小學(xué)古詩(shī)及教案

高考化學(xué)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及同分異構(gòu)體復(fù)習(xí)學(xué)案。

俗話說(shuō)，居安思危，思則有備，有備無(wú)患。高中教師要準(zhǔn)備好教案，這是高中教師的任務(wù)之一。教案可以更好的幫助學(xué)生們打好基礎(chǔ)，幫助高中教師更好的完成實(shí)現(xiàn)教學(xué)目標(biāo)。關(guān)于好的高中教案要怎么樣去寫呢？以下是小編收集整理的“高考化學(xué)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及同分異構(gòu)體復(fù)習(xí)學(xué)案”，僅供參考，大家一起來(lái)看看吧。

第五十一講有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及同分異構(gòu)體(兩課時(shí))

【考試說(shuō)明】

1.知道有機(jī)化合物中碳的成鍵特征，能正確表示簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。

2.認(rèn)識(shí)手性碳原子，了解有機(jī)化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象（不包括立體異構(gòu)體），能判斷并正確書寫簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

【教學(xué)設(shè)計(jì)】

一、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)及表示方法

1、有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)

（1）在有機(jī)物中，碳原子有個(gè)價(jià)電子，碳呈價(jià)。

（2）碳原子既可與其它原子形成共價(jià)鍵，碳原子之間也可相互成鍵，既可以形成鍵，也可以形成鍵或鍵。（成鍵方式多）

（3）多個(gè)碳原子可以相互結(jié)合成長(zhǎng)短不一的碳鏈和碳環(huán)，碳鏈和碳環(huán)還可以相互結(jié)合。

2、碳原子的成鍵方式與分子空間構(gòu)型的關(guān)系

（1）當(dāng)一個(gè)碳原子與其它4個(gè)原子連接時(shí)，這個(gè)碳原子將采取取向與之成鍵；當(dāng)碳原子之間或碳原子與其它原子之間形成雙鍵時(shí)，形成該雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于上；當(dāng)碳原子之間或碳原子與其它原子之間形成叁鍵時(shí)，形成該叁鍵的原子以及與之直接相連的原子處于上。

（2）有機(jī)物的代表物基本空間結(jié)構(gòu)：甲烷是結(jié)構(gòu)；乙烯是結(jié)構(gòu)；乙炔是結(jié)構(gòu)；苯環(huán)是結(jié)構(gòu)。

3、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法

（1）結(jié)構(gòu)式：（2）結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：（3）鍵線式：（4）球棍模型和比例模型：

練習(xí)：請(qǐng)寫出下列有機(jī)化合物的實(shí)驗(yàn)式（最簡(jiǎn)式）、分子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和鍵線式。

名稱實(shí)驗(yàn)式分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鍵線式

異丁烷

丙酸

丙烯

丙炔

溴乙烷

乙酸乙酯

二、同分異構(gòu)體

1、定義：

2、同分異構(gòu)體的常見(jiàn)類型

（1）碳鏈異構(gòu)：由于分子中不同（直鏈或帶支鏈）而產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象。（2）位置異構(gòu)：因官能團(tuán)（包括雙鍵、三鍵）在碳鏈或碳環(huán)上的不同而引起的異構(gòu)現(xiàn)象。

（3）類別異構(gòu)：由于不同而引起物質(zhì)類別不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。常見(jiàn)的類別異構(gòu)有：

組成通式可能的類別舉例

CnH2n烯烴環(huán)烷烴

CnH2n-2炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴

CnH2n+2O醇、醚

CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醇、環(huán)醚

CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛、羥基酮

CnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚

CnH2n+1NO2硝基烷烴、氨基酸

Cn(H2O)m單糖或二糖

3、同分異構(gòu)體的書寫

書寫規(guī)律（1）烴：主鏈由長(zhǎng)到短，環(huán)由大到小，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列由鄰到間、對(duì)。連接支鏈時(shí)還要注意支鏈的對(duì)稱性。

例題：1、分子式為C7H16的烴共有幾種同分異構(gòu)體？

2、某烯烴與氫氣加成后的產(chǎn)物是：

則該烯烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能有________種。

（2）烴的衍生物：

類型一：R—X型，R表示烴基，X表示某些原子或原子團(tuán)（官能團(tuán)），如—Cl、—OH、—CHO、—COOH、—NO2、—SO3H、—NH2等。這一類型物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可以看成是：官能團(tuán)“嫁接”在碳鏈的末端。其同分異構(gòu)體，實(shí)質(zhì)上就是烴基的異構(gòu)。

例題：3、寫出分子式為C5H8O2脂肪酸的可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

類型二：R、R′表示烴基，W表示有兩個(gè)自由鍵的原子或原團(tuán)，這類型物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是：上述基團(tuán)“插入”在H—C鍵或C—C鍵之間形成的。

例題：4、寫出分子式為C7H8O芳香族化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

類型三：多元（官能團(tuán)）取代型

書寫方法：先固定一個(gè)或幾個(gè)取代基，再移動(dòng)另一個(gè)取代基，并依次類推。

例題：5、寫出與互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

6、已知C12H12的烴分子結(jié)構(gòu)表示為：，它在苯環(huán)上的二溴代物有9種，則其環(huán)上的四溴代物是種。【fANWEN.HaO86.coM 好工具范文網(wǎng)】

感悟高考：(07年高考江蘇卷22)肉桂醛是一種食用香精，它廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果以及調(diào)味品中。工業(yè)上可通過(guò)下列反應(yīng)制備：

＋CH3CHO＋H2O

(1)請(qǐng)推測(cè)B側(cè)鏈上可能發(fā)生反應(yīng)的類型：__________________________________。(任填兩種)

(2)請(qǐng)寫出兩分子乙醛在上述條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式：___________________________。

(3)請(qǐng)寫出同時(shí)滿足括號(hào)內(nèi)條件下B的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：①分子中不含羰基和羥基；②是苯的對(duì)二取代物；③除苯環(huán)外，不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)。

【教學(xué)反思】

第五十一講有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及同分異構(gòu)體（課時(shí)作業(yè)）

1．燃燒某有機(jī)物只生成88g二氧化碳和27g水，下列說(shuō)法正確的是

A．該有機(jī)物的化學(xué)式為C3H8B．該有機(jī)物分子中一定含有碳碳雙鍵

C．該有機(jī)物不可能是乙烯D．該有機(jī)物一定含有氧元素

2．化學(xué)式為C5H7Cl的有機(jī)物，其結(jié)構(gòu)不可能是

A．只含一個(gè)雙鍵的直鏈有機(jī)物B．含兩個(gè)雙鍵的直鏈有機(jī)物

C．含1個(gè)雙鍵的環(huán)狀有機(jī)物D．含1個(gè)三鍵的直鏈有機(jī)物

3．某烷烴的相對(duì)分子質(zhì)量為72，跟氯氣發(fā)生取代反應(yīng)所得的一氯取代物沒(méi)有同分異構(gòu)體，這種烷烴是

4．烯烴分子中雙鍵兩側(cè)的基團(tuán)在空間的位置不同，也可引起同分異構(gòu)——順?lè)串悩?gòu)。請(qǐng)回答組成為C5H10的有機(jī)物，其所有同分異構(gòu)體中屬于烯烴的共有

A．4種B．5種C．6種D．7種

5．有機(jī)物分子組成與碳原子數(shù)相同的開(kāi)鏈烷烴的分子組成相比較，前者每減少兩個(gè)氫原子，則增加一個(gè)不飽和度。已知，的不飽和度均為1，現(xiàn)有結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的物質(zhì)，通過(guò)碳?xì)湓訑?shù)和不飽和度的計(jì)算，確定下列物質(zhì)中不是上述物質(zhì)的同分異構(gòu)體的是

