很色的网站,欧洲美熟女乱又伦av影片,色欲天天自拍,2021av 在线,国产精品原创巨作av无遮,久爱视频免费在线下载,无遮挡又色又刺激的女人视频,亚洲色拍自偷自拍,99热手机在线最新地址,偷拍东北熟女bbww

      88教案網(wǎng)

      你的位置: 教案 > 高中教案 > 導(dǎo)航 > 高二化學(xué)溴乙烷和鹵代烴01

      高中音樂(lè)絲竹相和教案

      發(fā)表時(shí)間:2020-12-03

      高二化學(xué)溴乙烷和鹵代烴01。

      一名優(yōu)秀的教師在教學(xué)方面無(wú)論做什么事都有計(jì)劃和準(zhǔn)備,作為高中教師就要根據(jù)教學(xué)內(nèi)容制定合適的教案。教案可以讓學(xué)生們充分體會(huì)到學(xué)習(xí)的快樂(lè),幫助高中教師提前熟悉所教學(xué)的內(nèi)容。高中教案的內(nèi)容要寫(xiě)些什么更好呢?下面是小編為大家整理的“高二化學(xué)溴乙烷和鹵代烴01”,但愿對(duì)您的學(xué)習(xí)工作帶來(lái)幫助。

      第六章第一節(jié)溴乙烷鹵代烴

      [本節(jié)教材分析]
      本節(jié)教材主要包括三方面的內(nèi)容,一是溴乙烷的化學(xué)性質(zhì);二是鹵代烴的一般通性;三是氟里昂對(duì)環(huán)境的影響。
      在第一部分中,教材從溴乙烷的分子結(jié)構(gòu)入手,提出問(wèn)題:官能團(tuán)──溴原子的存在使溴乙烷具有什么不同于乙烷的性質(zhì)?這樣,在與章引言中烴的衍生物和官能團(tuán)概念相呼應(yīng)的同時(shí),引出溴乙烷的化學(xué)性質(zhì),既有利于啟發(fā)學(xué)生的思維,又可以突出官能團(tuán)的作用。在學(xué)生帶著這個(gè)問(wèn)題學(xué)習(xí)了溴乙烷的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)之后,教材再以歸納總結(jié)的方式給出結(jié)論。
      在第二部分中,教材首先介紹鹵代烴的概念及鹵代烴的種類,接著以表格形式介紹了鹵代烴的物理性質(zhì),概括出鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)和用途,并通過(guò)鹵代烴的用途引出氟里昂的有關(guān)內(nèi)容。在表之后,教材接著安排了一個(gè)討論題,要求學(xué)生通過(guò)分析、歸納,找出氯代烴的沸點(diǎn)隨烴基的不同而呈現(xiàn)的變化規(guī)律。討論的內(nèi)容并不是教學(xué)要求的重點(diǎn),討論的結(jié)論也不涉及后面知識(shí)的學(xué)習(xí),因此這個(gè)討論的目的是讓學(xué)生在主動(dòng)學(xué)習(xí)的過(guò)程中,培養(yǎng)和訓(xùn)練分析、歸納問(wèn)題的能力和方法。該討論題的結(jié)論是:烴基不同時(shí),一方面氯代烴的沸點(diǎn)隨烴基中所含碳原子數(shù)的增加而升高;另一方面,如果烴基中所含碳原子數(shù)目相同時(shí),氯代烴的沸點(diǎn)隨烴基中支鏈的增多而降低。
      第三部分,關(guān)于氟里昂對(duì)環(huán)境的不良作用,這里配合高一化學(xué)中有關(guān)臭氧層問(wèn)題的內(nèi)容,從不同于高一內(nèi)容的角度介紹氟里昂及其對(duì)臭氧層的破壞作用。這部分內(nèi)容的教學(xué)要求不高,只要求給學(xué)生留下一個(gè)大致印象。但是這部分內(nèi)容對(duì)學(xué)生較為完整地了解有關(guān)臭氧層方面的知識(shí),培養(yǎng)環(huán)保意識(shí),具有重要作用。
      [教學(xué)目標(biāo)]
      1.知識(shí)目標(biāo)
      (1)了解烴的衍生物、官能團(tuán)、鹵代烴等概念。
      (2)了解醇類、醛類、酸類等常見(jiàn)烴的衍生物中的官能團(tuán)。了解烴的衍生物的元素組成特征。
      (3)掌握溴乙烷的主要化學(xué)性質(zhì),理解溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)、消去反應(yīng)的條件。理解溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)、消去反應(yīng)過(guò)程中所發(fā)生共價(jià)鍵的變化。
      (4)了解水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的概念。
      2.能力和方法目標(biāo)
      (1)通過(guò)溴乙烷的水解實(shí)驗(yàn),培養(yǎng)學(xué)生的實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)能力;
      (2)通過(guò)學(xué)習(xí)溴乙烷的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì),培養(yǎng)學(xué)生使用化學(xué)平衡知識(shí)認(rèn)識(shí)溴乙烷水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的能力;
      (3)通過(guò)學(xué)習(xí)消去反應(yīng),培養(yǎng)學(xué)生對(duì)概念的深刻理解和概念之間比較的思維能力。
      (4)由乙烷與溴乙烷結(jié)構(gòu)異同點(diǎn)引出溴乙烷可能具有的化學(xué)性質(zhì),再通過(guò)實(shí)驗(yàn)進(jìn)行驗(yàn)證的假說(shuō)方法。
      3.情感和價(jià)值觀目標(biāo)
      (1)通過(guò)鹵代烴中如何檢驗(yàn)鹵元素的討論、實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)、實(shí)驗(yàn)操作,尤其是兩組不同意見(jiàn)的對(duì)比實(shí)驗(yàn),激發(fā)同學(xué)興趣,使其產(chǎn)生強(qiáng)烈的好奇心、求知欲,急切用實(shí)踐來(lái)檢驗(yàn)結(jié)論的正誤。實(shí)驗(yàn)成功的同學(xué),體會(huì)到勞動(dòng)的價(jià)值,實(shí)驗(yàn)不成功的同學(xué),經(jīng)過(guò)了困難的磨煉,通過(guò)獨(dú)立思考,找出存在的問(wèn)題,既鍛煉了毅力,也培養(yǎng)了嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)的科學(xué)態(tài)度。
      (2)從溴乙烷水解實(shí)驗(yàn)的設(shè)計(jì)體會(huì)到嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)的科學(xué)態(tài)度和學(xué)習(xí)樂(lè)趣。通過(guò)用化學(xué)平衡知識(shí)認(rèn)識(shí)溴乙烷水解反應(yīng)和消去反應(yīng),使學(xué)生體會(huì)到對(duì)化學(xué)反應(yīng)規(guī)律的理解與欣賞;

