小學(xué)研究課教案

高二化學(xué)復(fù)習(xí)學(xué)案：有機(jī)物研究。

高二化學(xué)復(fù)習(xí)學(xué)案：有機(jī)物研究

一、有機(jī)物的分離、提純
有機(jī)物參與的化學(xué)反應(yīng)，有反應(yīng)難以進(jìn)行到底、產(chǎn)物復(fù)雜、反應(yīng)速率慢、經(jīng)常需要催化劑等特點(diǎn)，有機(jī)物研究的一個(gè)前提，就是如何得到比較純的有機(jī)物樣品。
需要掌握的分離提純方法有：
1.1蒸餾
主要針對(duì)液體混合物。蒸餾的方法，我們?cè)诰拍昙?jí)、高一都已經(jīng)學(xué)過，適合于被分離物的熱穩(wěn)定性好（加熱蒸餾不分解）、混合物各組分的沸點(diǎn)相差較大（教材上要求大于30°C）的混合物樣品。
蒸餾的要點(diǎn)見圖2。
[轉(zhuǎn)載]高二化學(xué)·有機(jī)物研究步驟學(xué)案
圖2、有機(jī)物分離的蒸餾裝置示意圖
蒸餾要點(diǎn)：
1）橡膠塞密閉：蒸餾燒瓶、冷凝管上端的兩個(gè)橡膠塞要密閉，以免泄露。注意蒸餾燒瓶和圓底燒瓶的區(qū)別（一個(gè)有支管，一個(gè)無支管）。
2）冷凝水：下端進(jìn)水，下端出水，保證冷凝管整體被充分冷卻。
3）接液管：與接液的錐形瓶之間要留有縫隙，保證體系與大氣相通，以免發(fā)生爆炸的危險(xiǎn)！
4）溫度計(jì)：測(cè)溫點(diǎn)要放在蒸餾燒瓶的支管中間處，保證測(cè)溫準(zhǔn)確。九年級(jí)和高一學(xué)的蒸餾裝置，可以用U型導(dǎo)管代替溫度計(jì)，在有機(jī)物分離中溫度計(jì)不可替代。
5）液體體積：蒸餾燒瓶中的液體體積，一般不超過容積的1/3。
6）沸石：蒸餾之前要在蒸餾燒瓶中放幾粒沸石，以防“爆沸”。沸石就是沒有上釉的陶瓷碎片，沸點(diǎn)上的細(xì)孔可以使液體加熱時(shí)冒出氣泡。
7）餾分：蒸出物叫做餾分。低于理論沸點(diǎn)的蒸出物叫做前餾分，高于理論沸點(diǎn)的蒸出物叫做后餾分。一般取與理論沸點(diǎn)上下1-2°C之間的餾分作為產(chǎn)物。
蒸餾的要點(diǎn)，看上去一二三四五六七，好像很多，其實(shí)都是化學(xué)常識(shí)，不難理解，也不難記住。
利用蒸餾的方法，可以將許多液體有機(jī)物提純。但是也有例外，含水的乙醇蒸餾，只能得到含乙醇95.6%（質(zhì)量分?jǐn)?shù)）的液體，也叫做恒沸物。要想得到純度99%的無水乙醇，需要用特殊的方法蒸餾。
1.2重結(jié)晶
相比較而言，重結(jié)晶就簡(jiǎn)單得多。重結(jié)晶就是將有機(jī)物固體溶解到合適的溶劑中達(dá)到飽和，改變溫度，分離掉雜質(zhì)的過程。
重結(jié)晶的要點(diǎn)：
1）溶劑的選取：選取的溶劑需要使有機(jī)物和雜質(zhì)在其中的溶解度相差較大。
2）溫度：有機(jī)物在此溶劑中的溶解度，隨溫度的變化較大，一般是加熱時(shí)溶解度大，冷卻時(shí)溶解度小。重結(jié)晶是物質(zhì)的“熱溶解、冷析出”過程。
[轉(zhuǎn)載]高二化學(xué)·有機(jī)物研究步驟學(xué)案
圖3、重結(jié)晶的過程示意圖
最有代表性的有機(jī)物是苯酚，常溫下是固體，在水中溶解度為9.3克，但是加熱到65°C可以與水混溶，最適合用重結(jié)晶的方法提純。教材上的實(shí)驗(yàn)用的是苯甲酸，室溫的溶解度為0.17克，95°C的溶解度為6.8克，相差40倍。
1.3萃取
利用物質(zhì)在兩種溶劑中的溶解性差異，來轉(zhuǎn)移物質(zhì)的過程。
萃取的要點(diǎn)是：
使用的兩種溶劑要不互溶：例如水和乙醇、苯和汽油、乙醇和苯、水和乙酸等等都可以互相混溶，就不可以同時(shí)用于萃取分離。
[轉(zhuǎn)載]高二化學(xué)·有機(jī)物研究步驟學(xué)案
圖4、萃取過程：震蕩分液漏斗（左）、萃取（中）、分液（右）
重結(jié)晶和萃取都相對(duì)簡(jiǎn)單，比較容易理解，容易掌握。
1.4色譜法分離
這是大學(xué)部分的知識(shí)點(diǎn)，中學(xué)只作為閱讀內(nèi)容。
色譜法的原理就是：溶液中的各種溶質(zhì)分子，通過多孔填充物質(zhì)（稱作“吸附劑”、“固定相”）的時(shí)候，會(huì)根據(jù)分子的大小、極性而表現(xiàn)出不同的速率，因此可以被分離開來。
[轉(zhuǎn)載]高二化學(xué)·有機(jī)物研究步驟學(xué)案[轉(zhuǎn)載]高二化學(xué)·有機(jī)物研究步驟學(xué)案
圖5、色譜分離示意圖圖6、比比，誰快誰慢？
色譜法是比較精密的分離、提純方法，相應(yīng)的儀器叫做色譜儀，使用的吸附劑可以是碳酸鈣（例如粉筆灰）、氧化鋁、硅藻土、活性炭等，其中硅膠是最常見的吸附劑。
二、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)分析
以上是有機(jī)物研究的第一部分，分離提純。
接下來的內(nèi)容，依次是定量分析確定實(shí)驗(yàn)式、測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量確定分子式、波譜分析確定結(jié)構(gòu)式。由于篇幅所限，這三部分內(nèi)容，以及實(shí)驗(yàn)式、分子式、化學(xué)式的區(qū)別，只得留給下一次課了。

