學(xué)。
      (2)成鍵特點(diǎn):6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同,是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵。
      (3)空間構(gòu)形:平面正六邊形,分子里12個(gè)原子共平面。
      3.苯的化學(xué)性質(zhì):可歸結(jié)為易取代、難加成、易燃燒,與其他氧化劑一般不能發(fā)生反應(yīng)。
      化學(xué)
      4、苯的同系物
      (1)概念:苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物。通式為:CnH2n-6(n≥6)。
      (2)化學(xué)性質(zhì)(以甲苯為例)
      ①氧化反應(yīng):甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,說(shuō)明苯環(huán)對(duì)烷基的影響使其取代基易被氧化。
      ②取代反應(yīng)
      a.苯的同系物的硝化反應(yīng)
      化學(xué)化學(xué)
      b.苯的同系物可發(fā)生溴代反應(yīng)
      有鐵作催化劑時(shí):
      化學(xué)
      光照時(shí):
      化學(xué)
      5.苯的同系物、芳香烴、芳香族化合物的比較
      (1)異同點(diǎn)
      ①相同點(diǎn):
      a.都含有碳、氫元素;
      b.都含有苯環(huán)。
      ②不同點(diǎn):
      a.苯的同系物、芳香烴只含有碳、氫元素,芳香族化合物還可能含有O、N等其他元素。
      b.苯的同系物含一個(gè)苯環(huán),通式為CnH2n-6;芳香烴含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán);芳香族化合物含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán),苯環(huán)上可能含有其他取代基。
      (2)相互關(guān)系
      化學(xué)
      6.含苯環(huán)的化合物同分異構(gòu)體的書寫
      (1)苯的氯代物
      ①苯的一氯代物只有1種:化學(xué)
      ②苯的二氯代物有3種:化學(xué)
      (2)苯的同系物及其氯代物
      ①甲苯(C7H8)不存在同分異構(gòu)體。
      ②分子式為C8H10的芳香烴同分異構(gòu)體有4種:
      化學(xué)
      ③甲苯的一氯代物的同分異構(gòu)體有4種
      化學(xué)
      四、烴的來(lái)源及應(yīng)用

      五、鹵代烴
      1.鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn):鹵素原子是鹵代烴的官能團(tuán)。C―X之間的共用電子對(duì)偏向X,形成一個(gè)極性較強(qiáng)的共價(jià)鍵,分子中C―X鍵易斷裂。
      2.鹵代烴的物理性質(zhì)
      (1)溶解性:不溶于水,易溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑。
      (2)狀態(tài)、密度:CH3Cl常溫下呈氣態(tài),C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常溫下呈液態(tài)且密度(填“”或“”)1g/cm3。
      3.鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(以CH3CH2Br為例)
      (1)取代反應(yīng)
      ①條件:強(qiáng)堿的水溶液,加熱
      ②化學(xué)方程式為:

      4.鹵代烴對(duì)環(huán)境的污染
      (1)氟氯烴在平流層中會(huì)破壞臭氧層,是造成臭氧空洞的罪魁禍?zhǔn)住?br> (2)氟氯烴破壞臭氧層的原理
      ①氟氯烴在平流層中受紫外線照射產(chǎn)生氯原子
      ②氯原子可引發(fā)損耗臭氧的循環(huán)反應(yīng):

      ③實(shí)際上氯原子起了催化作用
      2.檢驗(yàn)鹵代烴分子中鹵素的方法(X表示鹵素原子)
      (1)實(shí)驗(yàn)原理

      (2)實(shí)驗(yàn)步驟:①取少量鹵代烴;②加入NaOH溶液;③加熱煮沸;④冷卻;⑤加入稀硝酸酸化;⑥加入硝酸銀溶液;⑦根據(jù)沉淀(AgX)的顏色(白色、淺黃色、黃色)可確定鹵族元素(氯、溴、碘)。
      (3)實(shí)驗(yàn)說(shuō)明:①加熱煮沸是為了加快水解反應(yīng)的速率,因?yàn)椴煌柠u代烴水解的難易程度不同。
      ②加入稀HNO3酸化的目的:中和過(guò)量的NaOH,防止NaOH與AgNO3反應(yīng)生成的棕黑色Ag2O沉淀干擾對(duì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象的觀察;檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
      (4)量的關(guān)系:據(jù)R―X~NaX~AgX,1mol一鹵代烴可得到1mol鹵化銀(除F外)沉淀,常利用此量的關(guān)系來(lái)定量測(cè)定鹵代烴。

