小學(xué)英語入門基礎(chǔ)教案
發(fā)表時間:2020-11-06有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)。
高二化學(xué)選修5《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》知識點(diǎn)整理2010-2-26
一、重要的物理性質(zhì)
1.有機(jī)物的溶解性
(1)難溶于水的有:各類烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級的(指分子中碳原子數(shù)目較多的,下同)醇、醛、羧酸等。
(2)易溶于水的有:低級的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。(它們都能與水形成氫鍵)。
(3)具有特殊溶解性的:
①乙醇是一種很好的溶劑,既能溶解許多無機(jī)物,又能溶解許多有機(jī)物,所以常用乙醇來溶解植物色素或其中的藥用成分,也常用乙醇作為反應(yīng)的溶劑,使參加反應(yīng)的有機(jī)物和無機(jī)物均能溶解,增大接觸面積,提高反應(yīng)速率。例如,在油脂的皂化反應(yīng)中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,讓它們在均相(同一溶劑的溶液)中充分接觸,加快反應(yīng)速率,提高反應(yīng)限度。
②苯酚:室溫下,在水中的溶解度是9.3g(屬可溶),易溶于乙醇等有機(jī)溶劑,當(dāng)溫度高于65℃時,能與水混溶,冷卻后分層,上層為苯酚的水溶液,下層為水的苯酚溶液,振蕩后形成乳濁液。苯酚易溶于堿溶液和純堿溶液,這是因?yàn)樯闪艘兹苄缘拟c鹽。
③乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中更加難溶,同時飽和碳酸鈉溶液還能通過反應(yīng)吸收揮發(fā)出的乙酸,溶解吸收揮發(fā)出的乙醇,便于聞到乙酸乙酯的香味。
④有的淀粉、蛋白質(zhì)可溶于水形成膠體。蛋白質(zhì)在濃輕金屬鹽(包括銨鹽)溶液中溶解度減小,會析出(即鹽析,皂化反應(yīng)中也有此操作)。但在稀輕金屬鹽(包括銨鹽)溶液中,蛋白質(zhì)的溶解度反而增大。
⑤線型和部分支鏈型高聚物可溶于某些有機(jī)溶劑,而體型則難溶于有機(jī)溶劑。
*⑥氫氧化銅懸濁液可溶于多羥基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成絳藍(lán)色溶液。
2.有機(jī)物的密度
(1)小于水的密度,且與水(溶液)分層的有:各類烴、一氯代烴、氟代烴、酯(包括油脂)
(2)大于水的密度,且與水(溶液)分層的有:多氯代烴、溴代烴(溴苯等)、碘代烴、硝基苯
3.有機(jī)物的狀態(tài)[常溫常壓(1個大氣壓、20℃左右)]
(1)氣態(tài):
①烴類:一般N(C)≤4的各類烴注意:新戊烷[C(CH3)4]亦為氣態(tài)
②衍生物類:
一氯甲烷(CH3Cl,沸點(diǎn)為-24.2℃)
氟里昂(CCl2F2,沸點(diǎn)為-29.8℃)
氯乙烯(CH2==CHCl,沸點(diǎn)為-13.9℃)
甲醛(HCHO,沸點(diǎn)為-21℃)
氯乙烷(CH3CH2Cl,沸點(diǎn)為12.3℃)
一溴甲烷(CH3Br,沸點(diǎn)為3.6℃)
四氟乙烯(CF2==CF2,沸點(diǎn)為-76.3℃)
甲醚(CH3OCH3,沸點(diǎn)為-23℃)
*甲乙醚(CH3OC2H5,沸點(diǎn)為10.8℃)
*環(huán)氧乙烷(,沸點(diǎn)為13.5℃)
(2)液態(tài):一般N(C)在5~16的烴及絕大多數(shù)低級衍生物。如,
己烷CH3(CH2)4CH3環(huán)己烷
甲醇CH3OH甲酸HCOOH
溴乙烷C2H5Br乙醛CH3CHO
溴苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2
★特殊:
不飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常溫下也為液態(tài)
(3)固態(tài):一般N(C)在17或17以上的鏈烴及高級衍生物。如,
石蠟C16以上的烴
飽和程度高的高級脂肪酸甘油酯,如動物油脂在常溫下為固態(tài)
★特殊:苯酚(C6H5OH)、苯甲酸(C6H5COOH)、氨基酸等在常溫下亦為固態(tài)
4.有機(jī)物的顏色
☆絕大多數(shù)有機(jī)物為無色氣體或無色液體或無色晶體,少數(shù)有特殊顏色,常見的如下所示:
☆三硝基甲苯(俗稱梯恩梯TNT)為淡黃色晶體;
☆部分被空氣中氧氣所氧化變質(zhì)的苯酚為粉紅色;
☆2,4,6—三溴苯酚為白色、難溶于水的固體(但易溶于苯等有機(jī)溶劑);
☆苯酚溶液與Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液;
☆多羥基有機(jī)物如甘油、葡萄糖等能使新制的氫氧化銅懸濁液溶解生成絳藍(lán)色溶液;
☆淀粉溶液(膠)遇碘(I2)變藍(lán)色溶液;
☆含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶膠遇濃硝酸會有白色沉淀產(chǎn)生,加熱或較長時間后,沉淀變黃色。
5.有機(jī)物的氣味
許多有機(jī)物具有特殊的氣味,但在中學(xué)階段只需要了解下列有機(jī)物的氣味:
☆甲烷無味
☆乙烯稍有甜味(植物生長的調(diào)節(jié)劑)
☆液態(tài)烯烴汽油的氣味
☆乙炔無味
☆苯及其同系物芳香氣味,有一定的毒性,盡量少吸入。
☆一鹵代烷不愉快的氣味,有毒,應(yīng)盡量避免吸入。
☆二氟二氯甲烷(氟里昂)無味氣體,不燃燒。
☆C4以下的一元醇有酒味的流動液體
☆C5~C11的一元醇不愉快氣味的油狀液體
☆C12以上的一元醇無嗅無味的蠟狀固體
☆乙醇特殊香味
☆乙二醇甜味(無色黏稠液體)
☆丙三醇(甘油)甜味(無色黏稠液體)
☆苯酚特殊氣味
☆乙醛刺激性氣味
☆乙酸強(qiáng)烈刺激性氣味(酸味)
☆低級酯芳香氣味
☆丙酮令人愉快的氣味
二、重要的反應(yīng)
1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物質(zhì)
(1)有機(jī)物
①通過加成反應(yīng)使之褪色:含有、—C≡C—的不飽和化合物
②通過取代反應(yīng)使之褪色:酚類
注意:苯酚溶液遇濃溴水時,除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。
③通過氧化反應(yīng)使之褪色:含有—CHO(醛基)的有機(jī)物(有水參加反應(yīng))
注意:純凈的只含有—CHO(醛基)的有機(jī)物不能使溴的四氯化碳溶液褪色
④通過萃取使之褪色:液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯
(2)無機(jī)物
①通過與堿發(fā)生歧化反應(yīng)
3Br2+6OH-==5Br-+BrO3-+3H2O或Br2+2OH-==Br-+BrO-+H2O
②與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng),如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+
2.能使酸性高錳酸鉀溶液KMnO4/H+褪色的物質(zhì)
(1)有機(jī)物:含有、—C≡C—、—OH(較慢)、—CHO的物質(zhì)
與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物(與苯不反應(yīng))
(2)無機(jī)物:與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng),如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+
3.與Na反應(yīng)的有機(jī)物:含有—OH、—COOH的有機(jī)物
與NaOH反應(yīng)的有機(jī)物:常溫下,易與含有酚羥基、—COOH的有機(jī)物反應(yīng)加熱時,能與鹵代烴、酯反應(yīng)(取代反應(yīng))
與Na2CO3反應(yīng)的有機(jī)物:含有酚羥基的有機(jī)物反應(yīng)生成酚鈉和NaHCO3;含有—COOH的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉,并放出CO2氣體;
含有—SO3H的有機(jī)物反應(yīng)生成磺酸鈉并放出CO2氣體。
與NaHCO3反應(yīng)的有機(jī)物:含有—COOH、—SO3H的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉、磺酸鈉并放出等物質(zhì)的量的CO2氣體。
4.既能與強(qiáng)酸,又能與強(qiáng)堿反應(yīng)的物質(zhì)
(1)2Al+6H+==2Al3++3H2↑
2Al+2OH-+2H2O==2AlO2-+3H2↑
(2)Al2O3+6H+==2Al3++3H2O
Al2O3+2OH-==2AlO2-+H2O
(3)Al(OH)3+3H+==Al3++3H2O
Al(OH)3+OH-==AlO2-+2H2O
(4)弱酸的酸式鹽,如NaHCO3、NaHS等等
NaHCO3+HCl==NaCl+CO2↑+H2O
NaHCO3+NaOH==Na2CO3+H2O
NaHS+HCl==NaCl+H2S↑
NaHS+NaOH==Na2S+H2O
(5)弱酸弱堿鹽,如CH3COONH4、(NH4)2S等等
2CH3COONH4+H2SO4==(NH4)2SO4+2CH3COOH
CH3COONH4+NaOH==CH3COONa+NH3↑+H2O
(NH4)2S+H2SO4==(NH4)2SO4+H2S↑
(NH4)2S+2NaOH==Na2S+2NH3↑+2H2O
(6)氨基酸,如甘氨酸等
H2NCH2COOH+HCl→HOOCCH2NH3Cl