      [重點(diǎn)與難點(diǎn)]
      1.溴乙烷的水解實(shí)驗(yàn)的設(shè)計(jì)和操作;
      2.試用化學(xué)平衡知識(shí)認(rèn)識(shí)溴乙烷水解反應(yīng)和消去反應(yīng);

      [教學(xué)過(guò)程]
      教師活動(dòng)學(xué)生活動(dòng)設(shè)計(jì)意圖
      [引入提問(wèn)]請(qǐng)閱讀第一段內(nèi)容,學(xué)習(xí)烴的衍生物概念,并回答你已經(jīng)見(jiàn)到哪些有機(jī)物屬于烴的衍生物。

      [提問(wèn)]請(qǐng)閱讀第二自然段的內(nèi)容,學(xué)習(xí)官能團(tuán)的概念。并舉例說(shuō)明你已了解了哪些官能團(tuán)。[閱讀并回答]
      CHCl3、CH3CH2OH、C6H5Br、CH3COOH等都是烴的衍生物。

      [閱讀并回答]
      上一章中學(xué)到的碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環(huán)、硝基等都是屬于官能團(tuán)。

      使學(xué)生初步了解烴的衍生物和官能團(tuán)的概念。并理解烴與烴的衍生物之間的緊密聯(lián)系。


      課堂練習(xí):
      1.在下列化學(xué)反應(yīng)的產(chǎn)物中,不存在同分異構(gòu)體的是()
      (1)CH3—CH=CH2與HCl發(fā)生加成反應(yīng)
      (2)CH3—CH2—CH2—Br在強(qiáng)堿的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)
      (3)
      2.通過(guò)下列事實(shí),分析鹵代烷在脫去鹵化氫時(shí),有什么規(guī)律?
      3.怎樣用實(shí)驗(yàn)證明CHCl3中含有氯元素?實(shí)驗(yàn)操作中應(yīng)注意些什么?
      4.