相關(guān)推薦

科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物

第二單元科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物
第一課時(shí)
【教學(xué)目標(biāo)】
1.知道如何確定有機(jī)物的最簡(jiǎn)式
2.了解李比希提出的基團(tuán)理論，認(rèn)識(shí)常見的基團(tuán)以及在有機(jī)物中的性質(zhì)
3.能看懂簡(jiǎn)單的核磁共振譜圖及紅外光譜圖
4.認(rèn)識(shí)手性分子
5.了解簡(jiǎn)單有機(jī)反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理
【教學(xué)重點(diǎn)】認(rèn)識(shí)常見的基團(tuán)以及在有機(jī)物中的性質(zhì)
【教學(xué)難點(diǎn)】知道如何確定有機(jī)物的最簡(jiǎn)式
【教學(xué)課時(shí)】2課時(shí)
【教學(xué)方法】問題教學(xué)法、范例教學(xué)法、問題討論法、自主合作探究式教學(xué)法等
【教學(xué)過程】
【引入】
人們對(duì)有機(jī)物的研究經(jīng)歷了“從天然的動(dòng)植物中提取”，“分離出一些純凈物”、“研究有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、和應(yīng)用”、“根據(jù)需要對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行設(shè)計(jì)和合成”的發(fā)展過程。
一、有機(jī)化合物組成的研究
對(duì)于有機(jī)物的研究首先就要知道有機(jī)物的組成及結(jié)構(gòu)。
1定性分析確定有機(jī)物的組成元素
（1）燃燒法
有機(jī)物完全燃燒，各元素分別轉(zhuǎn)化為以下物質(zhì)
C→CO2H→H2ON→N2Cl→HCl
（2）鈉熔法確定有機(jī)物中是否含有氮、氯、溴、硫等元素。
有機(jī)物與Na混合熔融：N→NaCNCl→NaClBr→NaBrS→Na2S
（3）銅絲燃燒法確定有機(jī)物是否含有鹵素
將一根純銅絲加熱至紅色，蘸取試樣，放在火焰上灼燒，若存在鹵素，火焰呈綠色
2定量計(jì)算確定有機(jī)物的分子式
李比希法：利用CuO在高溫下氧化有機(jī)物，生成水和二氧化碳
H→H2O高氯酸鎂吸收
C→CO2堿石棉吸收
確定C、H的量。
例1實(shí)驗(yàn)測(cè)得某碳?xì)浠衔顰中含碳80%，含氫20%，又測(cè)得該化合物對(duì)氫氣的相對(duì)密度為15。求該化合物的分子式。
C2H6
（1）最簡(jiǎn)式法
確定各元素原子個(gè)數(shù)比，求出最簡(jiǎn)式
根據(jù)有機(jī)物的M求出分子式
（2）直接計(jì)算法
直接求算出1mol有機(jī)物中各元素原子的物質(zhì)的量，即可確定分子式。
補(bǔ)充：有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的確定
1.標(biāo)態(tài)密度法：
根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度，求算該氣體的相
對(duì)分子質(zhì)量：M＝22.4×ρ
2.相對(duì)密度法：
根據(jù)氣體A相對(duì)于氣體B的相對(duì)密度，求算該氣
體的相對(duì)分子質(zhì)量：MA＝D×MB
3.混合物的平均相對(duì)分子質(zhì)量：
＝
例2某有機(jī)物A3.0g在4.48LO2中充分燃燒，產(chǎn)物只有CO2、CO、H2O，將產(chǎn)物依次通過濃硫酸、堿石灰，濃硫酸增重3.6g，堿石灰增重4.4g，求該有機(jī)物的分子式。
C3H8O
注意：某有機(jī)物燃燒產(chǎn)物為CO2和H2O，則需確定該有機(jī)物中是否含有O元素。
m(有機(jī)物)＞m(C)＋m(H)→有機(jī)物中含有氧元素
m(有機(jī)物)＝m(C)＋m(H)→有機(jī)物中不含氧元素
【課后練習(xí)】
１．某有機(jī)物在氧氣中充分燃燒，生成等物質(zhì)的量的二氧化碳和水。則該有機(jī)物的組成必須滿足的條件是（）
A．分子中C、H、O的個(gè)數(shù)比為1:2:3B．分子中C、H的個(gè)數(shù)比為1:2
C．該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為14D．該分子中肯定不含氧