H2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O
(7)蛋白質(zhì)
蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的—COOH和呈堿性的—NH2,故蛋白質(zhì)仍能與堿和酸反應(yīng)。
5.銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物
(1)發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物:
含有—CHO的物質(zhì):醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖等)
(2)銀氨溶液[Ag(NH3)2OH](多倫試劑)的配制:
向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。
(3)反應(yīng)條件:堿性、水浴加熱
若在酸性條件下,則有Ag(NH3)2++OH-+3H+==Ag++2NH4++H2O而被破壞。
(4)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:①反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁;②試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出
(5)有關(guān)反應(yīng)方程式:AgNO3+NH3H2O==AgOH↓+NH4NO3
AgOH+2NH3H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O
銀鏡反應(yīng)的一般通式:
RCHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O
【記憶訣竅】:1—水(鹽)、2—銀、3—氨
甲醛(相當(dāng)于兩個醛基):
HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O
乙二醛:
OHC-CHO+4Ag(NH3)2OH4Ag↓+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O
甲酸:HCOOH+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3+H2O
(過量)
葡萄糖:
CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓
+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O
(6)定量關(guān)系:—CHO~2Ag(NH)2OH~2Ag
HCHO~4Ag(NH)2OH~4Ag
6.與新制Cu(OH)2懸濁液(斐林試劑)的反應(yīng)
(1)有機(jī)物:羧酸(中和)、甲酸(先中和,但NaOH仍過量,后氧化)、醛、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖)、甘油等多羥基化合物。
(2)斐林試劑的配制:向一定量10%的NaOH溶液中,滴加幾滴2%的CuSO4溶液,得到藍(lán)色絮狀懸濁液(即斐林試劑)。
(3)反應(yīng)條件:堿過量、加熱煮沸
(4)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:
①若有機(jī)物只有官能團(tuán)醛基(—CHO),則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中,常溫時無變化,加熱煮沸后有(磚)紅色沉淀生成;
②若有機(jī)物為多羥基醛(如葡萄糖),則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中,常溫時溶解變成絳藍(lán)色溶液,加熱煮沸后有(磚)紅色沉淀生成;
(5)有關(guān)反應(yīng)方程式:2NaOH+CuSO4==Cu(OH)2↓+Na2SO4
RCHO+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2O↓+2H2O
HCHO+4Cu(OH)2CO2+2Cu2O↓+5H2O
OHC-CHO+4Cu(OH)2HOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2O
HCOOH+2Cu(OH)2CO2+Cu2O↓+3H2O
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O
(6)定量關(guān)系:—COOH~Cu(OH)2~Cu2+(酸使不溶性的堿溶解)
—CHO~2Cu(OH)2~Cu2OHCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O
7.能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物是:鹵代烴、酯、糖類(單糖除外)、肽類(包括蛋白質(zhì))。
HX+NaOH==NaX+H2O
(H)RCOOH+NaOH==(H)RCOONa+H2O
RCOOH+NaOH==RCOONa+H2O或
8.能跟FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是:酚類化合物。
9.能跟I2發(fā)生顯色反應(yīng)的是:淀粉。
10.能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)的是:含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。
三、各類烴的代表物的結(jié)構(gòu)、特性:
類別烷烴烯烴炔烴苯及同系物
通式CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)CnH2n-6(n≥6)
代表物結(jié)構(gòu)式H—C≡C—H
相對分子質(zhì)量Mr16282678
碳碳鍵長(×10-10m)1.541.331.201.40
鍵角109°28′約120°180°120°
分子形狀正四面體6個原子
共平面型4個原子
同一直線型12個原子共平面(正六邊形)
主要化學(xué)性質(zhì)光照下的鹵代;裂化;不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成,易被氧化;可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成;易被氧化;能加聚得導(dǎo)電塑料跟H2加成;FeX3催化下鹵代;硝化、磺化反應(yīng)
四、烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)
類別通式官能團(tuán)代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)
鹵代烴一鹵代烴:
R—X
多元飽和鹵代烴:CnH2n+2-mXm鹵原子
—XC2H5Br
(Mr:109)鹵素原子直接與烴基結(jié)合
β-碳上要有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)1.與NaOH水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成醇
2.與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成烯
醇一元醇:R—OH
飽和多元醇:CnH2n+2Om醇羥基
—OHCH3OH
(Mr:32)
C2H5OH
(Mr:46)羥基直接與鏈烴基結(jié)合,O—H及C—O均有極性。
β-碳上有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)。
α-碳上有氫原子才能被催化氧化,伯醇氧化為醛,仲醇氧化為酮,叔醇不能被催化氧化。1.跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H2
2.跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)生成鹵代烴
3.脫水反應(yīng):乙醇
140℃分子間脫水成醚
170℃分子內(nèi)脫水生成烯
4.催化氧化為醛或酮
5.一般斷O—H鍵與羧酸及無機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯
醚R—O—R′醚鍵
C2H5OC2H5
(Mr:74)C—O鍵有極性性質(zhì)穩(wěn)定,一般不與酸、堿、氧化劑反應(yīng)
酚酚羥基
—OH
(Mr:94)—OH直接與苯環(huán)上的碳相連,受苯環(huán)影響能微弱電離。1.弱酸性
2.與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)生成沉淀
3.遇FeCl3呈紫色
4.易被氧化
醛醛基
HCHO
(Mr:30)
(Mr:44)HCHO相當(dāng)于兩個
—CHO
有極性、能加成。1.與H2、HCN等加成為醇
2.被氧化劑(O2、多倫試劑、斐林試劑、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸
酮
羰基
(Mr:58)有極性、能加成與H2、HCN加成為醇
不能被氧化劑氧化為羧酸
羧酸羧基
(Mr:60)受羰基影響,O—H能電離出H+,受羥基影響不能被加成。1.具有酸的通性
2.酯化反應(yīng)時一般斷羧基中的碳氧單鍵,不能被H2加成
3.能與含—NH2物質(zhì)縮去水生成酰胺(肽鍵)
酯
酯基
HCOOCH3
(Mr:60)
(Mr:88)酯基中的碳氧單鍵易斷裂1.發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸和醇
2.也可發(fā)生醇解反應(yīng)生成新酯和新醇
硝酸酯RONO2硝酸酯基
—ONO2
不穩(wěn)定易爆炸