6.下列表示有機(jī)化合物分子的方法中不正確的是

A．乙烯：CH2CH2B．異戊烷：C．乙酸乙酯：CH3COOCH2CH3D．甲烷：7．如圖所示的有機(jī)物：

分子中最多可能有（）個(gè)碳原子共面。

A．11B．10C．12D．18

8、某芳香族有機(jī)物的分子式為C8H6O2，它的分子（除苯環(huán)外不含其他環(huán)）中不可能有

A.兩個(gè)羥基B.一個(gè)醛基C.兩個(gè)醛基D.一個(gè)羧基

9、已知化合物B3N3H6（硼氮苯）與C6H6（苯）分子結(jié)構(gòu)相似，如下圖：

（苯）（硼氮苯）

則硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分異構(gòu)體數(shù)目為

A．2B．3C．4D．6

10、下列反應(yīng)的產(chǎn)物中，有的有同分異構(gòu)體，有的沒(méi)有同分異構(gòu)體，其中一定不存在同分異構(gòu)體的反應(yīng)是

A．異戊二烯（CH2=C(CH3)CH=CH2）與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應(yīng)

B．2—氯丁烷（CH3CH2CClHCH3）與NaOH乙醇溶液共熱發(fā)生消去HCl分子的反應(yīng)

C．甲苯在一定條件下發(fā)生硝化生成一硝基甲苯的反應(yīng)

D．鄰羥基苯甲酸與NaHCO3溶液反應(yīng)

11、有機(jī)物甲的分子式為C9H18O2，在酸性條件下甲水解為乙和丙兩種有機(jī)物，在相同的溫度和壓強(qiáng)下，同質(zhì)量的乙和丙的蒸氣所占體積相同，則甲的可能結(jié)構(gòu)有

A.8種B.14種C.16種D.18種

12、有機(jī)物分子式為C4H10O，能與金屬鈉反應(yīng)放出H2，該化合物中，可由醛還原而成的有

A.1種B.2種C.3種D.4種

123456789101112

班級(jí)姓名學(xué)號(hào)

13、在有機(jī)物分子中，若某碳原子連接著四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)，這種碳原子稱為“手性碳原子”，凡只有一個(gè)手性碳原子的物質(zhì)一定具有光化學(xué)活性。

（1）某有機(jī)物A（）是否具有光學(xué)活性（“是”或“否”），若要使其具有或失去光學(xué)活性，其發(fā)生的反應(yīng)類型可以是。

①酯化；②消去；③加成；④水解；⑤氧化；⑥還原

（2）某有機(jī)物B（C3H7O2N）具有如下性質(zhì)：a.既能與強(qiáng)酸反應(yīng)，又能跟強(qiáng)堿反應(yīng)；b.具有光學(xué)活性。試回答：

①寫出B中官能團(tuán)的名稱。②寫出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

③若2分子B在一定條件下生成環(huán)狀結(jié)構(gòu)化合物C，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

④若B在一定條件下生成高分子化合物D，寫出B→D的化學(xué)方程式。

⑤寫出B的一個(gè)不屬于同類別的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

14、化合物A相對(duì)分子質(zhì)量為86，碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為55.8%，氫為7.0%，其余為氧。A的相關(guān)反應(yīng)如下圖所示:

已知R-CH=CHOH(烯醇)不穩(wěn)定,很快轉(zhuǎn)化為。根據(jù)以上信息回答下列問(wèn)題:

(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

(2)反應(yīng)②的化學(xué)方程式是

(3)A有多種同分異構(gòu)體,寫出四個(gè)同時(shí)滿足(i)能發(fā)生水解反應(yīng)(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色兩個(gè)條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：、、、

(4)A的另一種同分異構(gòu)體，其分子中所有碳原子在一條直線上，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

延伸閱讀

高考化學(xué)考點(diǎn)專題歸納復(fù)習(xí) 有機(jī)物的推斷

俗話說(shuō)，凡事預(yù)則立，不預(yù)則廢。作為教師就要在上課前做好適合自己的教案。教案可以讓學(xué)生能夠在教學(xué)期間跟著互動(dòng)起來(lái)，幫助教師掌握上課時(shí)的教學(xué)節(jié)奏。那么一篇好的教案要怎么才能寫好呢？為滿足您的需求，小編特地編輯了“高考化學(xué)考點(diǎn)專題歸納復(fù)習(xí) 有機(jī)物的推斷”，大家不妨來(lái)參考。希望您能喜歡！