答案：B
２．設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案區(qū)分己烷、溴乙烷、乙醇三種液態(tài)有機(jī)物。
[參考答案]分別取樣加水（或溴水、碘水），溶解不分層的是乙醇；出現(xiàn)分層的，有機(jī)層在上的是己烷，有機(jī)層在下的是溴乙烷。
３．某同學(xué)為測(cè)定維生素C中碳、氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，取維生素C樣品研碎，稱取該試樣0.352g，
置于鉑舟并放入燃燒管中，不斷通入氧氣流。用酒精噴燈持續(xù)加熱樣品，將生成物先后通過無水硫酸銅和堿石灰，兩者分別增重0．144g和0．528g，生成物完全被吸收。試回答以下問題：
（1）維生素C中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是。
（2）維生素C中是否含有氧元素?。
為什么?。
（3）如果需要你確定維生素C的分子式，你還需要哪些信息?。
[參考答案](1)40．91％4．54％(2)是因?yàn)闅?、碳總質(zhì)量加和小于原樣品質(zhì)量(3)維生素C的相對(duì)分子質(zhì)量
４．某烴含氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為17.2%，求此烴的實(shí)驗(yàn)式。又測(cè)得該烴的相對(duì)分子質(zhì)量是58，求該烴的分子式。
解1：，∴該烴的實(shí)驗(yàn)式為C2H5。
設(shè)該烴的分子式為(C2H5)n，(2×12+1×5)n＝58，解得n＝2
∴該烴的分子式即為C4H10。
解2：，
∴該烴的分子式即為C4H10。
解3：
∴該烴的分子式即為C4H10。
５．室溫時(shí)某氣態(tài)烴10mL與過量氧氣混合，點(diǎn)燃爆炸后恢復(fù)至室溫，氣體體積比點(diǎn)燃前減少了25mL。再把這些氣體通過苛性鈉溶液，氣體體積又減少了30mL。試確定該烴的分子式。
６．（2005江蘇理科綜合315分）有機(jī)物A由碳、氫、氧三種元素組成?，F(xiàn)取3gA與4.48L氧氣（標(biāo)準(zhǔn)狀況）在密閉容器中燃燒，燃燒后生成二氧化碳、一氧化碳和水蒸氣（假設(shè)反應(yīng)物沒有剩余）。將反應(yīng)生成的氣體依次通過濃硫酸和堿石灰，濃硫酸增重3.6g，堿石灰增重4.4g。回答下列問題：
（1）3gA中所含氫原子、碳原子的物質(zhì)的量各是多少?
（2）通過計(jì)算確定該有機(jī)物的分子式。
[參考答案]
（1）n(H)＝2n(H2O)＝0.4mol（1分）
n(C)＝n(CO2)＋n(CO)
（2）3gA中，n(H)＝0.4mol，n(C)＝0.15mol，
n(O)＝2n(CO2)＋n(CO)＋n(H2O)－2n(O2)
＝2×0.1mol＋0.05mol＋0.2mol－2×0.2mol
＝0.05mol（1分）
所以，n(C)︰n(H)︰n(O)＝3︰8︰1
A的分子式為C3H8O（2分）
７．燃燒某有機(jī)物A1.50g，生成1.12L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）CO2和0.05molH2O。該有機(jī)物的蒸氣對(duì)空氣的相對(duì)密度是1.04，求該有機(jī)物的分子式。（根據(jù)燃燒產(chǎn)物求）
解：,
,
∴該有機(jī)物含氧：，
M(A)＝1.04×29＝30，
n(A):n(C):n(H):n(O)＝0.05mol:0.05mol:0.1mol:0.05mol＝1:1:2:1
∴A的分子式為CH2O
8．為了測(cè)定一種氣態(tài)烴A的化學(xué)式，取一定量的A置于一密閉容器中燃燒，定性實(shí)驗(yàn)表明產(chǎn)物是CO2、CO和水蒸氣。學(xué)生甲、乙設(shè)計(jì)了兩個(gè)方案，均認(rèn)為根據(jù)自己的方案能求出A的最簡(jiǎn)式。他們測(cè)得的有關(guān)數(shù)據(jù)如下（箭頭表示氣流的方向，實(shí)驗(yàn)前系統(tǒng)內(nèi)的空氣已排盡）：
試回答：
（1）根據(jù)兩方案，你認(rèn)為能否求出A的最簡(jiǎn)式?
（2）請(qǐng)根據(jù)你選擇的方案，通過計(jì)算求出A的最簡(jiǎn)式。
（3）若要確定A的分子式，是否需要測(cè)定其他數(shù)據(jù)?說明其原因。
[參考答案]（1）甲方案能求出A的最簡(jiǎn)式（2）CH4（3）不需要，因最簡(jiǎn)式中H的含量已達(dá)到最大，最簡(jiǎn)式就是A的分子式。