硝基化合物R—NO2硝基—NO2
一硝基化合物較穩(wěn)定一般不易被氧化劑氧化,但多硝基化合物易爆炸
氨基酸RCH(NH2)COOH氨基—NH2
羧基—COOHH2NCH2COOH
(Mr:75)—NH2能以配位鍵結(jié)合H+;—COOH能部分電離出H+兩性化合物
能形成肽鍵
蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜
不可用通式表示肽鍵
氨基—NH2
羧基—COOH酶多肽鏈間有四級結(jié)構(gòu)1.兩性
2.水解
3.變性
4.顏色反應(yīng)
(生物催化劑)
5.灼燒分解
糖多數(shù)可用下列通式表示:
Cn(H2O)m羥基—OH
醛基—CHO
羰基
葡萄糖
CH2OH(CHOH)4CHO
淀粉(C6H10O5)n
纖維素
[C6H7O2(OH)3]n多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物1.氧化反應(yīng)
(還原性糖)
2.加氫還原
3.酯化反應(yīng)
4.多糖水解
5.葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇
油脂
酯基
可能有碳碳雙鍵
酯基中的碳氧單鍵易斷裂
烴基中碳碳雙鍵能加成1.水解反應(yīng)
(皂化反應(yīng))
2.硬化反應(yīng)
五、有機(jī)物的鑒別和檢驗(yàn)
鑒別有機(jī)物,必須熟悉有機(jī)物的性質(zhì)(物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)),要抓住某些有機(jī)物的特征反應(yīng),選用合適的試劑,一一鑒別它們。
1.常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象歸納如下:
試劑
名稱酸性高錳
酸鉀溶液溴水銀氨
溶液新制
Cu(OH)2FeCl3
溶液碘水酸堿
指示劑NaHCO3
少量過量
飽和
被鑒別物質(zhì)種類
含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)、烷基苯。但醇、醛有干擾。含碳碳雙鍵、三鍵的物質(zhì)。但醛有干擾。苯酚
溶液含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麥芽糖苯酚
溶液淀粉羧酸
(酚不能使酸堿指示劑變色)羧酸
現(xiàn)象酸性高錳酸鉀紫紅色褪色溴水褪色且分層出現(xiàn)白色沉淀出現(xiàn)銀鏡出現(xiàn)紅
色沉淀呈現(xiàn)
紫色呈現(xiàn)藍(lán)色使石蕊或甲基橙變紅放出無色無味氣體
2.鹵代烴中鹵素的檢驗(yàn)
取樣,滴入NaOH溶液,加熱至分層現(xiàn)象消失,冷卻后加入稀硝酸酸化,再滴入AgNO3溶液,觀察沉淀的顏色,確定是何種鹵素。
3.烯醛中碳碳雙鍵的檢驗(yàn)
(1)若是純凈的液態(tài)樣品,則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液,若褪色,則證明含有碳碳雙鍵。
(2)若樣品為水溶液,則先向樣品中加入足量的新制Cu(OH)2懸濁液,加熱煮沸,充分反應(yīng)后冷卻過濾,向?yàn)V液中加入稀硝酸酸化,再加入溴水,若褪色,則證明含有碳碳雙鍵。
★若直接向樣品水溶液中滴加溴水,則會有反應(yīng):—CHO+Br2+H2O→—COOH+2HBr而使溴水褪色。
4.二糖或多糖水解產(chǎn)物的檢驗(yàn)
若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaOH溶液,中和稀硫酸,然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液,(水浴)加熱,觀察現(xiàn)象,作出判斷。
5.如何檢驗(yàn)溶解在苯中的苯酚?
取樣,向試樣中加入NaOH溶液,振蕩后靜置、分液,向水溶液中加入鹽酸酸化,再滴入幾滴FeCl3溶液(或過量飽和溴水),若溶液呈紫色(或有白色沉淀生成),則說明有苯酚。
★若向樣品中直接滴入FeCl3溶液,則由于苯酚仍溶解在苯中,不得進(jìn)入水溶液中與Fe3+進(jìn)行離子反應(yīng);若向樣品中直接加入飽和溴水,則生成的三溴苯酚會溶解在苯中而看不到白色沉淀。
★若所用溴水太稀,則一方面可能由于生成溶解度相對較大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉淀。
6.如何檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)室制得的乙烯氣體中含有CH2=CH2、SO2、CO2、H2O?
將氣體依次通過無水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe2(SO4)3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、
(檢驗(yàn)水)(檢驗(yàn)SO2)(除去SO2)(確認(rèn)SO2已除盡)(檢驗(yàn)CO2)
溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液(檢驗(yàn)CH2=CH2)。
六、混合物的分離或提純(除雜)
混合物
(括號內(nèi)為雜質(zhì))除雜試劑分離
方法化學(xué)方程式或離子方程式
乙烷(乙烯)溴水、NaOH溶液
(除去揮發(fā)出的Br2蒸氣)洗氣CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O
乙烯(SO2、CO2)NaOH溶液洗氣SO2+2NaOH=Na2SO3+H2O
CO2+2NaOH=Na2CO3+H2O
乙炔(H2S、PH3)飽和CuSO4溶液洗氣H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO4
11PH3+24CuSO4+12H2O=8Cu3P↓+3H3PO4+24H2SO4
提取白酒中的酒精——————蒸餾——————————————
從95%的酒精中提取無水酒精新制的生石灰蒸餾CaO+H2O=Ca(OH)2
從無水酒精中提取絕對酒精鎂粉蒸餾Mg+2C2H5OH→(C2H5O)2Mg+H2↑
(C2H5O)2Mg+2H2O→2C2H5OH+Mg(OH)2↓
提取碘水中的碘汽油或苯或
四氯化碳萃取
分液蒸餾——————————————
溴化鈉溶液
(碘化鈉)溴的四氯化碳
溶液洗滌萃取分液Br2+2I-==I2+2Br-
苯
(苯酚)NaOH溶液或
飽和Na2CO3溶液洗滌
分液C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O
C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3
乙醇
(乙酸)NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可洗滌
蒸餾CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O
CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+CO2↑+H2O
乙酸
(乙醇)NaOH溶液
稀H2SO4蒸發(fā)
蒸餾CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
2CH3COONa+H2SO4→Na2SO4+2CH3COOH
溴乙烷(溴)NaHSO3溶液洗滌
分液Br2+NaHSO3+H2O==2HBr+NaHSO4
溴苯
(FeBr3、Br2、苯)蒸餾水
NaOH溶液洗滌
分液
蒸餾FeBr3溶于水
Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O
硝基苯
(苯、酸)蒸餾水
NaOH溶液洗滌
分液
蒸餾先用水洗去大部分酸,再用NaOH溶液洗去少量溶解在有機(jī)層的酸H++OH-=H2O
提純苯甲酸蒸餾水重結(jié)晶常溫下,苯甲酸為固體,溶解度受溫度影響變化較大。
提純蛋白質(zhì)蒸餾水滲析——————————————
濃輕金屬鹽溶液鹽析——————————————
高級脂肪酸鈉溶液
(甘油)食鹽鹽析——————————————
七、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)
牢牢記住:在有機(jī)物中H:一價、C:四價、O:二價、N(氨基中):三價、X(鹵素):一價
(一)同系物的判斷規(guī)律
1.一差(分子組成差若干個CH2)
2.兩同(同通式,同結(jié)構(gòu))
3.三注意
(1)必為同一類物質(zhì);
(2)結(jié)構(gòu)相似(即有相似的原子連接方式或相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目);
(3)同系物間物性不同化性相似。
因此,具有相同通式的有機(jī)物除烷烴外都不能確定是不是同系物。此外,要熟悉習(xí)慣命名的有機(jī)物的組成,如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等,以便于辨認(rèn)他們的同系物。
(二)、同分異構(gòu)體的種類
1.碳鏈異構(gòu)
2.位置異構(gòu)
3.官能團(tuán)異構(gòu)(類別異構(gòu))(詳寫下表)
4.順反異構(gòu)
5.對映異構(gòu)(不作要求)
常見的類別異構(gòu)
組成通式可能的類別典型實(shí)例
CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CH2=CHCH3與
CnH2n-2炔烴、二烯烴CH≡C—CH2CH3與CH2=CHCH=CH2
CnH2n+2O飽和一元醇、醚C2H5OH與CH3OCH3
CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醚、環(huán)醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH與
CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛CH3COOH、HCOOCH3與HO—CH3—CHO
CnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚與
CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2—NO2與H2NCH2—COOH
Cn(H2O)m單糖或二糖葡萄糖與果糖(C6H12O6)、
蔗糖與麥芽糖(C12H22O11)
(三)、同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律
書寫時,要盡量把主鏈寫直,不要寫得扭七歪八的,以免干擾自己的視覺;思維一定要有序,可按下列順序考慮:
1.主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排列鄰、間、對。
2.按照碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→順反異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫,也可按官能團(tuán)異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→順反異構(gòu)的順序書寫,不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。
3.若遇到苯環(huán)上有三個取代基時,可先定兩個的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)Γ缓笤賹Φ谌齻€取代基依次進(jìn)行定位,同時要注意哪些是與前面重復(fù)的。
(四)、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法
1.記憶法記住已掌握的常見的異構(gòu)體數(shù)。例如:
(1)凡只含一個碳原子的分子均無異構(gòu);
(2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2種;
(3)戊烷、戊炔有3種;
(4)丁基、丁烯(包括順反異構(gòu))、C8H10(芳烴)有4種;
(5)己烷、C7H8O(含苯環(huán))有5種;
(6)C8H8O2的芳香酯有6種;
(7)戊基、C9H12(芳烴)有8種。
2.基元法例如:丁基有4種,丁醇、戊醛、戊酸都有4種
3.替代法例如:二氯苯C6H4Cl2有3種,四氯苯也為3種(將H替代Cl);又如:CH4的一氯代物只有一種,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一種。
4.對稱法(又稱等效氫法)等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行:
(1)同一碳原子上的氫原子是等效的;
(2)同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的;
(3)處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的(相當(dāng)于平面成像時,物與像的關(guān)系)。
(五)、不飽和度的計算方法
1.烴及其含氧衍生物的不飽和度
2.鹵代烴的不飽和度
3.含N有機(jī)物的不飽和度
(1)若是氨基—NH2,則
(2)若是硝基—NO2,則
(3)若是銨離子NH4+,則
八、具有特定碳、氫比的常見有機(jī)物
牢牢記住:在烴及其含氧衍生物中,氫原子數(shù)目一定為偶數(shù),若有機(jī)物中含有奇數(shù)個鹵原子或氮原子,則氫原子個數(shù)亦為奇數(shù)。
①當(dāng)n(C)︰n(H)=1︰1時,常見的有機(jī)物有:乙炔、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。
②當(dāng)n(C)︰n(H)=1︰2時,常見的有機(jī)物有:單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。
③當(dāng)n(C)︰n(H)=1︰4時,常見的有機(jī)物有:甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。
④當(dāng)有機(jī)物中氫原子數(shù)超過其對應(yīng)烷烴氫原子數(shù)時,其結(jié)構(gòu)中可能有—NH2或NH4+,如甲胺CH3NH2、醋酸銨CH3COONH4等。
⑤烷烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大,介于75%~85.7%之間。在該同系物中,含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最低的是CH4。
⑥單烯烴所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變,均為85.7%。
⑦單炔烴、苯及其同系物所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小,介于92.3%~85.7%之間,在該系列物質(zhì)中含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的是C2H2和C6H6,均為92.3%。
⑧含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的有機(jī)物是:CH4
⑨一定質(zhì)量的有機(jī)物燃燒,耗氧量最大的是:CH4
⑩完全燃燒時生成等物質(zhì)的量的CO2和H2O的是:單烯烴、環(huán)烷烴、飽和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖(通式為CnH2nOx的物質(zhì),x=0,1,2,……)。
九、重要的有機(jī)反應(yīng)及類型
1.取代反應(yīng)
酯化反應(yīng)
水解反應(yīng)
C2H5Cl+H2OC2H5OH+HCl
CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH
2.加成反應(yīng)
3.氧化反應(yīng)
2C2H2+5O24CO2+2H2O
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
2CH3CHO+O2
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O
4.還原反應(yīng)
5.消去反應(yīng)
C2H5OHCH2═CH2↑+H2O
CH3—CH2—CH2Br+KOHCH3—CH═CH2+KBr+H2O
7.水解反應(yīng)鹵代烴、酯、多肽的水解都屬于取代反應(yīng)
8.熱裂化反應(yīng)(很復(fù)雜)
C16H34C8H16+C8H16C16H34C14H30+C2H4
C16H34C12H26+C4H8……
9.顯色反應(yīng)
含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃HNO3作用而呈黃色
10.聚合反應(yīng)
11.中和反應(yīng)
十、一些典型有機(jī)反應(yīng)的比較
1.反應(yīng)機(jī)理的比較
(1)醇去氫:脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫,形成。例如:
+O2羥基所連碳原子上沒有氫原子,不能形成,所以不發(fā)生失氫(氧化)反應(yīng)。
(2)消去反應(yīng):脫去—X(或—OH)及相鄰碳原子上的氫,形成不飽和鍵。例如:
與Br原子相鄰碳原子上沒有氫,所以不能發(fā)生消去反應(yīng)。
(3)酯化反應(yīng):羧酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結(jié)合成水,其余部分互相結(jié)合成酯。例如:
2.反應(yīng)現(xiàn)象的比較
例如:
與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)的現(xiàn)象:
沉淀溶解,出現(xiàn)絳藍(lán)色溶液存在多羥基;
沉淀溶解,出現(xiàn)藍(lán)色溶液存在羧基。
加熱后,有紅色沉淀出現(xiàn)存在醛基。
3.反應(yīng)條件的比較
同一化合物,反應(yīng)條件不同,產(chǎn)物不同。例如:
(1)CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O(分子內(nèi)脫水)
2CH3CH2OHCH3CH2—O—CH2CH3+H2O(分子間脫水)
(2)CH3—CH2—CH2Cl+NaOHCH3CH2CH2OH+NaCl(取代)
CH3—CH2—CH2Cl+NaOHCH3—CH=CH2+NaCl+H2O(消去)
(3)一些有機(jī)物與溴反應(yīng)的條件不同,產(chǎn)物不同。
十一、幾個難記的化學(xué)式
硬脂酸(十八酸)——C17H35COOH硬脂酸甘油酯——
軟脂酸(十六酸,棕櫚酸)——C15H31COOH
油酸(9-十八碳烯酸)——CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
亞油酸(9,12-十八碳二烯酸)——CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
魚油的主要成分:
EPR(二十碳五烯酸)——C19H29COOHDHR(二十二碳六烯酸)——C21H31COOH
銀氨溶液——Ag(NH3)2OH
葡萄糖(C6H12O6)——CH2OH(CHOH)4CHO
果糖(C6H12O6)——CH2OH(CHOH)3COCH2OH
蔗糖——C12H22O11(非還原性糖)麥芽糖——C12H22O11(還原性糖)
淀粉——(C6H10O5)n(非還原性糖)纖維素——[C6H7O2(OH)3]n(非還原性糖)