      高二化學(xué)鹵代烴學(xué)案


      第三節(jié)鹵代烴學(xué)案(第一課時(shí))
      一、溴乙烷
      一、溫故
      1完成下列化學(xué)反應(yīng)方程式
      (1)乙烷+溴蒸汽(一取代)
      (2)乙烯+溴水或(溴的四氯化碳)
      (3)乙醇+溴化氫
      二、知新
      1分子結(jié)構(gòu)
      分子式:電子式:
      結(jié)構(gòu)式:分子極性:
      2物理性質(zhì)
      色、態(tài)、味:沸點(diǎn):38.4℃
      水溶性:密度:(與水比較)
      在乙醇中的溶解情況:
      3化學(xué)性質(zhì)
      實(shí)驗(yàn)探究1——溴乙烷的取代反應(yīng)
      實(shí)驗(yàn)
      實(shí)驗(yàn)1取一支試管,加入約1mL蒸餾水并滴入0.5mL溴乙烷,將試管浸入50-60℃水浴中加熱,等冷卻后,向其中滴入硝酸銀溶液,觀察現(xiàn)象。(裝置見(jiàn)圖1)
      (實(shí)驗(yàn)1和實(shí)驗(yàn)3同時(shí)進(jìn)行)實(shí)驗(yàn)2另取一支試管,加入約1mL溴乙烷,滴入硝酸銀溶液,觀察現(xiàn)象。
      實(shí)驗(yàn)3另取一支試管,另入約0.5mL溴乙烷(不要多)和1mL氫氧化鈉溶液,水浴加熱至不再分層,冷卻,先用稀硝酸將溶液酸化,然后加入硝酸銀(思考一下為什么?),觀察現(xiàn)象并紀(jì)錄。(裝置圖1)
      現(xiàn)象
      分析1.實(shí)驗(yàn)1和實(shí)驗(yàn)2的對(duì)比你能得出何種結(jié)論?

      2.實(shí)驗(yàn)3中滴加硝酸銀后現(xiàn)象較實(shí)驗(yàn)1中更為明顯,為什么?
      反應(yīng)本質(zhì)
      附裝置圖:圖1圖2

      實(shí)驗(yàn)探究2——溴乙烷的消去反應(yīng)
      實(shí)驗(yàn)取一支試管,加入約2mL溴乙烷和2mL氫氧化鈉的乙醇溶液,按裝置圖2連接,加熱,將產(chǎn)生的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液,觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象
      現(xiàn)象
      分析1、產(chǎn)生的氣體中可能存在的雜質(zhì)氣體有:
      2、實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證這些雜質(zhì)氣體對(duì)乙烯檢驗(yàn)的干擾。
      現(xiàn)象:
      結(jié)論:
      3、提出你對(duì)實(shí)驗(yàn)裝置改進(jìn)措施有:

      4、設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證溴元素在反應(yīng)后的存在形式。
      你設(shè)計(jì)的實(shí)驗(yàn)操作過(guò)程:

      現(xiàn)象:
      結(jié)論:
      結(jié)論
      消去反應(yīng):

      三、升華與反潰
      溴乙烷作為我們研究鹵代烴的代表,其他鹵代烴在化學(xué)性質(zhì)上與溴乙烷有相似性,
      (1)你能完成下列反應(yīng)嗎?
      1.2-溴丙烷+NaOH溶液

      2.2-溴丁烷+NaOH醇溶液

      (2)以溴乙烷為起始原料,其他無(wú)機(jī)試劑任選,試合成抗凍液乙二醇。

      四、課后思考
      (1)鹵代烴是否都能發(fā)生消去反應(yīng)嗎?下列烴中能發(fā)生消去反應(yīng)的有()
      ABCD

      (2)某液態(tài)鹵代烷RX(R是烷基,X是某種鹵素原子)的密度是ag/cm3,該RX可以跟稀堿發(fā)生水解反應(yīng)生成ROH(能跟水互溶)和HX。為了測(cè)定RX的相對(duì)分子質(zhì)量,擬定的實(shí)驗(yàn)步驟如下:
      ①準(zhǔn)確量取該鹵代烷bmL,放入錐形瓶中。
      ②在錐形瓶中加入過(guò)量稀NaOH溶液,塞上帶有長(zhǎng)玻璃管的塞子,加熱,發(fā)生反應(yīng)。
      ③反應(yīng)完成后,冷卻溶液,加稀HNO3酸化,滴加過(guò)量AgNO3溶液,得白色沉淀。
      ④過(guò)濾,洗滌,干燥后稱重,得到cg固體?;卮鹣旅鎲?wèn)題:
      (1)裝置中長(zhǎng)玻璃管的作用是。
      (2)步驟④中,洗滌的目的是為了除去沉淀上吸附的離子。
      (3)該鹵代烷中所含鹵素的名稱是,判斷的依據(jù)是。
      (4)該鹵代烷的相對(duì)分子質(zhì)量是(列出算式)。
      (5)如果在步驟③中加HNO3的量不足,沒(méi)有將溶液酸化,則步驟④中測(cè)得的c值(填下列選項(xiàng)代碼)。
      A.偏大B.偏小C.不變D.大小不定

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