第二單元科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物
第二課時(shí)
二有機(jī)物結(jié)構(gòu)的研究
在有機(jī)物分子中，原子主要通過共價(jià)建結(jié)合在一起。分子中的原子之間可能存在多種結(jié)合方式或連接順序，原子之間結(jié)合方式或連接順序的不同導(dǎo)致了所形成物質(zhì)在性質(zhì)上的差異，因此，分子式相同的物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)可能不同，性質(zhì)也可能不同。
1有機(jī)物中的基團(tuán)
有機(jī)物中的基團(tuán)具有不同的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，它們是不帶電的。
李比希最早提出基團(tuán)的概念：P8
例如：—COOH具有酸性
－NH2具有堿性
有機(jī)物的性質(zhì)可以看作是各種基團(tuán)性質(zhì)的加和。
2有機(jī)物中基團(tuán)種類的確定——紅外光譜法
紅外光譜是利用有機(jī)物分子中不同基團(tuán)的特征吸收頻率不同，測(cè)試并記錄有機(jī)物對(duì)一定波長(zhǎng)范圍的紅外光譜吸收情況。它可以初步判斷該有機(jī)物中含有那些基團(tuán)。
例如下圖是乙醇的紅外光譜圖：
3核磁共振譜圖——確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)
在核磁共振分析中，最常見的是對(duì)有機(jī)化合物的1H核磁共振譜（1H－NMR）進(jìn)行分析。有機(jī)物分子中的H原子核所處的化學(xué)環(huán)境（附近的基團(tuán)）不同，表現(xiàn)出的核磁性就不同，代表核磁特性的峰在核磁共振譜圖中橫坐標(biāo)（化學(xué)位移）的位置也就不同。
例如：分子式為C2H6O的兩種有機(jī)物1H的核磁共振譜圖（教材P9）
分析：乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH，乙醇分子中存在三種不同位置的H原子
因此，在核磁共振譜圖中就會(huì)出現(xiàn)三個(gè)峰，峰的高度與H原子的個(gè)數(shù)成正比。
甲醚的結(jié)構(gòu)為：
其中6個(gè)H都處于同一位置，因此在核磁共振譜圖上只出現(xiàn)一個(gè)峰。
例1已知某有機(jī)物的分子式為C4H10，其核磁共振譜圖如下所示，請(qǐng)寫出它的結(jié)構(gòu)式
例2已知某有機(jī)物的分子式為C3H6O，其核磁共振譜圖如下所示，請(qǐng)寫出它的結(jié)構(gòu)式
用質(zhì)譜法還可以測(cè)定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。
3手性分子
（1）手性分子
如果一對(duì)分子，它們的組成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一樣互為鏡像，在三維空間里不能重疊，這對(duì)分子互稱為手性異構(gòu)體。有手性異構(gòu)體的分子稱為手性分子。（分子內(nèi)能找到對(duì)稱軸或?qū)ΨQ中心的分子為非手性的）
（2）手性碳原子——連接四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳原子
當(dāng)四個(gè)不同的原子或基團(tuán)連接在碳原子上時(shí)，形成的化合物存在手性異構(gòu)體。
【課后練習(xí)】
１．0.60g某飽和一元醇A，與足量的金屬鈉反應(yīng),生成氫氣112mL(標(biāo)準(zhǔn)狀況)。求該一元醇的分子式。將該一元醇進(jìn)行1H核磁共振分析，其1H－NMR譜圖如下，寫出A的結(jié)構(gòu)式。
解：設(shè)飽和一元醇A的分子式為CnH2n+1OH，則有：
CnH2n+1OH+Na→CnH2n+1ONa+H2↑
(14n+18)g11200mL
0.60g112mL
得n＝3∴A的分子式為C3H7OH。
從A的1H核磁共振譜圖分析知其有四種氫，可知其結(jié)構(gòu)為CH3CH2CH2OH。
２．圖1和圖2是A、B兩種物質(zhì)的核磁共振氫譜。已知A、B兩種物質(zhì)都是烴類，都含有6個(gè)氫原子。請(qǐng)根據(jù)圖1和圖2兩種物質(zhì)的核磁共振氫譜譜圖選擇出可能屬于圖1和圖2的兩種物質(zhì)是（）
A．A是C3H6；B是C6H6B．A是C2H6；B是C3H6
C．A是C2H6；B是C6H6D．A是C3H6；B是C2H6
[參考答案]B。根據(jù)峰的數(shù)目為分子中等效氫的種類：A只有一種氫，B有三種氫。
３．未知物A的實(shí)驗(yàn)式和分子式都是C2H6O。A的紅外光譜圖如圖(a)，未知物A的核磁共振氫譜有三個(gè)峰圖（b），峰面積之比是1:2:3，未知物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
[參考答案]CH3－CH2－OH
４．某有機(jī)物的蒸氣密度是相同狀況下甲烷密度的3．625倍。把1．16g該有機(jī)物在氧氣中充分燃燒，將生成的氣體混合物通過足量堿石灰，堿石灰增重3．72g，又知生成H2O和CO2的物質(zhì)的量比為1：1，試求此有機(jī)物的分子式。紅外光譜和核磁共振氫譜顯示該分子中含有碳碳雙鍵和羥基（結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定），試確定它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
解：M(有機(jī)物)＝3.625×16＝58，
18gmol－1×n+44gmol－1×n＝3.72g，n＝n(CO2)＝n(H2O)＝0.06mol
，
,
∴該有機(jī)物含氧：，
n(有機(jī)物):n(C):n(H):n(O)＝0.02mol:0.06mol:0.12mol:0.02mol＝1:3:6:1
∴有機(jī)物的分子式為C3H6O，依題意，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2＝CH－CH2OH
三有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究
1烷烴與鹵素單質(zhì)的光取代反應(yīng)機(jī)理（自由基反應(yīng)）
反應(yīng)方程式：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl
CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl
CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl
CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl
反應(yīng)機(jī)理：Cl2Cl＋Cl
CH4＋ClCH3＋HCl
CH3＋Cl2CH3Cl＋Cl
Cl＋CH3ClClCH2＋HCl
……
2酯化反應(yīng)及酯類水解反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理
問題解決：我們知道乙酸和乙醇在濃硫酸作用下，能夠生成酯，下面是該反應(yīng)的化學(xué)方程式：
酸脫羥基，醇脫氫
【課后練習(xí)】
１．向的平衡體系中加入H218O，過一段時(shí)間后18O是（）A．只存在于乙酸分子中B．只存在于乙醇分子中
C．乙酸和乙酸乙酯分子中D．乙醇、乙酸和乙酸乙酯分子中
[參考答案]A
２．根據(jù)以下敘述，回答1～2小題。
1995年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予致力于研究臭氧層被破壞問題的三位環(huán)境化學(xué)家。大氣中的臭氧層可濾除大量的紫外光，保護(hù)地球上的生物。氟利昂（如CCl2F2可在光的作用下分解，產(chǎn)生Cl原子，Cl原子會(huì)對(duì)臭氧層產(chǎn)生長(zhǎng)久的破壞作用(臭氧的分子式為O3)。有關(guān)反應(yīng)為：
（1）在上述臭氧變成氧氣的反應(yīng)過程中，Cl是（）
A．反應(yīng)物B．生成物C．中間產(chǎn)物D．催化劑
（2）O3和O2是（）
A．同分異構(gòu)體B．同系物C．氧的同素異形體D．氧的同位素
[參考答案]（1）D（2）C
３．設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)從淀粉合成乙酸乙酯，寫出所涉及的化學(xué)方程式。
[參考答案]
①(C6H10O5)n（淀粉）+nH2OnC6H12O6（葡萄糖）
②C6H12O6（葡萄糖）2C2H5OH+2CO2
③C2H5OH+O2CH3CHO+H2O
④CH3CHO+O2CH3COOH
⑤CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O
４．在有機(jī)反應(yīng)中，反應(yīng)物相同而條件不同，可得到不同的主產(chǎn)物。下式中R代表烴基，副產(chǎn)物均已略去。
請(qǐng)寫出實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式，特別注意要寫明反應(yīng)條件。
（1）由CH3CH2CH2CH2Br分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)镃H3CH2CHBrCH3
（2）由(CH3)2CHCH＝CH2分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)?CH3)2CHCH2CH2OH
[參考答案]