相關(guān)知識
《認(rèn)識有機(jī)化學(xué)》學(xué)案
《認(rèn)識有機(jī)化學(xué)》學(xué)案
【教材分析】
本節(jié)教材是學(xué)生在學(xué)完《化學(xué)2(必修)》中有機(jī)化學(xué)知識的基礎(chǔ)上,向他們展示有機(jī)化學(xué)發(fā)展歷程、研究領(lǐng)域;系統(tǒng)介紹了有機(jī)化合物的分類和命名方法。有機(jī)化合物的分類和命名方法是學(xué)生學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)。本節(jié)還介紹了許多有機(jī)化學(xué)的概念,如烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴、官能團(tuán)、同系物等,對這些概念的理解和掌握對后續(xù)化學(xué)課的學(xué)習(xí)具有重要的意義。
第一課時有機(jī)化學(xué)的發(fā)展
有機(jī)化合物的分類
【基本要求】
知識與技能要求:
(1)知道有機(jī)化學(xué)的發(fā)展,了解有機(jī)化學(xué)的研究領(lǐng)域。
(2)掌握有機(jī)物的三種分類方法,建立烴和烴的衍生物的分類框架。
(3)理解同系物和官能團(tuán)的概念。
過程與方法要求:
(1)通過對有機(jī)化合物分類方法的研究,能夠?qū)τ袡C(jī)化合物結(jié)構(gòu)從多角度進(jìn)行分析、。對比和歸類。
(2)通過對典型實(shí)例的分析培養(yǎng)學(xué)生歸納整理知識,應(yīng)用知識解決問題的能力。
情感與價值觀要求:
通過有機(jī)化學(xué)發(fā)展史的教育,體會科學(xué)研究的艱辛和喜悅,感受有機(jī)化學(xué)世界的奇妙與豐富,激發(fā)學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣,為學(xué)習(xí)后續(xù)的新、相關(guān)內(nèi)容做好準(zhǔn)備。
【重、難點(diǎn)】
本課時的重點(diǎn)是有機(jī)物的分類。難點(diǎn)是官能團(tuán)的認(rèn)識幾同系物的判斷。
【知識梳理】
1.有機(jī)化學(xué)就是以有機(jī)物為研究對象的學(xué)科,它的研究范圍包括有機(jī)物的______
_________________________________________________。有機(jī)化學(xué)萌發(fā)于___________,創(chuàng)立并成熟于_________,進(jìn)入__________是有機(jī)化學(xué)發(fā)展和走向輝煌的時期,21世紀(jì),有機(jī)化學(xué)進(jìn)入嶄新的發(fā)展階段。
2.有機(jī)化合物的分類通常有三種方法,根據(jù)組成元素的種類可分為_____________和___________;根據(jù)分子中碳架不同可分為_________和_______兩類;根據(jù)所含官能團(tuán)的不同,烴的衍生物可分為_______________
____________________等。
3.官能團(tuán)即___________________________。寫出下列官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡式:
雙鍵_______________叁鍵____________
苯環(huán)___________羥基_____________
醛基_______________羧基_____________酯基____________。
4.同系物即___________________________。寫出下列烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及通式:
烷烴_________________________________烯烴________________________________
炔烴__________________________________苯的同系物_________________________。
【隨堂檢測】
專題一:有機(jī)化合物的概念及有機(jī)化學(xué)的發(fā)展歷程。
1.下列說法正確的是()
A.有機(jī)物只能從有機(jī)體中取得
B.有機(jī)物和無機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)有嚴(yán)格的區(qū)別,它們不能相互轉(zhuǎn)化。
C.能溶于有機(jī)溶劑的物質(zhì)一定是有機(jī)物
D.合成樹脂、合成橡膠、合成纖維均屬于有機(jī)物。
2.下列哪位科學(xué)家首先提出了“有機(jī)化學(xué)”的概念()
A.李比希B.維勒
C.舍勒 D.貝采里烏斯
3.把一氧化碳、二氧化碳、碳酸等含碳元素的化合物視作無機(jī)物的理由是()
A.不能從有機(jī)物中分離出來。
B.不是共價化合物。
C.它們的組成和性質(zhì)跟無機(jī)物相似。
D.都是碳的簡單化合物。
4.尿素是第一種人工合成的有機(jī)化合物,下列關(guān)于尿素的敘述錯誤的是()
A.尿素是一種氮肥。
B.尿素是人體新陳代謝的一種產(chǎn)物。
C.尿素由碳、氫、氧、氮四種元素組成。
D.尿素是一種酸。5.在人類已知的化合物中種類最多的是()
A.鐵元素的化合物
B.碳元素的化合物
C.氮元素化合物
D.鈉元素化合物
6.下列敘述正確的是:①我國科學(xué)家在世界上首次人工合成了結(jié)晶牛胰島素。②最早提出有機(jī)化學(xué)概念的是英國科學(xué)家道爾頓。③創(chuàng)造聯(lián)合制堿法的是我國科學(xué)家侯德榜。④首先在實(shí)驗(yàn)室中合成尿素的是維勒()
A.①②③④B.②③④
C.①②③D.①③④
7.下列關(guān)于有機(jī)物的敘述正確的是()
A.只能從動植物體內(nèi)取得的化合物稱為有機(jī)物
B.凡是含有碳元素的化合物都稱為有機(jī)化合物
C.有機(jī)物和無機(jī)物之間不能相互轉(zhuǎn)化
D.有機(jī)物的熔點(diǎn)一般較低
8.19世紀(jì)初_____國化學(xué)家________首先提出了有機(jī)化學(xué)的概念。
9.我國科學(xué)家在世界上第一次人工合成了______標(biāo)志著人工合成蛋白質(zhì)時代的開始。
10.有機(jī)物和無機(jī)物之間可以相互轉(zhuǎn)化,寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式
(1)工業(yè)上用NH3和CO2在1800C和1.5ⅹ107Pa—3ⅹ107Pa條件下合成尿素(H2NCONH2)
(2)尿素在酶的作用下與水反應(yīng)生成碳酸銨易被作物吸收
【總結(jié)提高】
通過對本專題的訓(xùn)練,你認(rèn)為你澄清的主要問題是什么?或者說你主要收獲是什么?
專題二:有機(jī)物的分類及官能團(tuán)的概念
11.乙醇、苯酚、乙酸和葡萄糖中共同含有的官能團(tuán)是()
A.羧基B.醛基
C.羥基D.羰基
12.下列粒子不屬于官能團(tuán)的是()
A.OH—B.-Br
C.C=CD.-CHO
13.下列物質(zhì)不屬于烴的衍生物的是()
A.
CH3--Cl B.CH3CH2-NO2
C.CH2CHBr D.[CH2-CH2]n
14.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如下圖:()
CH3-C═O
--CH-CH2-COOH
CH2═CH—CH2—
OH
此有機(jī)物屬于①烯烴②多官能團(tuán)有機(jī)化合物③芳香烴④烴的衍生物⑤高分子化合物
A.①②③④B.②④
C.②④⑤D.①③⑤
15.下圖是維生素C的結(jié)構(gòu)簡式,有關(guān)它的說法錯誤的是()
HO-C=C—OH
HO—CH2—CH—CHC=O
∣
OH O
A.是一個環(huán)狀含有酯基的化合物
B.易起加成反應(yīng)
C.可以燃燒
D.在堿性溶液中能穩(wěn)定存在
16.下列物質(zhì)不屬于烴類的是()
A.苯B.苯酚
C.環(huán)己烯D.C4H6
17.下列物質(zhì)中含有羥基但不是醇類或酚類物質(zhì)的是()
A.甘油 B.溴苯
C.乙酸 D.乙醇
18.寫出下列官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡式:
雙鍵____________苯環(huán)___________醛基__________羧基________________
19.分析下列有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式,指出它們分別含有那些官能團(tuán)寫出這些官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡式及名稱:
(1)CH3-CH==CH-CH-COOH
CH3
_______________,__________________
O
(2)-CH2-C-CH3
_____________________________
O
(3)CH3-C-O-CH2-CH2-OH
___________________________
(4)ClCH2-CH2-CH2-CHO
_____________________________
20.有下列4種物質(zhì):
A.CH2==CHCH2C(CH3)3
B.CH2ICH==CHCH2I
C.OHC--OH
D.CH2==CH-CH2-CH-CH2-CH2-COOH
OH
(1)屬于烴的是_______________
(2)屬于鹵代烴的是_______________
(3)既屬于醛又屬于酚的是__________
(4)既屬于醇又屬于羧酸的是____________
【總結(jié)提高】
通過對本專題的訓(xùn)練,你認(rèn)為你澄清的主要問題是什么?或者說你主要收獲是什么?
