高中語文必修二教案
發(fā)表時間:2020-10-21高二化學烴教案。
高二化學學案第66課時
——《第五章烴》(復習二)孫源清
二.同系物與同分異構(gòu)體
1.同系物
(1)概念:
(2)判斷方法:看是否符合“兩同一差”,同——同通式、同結(jié)構(gòu)(類別),差——差n個CH2。
(3)同系物規(guī)律:同系物隨著碳原子數(shù)的增多,相對分子質(zhì)量逐漸,分子間作用力逐漸,熔沸點逐漸
。
2.同分異構(gòu)體
(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象及同分異構(gòu)體的概念:
(2)書寫原則:“有序原則”
(3)方法:
[練習]
1.寫出C7H16的同分異構(gòu)體,并用系統(tǒng)命名法命名。
2.互稱為同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能[]
A.具有相同的相對分子質(zhì)量B.具有相同的熔沸點和密度
C.具有相同的分子式D.具有相同的組成元素
3.分子式為C7H16的烷烴中,在結(jié)構(gòu)式中含有3個甲基的同分異構(gòu)體的數(shù)目是[]
A.2B.3C.4D.5
4.下列化學式只表示一種純凈物的是[]
A.C2H6B.C4H10C.C2H5ClD.C
5.一氯代物有2種,二氯代物有4種同分異構(gòu)體的烷烴是[]
A.乙烷B.丙烷C.正丁烷D.新戊烷
6.進行一氯取代后,只能生成三種沸點不同的產(chǎn)物的烷烴是[]
A.(CH3)2CHCH2CH3B.(CH3CH2)2CHCH3
C.(CH3)2CHCH(CH3)2D.(CH3)3CCH2CH3
7.下列說法中正確的是[]
A.分子量相同的物質(zhì)是同種物質(zhì)
B.分子式相同的不同有機物一定是同分異構(gòu)體
C.具有同一通式的物質(zhì)屬于同系物
D.分子中含有碳與氫的化合物是烴類
8.下列5種烷烴:①2-甲基丁烷②2,2-甲基丙烷③戊烷④丙烷⑤丁烷。按它們的沸點由高到低排列的順序正確的是[]A.①②③④⑤B.②③⑤④①C.④⑤②①③D.③①②⑤④
9.下列物質(zhì)中一定是稀的同系物的是[]
A.C2H4B.C3H6C.C2H6D.C5H10
10.某烴分子中含有一個環(huán)狀結(jié)構(gòu)和兩個雙鍵,它的分子式是[]
A.C4H6B.C7H8C.C5H6D.C10H8
11.甲苯分子中被溴原子取代一個氫原子后,可能形成的同分異構(gòu)體的數(shù)目是[]
A.3B.4C.5D.6
12.如果定義有機物的同系列是一系列結(jié)構(gòu)簡式符合
(其中n=0、1、2、3……)的化合物。式中A、B是任意一種基團(或氫原子),W為2價的有機基團,又稱為該同系列的系差。同系列化合物的性質(zhì)呈現(xiàn)規(guī)律性的變化。下列四組化合物中,不可稱為同系列的是[]
A.CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CHCH2CH2CH3
B.CH3CH=CHCHOCH3CH=CHCH=CHCHO
CH3(CH=CH)3CHO
C.CH3CH2CH3CH3CHClCH2CH3CH3CHClCH2CHClCH3
D.ClCH2CHClCCl3ClCH2CHClCH2CHClCCl3
ClCH2CHClCH2CHClCH2CHClCCl3
13.二甲苯苯環(huán)上的一溴代物有六種同分異構(gòu)體,這些一溴代物與生
成它的對應二甲苯的熔點分別是(單位:℃):
一溴代二甲苯234206213.8204214.5205
對應的二甲苯13-54-27-54-27-54
由上述數(shù)據(jù)可以推斷,熔點為234℃的一溴代二甲苯結(jié)構(gòu)簡式是
,熔點為-54℃的二甲苯名稱是
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高二化學鹵代烴
教案
課題:第二章第三節(jié)鹵代烴授課班級
課時2
教
學
目
的知識
與
技能1、了解鹵代烴的概念和溴乙烷的主要物理性質(zhì)。
2、掌握溴乙烷的主要化學性質(zhì),理解溴乙烷發(fā)生水解反應的條件和所發(fā)生共價鍵的變化。
過程
與
方法1、通過溴乙烷的水解實驗設計,培養(yǎng)學生的實驗設計能力;
2、通過學習溴乙烷的物理性質(zhì)和化學性質(zhì),培養(yǎng)學生使用化學平衡知識認識溴乙烷水解反應的能力;
3、由乙烷與溴乙烷結(jié)構(gòu)異同點引出溴乙烷可能具有的化學性質(zhì),再通過實驗進行驗證的假說方法。
情感
態(tài)度
價值觀1、通過鹵代烴中如何檢驗鹵元素的討論、實驗設計、實驗操作,尤其是兩組不同意見的對比實驗,激發(fā)同學興趣,使其產(chǎn)生強烈的好奇心、求知欲,急切用實踐來檢驗結(jié)論的正誤。實驗成功的同學,體會到勞動的價值,實驗不成功的同學,經(jīng)過了困難的磨煉,通過獨立思考,找出存在的問題,既鍛煉了毅力,也培養(yǎng)了嚴謹求實的科學態(tài)度。
2、從溴乙烷水解實驗的設計體會到嚴謹求實的科學態(tài)度和學習樂趣。通過用化學平衡知識認識溴乙烷水解反應,使學生體會到對化學反應規(guī)律的理解與欣賞;
重點1.溴乙烷的水解實驗的設計和操作;
2.試用化學平衡知識認識溴乙烷水解反應
難點由乙烷與溴乙烷結(jié)構(gòu)異同點引出溴乙烷可能具有的化學性質(zhì),再通過實驗進行驗證的假說方法。
知識結(jié)構(gòu)與板書設
計第三節(jié)鹵代烴
一、溴乙烷
1.溴乙烷的結(jié)構(gòu)
分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式官能團
C2H5BrCH3CH2Br或C2H5Br—Br
2.物理性質(zhì):無色液體,沸點比乙烷的高,難溶于水,易溶于有機溶劑,密度比水大。
3.化學性質(zhì)
(1)水解反應:CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr
(2).消去反應:CH3CH2BrCH2=CH2+HBr
消去反應(eliminationreaction):有機化合物在一定條件下,從分子中脫去一個小分子(如H2O、HX等)而生成不飽和(含雙鍵或叁鍵)化合物的反應,叫消去反應.一般來說,消去反應是發(fā)生在兩個相鄰碳原子上.