高二化學(xué)方程式匯總：有機(jī)物

高二化學(xué)方程式匯總：有機(jī)物

　甲烷燃燒

CH4+2O2→CO2+2H2O(條件為點(diǎn)燃)

甲烷隔絕空氣高溫分解

甲烷分解很復(fù)雜，以下是最終分解。CH4→C+2H2（條件為高溫高壓，催化劑）

甲烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)

CH4+Cl2→CH3Cl+HCl

CH3Cl+Cl2→CH2Cl2+HCl

CH2Cl2+Cl2→CHCl3+HCl

CHCl3+Cl2→CCl4+HCl（條件都為光照。）

實(shí)驗(yàn)室制甲烷

CH3COONa+NaOH→Na2CO3+CH4（條件是CaO加熱）

乙烯燃燒

CH2=CH2+3O2→2CO2+2H2O(條件為點(diǎn)燃）

乙烯和溴水

CH2=CH2+Br2→CH2Br-CH2Br

乙烯和水

CH2=CH2+H20→CH3CH2OH（條件為催化劑）

乙烯和氯化氫

CH2=CH2+HCl→CH3-CH2Cl

乙烯和氫氣

CH2=CH2+H2→CH3-CH3（條件為催化劑）

乙烯聚合

nCH2=CH2→-[-CH2-CH2-]n-（條件為催化劑）

氯乙烯聚合

nCH2=CHCl→-[-CH2-CHCl-]n-（條件為催化劑）

實(shí)驗(yàn)室制乙烯

CH3CH2OH→CH2=CH2↑+H2O（條件為加熱，濃H2SO4）

乙炔燃燒

C2H2+3O2→2CO2+H2O（條件為點(diǎn)燃）

乙炔和溴水

C2H2+2Br2→C2H2Br4

乙炔和氯化氫

兩步反應(yīng)：C2H2+HCl→C2H3Cl--------C2H3Cl+HCl→C2H4Cl2

乙炔和氫氣

兩步反應(yīng)：C2H2+H2→C2H4→C2H2+2H2→C2H6（條件為催化劑）

實(shí)驗(yàn)室制乙炔

CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑

以食鹽、水、石灰石、焦炭為原料合成聚乙烯的方程式。

CaCO3===CaO+CO22CaO+5C===2CaC2+CO2

CaC2+2H2O→C2H2+Ca（OH）2

C+H2O===CO+H2-----高溫

C2H2+H2→C2H4----乙炔加成生成乙烯

C2H4可聚合

苯燃燒

2C6H6+15O2→12CO2+6H2O（條件為點(diǎn)燃）

苯和液溴的取代

C6H6+Br2→C6H5Br+HBr

苯和濃硫酸濃硝酸

C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2O（條件為濃硫酸）

苯和氫氣

C6H6+3H2→C6H12（條件為催化劑）

乙醇完全燃燒的方程式

C2H5OH+3O2→2CO2+3H2O（條件為點(diǎn)燃）

乙醇的催化氧化的方程式

2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O（條件為催化劑）（這是總方程式）

乙醇發(fā)生消去反應(yīng)的方程式

CH3CH2OH→CH2=CH2+H2O（條件為濃硫酸170攝氏度）

兩分子乙醇發(fā)生分子間脫水

2CH3CH2OH→CH3CH2OCH2CH3+H2O(條件為催化劑濃硫酸140攝氏度)

乙醇和乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)的方程式

CH3COOH+C2H5OH→CH3COOC2H5+H2O

乙酸和鎂

Mg+2CH3COOH→(CH3COO)2Mg+H2

乙酸和氧化鈣

2CH3COOH+CaO→(CH3CH2）2Ca+H2O

乙酸和氫氧化鈉

CH3COOCH2CH3+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH

乙酸和碳酸鈉

Na2CO3+2CH3COOH→2CH3COONa+H2O+CO2↑

甲醛和新制的氫氧化銅

HCHO+4Cu(OH)2→2Cu2O+CO2↑+5H2O

乙醛和新制的氫氧化銅

CH3CHO+2Cu→Cu2O(沉淀)+CH3COOH+2H2O

乙醛氧化為乙酸

2CH3CHO+O2→2CH3COOH(條件為催化劑或加溫）

烯烴是指含有C=C鍵的碳?xì)浠衔?。屬于不飽和烴。烯烴分子通式為CnH2n，非極性分子，不溶或微溶于水。容易發(fā)生加成、聚合、氧化反應(yīng)等。

第二單元科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物

第二單元科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物
第一課時(shí)
【教學(xué)目標(biāo)】
1.知道如何確定有機(jī)物的最簡(jiǎn)式
2.了解李比希提出的基團(tuán)理論，認(rèn)識(shí)常見的基團(tuán)以及在有機(jī)物中的性質(zhì)
3.能看懂簡(jiǎn)單的核磁共振譜圖及紅外光譜圖
4.認(rèn)識(shí)手性分子
5.了解簡(jiǎn)單有機(jī)反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理
【教學(xué)重點(diǎn)】認(rèn)識(shí)常見的基團(tuán)以及在有機(jī)物中的性質(zhì)

【教學(xué)難點(diǎn)】知道如何確定有機(jī)物的最簡(jiǎn)式

【教學(xué)課時(shí)】2課時(shí)
【教學(xué)方法】問題教學(xué)法、范例教學(xué)法、問題討論法、自主合作探究式教學(xué)法等
【教學(xué)過程】

【引入】
人們對(duì)有機(jī)物的研究經(jīng)歷了“從天然的動(dòng)植物中提取”，“分離出一些純凈物”、“研究有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、和應(yīng)用”、“根據(jù)需要對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行設(shè)計(jì)和合成”的發(fā)展過程。
一、有機(jī)化合物組成的研究
對(duì)于有機(jī)物的研究首先就要知道有機(jī)物的組成及結(jié)構(gòu)。
1定性分析確定有機(jī)物的組成元素
（1）燃燒法
有機(jī)物完全燃燒，各元素分別轉(zhuǎn)化為以下物質(zhì)
C→CO2H→H2ON→N2Cl→HCl
（2）鈉熔法確定有機(jī)物中是否含有氮、氯、溴、硫等元素。
有機(jī)物與Na混合熔融：N→NaCNCl→NaClBr→NaBrS→Na2S
（3）銅絲燃燒法確定有機(jī)物是否含有鹵素
將一根純銅絲加熱至紅色，蘸取試樣，放在火焰上灼燒，若存在鹵素，火焰呈綠色
2定量計(jì)算確定有機(jī)物的分子式
李比希法：利用CuO在高溫下氧化有機(jī)物，生成水和二氧化碳
H→H2O高氯酸鎂吸收
C→CO2堿石棉吸收
確定C、H的量。
例1實(shí)驗(yàn)測(cè)得某碳?xì)浠衔顰中含碳80%，含氫20%，又測(cè)得該化合物對(duì)氫氣的相對(duì)密度為15。求該化合物的分子式。
C2H6

（1）最簡(jiǎn)式法
確定各元素原子個(gè)數(shù)比，求出最簡(jiǎn)式

根據(jù)有機(jī)物的M求出分子式

（2）直接計(jì)算法
直接求算出1mol有機(jī)物中各元素原子的物質(zhì)的量，即可確定分子式。

補(bǔ)充：有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的確定
1.標(biāo)態(tài)密度法：
根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度，求算該氣體的相
對(duì)分子質(zhì)量：M＝22.4×ρ
2.相對(duì)密度法：
根據(jù)氣體A相對(duì)于氣體B的相對(duì)密度，求算該氣
體的相對(duì)分子質(zhì)量：MA＝D×MB
3.混合物的平均相對(duì)分子質(zhì)量：