      課堂練習(xí)答案
      1.(1)CH3CH=CH2與HCl反應(yīng)可以生成CH3CHClCH3,改變反應(yīng)條件也可以生成CH3CH2CH2Cl,這兩種生成物互為同分異構(gòu)體。
      (2)CH3CH2CH2Br在強(qiáng)堿的水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)只生成CH3CH2CH2OH一種醇。
      (3)在鐵粉存在下與Cl2發(fā)生的是取代反應(yīng),苯環(huán)上的鄰位、對(duì)位氫原子易被取代,取代后的一氯代物就存在同分異構(gòu)體。
      答案:(2)。
      2.鹵代烷在一定條件下發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),脫鹵化氫在含氫較少的那個(gè)相鄰碳原子上,比較容易脫去氫原子。

      3.CHCl3是共價(jià)化合物,氯元素是以氯原子的形式存在于CHCl3分子中。要證明CHCl3中含有氯元素,則必須將氯原子轉(zhuǎn)化為Cl-。
      先將CHCl3與NaOH的水溶液混合共熱,使氯原子經(jīng)過(guò)取代反應(yīng)變?yōu)镃l-,此時(shí)加入HNO3,使溶液呈酸性后再滴入AgNO3溶液,有白色沉淀生成。
      操作時(shí)應(yīng)注意,由于水解反應(yīng)是在堿性條件下進(jìn)行,必須在水解反應(yīng)后加入足量稀HNO3,把過(guò)量的OH-完全中和掉,然后再加入AgNO3溶液,才會(huì)出現(xiàn)AgCl白色沉淀。若不加稀HNO3中和,直接加入AgNO3溶液,得到的是棕褐色Ag2O沉淀。這樣會(huì)使實(shí)驗(yàn)失敗。
      4.這道合成題屬于官能團(tuán)轉(zhuǎn)換位置的合成題。使官能團(tuán)轉(zhuǎn)換位置的合成一般都要采取先消去后加成的方法。
      在第二個(gè)碳原子上引入羥基必須先消去變成烯,然后與鹵素單質(zhì)加成,最后鹵代烴水解變成醇。
      [實(shí)習(xí)報(bào)告網(wǎng) sXW9.COm]

      延伸閱讀

      高二化學(xué)鹵代烴


      教案
      課題:第二章第三節(jié)鹵代烴授課班級(jí)
      課時(shí)2

      學(xué)

      的知識(shí)

      技能1、了解鹵代烴的概念和溴乙烷的主要物理性質(zhì)。
      2、掌握溴乙烷的主要化學(xué)性質(zhì),理解溴乙烷發(fā)生水解反應(yīng)的條件和所發(fā)生共價(jià)鍵的變化。
      過(guò)程