二、鹵代烴.
1.定義和分類.
(1).定義:烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物.一鹵代烴的通式:R—X.
(2).分類:
①.按分子中鹵原子個數(shù)分:一鹵代烴和多鹵代烴.
②.按所含鹵原子種類分:氟代烴、氯代烴、溴代烴.
③.按烴基種類分:飽和烴和不飽和烴.
④.按是否含苯環(huán)分:脂肪烴和芳香烴.
2.物理通性:
(1).常溫下,鹵代烴中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外,其余為液體或固體.
(2).所有鹵代烴都難溶于水,易溶于有機溶劑.
(3)互為同系物的鹵代烴,如一氯代烷的物理性質(zhì)變化規(guī)律是:隨著碳原子數(shù)(式量)增加,其熔、沸點和密度也增大.(沸點和熔點大于相應的烴)
(4).鹵代烴的同分異構(gòu)體的沸點隨烴基中支鏈的增加而降低。
(5)同一烴基的不同鹵代烴隨鹵素相對原子質(zhì)量的增大而增大。
3.化學性質(zhì):與溴乙烷相似.
(1).水解反應.(2).消去反應.
教學過程
教學步驟、內(nèi)容教學方法、手段、師生活動
[引言]我們對一氯甲烷、1、2-二溴乙烷、氯乙烯、溴苯等名稱已經(jīng)不陌生了。它們結(jié)構(gòu)的主體是烷、烯、苯,但已經(jīng)不屬于烴了。這是因為其分子的組成除了碳、氫原子以外,還包括了鹵素原子。這些都可看作是烴分子中的氫原子取代后生成的化合物。我們將此類物質(zhì)稱為鹵代烴。
[講]結(jié)合日常生活經(jīng)驗說明鹵代烴的用途,以及DDT禁用原因和鹵代烴對大氣臭氧層的破壞原理.
[投影]1.鹵代烴的用途:致冷劑、滅火劑、有機溶劑、麻醉劑,合成有機物.
2.鹵代烴的危害:
(1).DDT禁用原因:相當穩(wěn)定,在環(huán)境中不易被降解,通過食物鏈富集在動物體內(nèi),造成累積性殘留,危害人體健康和生態(tài)環(huán)境.
(2).鹵代烴對大氣臭氧層的破壞原理:鹵代烴釋放出的氯原子對臭氧分解起到了催化劑的作用.
[過渡]鹵代烴化學性質(zhì)通常比烴活潑,能發(fā)生很多化學反應而轉(zhuǎn)化成各種其他類型的化合物.因此,引入鹵原子常常是改變分子性能的第一步反應,在有機合成中起著重要的橋梁作用.下面我們以溴乙烷作為代表物來介紹鹵代烴的一些性質(zhì).
[板書]第三節(jié)鹵代烴
一、溴乙烷
1.溴乙烷的結(jié)構(gòu)
[講]溴乙烷在結(jié)構(gòu)上可以看成是由溴原子取代了乙烷分子中的一個氫原子后所得到的產(chǎn)物。其空間構(gòu)型如下:
[投影](投影球棍模型和比例模型)
[講]請同學們寫出溴乙烷的分子式、電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式。
[板書]
分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式官能團
C2H5BrCH3CH2Br或C2H5Br—Br
[投影]
[引導探究]溴乙烷在核磁共振氫譜中應如何表現(xiàn)?(兩個吸收峰,且吸收峰的面積之比應該是3:2,而乙烷的吸收峰卻只能有1個。)
[小結(jié)]溴乙烷與乙烷的結(jié)構(gòu)相似,區(qū)別在于C—H鍵與C—Br的不同。
[引言]溴原子的引入對溴乙烷的性質(zhì)有什么影響?就是我們這節(jié)課研究的重點。讓我們先來研究其物理性質(zhì)。
[板書]2.物理性質(zhì)
[問]已知乙烷為無色氣體,沸點-88.6℃,不溶于水。對比乙烷分子的結(jié)構(gòu),你能知道溴乙烷分子中引入了Br原子后,在相同條件下,溴乙烷分子間的作用力大小如何變化?熔沸點、密度呢?
[科學推測]溴乙烷的結(jié)構(gòu)與乙烷的結(jié)構(gòu)相似,但相對分子質(zhì)量大于乙烷,導致C2H5Br分子間作用力增大,其熔點、沸點、密度應大于乙烷。
[學生探究實驗1]
試劑和儀器:試管、溴乙烷、蒸餾水、酒精
(1)用試管取約2mL的溴乙烷,觀察溴乙烷在常溫下的顏色和狀態(tài)。
(2)將2mL的溴乙烷分放在兩支試管中,往其中一只中加入2mL的水,振蕩,靜置。往另一支試管中加入2mL酒精,振蕩,靜置。
[板書]無色液體,沸點比乙烷的高,難溶于水,易溶于有機溶劑,密度比水大。
[問]你能否根據(jù)所學知識推測:氯乙烷的沸點比溴乙烷的沸點是高還是低?為什么?
[講]低,有可能是常溫下是氣體,因為氯乙烷與溴乙烷的結(jié)構(gòu)相似,而相對分子質(zhì)量小于溴乙烷,分子間作用力小,故沸點低。
[小結(jié)]烷烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后,其相對分子質(zhì)量變大,分子間作用力變大,鹵代烴溶沸點升高,密度變大。所以鹵代烴只有極少數(shù)是氣體,大多數(shù)為固體或液體,不溶于水,可溶于大多數(shù)的有機溶劑。溴原子的引入能使溴乙烷具有什么樣的化學性質(zhì)呢?