＝

例2某有機(jī)物A3.0g在4.48LO2中充分燃燒，產(chǎn)物只有CO2、CO、H2O，將產(chǎn)物依次通過濃硫酸、堿石灰，濃硫酸增重3.6g，堿石灰增重4.4g，求該有機(jī)物的分子式。
C3H8O

注意：某有機(jī)物燃燒產(chǎn)物為CO2和H2O，則需確定該有機(jī)物中是否含有O元素。
m(有機(jī)物)＞m(C)＋m(H)→有機(jī)物中含有氧元素
m(有機(jī)物)＝m(C)＋m(H)→有機(jī)物中不含氧元素
【課后練習(xí)】
１．某有機(jī)物在氧氣中充分燃燒，生成等物質(zhì)的量的二氧化碳和水。則該有機(jī)物的組成必須滿足的條件是（）
A．分子中C、H、O的個(gè)數(shù)比為1:2:3B．分子中C、H的個(gè)數(shù)比為1:2
C．該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為14D．該分子中肯定不含氧
答案：B
２．設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案區(qū)分己烷、溴乙烷、乙醇三種液態(tài)有機(jī)物。
[參考答案]分別取樣加水（或溴水、碘水），溶解不分層的是乙醇；出現(xiàn)分層的，有機(jī)層在上的是己烷，有機(jī)層在下的是溴乙烷。
３．某同學(xué)為測(cè)定維生素C中碳、氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，取維生素C樣品研碎，稱取該試樣0.352g，
置于鉑舟并放入燃燒管中，不斷通入氧氣流。用酒精噴燈持續(xù)加熱樣品，將生成物先后通過無水硫酸銅和堿石灰，兩者分別增重0．144g和0．528g，生成物完全被吸收。試回答以下問題：
（1）維生素C中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是。
（2）維生素C中是否含有氧元素?。
為什么?。
（3）如果需要你確定維生素C的分子式，你還需要哪些信息?。
[參考答案](1)40．91％4．54％(2)是因?yàn)闅?、碳總質(zhì)量加和小于原樣品質(zhì)量(3)維生素C的相對(duì)分子質(zhì)量
４．某烴含氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為17.2%，求此烴的實(shí)驗(yàn)式。又測(cè)得該烴的相對(duì)分子質(zhì)量是58，求該烴的分子式。
解1：，∴該烴的實(shí)驗(yàn)式為C2H5。
設(shè)該烴的分子式為(C2H5)n，(2×12+1×5)n＝58，解得n＝2
∴該烴的分子式即為C4H10。
解2：，
∴該烴的分子式即為C4H10。
解3：
∴該烴的分子式即為C4H10。
５．室溫時(shí)某氣態(tài)烴10mL與過量氧氣混合，點(diǎn)燃爆炸后恢復(fù)至室溫，氣體體積比點(diǎn)燃前減少了25mL。再把這些氣體通過苛性鈉溶液，氣體體積又減少了30mL。試確定該烴的分子式。
６．（2005江蘇理科綜合315分）有機(jī)物A由碳、氫、氧三種元素組成?，F(xiàn)取3gA與4.48L氧氣（標(biāo)準(zhǔn)狀況）在密閉容器中燃燒，燃燒后生成二氧化碳、一氧化碳和水蒸氣（假設(shè)反應(yīng)物沒有剩余）。將反應(yīng)生成的氣體依次通過濃硫酸和堿石灰，濃硫酸增重3.6g，堿石灰增重4.4g。回答下列問題：
（1）3gA中所含氫原子、碳原子的物質(zhì)的量各是多少?
（2）通過計(jì)算確定該有機(jī)物的分子式。
[參考答案]
（1）n(H)＝2n(H2O)＝0.4mol（1分）
n(C)＝n(CO2)＋n(CO)
（2）3gA中，n(H)＝0.4mol，n(C)＝0.15mol，
n(O)＝2n(CO2)＋n(CO)＋n(H2O)－2n(O2)
＝2×0.1mol＋0.05mol＋0.2mol－2×0.2mol
＝0.05mol（1分）
所以，n(C)︰n(H)︰n(O)＝3︰8︰1
A的分子式為C3H8O（2分）

７．燃燒某有機(jī)物A1.50g，生成1.12L（標(biāo)準(zhǔn)狀況）CO2和0.05molH2O。該有機(jī)物的蒸氣對(duì)空氣的相對(duì)密度是1.04，求該有機(jī)物的分子式。（根據(jù)燃燒產(chǎn)物求）
解：,
,
∴該有機(jī)物含氧：，
M(A)＝1.04×29＝30，
n(A):n(C):n(H):n(O)＝0.05mol:0.05mol:0.1mol:0.05mol＝1:1:2:1
∴A的分子式為CH2O
8．為了測(cè)定一種氣態(tài)烴A的化學(xué)式，取一定量的A置于一密閉容器中燃燒，定性實(shí)驗(yàn)表明產(chǎn)物是CO2、CO和水蒸氣。學(xué)生甲、乙設(shè)計(jì)了兩個(gè)方案，均認(rèn)為根據(jù)自己的方案能求出A的最簡(jiǎn)式。他們測(cè)得的有關(guān)數(shù)據(jù)如下（箭頭表示氣流的方向，實(shí)驗(yàn)前系統(tǒng)內(nèi)的空氣已排盡）：
試回答：
（1）根據(jù)兩方案，你認(rèn)為能否求出A的最簡(jiǎn)式?
（2）請(qǐng)根據(jù)你選擇的方案，通過計(jì)算求出A的最簡(jiǎn)式。
（3）若要確定A的分子式，是否需要測(cè)定其他數(shù)據(jù)?說明其原因。
[參考答案]（1）甲方案能求出A的最簡(jiǎn)式（2）CH4（3）不需要，因最簡(jiǎn)式中H的含量已達(dá)到最大，最簡(jiǎn)式就是A的分子式。