      方法1、通過(guò)溴乙烷的水解實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì),培養(yǎng)學(xué)生的實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)能力;
      2、通過(guò)學(xué)習(xí)溴乙烷的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì),培養(yǎng)學(xué)生使用化學(xué)平衡知識(shí)認(rèn)識(shí)溴乙烷水解反應(yīng)的能力;
      3、由乙烷與溴乙烷結(jié)構(gòu)異同點(diǎn)引出溴乙烷可能具有的化學(xué)性質(zhì),再通過(guò)實(shí)驗(yàn)進(jìn)行驗(yàn)證的假說(shuō)方法。
      情感
      態(tài)度
      價(jià)值觀1、通過(guò)鹵代烴中如何檢驗(yàn)鹵元素的討論、實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)、實(shí)驗(yàn)操作,尤其是兩組不同意見(jiàn)的對(duì)比實(shí)驗(yàn),激發(fā)同學(xué)興趣,使其產(chǎn)生強(qiáng)烈的好奇心、求知欲,急切用實(shí)踐來(lái)檢驗(yàn)結(jié)論的正誤。實(shí)驗(yàn)成功的同學(xué),體會(huì)到勞動(dòng)的價(jià)值,實(shí)驗(yàn)不成功的同學(xué),經(jīng)過(guò)了困難的磨煉,通過(guò)獨(dú)立思考,找出存在的問(wèn)題,既鍛煉了毅力,也培養(yǎng)了嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)的科學(xué)態(tài)度。
      2、從溴乙烷水解實(shí)驗(yàn)的設(shè)計(jì)體會(huì)到嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)的科學(xué)態(tài)度和學(xué)習(xí)樂(lè)趣。通過(guò)用化學(xué)平衡知識(shí)認(rèn)識(shí)溴乙烷水解反應(yīng),使學(xué)生體會(huì)到對(duì)化學(xué)反應(yīng)規(guī)律的理解與欣賞;
      重點(diǎn)1.溴乙烷的水解實(shí)驗(yàn)的設(shè)計(jì)和操作;
      2.試用化學(xué)平衡知識(shí)認(rèn)識(shí)溴乙烷水解反應(yīng)
      難點(diǎn)由乙烷與溴乙烷結(jié)構(gòu)異同點(diǎn)引出溴乙烷可能具有的化學(xué)性質(zhì),再通過(guò)實(shí)驗(yàn)進(jìn)行驗(yàn)證的假說(shuō)方法。
      知識(shí)結(jié)構(gòu)與板書(shū)設(shè)
      計(jì)第三節(jié)鹵代烴
      一、溴乙烷
      1.溴乙烷的結(jié)構(gòu)
      分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)
      C2H5BrCH3CH2Br或C2H5Br—Br
      2.物理性質(zhì):無(wú)色液體,沸點(diǎn)比乙烷的高,難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑,密度比水大。
      3.化學(xué)性質(zhì)
      (1)水解反應(yīng):CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr
      (2).消去反應(yīng):CH3CH2BrCH2=CH2+HBr
      消去反應(yīng)(eliminationreaction):有機(jī)化合物在一定條件下,從分子中脫去一個(gè)小分子(如H2O、HX等)而生成不飽和(含雙鍵或叁鍵)化合物的反應(yīng),叫消去反應(yīng).一般來(lái)說(shuō),消去反應(yīng)是發(fā)生在兩個(gè)相鄰碳原子上.
      二、鹵代烴.
      1.定義和分類.
      (1).定義:烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物.一鹵代烴的通式:R—X.
      (2).分類:
      ①.按分子中鹵原子個(gè)數(shù)分:一鹵代烴和多鹵代烴.
      ②.按所含鹵原子種類分:氟代烴、氯代烴、溴代烴.
      ③.按烴基種類分:飽和烴和不飽和烴.
      ④.按是否含苯環(huán)分:脂肪烴和芳香烴.
      2.物理通性:
      (1).常溫下,鹵代烴中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外,其余為液體或固體.
      (2).所有鹵代烴都難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑.
      (3)互為同系物的鹵代烴,如一氯代烷的物理性質(zhì)變化規(guī)律是:隨著碳原子數(shù)(式量)增加,其熔、沸點(diǎn)和密度也增大.(沸點(diǎn)和熔點(diǎn)大于相應(yīng)的烴)
      (4).鹵代烴的同分異構(gòu)體的沸點(diǎn)隨烴基中支鏈的增加而降低。
      (5)同一烴基的不同鹵代烴隨鹵素相對(duì)原子質(zhì)量的增大而增大。
      3.化學(xué)性質(zhì):與溴乙烷相似.
      (1).水解反應(yīng).(2).消去反應(yīng).
      教學(xué)過(guò)程
      教學(xué)步驟、內(nèi)容教學(xué)方法、手段、師生活動(dòng)
      [引言]我們對(duì)一氯甲烷、1、2-二溴乙烷、氯乙烯、溴苯等名稱已經(jīng)不陌生了。它們結(jié)構(gòu)的主體是烷、烯、苯,但已經(jīng)不屬于烴了。這是因?yàn)槠浞肿拥慕M成除了碳、氫原子以外,還包括了鹵素原子。這些都可看作是烴分子中的氫原子取代后生成的化合物。我們將此類物質(zhì)稱為鹵代烴。