[板書]3.化學性質(zhì)
[講]化學變化的實質(zhì)是舊鍵的斷裂和新鍵的形成。溴原子作為溴乙烷的官能團,發(fā)生化學變化應圍繞著C—Br鍵斷裂去思考。C—Br鍵為什么能斷裂呢?在什么條件下斷裂?
[講]在溴乙烷分子中,由于Br的吸引電子的能力大于C,則C-Br鍵中的共用電子對就偏向于Br原子一端,使Br帶有部分負電荷,C原子帶部分正電荷。當遇到-OH、-NH2等試劑(帶負電或富電子基團)時,該基團就會進攻帶正電荷的C原子,-Br則帶一個單位負電荷離去。
[問]已知:CH3CH3與氫氧化鈉溶液不能反應,CH3CH2Br能否與氫氧化鈉溶液反應?若反應,可能有什么物質(zhì)產(chǎn)生?
[科學推測]若反應,則生成乙醇和溴化鈉,發(fā)生如下反應:
[講]以上所述,均屬猜測,但有根有據(jù),屬于科學猜測。很多偉大的科學理論都是通過科學猜測、實驗驗證得出的。如果讓你設計實驗證明溴乙烷能和氫氧化鈉溶液發(fā)生反應。你如何解決以下兩個問題:
(1)如何用實驗證明溴乙烷的Br變成了Br-?
(2)該反應的反應物是溴乙烷和氫氧化鈉溶液,混合后是分層的,且有機物的反應一般比較緩慢,如何提高本反應的反應速率?
充分振蕩:增大接觸面積;加熱:升高溫度加快反應速率。
[問]能不能直接用酒精燈加熱?如何加熱?
不能直接用酒精燈加熱,因為溴乙烷的沸點只有38.4℃,用酒精燈直接加熱,液體容易暴沸。可采用水浴加熱。
[講]水浴加熱時就不可能振蕩試管,為了使溴乙烷和和氫氧化鈉溶液充分接觸,水浴的溫度應稍高于溴乙烷的沸點,為什么?
使處于下層的溴乙烷沸騰汽化,以氣體的形式通過NaOH溶液與其充分接觸。
[講]可同學想過嗎?溴乙烷是大氣污染物,汽化出來的溴乙烷不可能完全與NaOH溶液反應,散失到大氣中就會污染空氣,你想如何解決本問題?
試管上加一個帶長玻璃導管的橡皮塞,起冷凝回流的作用,既能防止溴乙烷的揮發(fā),又提高了原料的利用率。
[探究實驗2]請同學們利用所給儀器和試劑,設計實驗方案驗證溴乙烷能否在NaOH溶液中發(fā)生取代反應。
實驗用品:大試管(配帶直長玻璃管的單孔橡皮塞)2只、試管夾、小試管10只,長膠頭滴管(能從大試管中取液體)、250mL燒杯。溴乙烷、10%NaOH溶液、稀硝酸、2%硝酸銀、稀溴化鈉溶液、稀氯化鈉溶液。
[投影]提示:
(1)可直接用所給的熱水加熱
(2)溴乙烷、10%NaOH溶液的用量約為2mL
(3)水浴加熱的時間約為3分鐘
[問]加入NaOH溶液加熱,冷卻后直接加AgNO3為什么不可以?檢驗鹵代烴中含有鹵元素的程序如何?
[講]結(jié)論:CH3CH2Br能與氫氧化鈉溶液反應,發(fā)生取代反應,反應方程式如下:
[板書](1)水解反應:CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr
[講]該反應可理解為:溴乙烷發(fā)生了水解反應,氫氧化鈉的作用是中和反應生成的HBr,降低了生成物的濃度,使反應正向進行。(該反應是可逆反應)
[小結(jié)]由此可見,水解反應的條件是NaOH水溶液。溴乙烷水解反應中,C—Br鍵斷裂,溴以Br-形式離去,故帶負電的原子或原子團如OH-、HS-等均可取代溴乙烷中的溴。
[過渡]實驗證明CH3CH2Br可以制乙烯,請考慮可能的斷鍵處,以及此反應的特點.
[板書](2).溴乙烷的消去反應.
[投影實驗]按圖2-18組裝實驗裝置,①.大試管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL飽和KOH乙醇溶液,加熱.③.向大試管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2DAgNO3溶液.
現(xiàn)象:產(chǎn)生氣體,大試管中有淺黃色沉淀生成.
[板書]CH3CH2BrCH2=CH2+HBr
消去反應(eliminationreaction):有機化合物在一定條件下,從分子中脫去一個小分子(如H2O、HX等)而生成不飽和(含雙鍵或叁鍵)化合物的反應,叫消去反應.一般來說,消去反應是發(fā)生在兩個相鄰碳原子上.
[思考與交流]○1為什么不用NaOH水溶液而用醇溶液?
用NaOH水溶液反應將朝著水解的方向進行.
②.乙醇在反應中起到了什么作用?
乙醇在反應中做溶劑,使溴乙烷充分溶解.
③.檢驗乙烯氣體時,為什么要在氣體通入KMnO4酸性溶液前加一個盛有水的試管?起什么作用?
除去HBr,因為HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色.
④.C(CH3)3-CH2Br能否發(fā)生消去反應?
不能.因為相鄰碳原子上沒有氫原子.
⑤.2-溴丁烷消去反應的產(chǎn)物有幾種?
CH3CH==CHCH3(81%)CH3CH2CH==CH2(19%)
[講]札依采夫規(guī)則:鹵代烴發(fā)生消去反應時,消除的氫原子主要來自含氫原子較少的碳原子上.
[小結(jié)]-Br原子是CH3CH2Br的官能團,決定了其化學特性.由于反應條件(溶劑或介質(zhì))不同,反應機理不同.(內(nèi)因在事物的發(fā)展中發(fā)揮決定作用,外因可通過內(nèi)因起作用.)