考點(diǎn)37有機(jī)物的推斷
1．復(fù)習(xí)重點(diǎn)
為了適應(yīng)高考的新趨勢(shì)，在有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)中應(yīng)立足課本，發(fā)展智力，培養(yǎng)能力，必須向能力(觀察能力、實(shí)驗(yàn)?zāi)芰Α⑺季S能力和自學(xué)能力)測(cè)試傾斜具體講，應(yīng)做到：
1.對(duì)中學(xué)化學(xué)應(yīng)掌握的內(nèi)容能融會(huì)貫通，將知識(shí)橫向和縱向統(tǒng)攝整理，使之網(wǎng)絡(luò)化，有序地貯存，作“意義記憶”和抽象的“邏輯記憶”，有正確復(fù)述，再現(xiàn)、辨認(rèn)的能力。
2.在復(fù)習(xí)中要培養(yǎng)自我獲取知識(shí)、自我加工、貯存知識(shí)，并能隨時(shí)調(diào)用這些知識(shí)獨(dú)立解決問(wèn)題的能力。
3.把握各種官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)特征，并懂得官能團(tuán)決定性質(zhì)、性質(zhì)反映官能團(tuán)，不同官能團(tuán)可以相互影響，并且在一定條件下可以相互轉(zhuǎn)化的辯證關(guān)系，培養(yǎng)自己的邏輯思維能力和應(yīng)用理論解決實(shí)際問(wèn)題的能力。
4.要重視有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的復(fù)習(xí)，不僅要掌握“規(guī)定實(shí)驗(yàn)”的原理、藥品、裝置和操作步驟，還要具有觀察、記錄實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象、分析實(shí)驗(yàn)結(jié)果、得出正確結(jié)論的能力；初步處理實(shí)驗(yàn)中有關(guān)安全問(wèn)題的能力；識(shí)別和繪制典型實(shí)驗(yàn)儀器裝置圖的能力以及根據(jù)試題要求，設(shè)計(jì)簡(jiǎn)單實(shí)驗(yàn)方案的能力。
5.將化學(xué)問(wèn)題抽象成數(shù)學(xué)問(wèn)題，利用數(shù)學(xué)工具，通過(guò)計(jì)算(結(jié)合化學(xué)知識(shí))解決化學(xué)問(wèn)題的能力。
2．難點(diǎn)聚焦
規(guī)律總結(jié)（1）
一、綜觀近幾年來(lái)的高考有機(jī)化學(xué)試題中有關(guān)有機(jī)物組成和結(jié)構(gòu)部分的題型，其共同特點(diǎn)是：通過(guò)題給某一有機(jī)物的化學(xué)式?或式量?，結(jié)合該有機(jī)物性質(zhì)，對(duì)該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行發(fā)散性的思維和推理，從而考查“對(duì)微觀結(jié)構(gòu)的一定想象力”。為此，必須對(duì)有機(jī)物的化學(xué)式?或式量?具有一定的結(jié)構(gòu)化處理的本領(lǐng)，才能從根本上提高自身的“空間想象能力”。
1．式量相等下的化學(xué)式的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系：
一定式量的有機(jī)物若要保持式量不變，可采用以下方法：
?1?若少1個(gè)碳原子，則增加12個(gè)氫原子。
?2?若少1個(gè)碳原子，4個(gè)氫原子，則增加1個(gè)氧原子。
?3?若少4個(gè)碳原子，則增加3個(gè)氧原子。
2．有機(jī)物化學(xué)式結(jié)構(gòu)化的處理方法
若用CnHmOz?m≤2n＋2，z≥0，m、n?N，z屬非負(fù)整數(shù)?表示烴或烴的含氧衍生物，則可將其與CnH2n+2Oz?z≥0?相比較，若少于兩個(gè)H原子，則相當(dāng)于原有機(jī)物中有一個(gè)C＝C，不難發(fā)現(xiàn)，有機(jī)物CnHmOz分子結(jié)構(gòu)中C＝C數(shù)目為個(gè)，然后以雙鍵為基準(zhǔn)進(jìn)行以下處理：
?1?一個(gè)C＝C相當(dāng)于一個(gè)環(huán)。
?2?一個(gè)碳碳叁鍵相當(dāng)于二個(gè)碳碳雙鍵或一個(gè)碳碳雙鍵和一個(gè)環(huán)。
?3?一個(gè)苯環(huán)相當(dāng)于四個(gè)碳碳雙鍵或兩個(gè)碳碳叁鍵或其它?見(jiàn)?2??。
?4?一個(gè)羰基相當(dāng)于一個(gè)碳碳雙鍵。
二、有機(jī)物結(jié)構(gòu)的推斷是高考常見(jiàn)的題型，學(xué)習(xí)時(shí)要掌握以下規(guī)律：
1．不飽和鍵數(shù)目的確定
?1?有機(jī)物與H2?或X2?完全加成時(shí)，若物質(zhì)的量之比為1∶1，則該有機(jī)物含有一個(gè)雙鍵；1∶2時(shí)，則該有機(jī)物含有一個(gè)叁鍵或兩個(gè)雙鍵；1∶3時(shí)，則該有機(jī)物含有三個(gè)雙鍵或一個(gè)苯環(huán)或其它等價(jià)形式。
2．符合一定碳、氫之比的有機(jī)物
C∶H＝1∶1的有：乙炔、苯、苯乙烯、苯酚等；
C∶H＝1∶2的有：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖、單烯烴、環(huán)烷烴等；
C∶H＝1∶4的有：甲烷、甲醇、尿素等。
近幾年有關(guān)推測(cè)有機(jī)物結(jié)構(gòu)的試題，有這樣幾種題型：
1．根據(jù)加成及其衍變關(guān)系推斷
這類題目的特點(diǎn)是：通過(guò)有機(jī)物的性質(zhì)推斷其結(jié)構(gòu)。解此類題目的依據(jù)是：烴、醇、醛、羧酸、酯的化學(xué)性質(zhì)，通過(guò)知識(shí)串聯(lián)，綜合推理，得出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。具體方法是：①以加成反應(yīng)判斷有機(jī)物結(jié)構(gòu)，用H2、Br2等的量確定分子中不飽和鍵類型?雙鍵或叁鍵?和數(shù)目；或以碳的四價(jià)及加成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)確定不飽和鍵位置。②根據(jù)有機(jī)物的衍變關(guān)系推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，要找出衍變關(guān)系中的突破口，然后逐層推導(dǎo)得出結(jié)論。
2．根據(jù)高聚物?或單體?確定單體?或高聚物?
這類題目在前幾年高考題中經(jīng)常出現(xiàn)，其解題依據(jù)是：加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)原理。方法是：按照加聚反應(yīng)或縮聚反應(yīng)原理，由高分子的鍵節(jié)，采用逆向思維，反推單體的結(jié)構(gòu)。由加聚反應(yīng)得到的高分子求單體，只要知道這個(gè)高分子的鍵節(jié)，將鏈節(jié)端點(diǎn)的一個(gè)價(jià)鍵向括號(hào)內(nèi)作順次間隔轉(zhuǎn)移，即可得到單體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
?1?常見(jiàn)加聚反應(yīng)的類型有：
①同一種單體加聚，該單體一般是單烯烴或共軛二烯烴。
②由不同單體加聚，單體一般為烯烴。
?2?常見(jiàn)縮聚反應(yīng)的類型有：
①酚醛縮聚。
②氨基酸縮聚。
由高聚物找單體，一般將高聚物主鏈上的碳原子以偶數(shù)個(gè)斷裂；若按此斷裂寫不出單體，一般此高聚物為縮聚反應(yīng)得到的高聚物，要補(bǔ)充消去的小分子物質(zhì)。
3．由有機(jī)物完全燃燒確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)
通過(guò)完全燃燒有機(jī)物，根據(jù)CO2和H2O的量，推測(cè)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，是前幾年高考試題的熱點(diǎn)題。有以下幾種方法。
?1?有機(jī)物分子組成通式的應(yīng)用
這類題目的特點(diǎn)是：運(yùn)用有機(jī)物分子組成的通式，導(dǎo)出規(guī)律。再由規(guī)律解題，達(dá)到快速準(zhǔn)確的目的。
規(guī)律1：最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物，無(wú)論多少種，以何種比例混合，混合物中元素質(zhì)量比值相同。要注意：①含有n個(gè)碳原子的飽和一元醛或酮與含有2n個(gè)碳原子的飽和一元羧酸和酯具有相同的最簡(jiǎn)式；
②含有n個(gè)碳原子的炔烴與含有3n個(gè)碳原子的苯及其同系物具有相同的最簡(jiǎn)式。
規(guī)律2：具有相同的相對(duì)分子質(zhì)量的有機(jī)物為：①含有n個(gè)碳原子的醇或醚與含有?n－1?個(gè)碳原子的同類型羧酸和酯。②含有n個(gè)碳原子的烷烴與含有?n－1?個(gè)碳原子的飽和一元醛或酮。此規(guī)律用于同分異構(gòu)體的推斷。
規(guī)律3：由相對(duì)分子質(zhì)量求有機(jī)物的分子式?設(shè)烴的相對(duì)分子質(zhì)量為M?①得整數(shù)商和余數(shù)，商為可能的最大碳原子數(shù)，余數(shù)為最小氫原子數(shù)。②的余數(shù)為0或碳原子數(shù)≥
6時(shí)，將碳原子數(shù)依次減少一個(gè)，每減少一個(gè)碳原子即增加12個(gè)氫原子，直到飽和為止。
?2?有機(jī)物燃燒通式的應(yīng)用
解題的依據(jù)是烴及其含氧衍生物的燃燒通式。
烴：4CxHy＋(4x＋y)O2?4xCO2＋2yH2O或CxHy＋(x＋)O2?xCO2＋H2O
烴的含氧衍生物：CxHyOz＋(x＋－)O2?xCO2＋H2O
由此可得出三條規(guī)律：
規(guī)律1：耗氧量大小的比較
?1?等質(zhì)量的烴?CxHy?完全燃燒時(shí)，耗氧量及生成的CO2和H2O的量均決定于y/x的比值大小。比值越大，耗氧量越多。
?2?等質(zhì)量具有相同最簡(jiǎn)式的有機(jī)物完全燃燒時(shí)，其耗氧量相等，燃燒產(chǎn)物相同，比例亦相同。
?3?等物質(zhì)的量的烴?CxHy?及其含氧衍生物?CxHyOz?完全燃燒時(shí)的耗氧量取決于x＋－，其值越大，耗氧量越多。
?4?等物質(zhì)的量的不飽和烴與該烴和水加成的產(chǎn)物?如乙烯與乙醇、乙炔與乙醛等?或加成產(chǎn)物的同分異構(gòu)完全燃燒，耗氧量相等。即每增加一個(gè)氧原子便內(nèi)耗兩個(gè)氫原子。
規(guī)律2：氣態(tài)烴?CxHy?在氧氣中完全燃燒后?反應(yīng)前后溫度不變且高于100℃?：
若y＝4，V總不變；?有CH4、C2H4、C3H4、C4H4?
若y＜4，V總減小，壓強(qiáng)減??；?只有乙炔?
若y＞4，V總增大，壓強(qiáng)增大。
規(guī)律3：?1?相同狀況下，有機(jī)物燃燒后
＜1時(shí)為醇或烷；
n?CO2?∶n?H2O?＝1為符合CnH2nOx的有機(jī)物；
＞1時(shí)為炔烴或苯及其同系物。
?2?分子中具有相同碳?或氫?原子數(shù)的有機(jī)物混合，只要混合物總物質(zhì)的量恒定，完全燃燒后產(chǎn)生的CO2?或H2O?的量也一定是恒定值。
解有機(jī)物的結(jié)構(gòu)題一般有兩種思維程序：
程序一：有機(jī)物的分子式—已知基團(tuán)的化學(xué)式＝剩余部分的化學(xué)式?該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
結(jié)合其它已知條件
程序二：有機(jī)物的分子量—已知基團(tuán)的式量＝剩余部分的式量?剩余部分的化學(xué)式?推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