專題三:同系物的概念及判斷
21.下列說法正確的是()
①同系物的化學(xué)性質(zhì)相似
②組成可以用相同通式表示的有機(jī)物一定是同系物。③各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同的物質(zhì)一定是同系物
A.①②③④B.①②
C.②③D.只有①
22.下列有機(jī)物中不屬于烴的衍生物的是
A.碘丙烷B.氟氯烴
C.甲苯D.硝基苯
23.下列關(guān)于同系物的說法錯誤的是()
A.具有相同的實(shí)驗(yàn)式
B.符合同一通式
C.相鄰的同系物分子組成上相差一個CH2原子團(tuán)
D.化學(xué)性質(zhì)相似,物理性質(zhì)隨碳原子數(shù)的增加有規(guī)律變化
24.下列物質(zhì)與甲烷一定互為同系物的是
A.C3H6 B.氯乙烷
C.C5H12D.環(huán)己烷
25.1993年世紀(jì)十大科技新聞稱中國學(xué)者許志福和美國科學(xué)家穆爾共同合成了世界上最大的碳?xì)浞肿?。一個該分子含1134個碳原子和1146個氫原子。有關(guān)此分子下列說法錯誤的是()
A.屬于烴類化合物
B.常溫下為固態(tài)
C.具有類似金剛石的硬度
D.易燃燒
26.在烷烴的同系物中,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)最大的是()
A.3%B.20%
C.15%D.25%
27.下列各組物質(zhì)相互間一定互為同系物的是()
A.C4H10和C20H42B.C4H6和C5H8
C.C4H8和C3H6D.溴乙烷和1,2-二溴乙烷
28.下列物質(zhì)與乙烯互為同系物的是()
A.CH3-CH==CH-CH3
B.CH2==CH-CH==CH2
C.CH2==CH-CHO
D.C6H5-CH==CH2
29.為了減少大氣污染,許多城市推廣清潔燃料。目前使用的清潔燃料主要有兩類,一類是壓縮天然氣,另一類是液化石油氣,這兩類燃料的主要成分都是()
A.碳水化合物B.碳?xì)浠衔?br>
C.氫氣D.醇類
30.下面有12種有機(jī)化合物:
(1)CH3-CH3(2)CH2==CH2(3)環(huán)己烷
(4)環(huán)己烯(5)苯(6)CH3-CH2-CH2-OH
(7)CH3Cl(8)乙苯(9)甘油
(10)硬酯酸(11)CH3CH2COOH
(12)CH3CHBrCH3
以上物質(zhì)屬于烷烴的是________________
屬于烯烴的是__________________________
屬于芳香烴的是______________________
屬于醇的是___________________
屬于鹵代烴的是_____________________
屬于羧酸的是____________________
屬于同系物的有____________________
【總結(jié)提高】
通過對本專題的訓(xùn)練,你認(rèn)為你澄清的主要問題是什么?或者說你主要收獲是什么?
【參考答案】
【隨堂檢測】
12345
DDCDB
67111213
DDCAD
14151617
BDBC
2122232425
DCACC
26272829
DAAB
8.瑞典,貝采里烏斯。
9.結(jié)晶牛胰島素。
10.
1.5ⅹ107Pa—3ⅹ107Pa
2NH3+CO2═════════
1800C
O
║
NH2—C—NH2+H2O
O
║酶
NH2—C—NH2+2H2O═══(NH4)2CO3
O
18.C═C,,║
—C—H
—COOH
19.(1)C═C,碳碳雙鍵
—COOH羧基
(2)苯環(huán),羰基
(3)酯基,羥基
(4)氯原子,醛基
20.(1)A(2)B(3)C(4)D
21.(1);(2);(5)(8);(6)(9);
(7)(12);(10)(11);(5)與(8)
(10)與(11)
生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)
化學(xué)選修—5第四章
生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)“1+1”測試題
班次姓名
一。選擇題(每小題只有一個正確選項。每小題3分,共48分)
1.下列是一些制取物質(zhì)的設(shè)計或設(shè)想,其中違背科學(xué)原理的是()
A.用玉米、植物秸稈等作原料制造乙醇,用作汽車的燃料
B.用動物的骨或皮作原料制造中藥,用作滋補(bǔ)品C.用淀粉作原料提取淀粉酶,用作催化劑D.用植物油或動物脂肪作原料制造人造金剛石
2.可以判斷油脂皂化反應(yīng)基本完成的現(xiàn)象是()
A.反應(yīng)液使紅色石蕊試紙變成藍(lán)色B.反應(yīng)液使藍(lán)色石蕊試紙變成紅色
C.反應(yīng)后靜置,反應(yīng)液分為兩層D.反應(yīng)后,靜置,反應(yīng)液不分層
3.硫酸在下列反應(yīng)中,只起催化作用的是()
①乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)②苯的硝化反應(yīng)③油脂的水解反應(yīng)④淀粉的水解反應(yīng)
A.①④B.②④C.③④D.①③
4.葡萄糖和淀粉的混合物中氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為6.5%,則混合物中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為()
A.13.0%B.39.0%C.45.5%D.52.0%
5.難溶于水而且比水輕的含氧有機(jī)物是()
①硝基苯②甲苯③溴苯④植物油⑤蟻酸⑥乙酸乙酯⑦硬脂酸甘油酯
A.①②③B.④⑥⑦C.①②④⑤D.②④⑥⑦
6.“茶倍健”牙膏中含有茶多酚,但茶多酚是目前尚不能人工合成的純天然、多功能、高效能的抗氧化劑和自由基凈化劑。其中沒食子兒茶素(EGC)的結(jié)構(gòu)如下圖所示。關(guān)于EGC的下列敘述中不正確的是()
A、分子中所有的原子共面B、1molEGC與3molNaO
H恰好完全反應(yīng)C、易發(fā)生氧化反應(yīng)和取代反應(yīng),
難發(fā)生加成反應(yīng)D、遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
7.糖類、脂肪和蛋白質(zhì)是維持人體生命活動的三大營養(yǎng)物質(zhì)。以下敘述正確的是()
A.植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色B.葡萄糖能發(fā)生氧化反應(yīng)和水解反應(yīng)
C.麥芽糖水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖D.蛋白質(zhì)溶液遇硫酸銅后產(chǎn)生的沉淀能重新溶于水
8.經(jīng)測定,某有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為CH2O,它可能是()
①葡萄糖②乙醇③乙酸?、鼙、菔克帷、藜姿峒柞?br> A.①②③④B.②③⑥C.①③⑥D(zhuǎn).③④⑤
9.用石灰水保存鮮蛋是一種化學(xué)保鮮方法,這種保存鮮蛋方法的原理是()
①石灰水具有強(qiáng)堿性,殺菌能力強(qiáng)②Ca(OH)2能與鮮蛋呼出的CO2反應(yīng),生成碳酸鈣薄膜,起保護(hù)作用③石灰水是電解質(zhì)溶液,能使蛋白質(zhì)凝聚④石灰水能滲入蛋內(nèi)中和酸性物質(zhì)
A.①②B.①③C.②③D.③④