[板書]二、鹵代烴.
1.定義和分類.
(1).定義:烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物.
一鹵代烴的通式:R—X.
(2).分類:
①.按分子中鹵原子個數(shù)分:一鹵代烴和多鹵代烴.
②.按所含鹵原子種類分:氟代烴、氯代烴、溴代烴.
③.按烴基種類分:飽和烴和不飽和烴.
④.按是否含苯環(huán)分:脂肪烴和芳香烴.
2.物理通性:
(1).常溫下,鹵代烴中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外,其余為液體或固體.
(2).所有鹵代烴都難溶于水,易溶于有機溶劑.
(3)互為同系物的鹵代烴,如一氯代烷的物理性質(zhì)變化規(guī)律是:隨著碳原子數(shù)(式量)增加,其熔、沸點和密度也增大.(沸點和熔點大于相應的烴)
(4).鹵代烴的同分異構(gòu)體的沸點隨烴基中支鏈的增加而降低。
(5)同一烴基的不同鹵代烴隨鹵素相對原子質(zhì)量的增大而增大。
[講]比相應烷烴沸點高.例如:C2H6和C2H5Br,由于①分子量C2H5BrC2H6,②C2H5Br的極性比C2H6大,導致C2H5Br分子間作用力增大,沸點升高..隨C原子個數(shù)遞增,飽和一元鹵代烷密度減小,如ρ(CH3Cl)ρ(C2H5Cl)ρ(CH3CH2CH2Cl).原因是C原子數(shù)增多,Cl%減小.隨C原子數(shù)增多,飽和一氯代烷沸點升高,是因為分子量增大,分子間作用力增大,沸點升高.相同碳原子數(shù)的一氯代烷支鏈越多沸點越低,可理解為支鏈越多,分子的直徑越大,分子間距增大,分子間作用力下降,沸點越低.
[板書]3.化學性質(zhì):與溴乙烷相似.
(1).水解反應.
[課堂練習]試寫出1-氯丙烷和2-氯丙烷分別發(fā)生水解反應的化學方程式.
[板書](2).消去反應.
[課堂練習]試寫出1-氯丙烷和2-氯丙烷分別發(fā)生消去反應的化學方程式.
[小結(jié)]這節(jié)課我們在知識方面主要學習了溴乙烷的物理性質(zhì)、結(jié)構(gòu)和化學性質(zhì)中的取代反應,在今后的學習中,同學們要有意識地去運用。如果把這個分析過程倒過來,對一個實驗的現(xiàn)象進行分析就可推出它的性質(zhì),進而判斷出它的鴇,這也是分析問題常用的方法。
學生回答密度比水在時,提問:為什么?你怎么知道水層在上方?
學生討論后回答,教師總結(jié),得出正確的實驗操作方法
巡視,組織教學,及時點撥,結(jié)合不同方案組織討論:
小組匯報實驗結(jié)果,教師評價得出結(jié)論
教學回顧:
1、課堂引入能貼進生活,從生活實際中去找素材,充分挖掘教材中的有效資源,引導學生關(guān)注有機物的合理使用。
2、能夠注重有機化學重要思想方法的引導,尤其在體現(xiàn)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的思想方法時,能夠從溴乙烷的結(jié)構(gòu)中碳溴鍵的極性去引導學生假設可能反應活性也會增強,從而引導學生用科學探究的方法去驗證這一假設。
以后還需要注意的是:
1、尊重教材及教材體系的編排。如關(guān)于鹵代烴的水解反應與必修2所學的乙醇內(nèi)容聯(lián)系,理解溴乙烷和NaOH的反應實際上可與乙醇和溴化氫的反應互為可逆。
2、教學設計中要尊重科學探究的本意。即“提出問題”比解決問題更重要,這是培養(yǎng)學生的意識;“形成假設”是一種思想方法形成,這是讓學生學會提煉;“制定方案”應當允許學生設計方案的多元化,但要培養(yǎng)學生實驗操作的規(guī)程(科學性、合理性、可操作性、安全性);“進行實驗、收集證據(jù)、討論交流”要注重過程性體驗,強調(diào)體驗比有結(jié)果顯得更為重要;“得出結(jié)論、科學評價”不一定要多完整,重要的是學會表達與交流。
高二化學復習學案:脂肪烴
高二化學復習學案:脂肪烴
高一學的甲烷CH4、乙烯C2H4等都是脂肪烴。像甲烷這樣只含C—C單鍵的叫飽和脂肪烴(飽和烴,烷烴),乙烯等含有C=C雙鍵、或碳碳三鍵的叫不飽和脂肪烴(不飽和烴,烯烴或炔烴)?;瘜W中的同義詞很多,含義完全相同,不必細究其區(qū)別。
烴:烴類、碳氫化合物
脂肪烴:不含苯環(huán)的烴,包括烷烴、烯烴、炔烴三種。烷烴即飽和脂肪烴,烯烴、炔烴是不飽和脂肪烴。
鏈烴、脂環(huán)烴:含有環(huán)的脂肪烴稱為脂環(huán)烴,無環(huán)的脂肪烴稱為鏈烴。教材若不特殊說明,均指鏈烴。