規(guī)律總結(jié)（2）
一、有機(jī)物的衍變關(guān)系：
二、有機(jī)物的官能團(tuán)：
1碳碳雙鍵：2．碳碳叁鍵：
3．鹵（氟、氯、溴、碘）原子：—X4．（醇、酚）羥基：—OH
5．醛基：—CHO6．羧基：—COOH
7．酯類的基團(tuán)：
三、有機(jī)合成路線：
四、重要的有機(jī)物反應(yīng)及類型
1.取代反應(yīng)
鹵代：
硝化：
磺化：
其它：
2.加成反應(yīng)
3.氧化反應(yīng)
4.還原反應(yīng)
5.消去反應(yīng)
6.酯化反應(yīng)
7.水解反應(yīng)
8.聚合反應(yīng)
加聚：
縮聚：
9.顯色反應(yīng)
6C6H5OH+Fe3+→[Fe(C6H5O)6]3-(紫色)+6H+
(C6H10O5)n（淀粉）+I2→藍(lán)色
有些蛋白質(zhì)與濃HNO3作用而呈黃色
10.中和反應(yīng)
五、一些典型有機(jī)反應(yīng)的比較
1.反應(yīng)機(jī)理的比較
①醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成。例如：
羥基所連碳原子上沒(méi)有氫，不能形成，所以不發(fā)生去氫（氧化）反應(yīng)。
②消去反應(yīng)：脫去─X（或─OH）及相鄰原子上的氫，形成不飽和鍵。例如：
與Br原子相鄰碳原子上沒(méi)有氫，所以不能發(fā)生消去反應(yīng)。
③酯化反應(yīng)：羧酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結(jié)合成水，其余部分互相結(jié)合成酯。例如：
2.反應(yīng)現(xiàn)象比較
例如：與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)現(xiàn)象：
沉淀溶解，出現(xiàn)深藍(lán)色溶液——→多羥基存在；
沉淀溶解，出現(xiàn)藍(lán)色溶液——→羧基存在；
加熱后，有紅色沉淀出現(xiàn)——→醛基存在；
3.反應(yīng)條件比較
同一化合物，反應(yīng)條件不同，產(chǎn)物不同。例如：
①（分子內(nèi)脫水）
（分子間脫水）
②（取代）
（消去）
4.一些有機(jī)物與溴反應(yīng)的條件不同，產(chǎn)物不同。
六、有機(jī)反應(yīng)類型：
1．取代反應(yīng)有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。取代反應(yīng)包括鹵代、硝化等反應(yīng)類型。
①鹵代：CH4+CI2CH3CI＋HCI
②硝化：
苯＋HNO3
2．加成反應(yīng)有機(jī)物分子中雙鍵（或三鍵）兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。加成反應(yīng)包括加H2、X2、HX、H2O等。
①加H2CH2＝CH2＋H2
②加X(jué)2（X2=CI2、Br2）CH2＝CH2＋Br2→
③加HXCH2＝CH2＋HCI
④加H2OCH2＝CH2＋H2OCH3CH2OH
3.消去反應(yīng)有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)小分子（如H2O、HBr等），而生成不飽和（含雙鍵或三鍵）混合物的反應(yīng)。
CH3CH2Br＋NaOHCH2＝CH2↑＋NaBr＋H2O
CH3CH2OH
4．氧化反應(yīng)有機(jī)物得氧失氫的反應(yīng)
①有機(jī)物的燃燒：
烴：CxHy＋(x＋)O2?xCO2＋H2O
烴的含氧衍生物：CxHyOz＋(x＋－)O2?xCO2＋H2O
②醇氧化為醛或酮：2RCH2OH＋O22RCHO＋2H2O
③醛氧化為羧酸：2RCHO＋O22RCOOH
④銀鏡反應(yīng)CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
⑤新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)CH3CHO＋2Cu(OH)2→CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O
⑥烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、醛等使酸性KMnO4溶液褪色的反應(yīng)
5．還原反應(yīng)有機(jī)物加氫去氧的反應(yīng)醛還原為醇RCHO＋H2RCH2OH
6．加聚反應(yīng)加聚反應(yīng)是通過(guò)加成反應(yīng)聚合成高分子化合物的反應(yīng)（加成聚合）
CH2＝CH2CH2＝CHCI
7．酯化反應(yīng)酸和醇起作用，生成酯和水的反應(yīng)反應(yīng)方式：酸失羥基醇失氫
CH3COOH+H18OC2H5CH3CO18OC2H5+H2O
－COOH＋CH3OH
8．水解反應(yīng)有機(jī)物在一定條件下跟水作用生成兩種或多種物質(zhì)的反應(yīng)。
①鹵代烴水解C2H5Br＋H2OC2H5OH＋HBr
R－X＋H2OR－OH＋HXNaX＋H2O
②酯水解CH3COOC2H5＋NaOH
③糖水解淀粉（C6H10O5）n＋nH2OnC6H12O6
蔗糖C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6
④蛋白質(zhì)水解（葡萄糖）（果糖）
9.酸堿反應(yīng)苯酚－OH＋NaOH→
CH3COOH＋Na2CO3
HCOOH＋NaOH
苯酚鈉－ONa＋CO2＋H2O
10其他反應(yīng)CaC2＋H2O
CH3COOH＋Mg
11．有機(jī)反應(yīng)類型——知識(shí)歸納
反應(yīng)條件反應(yīng)類型
NaOH水溶液、加熱鹵代烴或酯類的水解反應(yīng)
NaOH醇溶液、加熱鹵代烴的消去反應(yīng)
稀H2SO4、加熱酯和糖類的水解反應(yīng)
濃H2SO4、加熱酯化反應(yīng)或苯環(huán)上的硝化反
濃H2SO4、170℃醇的消去反應(yīng)
溴水不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)
濃溴水苯酚的取代反應(yīng)
液Br2、Fe粉苯環(huán)上的取代反應(yīng)
X2、光照烷烴或芳香烴烷基上的鹵代
O2、Cu、加熱醇的催化氧化反應(yīng)
O2或Ag(NH3)2OH或新制Cu(OH)2醛的氧化反應(yīng)