10.分子式與苯丙氨酸(C6H5CHNH2CH2COOH)相同,且同時符合下列兩個條件:①有帶兩個取代基的苯環(huán);②有一個硝基直接連接在苯環(huán)上。那么,這種物質(zhì)的異構(gòu)體的數(shù)目是()
A.3種B.5種C.6種D.10種
11.對下列各有機(jī)物的有關(guān)敘述正確的是()
A.取淀粉與稀硫酸共熱后的溶液,加入新制銀氨溶液中共熱,沒有銀鏡產(chǎn)生,說明淀粉尚未水解成葡萄糖
B.結(jié)構(gòu)式為右圖的有機(jī)物,可以在稀酸催化下發(fā)生水解反應(yīng),但水解生成產(chǎn)物只有一種C.油脂在稀硫酸或氫氧化鈉水溶液中均可發(fā)生水解反應(yīng),且水解產(chǎn)物相同D.在苯環(huán)上有一個羥基和一個相對分子質(zhì)量為43的烴基,屬于酚類的同分異構(gòu)體有3種
12.某廣告稱某種品牌的八寶粥(含桂圓、紅豆、糯米等)不加糖,比加糖還甜,最適合糖尿病人食用。你認(rèn)為下列關(guān)于糖尿病人能否食用此八寶粥的判斷不正確的是()
A.這個廣告有誤導(dǎo)喜愛甜食消費(fèi)者的嫌疑,不加糖不等于不含糖B.不加糖不等于沒有糖,糖尿病人食用需慎重C.不能盲目地聽從廠商或廣告商的宣傳,應(yīng)咨詢醫(yī)生
D.糖尿病人應(yīng)少吃含糖的食品,該八寶粥未加糖,可以放心食用
13.油脂是油與脂肪的總稱,它是多種高級脂肪酸的甘油酯。油脂既是重要的食物,又是重要的化工原料。油脂的以下性質(zhì)和用途與其含有的不飽和雙鍵(C===C)有關(guān)的是()
A.適量攝入油脂,有助于人體吸收多種脂溶性維生素和胡蘿卜素B.利用油脂在堿性條件下的水解,可以生產(chǎn)甘油和肥皂C.植物油通過氫化可制造植物奶油(人造奶油)
D.脂肪是有機(jī)體組織里儲存能量的重要物質(zhì)
14.若1mol有機(jī)物A在稀H2SO4作用下水解成2molB,下列物質(zhì)中符合題意的物質(zhì)A可能是()
①蔗糖②麥芽糖③葡萄糖④淀粉
A①②③B④⑤⑧C②⑥⑧D.①⑤⑦
15.糖尿病人的尿液中常含有葡萄糖,某同學(xué)設(shè)計了如下荒謬的檢驗(yàn)方法:讓患者服下新制的堿性氫氧化銅懸濁液1h后,再觀察病人的尿液中是否會有紅色沉淀物。你認(rèn)為下列解釋不合理的是()(雙選題)
A.服進(jìn)腸胃的藥劑根本不會直接進(jìn)入人的膀胱中,Cu(OH)2懸濁液無法與葡萄糖作用
B.所用藥劑具有毒性(含重金屬元素Cu)和強(qiáng)腐蝕性(含NaOH),不能內(nèi)服
C.該同學(xué)設(shè)計是正確的,但由于體溫達(dá)不到令Cu(OH)2懸濁液與葡萄糖反應(yīng)的溫度,故檢驗(yàn)不會成功D.由于人們吃入的淀粉在體內(nèi)也能水解成葡萄糖,會干擾檢驗(yàn)的現(xiàn)象,檢驗(yàn)應(yīng)空腹進(jìn)行
16.下列關(guān)于蛋白質(zhì)的敘述中,不正確的是()
①蛋白質(zhì)溶液中加入飽和硫酸銨溶液后,蛋白質(zhì)析出。雖再加水,也不溶解 ②人工合成的具有生命活力的蛋白質(zhì)——結(jié)晶牛胰島素是我國科學(xué)家在1965年首次合成的?、壑亟饘冫}能使蛋白質(zhì)凝結(jié),所以誤食可溶性重金屬鹽會中毒?、軡庀跛釣R在皮膚上,使皮膚呈黃色是由于濃硝酸和蛋白質(zhì)發(fā)生了顏色反應(yīng)?、莸鞍踪|(zhì)分子能透過濾紙,但不能透過半透膜?、尢烊坏鞍踪|(zhì)的最終水解產(chǎn)物是α-氨基酸 ⑦白明膠、阿膠的主要成分是蛋白質(zhì)
A.①B.②③④⑤C.⑥⑦D.全部
二。非選擇題(共52分)
17.(12分)有一種廣泛用于汽車、家電產(chǎn)品上的高分子涂料,是按下列流程圖生產(chǎn)的.流程圖中:A和M(C3H4O)都可發(fā)生銀鏡反應(yīng),M和N的分子中碳原子數(shù)相同,A的烴基上的一氯代物有3種。
(1)寫出下述物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式:A______,M________.
(2)物質(zhì)A的同類別的同分異構(gòu)體為________.
(3)N+B→D的化學(xué)方程式為__________________
(4)反應(yīng)類型:Y為________.
18.(8分)寫出4種有機(jī)物,它們完全燃燒產(chǎn)生CO2和H2O(g)的體積比均為1:1且能被新制的Cu(OH)2氧化的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式。
A,B,C,D
19.(14分)葡萄糖是人類的營養(yǎng)素,在體內(nèi)富氧條件下被氧化生成二氧化碳和水,在缺氧條件下則生成一種有機(jī)酸A。
②將A進(jìn)行如下圖所示的反應(yīng),其中C和C′是同系物,C′是甲酸(HCOOH)。
回答下列問題:
(1)C和D′屬于__________(填序號,下同)。
①同系物?、谕之悩?gòu)體?、弁愇镔|(zhì)?、芡禺愋误w
(1)D′和E分別屬于哪一類化合物:D′____,E______________________。
①多元醇 ②醛 ③不飽和羧酸?、芏嘣人帷、蒗?br> (3)寫出結(jié)構(gòu)簡式:A____________,F(xiàn)____________,H________________。
(4)寫出反應(yīng)類型:(Ⅰ)__________,(Ⅱ)__________。
(5)寫出下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式:
A―→B___________________________,A―→E_______________________________。
化學(xué)選修—5第四章
生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)“1+1”測試題
參考答案
1——5CDCDB6—10ACCAC11-15BDCCCD16A
17.(1)CH3CH2CH2CHOCH2=CHCHO(2)CH3CH(CH3)CHO
(3)CH2=CHCOOH+CH3(CH2)3OHCH2=CHCOO(CH2)3CH3+H2O
?。?加聚反應(yīng)
解析:本題的“突破口”是M的結(jié)構(gòu)筒式,已知M分子中含醛基,但比丙醛少2個H原子,所以M應(yīng)是丙烯醛=CHCHO,N為=CH-COOH丙烯酸。D為B和N酯化反應(yīng)的產(chǎn)物,所以;根據(jù)質(zhì)量守恒原理,B的分子式是為丁醇,A為丁醛,根據(jù)A的烴基上一氯取代位置有三種,因此A的結(jié)構(gòu)簡式是,它的同類物質(zhì)的同分異構(gòu)體是
18.HCHOCH3CHOHCOOCH3CH2(OH)CHOCH2OH(CHOH)4CHO中的四種(其他合理的也可)
19.答案 (1)③ (2)④?、?br>
有機(jī)化學(xué)的發(fā)展與應(yīng)用
課題1:有機(jī)化學(xué)的發(fā)展與應(yīng)用(P2-5)
一、有機(jī)化學(xué)的發(fā)展
1.提出了有機(jī)化學(xué)的概念,使有機(jī)化學(xué)成為化學(xué)的一個獨(dú)立的分支的科學(xué)家是1
2.德國科學(xué)家維勒從無機(jī)物制得的第一種有機(jī)化合物是2,此后其他科學(xué)家又制得了其他的有機(jī)化合物,使人們徹底擯棄了“生命力論”.
3.世界上第一次用人工方法合成的蛋白質(zhì)是3,它是由4國人首先合成的.
附:什么叫有機(jī)物?什么是有機(jī)化學(xué)?有機(jī)物的特點(diǎn)?有機(jī)化合物的基本結(jié)構(gòu)?