飽和烴:飽和脂肪烴,烷烴
不飽和烴:不飽和脂肪烴,不飽和烴,包括烯烴、炔烴。含C=C雙鍵為烯烴,含碳碳三鍵為炔烴。
一、烷烴
烷烴的通式為CnH2n+2(n=1),最簡單的烷烴是甲烷。烷烴中C—C間均是單鍵,含多少個碳原子,就稱為××烷,10個碳原子以內(nèi),以甲、乙、丙、丁……壬、癸命名,從含11個碳原子開始,以中文的數(shù)字來命名。
1.1烷烴的一些物理性質(zhì)(色、味、態(tài)、密、溶等)
有機物物理性質(zhì):結(jié)構(gòu)相似的有機物,隨相對分子質(zhì)量增加,分子間相互作用力逐漸增大——
狀態(tài):逐漸從氣態(tài)→液態(tài)→固態(tài)。常溫常壓下,含4個碳原子以內(nèi)的脂肪烴為氣體,含5-10幾碳原子的為液體,并逐漸呈現(xiàn)為固體。
密度:逐漸增大,從含5個碳原子的戊烷、戊烯的0.6X開始逐漸增大,但是均小于1,密度小于水。
溶解度:逐漸減小(在水中)
熔點:逐漸升高
沸點:逐漸升高。含5個碳原子的戊烷的沸點是36°C,18烷的沸點是300多度;1-戊烯的沸點是30°C,1-庚烯的沸點是93.6°C,等等。
1.2甲烷的性質(zhì)
甲烷在常溫下是無色、無味的氣體,密度比空氣小(標準狀況下,0.717g/mL),難溶于水,能夠燃燒。
注意:氣體密度都與空氣比較。空氣的加權(quán)平均分子質(zhì)量是28.6,相對分子質(zhì)量小于28.6的氣體比空氣輕,常見的有氦氣(填充氦氣球)、甲烷(天然氣)、氨氣、乙烯、乙炔(電石氣)等幾種。
高二化學路有機化合物的分類學案高二化學路有機化合物的分類學案
圖2、甲烷CH4分子的正四面體結(jié)構(gòu)圖3、乙烯C2H4分子的平面結(jié)構(gòu)
紅球——C原子綠球——C原子
藍球——H原子白球——H原子
甲烷可以發(fā)生氧化反應和取代反應:
(1)氧化反應(燃燒):甲烷可以在空氣或氧氣中完全燃燒生成CO2和水,同時放出大量熱。
(2)取代反應:在光照條件下,甲烷可以與鹵素發(fā)生取代反應,生成多鹵代甲烷的混合物。
烷烴都可以發(fā)生這兩類反應。
1.3反應類型
無機物反應有四種基本類型、兩大類反應,四種類型是化合、分解、置換和復分解反應,兩大類是氧化還原、非氧化還原反應,這比較適合于無機物。
對于有機物,這四種基本類型就力不從心了,例如烴類燃燒的反應,就無法歸結(jié)于以上四種反應類型。
燃燒
CH4+3O2=====2CO2+3H2O
以上四種反應類型不怎么適合于有機物,所以引進了“取代反應”、“加成反應”、“聚合反應(加聚反應和縮聚反應)”的概念,氧化還原反應簡稱為“氧化反應”。有機物反應“副反應多、反應速率慢并可能需要催化劑、產(chǎn)物復雜”的三大特點逐漸顯露出來。
取代反應
烷烴能發(fā)生取代反應,例如乙烷與氯氣生成CH3—CH2Cl(分子中的碳碳骨架不變,只是某個原子被取代)
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乙烷氯氣一氯乙烷氯化氫
反應特點:在光照提供能量的條件下,乙烷分子的一個C—H鍵、氯分子的Cl—Cl分別斷裂,一個Cl原子進入到乙烷分子中,剩下的一個Cl原子接收了乙烷掉下來的那個H原子,形成了一氯乙烷、氯化氫兩種新的分子,這就是取代反應的本質(zhì)。
取代反應一般不會停下來,生成的一氯乙烷會繼續(xù)與氯氣發(fā)生取代反應,產(chǎn)物是多種氯代烴的混合物。
再次強調(diào):烷烴中的碳原子都是SP3雜化,“正四面體”結(jié)構(gòu),各個化學鍵的鍵角都接近109°28,空間很舒展,其他分子接近的機會較少,要想反應就必須拉斷化學鍵,能量必不可少。
烷烴SP3雜化的正四面體結(jié)構(gòu)、烯烴的SP2雜化的平面結(jié)構(gòu)、炔烴SP雜化的線型結(jié)構(gòu)都是閱讀內(nèi)容,高考基本不涉及,但是月考、期考少不了,所以不要放棄。
二、烯烴
烯烴是分子中含碳碳雙鍵的脂肪烴,普通烯烴含有一個碳碳雙鍵。若含兩個碳碳雙鍵叫×二烯(例如,丁二烯),含多個碳碳雙鍵叫×某烯(例如,己三烯)。(為什么強調(diào)是脂肪烴,因為要與苯等芳香烴有區(qū)別)
烯烴通式CnH2n(n=2),最簡單的烯烴是乙烯C2H4,結(jié)構(gòu)簡式CH2=CH2。乙烯分子中的六個原子均在一個平面中(圖3)。(丙烯CH3—CH=CH2九個原子是否在一個平面中?)