規(guī)律總結(jié)（3）
有機(jī)規(guī)律性的知識(shí)歸納
1、能與氫氣加成的：苯環(huán)結(jié)構(gòu)、C=C、、C=O。
（和中的C=O雙鍵不發(fā)生加成）
2、能與NaOH反應(yīng)的：—COOH、、。即鹵代烴和酯類的水解反應(yīng)；鹵代烴的消去反應(yīng)；酚類和羧酸類的中和反應(yīng)。
3、能與NaHCO3反應(yīng)的：—COOH
4、與Na2CO3溶液反應(yīng)的有機(jī)物①羧酸類（甲酸、乙酸、苯甲酸、草酸）放出CO2氣體；②與苯酚生成NaHCO3，無(wú)CO2氣體放出；③與NaHCO3溶液反應(yīng)的有機(jī)物：羧酸類（甲酸、乙酸、苯甲酸、草酸）放出CO2氣體——強(qiáng)酸制弱酸的原理
5、能與Na反應(yīng)的：含－OH的物質(zhì)（醇、酚、羧酸）
6、能發(fā)生加聚反應(yīng)的物質(zhì)
烯烴、二烯烴、乙炔、苯乙烯、烯烴和二烯烴的衍生物。
7、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)凡是分子中有醛基（－CHO）的物質(zhì)均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。
（1）所有的醛（R－CHO）；（2）甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯；（3）葡萄溏、果糖、麥芽糖
注意：能和新制Cu(OH)2反應(yīng)的——除以上物質(zhì)外，還有酸性較強(qiáng)的酸（如甲酸、乙酸、丙酸、鹽酸、硫酸、氫氟酸等），發(fā)生中和反應(yīng)。
計(jì)算時(shí)的關(guān)系式一般為：—CHO——2Ag
當(dāng)銀氨溶液足量時(shí)，甲醛的氧化特殊：HCHO——4Ag↓+H2CO3
反應(yīng)式為：HCHO+4[Ag(NH3)2]OH=(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3↑+2H2O
8、能與溴水反應(yīng)而使溴水褪色或變色的物質(zhì)
(1)有機(jī)
1．不飽和烴（烯烴、炔烴、二烯烴、苯乙烯等）；
2．不飽和烴的衍生物（烯醇、烯醛、油酸、油酸鹽、油酸某酯、油等）
3．石油產(chǎn)品（裂化氣、裂解氣、裂化汽油等）；
4．苯酚及其同系物（因?yàn)槟芘c溴水取代而生成三溴酚類沉淀）
5．含醛基的化合物（醛及含醛基的物質(zhì)與溴發(fā)生氧化反應(yīng)而褪色）
6．天然橡膠（聚異戊二烯）CH2=CH－C=CH2
7.汽油、苯、四氯化碳、己烷等分別與溴水通過(guò)萃取使溴水中的溴進(jìn)入有機(jī)溶劑層而使水層褪色；
(2)、無(wú)機(jī)
1、?—2價(jià)硫化物（如硫化氫、硫化鈉等）；多因發(fā)生置換反應(yīng)生成硫而褪色。
2、含＋4價(jià)硫的化合物（含二氧化硫、亞硫酸和亞硫酸鹽）；多因發(fā)生氧化反應(yīng)而褪色。
3、鋅、鎂等活潑金屬單質(zhì)。因發(fā)生化合反應(yīng)和置換反應(yīng)而褪色。
4、NaOH等強(qiáng)堿。因加入NaOH后使平衡：Br2＋H2OHBr＋HBrO向右移動(dòng)而褪色
9、能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的物質(zhì)
(1)有機(jī)
1．不飽和烴（烯烴、炔烴、二烯烴、苯乙烯等）；
2．苯的同系物；
3．不飽和烴的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、鹵代烴、油酸、油酸鹽、油酸酯等）；
4．含醛基的有機(jī)物（醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯等）；
5．石油產(chǎn)品（裂解氣、裂化氣、裂化汽油等）；
6．煤產(chǎn)品（煤焦油）；
7．天然橡膠（聚異戊二烯）。
(2)無(wú)機(jī)
1．－2價(jià)硫的化合物（H2S、氫硫酸、硫化物）；
2．＋4價(jià)硫的化合物（SO2、H2SO3及亞硫酸鹽）；
3．雙氧水（H2O2，其中氧為－1價(jià)）
10、最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物
1．CH：C2H2和C6H6
2．CH2：烯烴和環(huán)烷烴
3．CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖
4．CnH2nO：飽和一元醛（或飽和一元酮）與二倍于其碳原子數(shù)和飽和一元羧酸或酯；舉一例：乙醛（C2H4O）與丁酸及其異構(gòu)體（C4H8O2）
11、同分異構(gòu)體（幾種化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)式）
1、醇—醚CnH2n+2Ox2、醛—酮—環(huán)氧烷（環(huán)醚）CnH2nO
3、羧酸—酯—羥基醛CnH2nO24、氨基酸—硝基烷
5、單烯烴—環(huán)烷烴CnH2n6、二烯烴—炔烴CnH2n-2
12、能發(fā)生取代反應(yīng)的物質(zhì)及反應(yīng)條件
1．烷烴與鹵素單質(zhì)：鹵素蒸汽、光照；
2．苯及苯的同系物與①鹵素單質(zhì)：Fe作催化劑；②濃硝酸：50～60℃水??；濃硫酸作催化劑③濃硫酸：70～80℃水浴；
3．鹵代烴水解：NaOH的水溶液；
4．醇與氫鹵酸的反應(yīng)：新制的氫鹵酸(酸性條件)；
5．酯類的水解：無(wú)機(jī)酸或堿催化；
6．酚與濃溴水（乙醇與濃硫酸在140℃時(shí)的脫水反應(yīng)，事實(shí)上也是取代反應(yīng)。）
13、取代反應(yīng)包括：鹵代、硝化、磺化、鹵代烴水解、酯的水解、酯化反應(yīng)等；
14、最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物，不論以何種比例混合，只要混和物總質(zhì)量一定，完全燃燒生成的CO2、H2O及耗O2的量是不變的。恒等于單一成分該質(zhì)量時(shí)產(chǎn)生的CO2、H2O和耗O2量。
15、可使溴水褪色的物質(zhì)如下，但褪色的原因各自不同：烯、炔等不飽和烴（加成褪色）、苯酚（取代褪色）、乙醇、醛、甲酸、草酸、葡萄糖等（發(fā)生氧化褪色）、有機(jī)溶劑[CCl4、氯仿、
溴苯、CS2（密度大于水），烴、苯、苯的同系物、酯（密度小于水）]發(fā)生了萃取而褪色。
16、常見(jiàn)有機(jī)物的密度比水輕：烴（汽油、苯及其同系物、己烷、己烯）；酯（如乙酸乙酯）、油脂等。
比水重：硝基苯、溴苯、CCl4、溴乙烷、液態(tài)苯酚等。
17、有機(jī)鑒別時(shí)，注意用到水和溴水這二種物質(zhì)。
例：鑒別：乙酸乙酯（不溶于水，浮）、溴苯（不溶于水，沉）、乙醛（與水互溶）。
18、常見(jiàn)有機(jī)物溶解性①能溶于水的有機(jī)物：低碳的醇、醛、酸、鈉鹽，如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚鈉等。②微溶于水：苯酚、苯甲酸等。③難溶于水的有機(jī)物：烴，鹵代烴，酯類，硝基化合物等。④苯酚溶于水的特殊性：常溫微溶，65℃以上任意混溶
19、硫酸參與的反應(yīng)①濃硫酸（催化劑、脫水劑、吸水劑）——有水生成：苯的硝化；醇的脫水；醇和酸的酯化；②稀硫酸（催化劑）——有水參與：乙酸乙酯的水解、糖類的水解、油脂的水解。
20、加熱方式：①水浴加熱：苯的硝化（50℃—60℃）、銀鏡反應(yīng)（熱水?。⒁宜嵋阴ズ吞堑乃猗诰凭珶糁苯蛹訜幔褐萍淄?，乙烯，酯化反應(yīng)及乙醛與新制氫氧化銅懸濁液的反應(yīng)；③不需要加熱：制乙炔、溴苯

高二化學(xué)復(fù)習(xí)學(xué)案：有機(jī)物命名

俗話說(shuō)，磨刀不誤砍柴工。準(zhǔn)備好一份優(yōu)秀的教案往往是必不可少的。教案可以讓學(xué)生更好的吸收課堂上所講的知識(shí)點(diǎn)，幫助教師掌握上課時(shí)的教學(xué)節(jié)奏。優(yōu)秀有創(chuàng)意的教案要怎樣寫呢？以下是小編為大家收集的“高二化學(xué)復(fù)習(xí)學(xué)案：有機(jī)物命名”僅供參考，大家一起來(lái)看看吧。