第二單元科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物
第二課時(shí)
二有機(jī)物結(jié)構(gòu)的研究
在有機(jī)物分子中，原子主要通過共價(jià)建結(jié)合在一起。分子中的原子之間可能存在多種結(jié)合方式或連接順序，原子之間結(jié)合方式或連接順序的不同導(dǎo)致了所形成物質(zhì)在性質(zhì)上的差異，因此，分子式相同的物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)可能不同，性質(zhì)也可能不同。
1有機(jī)物中的基團(tuán)
有機(jī)物中的基團(tuán)具有不同的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，它們是不帶電的。
李比希最早提出基團(tuán)的概念：P8
例如：—COOH具有酸性
－NH2具有堿性
有機(jī)物的性質(zhì)可以看作是各種基團(tuán)性質(zhì)的加和。
2有機(jī)物中基團(tuán)種類的確定——紅外光譜法
紅外光譜是利用有機(jī)物分子中不同基團(tuán)的特征吸收頻率不同，測(cè)試并記錄有機(jī)物對(duì)一定波長(zhǎng)范圍的紅外光譜吸收情況。它可以初步判斷該有機(jī)物中含有那些基團(tuán)。
例如下圖是乙醇的紅外光譜圖：

3核磁共振譜圖——確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)
在核磁共振分析中，最常見的是對(duì)有機(jī)化合物的1H核磁共振譜（1H－NMR）進(jìn)行分析。有機(jī)物分子中的H原子核所處的化學(xué)環(huán)境（附近的基團(tuán)）不同，表現(xiàn)出的核磁性就不同，代表核磁特性的峰在核磁共振譜圖中橫坐標(biāo)（化學(xué)位移）的位置也就不同。
例如：分子式為C2H6O的兩種有機(jī)物1H的核磁共振譜圖（教材P9）
分析：乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH，乙醇分子中存在三種不同位置的H原子

因此，在核磁共振譜圖中就會(huì)出現(xiàn)三個(gè)峰，峰的高度與H原子的個(gè)數(shù)成正比。

甲醚的結(jié)構(gòu)為：

其中6個(gè)H都處于同一位置，因此在核磁共振譜圖上只出現(xiàn)一個(gè)峰。

例1已知某有機(jī)物的分子式為C4H10，其核磁共振譜圖如下所示，請(qǐng)寫出它的結(jié)構(gòu)式
例2已知某有機(jī)物的分子式為C3H6O，其核磁共振譜圖如下所示，請(qǐng)寫出它的結(jié)構(gòu)式

用質(zhì)譜法還可以測(cè)定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。

3手性分子
（1）手性分子
如果一對(duì)分子，它們的組成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一樣互為鏡像，在三維空間里不能重疊，這對(duì)分子互稱為手性異構(gòu)體。有手性異構(gòu)體的分子稱為手性分子。（分子內(nèi)能找到對(duì)稱軸或?qū)ΨQ中心的分子為非手性的）
（2）手性碳原子——連接四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳原子
當(dāng)四個(gè)不同的原子或基團(tuán)連接在碳原子上時(shí)，形成的化合物存在手性異構(gòu)體。
【課后練習(xí)】
１．0.60g某飽和一元醇A，與足量的金屬鈉反應(yīng),生成氫氣112mL(標(biāo)準(zhǔn)狀況)。求該一元醇的分子式。將該一元醇進(jìn)行1H核磁共振分析，其1H－NMR譜圖如下，寫出A的結(jié)構(gòu)式。
解：設(shè)飽和一元醇A的分子式為CnH2n+1OH，則有：
CnH2n+1OH+Na→CnH2n+1ONa+H2↑
(14n+18)g11200mL
0.60g112mL
得n＝3∴A的分子式為C3H7OH。
從A的1H核磁共振譜圖分析知其有四種氫，可知其結(jié)構(gòu)為CH3CH2CH2OH。
２．圖1和圖2是A、B兩種物質(zhì)的核磁共振氫譜。已知A、B兩種物質(zhì)都是烴類，都含有6個(gè)氫原子。請(qǐng)根據(jù)圖1和圖2兩種物質(zhì)的核磁共振氫譜譜圖選擇出可能屬于圖1和圖2的兩種物質(zhì)是（）
A．A是C3H6；B是C6H6B．A是C2H6；B是C3H6
C．A是C2H6；B是C6H6D．A是C3H6；B是C2H6
[參考答案]B。根據(jù)峰的數(shù)目為分子中等效氫的種類：A只有一種氫，B有三種氫。
３．未知物A的實(shí)驗(yàn)式和分子式都是C2H6O。A的紅外光譜圖如圖(a)，未知物A的核磁共振氫譜有三個(gè)峰圖（b），峰面積之比是1:2:3，未知物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
[參考答案]CH3－CH2－OH
４．某有機(jī)物的蒸氣密度是相同狀況下甲烷密度的3．625倍。把1．16g該有機(jī)物在氧氣中充分燃燒，將生成的氣體混合物通過足量堿石灰，堿石灰增重3．72g，又知生成H2O和CO2的物質(zhì)的量比為1：1，試求此有機(jī)物的分子式。紅外光譜和核磁共振氫譜顯示該分子中含有碳碳雙鍵和羥基（結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定），試確定它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
解：M(有機(jī)物)＝3.625×16＝58，
18gmol－1×n+44gmol－1×n＝3.72g，n＝n(CO2)＝n(H2O)＝0.06mol
，
,
∴該有機(jī)物含氧：，
n(有機(jī)物):n(C):n(H):n(O)＝0.02mol:0.06mol:0.12mol:0.02mol＝1:3:6:1
∴有機(jī)物的分子式為C3H6O，依題意，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2＝CH－CH2OH

三有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究
1烷烴與鹵素單質(zhì)的光取代反應(yīng)機(jī)理（自由基反應(yīng)）

反應(yīng)方程式：CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl
CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl
CH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HCl
CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl

反應(yīng)機(jī)理：Cl2Cl＋Cl
CH4＋ClCH3＋HCl
CH3＋Cl2CH3Cl＋Cl
Cl＋CH3ClClCH2＋HCl
……
2酯化反應(yīng)及酯類水解反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理
問題解決：我們知道乙酸和乙醇在濃硫酸作用下，能夠生成酯，下面是該反應(yīng)的化學(xué)方程式：
酸脫羥基，醇脫氫
【課后練習(xí)】
１．向的平衡體系中加入H218O，過一段時(shí)間后18O是（）A．只存在于乙酸分子中B．只存在于乙醇分子中
C．乙酸和乙酸乙酯分子中D．乙醇、乙酸和乙酸乙酯分子中
[參考答案]A
２．根據(jù)以下敘述，回答1～2小題。
1995年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)授予致力于研究臭氧層被破壞問題的三位環(huán)境化學(xué)家。大氣中的臭氧層可濾除大量的紫外光，保護(hù)地球上的生物。氟利昂（如CCl2F2可在光的作用下分解，產(chǎn)生Cl原子，Cl原子會(huì)對(duì)臭氧層產(chǎn)生長(zhǎng)久的破壞作用(臭氧的分子式為O3)。有關(guān)反應(yīng)為：
（1）在上述臭氧變成氧氣的反應(yīng)過程中，Cl是（）
A．反應(yīng)物B．生成物C．中間產(chǎn)物D．催化劑
（2）O3和O2是（）
A．同分異構(gòu)體B．同系物C．氧的同素異形體D．氧的同位素
[參考答案]（1）D（2）C
３．設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)從淀粉合成乙酸乙酯，寫出所涉及的化學(xué)方程式。
[參考答案]
①(C6H10O5)n（淀粉）+nH2OnC6H12O6（葡萄糖）
②C6H12O6（葡萄糖）2C2H5OH+2CO2
③C2H5OH+O2CH3CHO+H2O
④CH3CHO+O2CH3COOH
⑤CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O
４．在有機(jī)反應(yīng)中，反應(yīng)物相同而條件不同，可得到不同的主產(chǎn)物。下式中R代表烴基，副產(chǎn)物均已略去。
請(qǐng)寫出實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)變的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式，特別注意要寫明反應(yīng)條件。
（1）由CH3CH2CH2CH2Br分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)镃H3CH2CHBrCH3

（2）由(CH3)2CHCH＝CH2分兩步轉(zhuǎn)變?yōu)?CH3)2CHCH2CH2OH
[參考答案]

高二化學(xué)下冊(cè)期末復(fù)習(xí)知識(shí)點(diǎn)整理：有機(jī)物的溶解性

俗話說，凡事預(yù)則立，不預(yù)則廢。教師在教學(xué)前就要準(zhǔn)備好教案，做好充分的準(zhǔn)備。教案可以讓學(xué)生更容易聽懂所講的內(nèi)容，使教師有一個(gè)簡(jiǎn)單易懂的教學(xué)思路。教案的內(nèi)容具體要怎樣寫呢？小編為此仔細(xì)地整理了以下內(nèi)容《高二化學(xué)下冊(cè)期末復(fù)習(xí)知識(shí)點(diǎn)整理：有機(jī)物的溶解性》，相信能對(duì)大家有所幫助。

高二化學(xué)下冊(cè)期末復(fù)習(xí)知識(shí)點(diǎn)整理：有機(jī)物的溶解性

有機(jī)物的溶解性
(1)難溶于水的有：各類烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級(jí)的(指分子中碳原子數(shù)目較多的，下同)醇、醛、羧酸等。
(2)易溶于水的有：低級(jí)的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及鹽、氨基酸及
鹽、單糖、二糖。(它們都能與水形成氫鍵)。(3)具有特殊溶解性的：
①乙醇是一種很好的溶劑，既能溶解許多無機(jī)物，又能溶解許多有機(jī)物，所以常用乙醇
來溶解植物色素或其中的藥用成分，也常用乙醇作為反應(yīng)的溶劑，使參加反應(yīng)的有機(jī)物和無機(jī)物均能溶解，增大接觸面積，提高反應(yīng)速率。例如，在油脂的皂化反應(yīng)中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，讓它們?cè)诰?同一溶劑的溶液)中充分接觸，加快反應(yīng)速率，提高反應(yīng)限度。
②苯酚：室溫下，在水中的溶解度是9.3g(屬可溶)，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑，當(dāng)溫度高高中化學(xué)選修5于65℃時(shí)，能與水混溶，冷卻后分層，上層為苯酚的水溶液，下層為水的苯酚溶液，振蕩后形成乳濁液。苯酚易溶于堿溶液和純堿溶液，這是因?yàn)樯闪艘兹苄缘拟c鹽。
③乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶，同時(shí)飽和碳酸鈉溶液還能通過反應(yīng)吸收揮發(fā)出的乙酸，溶解吸收揮發(fā)出的乙醇，便于聞到乙酸乙酯的香味。
④有的淀粉、蛋白質(zhì)可溶于水形成膠體。蛋白質(zhì)在濃輕金屬鹽(包括銨鹽)溶液中溶解度減小，會(huì)析出(即鹽析，皂化反應(yīng)中也有此操作)。但在稀輕金屬鹽(包括銨鹽)溶液中，蛋白質(zhì)的溶解度反而增大。
⑤線型和部分支鏈型高聚物可溶于某些有機(jī)溶劑，而體型則難溶于有機(jī)溶劑。
⑥氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成絳藍(lán)色溶液。

既能與強(qiáng)酸，又能與強(qiáng)堿反應(yīng)的物質(zhì)
(1)2Al+6H+==2Al3++3H2↑
2Al+2OH+2H2O==2AlO2+3H2↑
(2)Al2O3+6H+==2Al3++3H2O
Al2O3+2OH==2AlO2+H2O
(3)Al(OH)3+3H+==Al3++3H2O
Al(OH)3+OH==AlO2+2H2O
(4)弱酸的酸式鹽，如NaHCO3、NaHS等等
NaHCO3+HCl==NaCl+CO2↑+H2ONaHCO3+NaOH==Na2CO3+H2O
NaHS+HCl==NaCl+H2S↑NaHS+NaOH==Na2S+H2O
(5)弱酸弱堿鹽，如CH3COONH4、(NH4)2S等等
2CH3COONH4+H2SO4==(NH4)2SO4+2CH3COOHCH3COONH4+NaOH==CH3COONa+NH3↑+H2O(NH4)2S+H2SO4==(NH4)2SO4+H2S↑(NH4)2S+2NaOH==Na2S+2NH3↑+2H2O
(6)氨基酸，如甘氨酸等
H2NCH2COOH+HCl→HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O