石蠟油在熾熱的碎瓷片作用下可以生成乙烯等烯烴。
2.1乙烯及烯烴的性質(zhì)
在常溫下乙烯是無色、略帶魚腥味的氣體,容易燃燒,在空氣燃燒火焰明亮并伴隨有黑煙。
乙烯可以發(fā)生氧化反應(燃燒)、加成反應、聚合反應。
(1)氧化反應(燃燒):乙烯可以在空氣或氧氣中燃燒,生成二氧化碳和水,并放出大量熱,這也是所有烴、絕大多數(shù)有機物都可以發(fā)生的反應。
(2)氧化反應:乙烯可使酸性高錳酸鉀(紫色)褪色,產(chǎn)物不討論,這是鑒別甲烷和乙烯的特征反應。
(3)加成反應
烯烴由于存在碳碳雙鍵,化學性質(zhì)比烷烴活潑。乙烯可以與一些小分子發(fā)生加成反應,這些小分子包括氫氣、鹵素(Cl2、Br2等)、水、鹵化氫(HCl、BrCl)等。
烯烴和炔烴容易發(fā)生加成反應,例如乙烯與溴生成CH2Br—CH2Br(在四氯化碳溶液中反應,溴的溶液性好)的加成反應(有不飽和鍵被打開,小分子分別鏈接到不飽和鍵的兩個碳上,碳碳骨架發(fā)生了變化)
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乙烯溴1,2-二溴乙烷
反應特點:Br原子最外層七個電子,吸電子形成“八點子”穩(wěn)定結(jié)構(gòu)的能力強,所以從C=C雙鍵側(cè)面接近乙烯分子,抓住沒有與H原子城建的那兩個電子,生成新的化合物,好像是“化合反應”,其實叫做加成反應。
這個反應非常容易進行。
注意:1)碳碳不飽和鍵處的兩個碳原子都是SP2雜化的“平面結(jié)構(gòu)”,碳原子形成三個化學鍵,鍵角都是120°,上下平面空擋較大,給了其他分子接近并“加成”的機會。2)反應是在四氯化碳溶液中進行。
(4)聚合反應(分為加聚、縮聚兩種)
乙烯還可以發(fā)生另外一類反應,聚合反應。這也是烯烴、炔烴等不飽和烴的通性。
不飽和烴可以發(fā)生聚合反應,例如乙烯生成聚乙烯(碳碳不飽和鍵打開,分子之間鍵合,相互鏈接成長鏈)。
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乙烯聚乙烯
反應特點:在催化劑作用下,第一個乙烯分子的碳碳雙鍵斷裂,進攻第二個乙烯分子,依次首尾相連,形成長鏈,有點像“連鎖反應”。
2.2二烯烴的加成反應
分子中含兩個碳碳雙鍵的烯烴叫做二烯烴,例如1,3-丁二烯,1,5-己二烯等。如果兩個碳碳雙鍵是相鄰的,會呈現(xiàn)出異乎尋常的化學性質(zhì)。(這部分是閱讀內(nèi)容,可能期考不考,但是2010年高考涉及到了)
1,3-丁二烯的兩個碳碳雙鍵相鄰,二者互相影響,其加成反應會沿著兩條路線進行,因而有兩種產(chǎn)物。第一條反應路線:
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1,3-丁二烯3,4-二氯-1-丁烯
這條路線是容易理解的,一個碳碳雙鍵打開,氯分子加成到兩個碳上。第二條路線:
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1,3-丁二烯1,4-二氯-2-丁烯
有些不可思議啊!這個是大學才涉及到內(nèi)容,現(xiàn)在壓縮到中學的閱讀內(nèi)容里邊了,在高考時候涉及到這類反應,會有提示,到時候你別覺得突兀就行!
2.3烯烴的順反異構(gòu)體
分子中含有碳碳雙鍵的脂肪烴,叫做烯烴。烯烴的通式為CnH2n(n=1),最簡單的烯烴是乙烯,復習一下乙烯的性質(zhì)。
在前面講過了有機物的三種同分異構(gòu)體:1)骨架不同的同分異構(gòu)體(最常見);2)不飽和鍵位置不同的位置異構(gòu)體;3)官能團不同的同分異構(gòu)體。本節(jié)課講第四種同分異構(gòu)體——碳碳雙鍵所連的原子(團)不同的位置異構(gòu)體。
乙烯、丙烯、1-丁烯沒有順反異構(gòu)體,從2-丁烯開始,會產(chǎn)生順反異構(gòu)體,最常見的就是2-丁烯,結(jié)構(gòu)簡式為CH3—CH=CH—CH3。它們的兩種順反異構(gòu)體的名字分別叫做順-2-丁烯,反-2-丁烯。
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極性強弱
分子間作用力強弱
首先看物理性質(zhì)。
這明顯是兩種物質(zhì):順-2-丁烯分子中的兩個甲基在碳碳雙鍵的同一側(cè),其熔點低、沸點高、密度大,說明容易以液態(tài)的形式存在,分子之間的作用力強——原因在于分子的極性強,事實的確如此!
反-2-丁烯分子中的兩個甲基在碳碳雙鍵的兩側(cè),對稱性極好,非極性,分子間的作用力小,不容易以液體形式存在,因此熔點高(熔化難一些)、沸點低(蒸發(fā)容易一些)、密度小一些。
三、炔烴
分子中含有碳碳三鍵的脂肪烴叫做炔烴,炔烴的通式是CnH2n-2(n=2)。炔烴的化學性質(zhì)與烯烴類似,但是比烯烴更活潑。最簡單的炔烴是乙炔C2H2。
乙炔分子中的兩個碳原子是SP雜化,最外層兩個電子直接成鍵,剩余兩個電子分布在垂直于成鍵的空間,因此乙炔分子是線型結(jié)構(gòu),四個原子在一條直線上。乙炔的結(jié)構(gòu)式H—C≡C—H,結(jié)構(gòu)簡式HC≡CH。
3.1乙炔的性質(zhì)
常溫下,乙炔是無色、無味的氣體,微溶于水(與乙烯比較,乙烯難溶于水),易溶于有機溶劑。
3.2乙炔的實驗室制取
生活中的乙炔焊槍所用的乙炔來自于電石與水的反應,因此帶有電石味。