高二化學(xué)復(fù)習(xí)學(xué)案：有機(jī)物命名

分類是基礎(chǔ)中的基礎(chǔ)。
烷烴（又名飽和烴、脂肪烴）的分類，又是分類的基礎(chǔ)。
烴類兩種分類法：一是按骨架分類（鏈狀有機(jī)物、環(huán)狀有機(jī)物）；二是按官能團(tuán)分類。按骨架分類沒(méi)有多少意義，雖然在期考時(shí)有涉及，但高考基本不考。第二種方法是重點(diǎn)，按官能團(tuán)分類，需要扎實(shí)理解。
一、有機(jī)物命名概況
有機(jī)物按照烷烴分子中的碳原子被哪些官能團(tuán)取代為基礎(chǔ)而命名：
烷烯炔芳、鹵代烴、醇酚醚、醛酮羧酸、酯。
排名越靠后，命名越優(yōu)先。這句話的含義，見(jiàn)例1的解釋。
例1、同時(shí)含雙鍵、醛基的有機(jī)物，命名為××醛，而不是命名為××烯。
1.1有機(jī)物命名的注意事項(xiàng)
注意兩點(diǎn)：
（1）烴類（碳?xì)浠衔铮喊ㄍ闊N、烯烴、炔烴（中學(xué)沒(méi)有涉及）、芳香烴（芳烴），都是只由C、H兩種原子構(gòu)成的有機(jī)物，叫做烴。一旦含有了其他原子，就不屬于烴了。
（2）化學(xué)中的同義詞：再次強(qiáng)調(diào)，化學(xué)（尤其有機(jī)化學(xué)）中的同義詞很多，有時(shí)不知不覺(jué)就把名換了，這得怪教材的編寫者，我們不要去細(xì)究，知道“張三兒就是狼，狼就是張三兒；大蟲就是虎，虎就是大蟲”就行了（東北人稱呼狼為張三，山東人稱呼虎為大蟲）。
例2、化學(xué)中的同義詞，例如高一學(xué)過(guò)的“物質(zhì)的量濃度”本來(lái)是一個(gè)不可分割的名詞，但是不知不覺(jué)地教材就用“濃度”代替了“物質(zhì)的量濃度”了。我們知道，這兩個(gè)詞的意義相同，完全等同。
例3、有機(jī)化學(xué)中的同義詞
烷烴：飽和烴
烴（烴類）：碳?xì)浠衔?br> 芳香烴：芳烴、苯的同系物
鹵原子：鹵素原子
有機(jī)物：有機(jī)化合物
高分子：高分子化合物、有機(jī)高分子化合物、有機(jī)高分子，等等。
1.2產(chǎn)生同義詞的原因
產(chǎn)生同義詞的原因在于：化學(xué)近30年進(jìn)步很快，原有的定義不斷完善，原有的名詞還沒(méi)棄用時(shí)，新的名詞就啟用了，這是學(xué)科高速發(fā)展的正?，F(xiàn)象，只是苦了我們學(xué)生，理解萬(wàn)歲吧！
1.3有機(jī)物命名法
有機(jī)物命名法也有兩種：習(xí)慣命名法、國(guó)際通用的系統(tǒng)命名法。
習(xí)慣命名法簡(jiǎn)單易學(xué)，但是難以命名復(fù)雜結(jié)構(gòu)的有機(jī)物；系統(tǒng)命名法比較科學(xué)，但是命名簡(jiǎn)單有機(jī)物則過(guò)于繁瑣。教材上采用的是兩種命名法的“混搭”。
二、烷烴的命名
有機(jī)物的命名，以烷烴的命名為基礎(chǔ)。高考，主要考烴類（烷烴為主）的命名。
2.1官能團(tuán)和取代基
官能團(tuán)：烴的一個(gè)H原子被其他原子、原子團(tuán)所取代，這個(gè)原子、原子團(tuán)就叫做官能團(tuán)。
取代基：烴類失去一個(gè)H原子之后，剩下的部分叫做取代基。烷烴失去一個(gè)H原子，就叫做烷基。
例4、甲烷CH4的一個(gè)H原子失去之后，剩下的“—CH3”叫做甲基（不叫做甲烷基）。甲基只有這一種結(jié)構(gòu)。
甲基中的“—”表示還需要再與其他原子、原子團(tuán)結(jié)合才可能形成化合物，帶了這一個(gè)“—”就只是取代基，不是化合物。取代基中的這一橫“—”不可缺少。
|
例5、丙烷CH3CH2CH3失去一個(gè)H原子之后，可以形成兩種丙基，一種是—CH2CH2CH3，另一種是CH3CHCH3.
2.2烷烴的命名
烷烴按照所含C原子的數(shù)目而命名。
含十個(gè)碳原子之內(nèi)的烷烴，按傳統(tǒng)的天干地支中的“天干”序列“甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸”來(lái)命名，實(shí)際上就是中國(guó)古代的一、二、三、四、五、六、七、八、九、十。含11個(gè)碳原子以上的烷烴，就以中文的數(shù)字命名——
命名為××烷。
含碳原子個(gè)數(shù)一個(gè)二個(gè)三個(gè)四個(gè)五個(gè)六個(gè)七個(gè)八個(gè)九個(gè)十個(gè)11個(gè)碳……
烷烴的命名甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷辛烷壬烷烷癸十一烷……
這是習(xí)慣命名法。
2.3烷烴同分異構(gòu)體的命名
烷烴從丁烷開(kāi)始，產(chǎn)生同分異構(gòu)體。含碳原子數(shù)目越多，產(chǎn)生的同分異構(gòu)體數(shù)目越多。烷基從丙基開(kāi)始，也產(chǎn)生類似的同分異構(gòu)現(xiàn)象。
烷烴的命名甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷辛烷壬烷烷癸十一烷……
同分異構(gòu)體111236…………
取代基種類11247…………
甲烷、乙烷、丙烷沒(méi)有同分異構(gòu)體，丁烷、戊烷、己烷的同分異構(gòu)體，依次用“正、異、新”來(lái)命名。
2.4丁烷的兩種同分異構(gòu)體
丁烷含有四個(gè)碳原子，化學(xué)式C4H10，可以產(chǎn)生兩種同分異構(gòu)體。一種是C、C首尾相連成長(zhǎng)鏈的正丁烷（有時(shí)簡(jiǎn)稱丁烷），另一種是帶一個(gè)支鏈的異丁烷。現(xiàn)在氣體打火機(jī)中充填的燃料就是這兩種丁烷氣體的混合物。
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的鍵線式結(jié)構(gòu)的鍵線式結(jié)構(gòu)球棍模型
圖1、丁烷的兩種同分異構(gòu)體（正丁烷、異丁烷）
高一時(shí)候?qū)W過(guò)，丁烷的兩種同分異構(gòu)體的物理性質(zhì)是不同的。
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說(shuō)實(shí)在話，高一時(shí)候?qū)W過(guò)的這個(gè)表，好多同學(xué)最后都說(shuō)忘記了。現(xiàn)在，把這個(gè)表的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)數(shù)據(jù)做一個(gè)圖，同學(xué)們的理解可能會(huì)加深。
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圖2、丁烷兩種同分異構(gòu)體熔沸點(diǎn)的示意圖
圖2的縱坐標(biāo)是熔沸點(diǎn)，上部是氣態(tài)，中間是液態(tài)，下部是固態(tài)。
從圖2可以清楚看到：
（正）丁烷更容易從氣態(tài)變成液態(tài)（被液化），容易從液態(tài)變成固態(tài)（凝固）。原因是丁烷分子鏈長(zhǎng)，分子之間相互作用比較大；分子鏈長(zhǎng)相互容易“拉扯”，帶來(lái)的另外一個(gè)物理性質(zhì)是氣體密度也大。
異丁烷則容易從固態(tài)變成液態(tài)（熔化），從液態(tài)變成氣態(tài)（蒸發(fā)）。異丁烷分子好像一個(gè)“球”，分子間的作用力很小，更容易掙脫束縛，從固態(tài)而易熔化，從液態(tài)而易揮發(fā)。球形分子排斥力大一些，因此氣體密度較小。
要點(diǎn)：異丁烷球形結(jié)構(gòu)，喜歡氣態(tài)，固體易熔化，液體易揮發(fā)。因此熔點(diǎn)低、沸點(diǎn)低。
2.5戊烷的三種同分異構(gòu)體
戊烷化學(xué)式C5H12，含有五個(gè)碳原子，可以產(chǎn)生三種同分異構(gòu)體，按照習(xí)慣命名法，分別命名為正戊烷、異戊烷、新戊烷。
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圖3、戊烷三種同分異構(gòu)體的球棍模型
2.6帶支鏈的烷烴的命名
習(xí)慣命名法可以應(yīng)付到含五個(gè)碳原子的戊烷的命名。到含六個(gè)碳原子的己烷的時(shí)候，習(xí)慣命名法明顯力不從心了。己烷有六種同分異構(gòu)體，正己烷、異己烷、新己烷……習(xí)慣命名不夠用了，需要采用系統(tǒng)命名法：
1）主鏈：選取含碳原子最多的碳鏈為主鏈，命名為×烷；
2）支鏈：從主鏈距離支鏈最近的一端開(kāi)始計(jì)數(shù)，碳原子編號(hào)依次為1、2、3……，來(lái)確定支鏈所在的碳的位置，支鏈分別稱之為“幾—××基”；
3）結(jié)構(gòu)相同的支鏈：合并在一起。
說(shuō)起來(lái)麻煩，做起來(lái)倒很容易。以教材上的兩個(gè)戊烷分子為例。
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異戊烷（2—甲基丁烷）新戊烷（2,2—二甲基丙烷）
圖4、異戊烷和新戊烷的系統(tǒng)命名
異戊烷含碳原子最長(zhǎng)的鏈?zhǔn)撬膫€(gè)碳，主鏈命名為“丁烷”；從距離支鏈（甲基）最近的一端給碳原子編號(hào)，支鏈甲基在第2個(gè)碳原子上，支鏈為“2—甲基”，則異戊烷的系統(tǒng)命名為：
2—甲基丁烷
??！比較別扭啊，明明是戊烷，系統(tǒng)命名成了“丁烷”，但是結(jié)果就是如此！新戊烷會(huì)更令人吃驚！
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圖5、系統(tǒng)命名法，老母雞變鴨
類似地，新戊烷命名為2,2—二甲基丙烷，老母雞變鴨，戊烷成了丙烷啦！
教材上還有一些例子，例如下面的含十個(gè)碳原子的烷烴（已經(jīng)不能用習(xí)慣命名的“癸烷”了）。
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圖6、一種癸烷的系統(tǒng)命名
碳鏈最長(zhǎng)為七個(gè)碳，按照主鏈長(zhǎng)度，命名為“庚烷”；從距離支鏈最近的一端，給主鏈碳原子編號(hào)，則甲基在第2個(gè)碳上、乙基在第4個(gè)碳上，采用系統(tǒng)命名法把這個(gè)癸烷命名為
2—甲基—4—乙基庚烷
注意：數(shù)字和取代基之間要用橫線“—”，兩種取代基之間也要用橫線“—”，最后一個(gè)取代基與“×烷”之間不用橫線。
要是支鏈結(jié)構(gòu)復(fù)雜，不是普通的烷基，怎么辦？支鏈的取代基也仿照系統(tǒng)命名法的方式，命名為××—×——××基。
有人總結(jié)了順口溜：
主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由聚到散。
烷烴的命名，是有機(jī)物命名的基礎(chǔ)，只要掌握了烷烴命名的方法，下面對(duì)烯烴、炔烴、芳香烴、烴類衍生物的命名就不在話下了。
三、烯烴、炔烴、芳香烴的命名
烯烴中含有官能團(tuán)碳碳雙鍵，炔烴含有官能團(tuán)碳碳三鍵，芳香烴含有苯環(huán)。
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圖7、碳碳單鍵、雙鍵、三鍵的示意圖
3.1烯烴和炔烴的命名
按照系統(tǒng)命名法：主鏈，以含有雙鍵、三鍵的含碳原子最多的為主鏈，以距離雙鍵、三鍵最近的一端開(kāi)始給碳原子依次編號(hào)1、2、3……命名為“幾—×烯”、“幾—×炔”；支鏈：與烷烴的支鏈的命名方法完全相同。
下面四個(gè)烯烴、炔烴分子的命名就在情理之中了。
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（1）（2）（3）（4）
圖8、一些烯烴和炔烴分子的系統(tǒng)命名
（1）主鏈：一個(gè)雙鍵、四個(gè)碳，為“丁烯”；雙鍵位置：一端，編號(hào)為1，命名為1—丁烯。
（2）主鏈：一個(gè)三鍵、五個(gè)碳，為“戊炔”；三鍵位置：在第2、3個(gè)碳原子之間，取最小的數(shù)字2，命名為2—戊炔。
（3）主鏈：二個(gè)雙鍵、六個(gè)碳，為“己二烯”；兩個(gè)雙鍵的位置為2、4；支鏈甲基位置在第2個(gè)碳原子上，命名為2—甲基—2,4—己二烯。（己二烯出現(xiàn)得比較突兀，理解了就好，不怎么能考?。?br> （4）主鏈：一個(gè)三鍵、五個(gè)碳，支鏈甲基在第4個(gè)碳原子上，命名為4—甲基戊炔。
3.2芳香烴的命名
芳香烴的命名，也是習(xí)慣命名法與系統(tǒng)命名法“混搭”的產(chǎn)物。
看看含取代基的苯的命名。
（1）習(xí)慣命名法
苯環(huán)上含一個(gè)取代基，就叫做“××基苯”；含兩個(gè)相同的取代基，就根據(jù)兩個(gè)取代基的位置，相鄰就命名為“鄰二×苯”、相間就命名為“間二×苯”、相對(duì)就命名為“對(duì)二×苯”。
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圖9、三種二甲苯的命名
（2）系統(tǒng)命名法
如果用系統(tǒng)命名法，則把上述三種二甲苯依次稱之為1,2—二甲苯，1,3—二甲苯，1,4—二甲苯。