(1).有機(jī)物:大多數(shù)含碳的化合物叫有機(jī)物
說明:CO、CO2、碳酸、碳酸鹽、碳酸氫鹽、碳化物、氰化物等屬于無機(jī)物.
(2).有機(jī)化學(xué):是研究有機(jī)化合物的來源、制備、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、合成、應(yīng)用等的一門科學(xué).
(3).有機(jī)物的特點(diǎn):①分子組成復(fù)雜;②多數(shù)有機(jī)物不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑;③熔點(diǎn)、沸點(diǎn)較低;④容易燃燒,受熱易分解;⑤反應(yīng)速率比較慢,副反應(yīng)較多.
(4).有機(jī)化合物的基本結(jié)構(gòu):①、有機(jī)分子中的化學(xué)鍵都是共價鍵②、碳是四價的③、碳與碳之間可以成鍵,形成復(fù)雜化合物.
二、有機(jī)化學(xué)的應(yīng)用
1.合成有機(jī)物廣泛應(yīng)用于生活(見P3)
#天然有機(jī)物:如5、6、7、8、9、10等迄今為止,人類發(fā)現(xiàn)和合成的有機(jī)物已超過11種,從1995年開始,每年新發(fā)現(xiàn)和合成超過12種。
2.功能有機(jī)材料滿足人類需求
3.生命中的許多物質(zhì)是有機(jī)物(見P4)
#生命體中許多物質(zhì)都是有機(jī)物,如13、14、15、16、17等
4.化學(xué)藥物對人類的作用重大
課堂練習(xí)
1.自然界中化合物的種類最多的是()
A.無機(jī)化合物B.有機(jī)化合物C.鐵的化合物D.碳水化合物
2.在科學(xué)史上中國有很多重大的發(fā)明和發(fā)現(xiàn),以下發(fā)明和發(fā)現(xiàn)屬于化學(xué)史上中國對世界的貢獻(xiàn)的是:①指南針②造紙③火藥④印刷術(shù)⑤煉銅、煉鐵⑥合成尿素⑦人工合成蛋白質(zhì)⑧提出氧化學(xué)說⑨提出原子—分子學(xué)說
A.②④⑥⑦B.②③⑤⑦C.①③⑧⑨D.①②③④
3.下列物質(zhì)不屬于有機(jī)物的是()
A.碳酸B.汽油C.蔗糖D.合成纖維
4.下列說法正確的是()
A.有機(jī)物只能從有機(jī)體中取得
B.有機(jī)物和無機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)有嚴(yán)格區(qū)別,它們不能相互轉(zhuǎn)化
C.人類只是從現(xiàn)代才使用有機(jī)物
D.合成樹脂、合成橡膠、合成纖維等均屬于有機(jī)物
5.某氣體的燃燒產(chǎn)物是CO2和H2O氣,且CO2和H2O的質(zhì)量比是11∶9,則此氣體是()
A.C3H8B.C2H2C.C2H4D.CH4
6.1842年,德國化學(xué)家維勒首次用無機(jī)物人工合成了有機(jī)物—尿素。實(shí)驗(yàn)過程如下:
AgCNO(氰酸銀)NH4CNO(氰酸銨)尿素
(1)已知反應(yīng)①為復(fù)分解反應(yīng)。請寫出反應(yīng)①和反應(yīng)②的化學(xué)反應(yīng)方程式:
①;
②.
(2)NH4CNO與尿素的關(guān)系是:()
A.同種物質(zhì)B.同分異構(gòu)體C.同素異形體D.同位素
有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究
課題2:有機(jī)化合物組成的研究(P6-7)
【學(xué)習(xí)目標(biāo)】:
1.掌握有機(jī)物的分子式的書寫規(guī)律,并能通過計算求得不同有機(jī)物的分子式。
2.了解確定有機(jī)化合物元素組成的方法。
【學(xué)習(xí)重點(diǎn)】:能通過計算求得不同有機(jī)物的分子式。
【學(xué)習(xí)過程】:
一、元素組成的分析
1.有機(jī)化合物通常含有元素和元素,還可能含有。
2.有機(jī)化合物最簡式指:。
3.確定有機(jī)化合物元素組成的方法:
確定元素的方法適用范圍
1
2
3
4.確定有機(jī)化合物元素組成的儀器:。該儀器的工作原理是與優(yōu)點(diǎn)(了解)
例:2.3g有機(jī)物A完全燃燒后,生成0.1molCO2和2.7gH2O,測得該化合物蒸氣對空氣的相對密度是1.6,求該化合物的分子式。
小結(jié):求相對分子質(zhì)量的方法
#相對密度法:(原理:)
同溫同壓下,某有機(jī)物在氣態(tài)時對H2的相對密度為30,則M(有機(jī)物)=。
#標(biāo)態(tài)密度法:根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度,求算該氣體的相對分子質(zhì)量。
二.有機(jī)物分子式的確定
1.
2
【嘗試練習(xí)】:
1.某烴含H20%,求此烴的最簡式(實(shí)驗(yàn)式)?
2.兩種氣態(tài)烴組成的混合氣體0.1mol,完全燃燒得0.16molCO2和3.6g水,下列說法正確的是()
A.一定有甲烷B.一定是甲烷和乙烯C.一定有乙烷D.一定有乙炔
小結(jié):烴燃燒的通式:
課題3:有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究(P7-13)
【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1.掌握“基團(tuán)”這個概念以及現(xiàn)代化學(xué)測定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的分析方法。
2.掌握反應(yīng)機(jī)理這一概念,并了解某些反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理。
3.了解同位素示蹤法及不對稱合成的概念。
【學(xué)習(xí)重點(diǎn)】1.能通過譜圖初步判斷有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu).2.能指出某些反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理
【學(xué)習(xí)過程】
一、有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的研究
1、李比希和維勒合作提出“基團(tuán)論”。
附:1838年,李比希提出了“基”的定義:①②③(課本P8了解)
羥基:醛基:羧基:氨基:烴基:酯基:
2.現(xiàn)代化學(xué)測定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)
①.核磁共振(NMR):用核磁共振儀可以記錄處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子有關(guān)信號
②.紅外光譜(IR):可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息
③.質(zhì)譜法和紫外光譜法等:質(zhì)譜法可以最精確的確定分子的相對分子質(zhì)量
3.2002年諾貝爾化學(xué)獎被授予了、、這三位科學(xué)家,他們發(fā)明的分析方法,對的發(fā)展將發(fā)揮重要作用。
4.手性分子與手性碳原子的含義:當(dāng)有機(jī)物分子中的一個碳原子所連四個原子或原子團(tuán)均不相同時,此碳原子就是“手性碳原子”
二、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的研究
1.反應(yīng)機(jī)理指:。(P12)
2、反應(yīng)機(jī)理的研究方法——同位素示蹤法
【嘗試練習(xí)】
1.核磁共振譜是測定有機(jī)分子結(jié)構(gòu)最有用的工具之一。在有機(jī)分子中,不同的氫原子在質(zhì)子核磁共振譜中給出的峰值(信號)也不同,根據(jù)峰值(信號)可以確定有機(jī)分子中氫原子的種類。下列有機(jī)分子中,在質(zhì)子核磁共振譜中只給出了一種峰值(信號)的是:()A.CH3COCH3B.C(CH3)4C.CH3COOHD.CH3COOCH3
2.乙醛的結(jié)構(gòu)式為,其核磁共振氫譜有個峰,峰面積之比為。丙酮CH3COCH3的核磁共振氫譜有個峰。
#3.某有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵和C==O的存在,1H核磁共振譜如下圖(峰面積之比依次為1:1:1:3):
分析核磁共振譜圖,回答下列問題:
(1)分子中共有種化學(xué)環(huán)境不同的
氫原子。
(2)該物質(zhì)的分子式為
(3)該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為