CaC2+2H2O==Ca(OH)2+C2H2↑——反應進行得非常劇烈,所以經(jīng)常不用水而用食鹽水
3.3乙炔的反應
炔烴的化學性質(zhì)與烯烴的反應非常相似,只是比烯烴更活潑。
乙炔也可以發(fā)生氧化反應、加成反應和聚合反應。
(1)氧化反應(燃燒)
類似于烷烴、烯烴,炔烴也可以在空氣或氧氣中燃燒,生成二氧化碳和水。乙炔在空氣中燃燒,會冒出更多的黑煙,是由于乙炔含碳量太高,燃燒不充分,有碳顆粒產(chǎn)生的緣故。
(2)氧化反應
類似于乙烯,乙炔也能夠使溴的四氯化碳溶液褪色,使酸性高錳酸鉀溶液褪色,產(chǎn)物不研究,這兩個反應作為鑒別乙炔與甲烷的特征反應。乙炔的這兩個反應比乙烯的反應更容易,更迅速。
(3)加成反應
乙炔分子中含有C≡C,因此可以與氫氣、鹵素、水、鹵化氫等小分子發(fā)生兩次加成反應。以乙炔與溴的加成反應為例,第一步反應
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乙炔
反應還可以繼續(xù)進行
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1,2-二溴乙烯
生活上一種重要建材PVC(聚氯乙烯)的原料氯乙烯,就是乙炔與氯化氫在160°C、催化劑作用下生產(chǎn)的。
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四、脂肪烴的來源及應用
三大化石燃料是脂肪烴的主要來源,依次是石油、煤、天然氣。石油含有1-50幾個碳原子的鏈烷烴、環(huán)烷烴,通過常壓分餾、減壓分餾、催化裂化、催化裂解、催化重整等五個步驟,可以得到日常生產(chǎn)生活所需要的各種產(chǎn)品。
4.1石油
(1)分餾
分餾,是蒸餾的一種方式,可以按照各組分的沸點,一次被蒸餾物分成若干個組分。石油分餾分為常壓和減壓兩種工藝,常壓分餾可以依次得到石油氣、汽油、煤油、柴油等,減壓分餾得到潤滑油、石蠟等相對分子質(zhì)量較大的烷烴。
(2)裂化和裂解
催化裂化,是將相對分子質(zhì)量較大的烷烴分子打碎,生產(chǎn)汽、煤、柴油等的工藝。催化裂解,是將各組分的分子繼續(xù)打碎,生產(chǎn)乙烯、丙烯、丁烯等有機小分子的工藝。教材里沒有詳細區(qū)別兩種工藝的區(qū)別。
(3)催化重整
在催化劑作用下,讓各種脂肪烴分子重新組合成某些用途更大的脂肪烴、芳香烴分子的工藝。
4.2天然氣
用常壓分餾、減壓分餾、催化裂化、催化裂解等方法,將石油打碎的最輕的產(chǎn)品就是天然氣,其中80%-90%是甲烷(體積),這是一種比較清潔的燃料和化工原料。
4.3煤
煤中可以提取到煤焦油,含有各種芳香烴。但是煤資源相對于石油更匱乏,用煤制取烴類一是安全問題,二是環(huán)境污染問題,已經(jīng)不是近年來發(fā)展的重點。
生活中常見的能源,家庭廚房目前使用的有三種:
天然氣:或者稱為管道氣,主要成分是甲烷。
液化石油氣(LPG):是含3-4個碳原子的烷烴、烯烴的混合物,含有丙烷、丁烷、丙烯、丁烯等。
煤氣:煤氣化后的產(chǎn)物,主要成分CO,劇毒,也是煤礦中易爆炸的“瓦斯”,非常危險,已逐漸被淘汰。
還有一種生活中常見的脂肪烴——丁烷氣:氣體打火機中填充的壓縮氣體,是正丁烷(沸點-0.5°C)和異丁烷(沸點-11.7°C)的混合物。
高二化學鹵代烴學案
第三節(jié)鹵代烴學案(第一課時)
一、溴乙烷
一、溫故
1完成下列化學反應方程式
(1)乙烷+溴蒸汽(一取代)
(2)乙烯+溴水或(溴的四氯化碳)
(3)乙醇+溴化氫
二、知新
1分子結(jié)構(gòu)
分子式:電子式:
結(jié)構(gòu)式:分子極性:
2物理性質(zhì)
色、態(tài)、味:沸點:38.4℃
水溶性:密度:(與水比較)
在乙醇中的溶解情況:
3化學性質(zhì)
實驗探究1——溴乙烷的取代反應
實驗
實驗1取一支試管,加入約1mL蒸餾水并滴入0.5mL溴乙烷,將試管浸入50-60℃水浴中加熱,等冷卻后,向其中滴入硝酸銀溶液,觀察現(xiàn)象。(裝置見圖1)
(實驗1和實驗3同時進行)實驗2另取一支試管,加入約1mL溴乙烷,滴入硝酸銀溶液,觀察現(xiàn)象。
實驗3另取一支試管,另入約0.5mL溴乙烷(不要多)和1mL氫氧化鈉溶液,水浴加熱至不再分層,冷卻,先用稀硝酸將溶液酸化,然后加入硝酸銀(思考一下為什么?),觀察現(xiàn)象并紀錄。(裝置圖1)
現(xiàn)象
分析1.實驗1和實驗2的對比你能得出何種結(jié)論?
2.實驗3中滴加硝酸銀后現(xiàn)象較實驗1中更為明顯,為什么?
反應本質(zhì)
附裝置圖:圖1圖2
實驗探究2——溴乙烷的消去反應
實驗取一支試管,加入約2mL溴乙烷和2mL氫氧化鈉的乙醇溶液,按裝置圖2連接,加熱,將產(chǎn)生的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液,觀察實驗現(xiàn)象
現(xiàn)象
分析1、產(chǎn)生的氣體中可能存在的雜質(zhì)氣體有:
2、實驗驗證這些雜質(zhì)氣體對乙烯檢驗的干擾。
現(xiàn)象:
結(jié)論:
3、提出你對實驗裝置改進措施有:
4、設計實驗驗證溴元素在反應后的存在形式。
你設計的實驗操作過程:
現(xiàn)象:
結(jié)論:
結(jié)論
消去反應:
三、升華與反潰
溴乙烷作為我們研究鹵代烴的代表,其他鹵代烴在化學性質(zhì)上與溴乙烷有相似性,
(1)你能完成下列反應嗎?