高二化學(xué)復(fù)習(xí)學(xué)案：有機(jī)物研究

高二化學(xué)復(fù)習(xí)學(xué)案：有機(jī)物研究

一、有機(jī)物的分離、提純
有機(jī)物參與的化學(xué)反應(yīng)，有反應(yīng)難以進(jìn)行到底、產(chǎn)物復(fù)雜、反應(yīng)速率慢、經(jīng)常需要催化劑等特點(diǎn)，有機(jī)物研究的一個(gè)前提，就是如何得到比較純的有機(jī)物樣品。
需要掌握的分離提純方法有：
1.1蒸餾
主要針對(duì)液體混合物。蒸餾的方法，我們?cè)诰拍昙?jí)、高一都已經(jīng)學(xué)過(guò)，適合于被分離物的熱穩(wěn)定性好（加熱蒸餾不分解）、混合物各組分的沸點(diǎn)相差較大（教材上要求大于30°C）的混合物樣品。
蒸餾的要點(diǎn)見(jiàn)圖2。
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圖2、有機(jī)物分離的蒸餾裝置示意圖
蒸餾要點(diǎn)：
1）橡膠塞密閉：蒸餾燒瓶、冷凝管上端的兩個(gè)橡膠塞要密閉，以免泄露。注意蒸餾燒瓶和圓底燒瓶的區(qū)別（一個(gè)有支管，一個(gè)無(wú)支管）。
2）冷凝水：下端進(jìn)水，下端出水，保證冷凝管整體被充分冷卻。
3）接液管：與接液的錐形瓶之間要留有縫隙，保證體系與大氣相通，以免發(fā)生爆炸的危險(xiǎn)！
4）溫度計(jì)：測(cè)溫點(diǎn)要放在蒸餾燒瓶的支管中間處，保證測(cè)溫準(zhǔn)確。九年級(jí)和高一學(xué)的蒸餾裝置，可以用U型導(dǎo)管代替溫度計(jì)，在有機(jī)物分離中溫度計(jì)不可替代。
5）液體體積：蒸餾燒瓶中的液體體積，一般不超過(guò)容積的1/3。
6）沸石：蒸餾之前要在蒸餾燒瓶中放幾粒沸石，以防“爆沸”。沸石就是沒(méi)有上釉的陶瓷碎片，沸點(diǎn)上的細(xì)孔可以使液體加熱時(shí)冒出氣泡。
7）餾分：蒸出物叫做餾分。低于理論沸點(diǎn)的蒸出物叫做前餾分，高于理論沸點(diǎn)的蒸出物叫做后餾分。一般取與理論沸點(diǎn)上下1-2°C之間的餾分作為產(chǎn)物。
蒸餾的要點(diǎn)，看上去一二三四五六七，好像很多，其實(shí)都是化學(xué)常識(shí)，不難理解，也不難記住。
利用蒸餾的方法，可以將許多液體有機(jī)物提純。但是也有例外，含水的乙醇蒸餾，只能得到含乙醇95.6%（質(zhì)量分?jǐn)?shù)）的液體，也叫做恒沸物。要想得到純度99%的無(wú)水乙醇，需要用特殊的方法蒸餾。
1.2重結(jié)晶
相比較而言，重結(jié)晶就簡(jiǎn)單得多。重結(jié)晶就是將有機(jī)物固體溶解到合適的溶劑中達(dá)到飽和，改變溫度，分離掉雜質(zhì)的過(guò)程。
重結(jié)晶的要點(diǎn)：
1）溶劑的選取：選取的溶劑需要使有機(jī)物和雜質(zhì)在其中的溶解度相差較大。
2）溫度：有機(jī)物在此溶劑中的溶解度，隨溫度的變化較大，一般是加熱時(shí)溶解度大，冷卻時(shí)溶解度小。重結(jié)晶是物質(zhì)的“熱溶解、冷析出”過(guò)程。
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圖3、重結(jié)晶的過(guò)程示意圖
最有代表性的有機(jī)物是苯酚，常溫下是固體，在水中溶解度為9.3克，但是加熱到65°C可以與水混溶，最適合用重結(jié)晶的方法提純。教材上的實(shí)驗(yàn)用的是苯甲酸，室溫的溶解度為0.17克，95°C的溶解度為6.8克，相差40倍。
1.3萃取
利用物質(zhì)在兩種溶劑中的溶解性差異，來(lái)轉(zhuǎn)移物質(zhì)的過(guò)程。
萃取的要點(diǎn)是：
使用的兩種溶劑要不互溶：例如水和乙醇、苯和汽油、乙醇和苯、水和乙酸等等都可以互相混溶，就不可以同時(shí)用于萃取分離。
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圖4、萃取過(guò)程：震蕩分液漏斗（左）、萃?。ㄖ校?、分液（右）
重結(jié)晶和萃取都相對(duì)簡(jiǎn)單，比較容易理解，容易掌握。
1.4色譜法分離
這是大學(xué)部分的知識(shí)點(diǎn)，中學(xué)只作為閱讀內(nèi)容。
色譜法的原理就是：溶液中的各種溶質(zhì)分子，通過(guò)多孔填充物質(zhì)（稱作“吸附劑”、“固定相”）的時(shí)候，會(huì)根據(jù)分子的大小、極性而表現(xiàn)出不同的速率，因此可以被分離開(kāi)來(lái)。
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圖5、色譜分離示意圖圖6、比比，誰(shuí)快誰(shuí)慢？
色譜法是比較精密的分離、提純方法，相應(yīng)的儀器叫做色譜儀，使用的吸附劑可以是碳酸鈣（例如粉筆灰）、氧化鋁、硅藻土、活性炭等，其中硅膠是最常見(jiàn)的吸附劑。
二、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)分析
以上是有機(jī)物研究的第一部分，分離提純。
接下來(lái)的內(nèi)容，依次是定量分析確定實(shí)驗(yàn)式、測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式、波譜分析確定結(jié)構(gòu)式。由于篇幅所限，這三部分內(nèi)容，以及實(shí)驗(yàn)式、分子式、化學(xué)式的區(qū)別，只得留給下一次課了。

《有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)》學(xué)案

《有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)》學(xué)案
【學(xué)習(xí)目標(biāo)】
1.進(jìn)一步認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的成鍵特點(diǎn)，認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物種類繁多的現(xiàn)象。
2.通過(guò)有機(jī)化合物常見(jiàn)的同分異構(gòu)現(xiàn)象的學(xué)習(xí)，體會(huì)物質(zhì)結(jié)構(gòu)的多樣性決定物質(zhì)性質(zhì)的多樣性
3.掌握同分異構(gòu)體的寫法
【知識(shí)梳理】
一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)
1.在有機(jī)物中，碳原子有_______個(gè)價(jià)電子，不易失去或獲得電子而形成陽(yáng)離子或陰離子，因此，碳原子常通過(guò)__________與H、O、S、N、P等形成共價(jià)化合物。（成鍵數(shù)目多）
2.每個(gè)碳原子可與其他原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，而且碳原子之間也能以共價(jià)鍵結(jié)合。碳原子之間不僅可以形成_______，還可以形成穩(wěn)定的________或_______。（成鍵方式多）
3.多個(gè)碳原子可以相互結(jié)合成長(zhǎng)短不一的碳鏈，碳鏈也可以帶有支鏈，還可以結(jié)合成碳環(huán)，碳鏈和碳環(huán)也可以相互結(jié)合。
4.有機(jī)物分子中普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象。
二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
【思考與交流】
①以組成為C5H12的戊烷的三種同分異構(gòu)體為例，回憶有關(guān)同分異構(gòu)體知識(shí)。
②思考討論并完成下表
物質(zhì)名稱正戊烷異戊烷新戊烷
結(jié)構(gòu)式
相同點(diǎn)

不同點(diǎn)

1.同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體
①定義：化合物具有相同的__________，但具有不同________的現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有_________________的化合物互稱同分異構(gòu)體。
②分子式相同必然相對(duì)分子質(zhì)量相同，而相對(duì)分子質(zhì)量相同不一定分子式相同。
③分子結(jié)構(gòu)不同，是由于分子里原子之間的排列方式不同而引起的。
④碳原子數(shù)目越多，同分異構(gòu)體越多
如果碳原子越多，同分異構(gòu)越多。（以烷烴為例）
碳原子數(shù)1234568111620
同分異構(gòu)體數(shù)目1112351815910359366319

【復(fù)習(xí)】同系物的概念
①定義：________相似，在分子組成上相差______________________的物質(zhì)互相稱為同系物。
②同系物之間具有相似的分子結(jié)構(gòu)，因此化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)則隨碳原子數(shù)的增加而發(fā)生規(guī)律性的變化。
③同系物屬于同一類的物質(zhì)，具有相同的分子通式，相對(duì)分子質(zhì)量差一定是14的倍數(shù)

【練習(xí)】
下列各組物質(zhì)①O2和O3②H2、D2、T2③12C和14C
④CH3CH2CH2CH3和(CH3)2CH2CH3⑤乙烷和丁烷
⑥CH3CH2CH2CH(C2H5)CH3和CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5⑦
互為同系物的是__________，互為同分異構(gòu)體的是_____________，
互為同位素的是______，互為同素異形體的是__________，是同一物質(zhì)的是__________。

2.同分異構(gòu)體的類型
（1）碳鏈異構(gòu)：碳鏈骨架不同（直鏈，支鏈，環(huán)狀）產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象
如：

（2）位置異構(gòu)：官能團(tuán)在碳鏈中的位置不同產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象
如：

（3）官能團(tuán)異構(gòu)：因官能團(tuán)種類不同產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象
如：

【練習(xí)】下列各組物質(zhì)中，哪些屬于同分異構(gòu)體，是同分異構(gòu)體的屬于何種異構(gòu)？
①CH3COOH和HCOOCH3②CH3CH2CHO和CH3COCH3

③CH3CH2CH2OH和CH3CH2OCH3④1-丙醇和2-丙醇

⑤CH3-CH-CH3和CH3-CH2-CH2-CH3　⑥CH3CH=CHCH2CH3和CH3CH2CH=CHCH3

3.同分異構(gòu)體的書寫
a、方法：減鏈法
b、原則：主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由對(duì)到鄰再到間，最后用氫原子補(bǔ)足碳原子的四個(gè)價(jià)鍵。
【例】已知己烷（C6H14）有5種同分異構(gòu)體，你能寫出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式嗎？

【練習(xí)】書寫C7H16、C3H6的同分異構(gòu)體
幾個(gè)概念的比較
同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體
適用對(duì)象原子單質(zhì)有機(jī)物有機(jī)物、無(wú)機(jī)物

判斷依據(jù)a、質(zhì)子數(shù)相同，中子數(shù)不同
b、原子之間a、屬同一元素
b、單質(zhì)之間a、結(jié)構(gòu)相似的同一類物質(zhì)
b、符合同一通式
c、相對(duì)分子質(zhì)量不同（相差14n）a、分子式相同b、結(jié)構(gòu)不同
c、不一定是同一類物質(zhì)
性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)幾乎一樣，物理性質(zhì)有差異化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)差別較大化學(xué)性質(zhì)相似，熔沸點(diǎn)、密度呈規(guī)律性變化化學(xué)性質(zhì)可能相似也可能不同，物理性質(zhì)不同