1.2-溴丙烷+NaOH溶液
2.2-溴丁烷+NaOH醇溶液
(2)以溴乙烷為起始原料,其他無機試劑任選,試合成抗凍液乙二醇。
四、課后思考
(1)鹵代烴是否都能發(fā)生消去反應嗎?下列烴中能發(fā)生消去反應的有()
ABCD
(2)某液態(tài)鹵代烷RX(R是烷基,X是某種鹵素原子)的密度是ag/cm3,該RX可以跟稀堿發(fā)生水解反應生成ROH(能跟水互溶)和HX。為了測定RX的相對分子質(zhì)量,擬定的實驗步驟如下:
①準確量取該鹵代烷bmL,放入錐形瓶中。
②在錐形瓶中加入過量稀NaOH溶液,塞上帶有長玻璃管的塞子,加熱,發(fā)生反應。
③反應完成后,冷卻溶液,加稀HNO3酸化,滴加過量AgNO3溶液,得白色沉淀。
④過濾,洗滌,干燥后稱重,得到cg固體。回答下面問題:
(1)裝置中長玻璃管的作用是。
(2)步驟④中,洗滌的目的是為了除去沉淀上吸附的離子。
(3)該鹵代烷中所含鹵素的名稱是,判斷的依據(jù)是。
(4)該鹵代烷的相對分子質(zhì)量是(列出算式)。
(5)如果在步驟③中加HNO3的量不足,沒有將溶液酸化,則步驟④中測得的c值(填下列選項代碼)。
A.偏大B.偏小C.不變D.大小不定
高二化學教案:《脂肪烴》教學設計
[目標定位]
1.知道炔烴的結(jié)構(gòu)特點及炔烴的物理性質(zhì),學會乙炔的實驗室制法。
2.能以乙炔為例,認識炔烴的化學性質(zhì)。
3.知道脂肪烴的來源及其應用。
一 乙炔的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及實驗室制法
問題1、閱讀下列材料,回答有關(guān)問題
乙炔,分子式C2H2,俗稱風煤和電石氣,是炔烴化合物系列中體積最小的一員,主要作工業(yè)用途,特別是燒焊金屬方面。乙炔在室溫下是一種無色、極易燃的氣體。純乙炔是無臭的,但工業(yè)用乙炔由于含有硫化氫、磷化氫等雜質(zhì),而有一股大蒜的氣味。
中文名:
外文名:
分子量:
鍵角:
分子式:
乙炔、電石氣
Ethyne、WeldingGas
26.04
180°
C2H2
1.乙炔的電子式是 ,結(jié)構(gòu)式是 ,結(jié)構(gòu)簡式是 ,分子空間構(gòu)型是 。
2.炔烴是分子里含有 的一類脂肪烴,簡單炔烴的通式為 。
3.乙炔是一種無色無味的氣體,微溶于水,易溶于有機溶劑。實驗室常用下圖所示裝置制取乙炔,并驗證乙炔的性質(zhì)。完成實驗,觀察實驗現(xiàn)象,回答下列問題:
(1)寫出電石(碳化鈣CaC2)與水反應制取乙炔的化學方程式 。
(2)用飽和食鹽水代替蒸餾水的目的是 ;制取時常在導氣管口附近塞入少量棉花的作用是防止產(chǎn)生的泡沫涌入導氣管。
(3)裝置A的作用是 ,裝置B中的現(xiàn)象是 ,裝置C中的現(xiàn)象是 。
問題2、乙炔和乙烯都屬于不飽和脂肪烴,都含有碳碳不飽和鍵,其化學性質(zhì)極其相似,結(jié)合上述實驗現(xiàn)象分析推測乙炔有哪些化學性質(zhì)?并寫出相關(guān)化學反應方程式。
例1.乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性質(zhì)是()
A.都難溶于水,且密度比水小
B.能夠使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
C.分子中各原子都處在同一平面內(nèi)
D.都能發(fā)生聚合反應生成高分子化合物
二 脂肪烴的來源及其應用
觀察課本34頁圖2-12,并閱讀課本35頁內(nèi)容,與同學交流志芳烴的主要來源及其應用,請?zhí)顚懴铝斜砀瘢?/p>
條件
產(chǎn)品
石油
石油氣、汽油、煤油、柴油等
潤滑油、石蠟等
輕質(zhì)油、氣態(tài)烯烴
芳香烴
天然氣
煤
芳香烴
直接或間接液化
燃料油、化工原料
注意:(1)石油分餾是物理變化,煤的干餾是化學變化。
(2)鑒別直餾汽油和裂化汽油的方法是分別滴加溴的四氯化碳溶液,褪色的是裂化汽油、不褪色的是直餾汽油。
例2.下列說法正確的是()
A.石油是混合物,汽油是純凈物
B.沸點:汽油>煤油>柴油>潤滑油
C.分餾汽油和裂化汽油成分完全相同
D.石油的分餾是物理變化,而裂化和裂解屬于化學變化
【反饋訓練】
1.區(qū)別CH4、CH2===CH2、CH≡CH的最簡易方法是( )
A.分別通入溴水 B.分別通入酸性高錳酸鉀溶液
C.分別在空氣中點燃 D.分別通入盛有堿石灰的干燥管
2.下列各選項能說明分子式為C4H6的某烴是HC≡C—CH2—CH3,而不是CH2===CH—CH===CH2的事實是()
A.燃燒有濃煙 B.能使酸性KMnO4溶液褪色
C.能與溴發(fā)生1∶2加成反應 D.與足量溴水反應,生成物中只有2個碳原子上有溴原子
3.下列敘述中,不正確的是()
A.天然氣是以甲烷為主的高效清潔燃料
B.煤的干餾可得到煤焦油,通過煤焦油的分餾可獲得各種芳香烴
C.石油中含有烷烴和環(huán)烷烴,因此由石油不可能獲得芳香烴
D.通過石油的催化裂化及裂解可以得到輕質(zhì)油和氣態(tài)烯烴
4.由乙炔制CHClBr—CH2Br,下列方法中最可行的是()
A.先與HBr加成后再與HCl加成
B.先與H2完全加成后再與Cl2、Br2發(fā)生取代反應
C.先與HCl加成后再與Br2加成
D.先與Cl2加成后再與HBr加成
①2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔
②1,3-戊二烯和2-丁炔
③2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔
④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔
A.①④ B.②③ C.①③ D.②④
6.炔烴與烯烴的特征反應均為加成反應,不同的是烯烴只能一步加成,而炔烴可以分兩步加成,并且可以通過控制條件使加成反應發(fā)生一步或兩步。請你用乙炔和氯化氫為原料,制取聚氯乙烯樹脂,寫出其化學方程式。
7.若氣態(tài)烴D的密度為1.25g·L-1(標準狀況),根據(jù)下列轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷:A
請回答下列各題:
①C10H10分子中含有________個雙鍵,________個三鍵。
②C10H10的結(jié)構(gòu)簡式為____________________________________________。