      [講]結(jié)合日常生活經(jīng)驗(yàn)說(shuō)明鹵代烴的用途,以及DDT禁用原因和鹵代烴對(duì)大氣臭氧層的破壞原理.
      [投影]1.鹵代烴的用途:致冷劑、滅火劑、有機(jī)溶劑、麻醉劑,合成有機(jī)物.
      2.鹵代烴的危害:
      (1).DDT禁用原因:相當(dāng)穩(wěn)定,在環(huán)境中不易被降解,通過(guò)食物鏈富集在動(dòng)物體內(nèi),造成累積性殘留,危害人體健康和生態(tài)環(huán)境.
      (2).鹵代烴對(duì)大氣臭氧層的破壞原理:鹵代烴釋放出的氯原子對(duì)臭氧分解起到了催化劑的作用.
      [過(guò)渡]鹵代烴化學(xué)性質(zhì)通常比烴活潑,能發(fā)生很多化學(xué)反應(yīng)而轉(zhuǎn)化成各種其他類型的化合物.因此,引入鹵原子常常是改變分子性能的第一步反應(yīng),在有機(jī)合成中起著重要的橋梁作用.下面我們以溴乙烷作為代表物來(lái)介紹鹵代烴的一些性質(zhì).
      [板書(shū)]第三節(jié)鹵代烴
      一、溴乙烷
      1.溴乙烷的結(jié)構(gòu)
      [講]溴乙烷在結(jié)構(gòu)上可以看成是由溴原子取代了乙烷分子中的一個(gè)氫原子后所得到的產(chǎn)物。其空間構(gòu)型如下:
      [投影](投影球棍模型和比例模型)
      [講]請(qǐng)同學(xué)們寫(xiě)出溴乙烷的分子式、電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
      [板書(shū)]
      分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)
      C2H5BrCH3CH2Br或C2H5Br—Br
      [投影]
      [引導(dǎo)探究]溴乙烷在核磁共振氫譜中應(yīng)如何表現(xiàn)?(兩個(gè)吸收峰,且吸收峰的面積之比應(yīng)該是3:2,而乙烷的吸收峰卻只能有1個(gè)。)
      [小結(jié)]溴乙烷與乙烷的結(jié)構(gòu)相似,區(qū)別在于C—H鍵與C—Br的不同。
      [引言]溴原子的引入對(duì)溴乙烷的性質(zhì)有什么影響?就是我們這節(jié)課研究的重點(diǎn)。讓我們先來(lái)研究其物理性質(zhì)。
      [板書(shū)]2.物理性質(zhì)
      [問(wèn)]已知乙烷為無(wú)色氣體,沸點(diǎn)-88.6℃,不溶于水。對(duì)比乙烷分子的結(jié)構(gòu),你能知道溴乙烷分子中引入了Br原子后,在相同條件下,溴乙烷分子間的作用力大小如何變化?熔沸點(diǎn)、密度呢?
      [科學(xué)推測(cè)]溴乙烷的結(jié)構(gòu)與乙烷的結(jié)構(gòu)相似,但相對(duì)分子質(zhì)量大于乙烷,導(dǎo)致C2H5Br分子間作用力增大,其熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、密度應(yīng)大于乙烷。
      [學(xué)生探究實(shí)驗(yàn)1]
      試劑和儀器:試管、溴乙烷、蒸餾水、酒精
      (1)用試管取約2mL的溴乙烷,觀察溴乙烷在常溫下的顏色和狀態(tài)。
      (2)將2mL的溴乙烷分放在兩支試管中,往其中一只中加入2mL的水,振蕩,靜置。往另一支試管中加入2mL酒精,振蕩,靜置。
      [板書(shū)]無(wú)色液體,沸點(diǎn)比乙烷的高,難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑,密度比水大。
      [問(wèn)]你能否根據(jù)所學(xué)知識(shí)推測(cè):氯乙烷的沸點(diǎn)比溴乙烷的沸點(diǎn)是高還是低?為什么?
      [講]低,有可能是常溫下是氣體,因?yàn)槁纫彝榕c溴乙烷的結(jié)構(gòu)相似,而相對(duì)分子質(zhì)量小于溴乙烷,分子間作用力小,故沸點(diǎn)低。
      [小結(jié)]烷烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后,其相對(duì)分子質(zhì)量變大,分子間作用力變大,鹵代烴溶沸點(diǎn)升高,密度變大。所以鹵代烴只有極少數(shù)是氣體,大多數(shù)為固體或液體,不溶于水,可溶于大多數(shù)的有機(jī)溶劑。溴原子的引入能使溴乙烷具有什么樣的化學(xué)性質(zhì)呢?
      [板書(shū)]3.化學(xué)性質(zhì)
      [講]化學(xué)變化的實(shí)質(zhì)是舊鍵的斷裂和新鍵的形成。溴原子作為溴乙烷的官能團(tuán),發(fā)生化學(xué)變化應(yīng)圍繞著C—Br鍵斷裂去思考。C—Br鍵為什么能斷裂呢?在什么條件下斷裂?
      [講]在溴乙烷分子中,由于Br的吸引電子的能力大于C,則C-Br鍵中的共用電子對(duì)就偏向于Br原子一端,使Br帶有部分負(fù)電荷,C原子帶部分正電荷。當(dāng)遇到-OH、-NH2等試劑(帶負(fù)電或富電子基團(tuán))時(shí),該基團(tuán)就會(huì)進(jìn)攻帶正電荷的C原子,-Br則帶一個(gè)單位負(fù)電荷離去。
      [問(wèn)]已知:CH3CH3與氫氧化鈉溶液不能反應(yīng),CH3CH2Br能否與氫氧化鈉溶液反應(yīng)?若反應(yīng),可能有什么物質(zhì)產(chǎn)生?
      [科學(xué)推測(cè)]若反應(yīng),則生成乙醇和溴化鈉,發(fā)生如下反應(yīng):
      [講]以上所述,均屬猜測(cè),但有根有據(jù),屬于科學(xué)猜測(cè)。很多偉大的科學(xué)理論都是通過(guò)科學(xué)猜測(cè)、實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證得出的。如果讓你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明溴乙烷能和氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)。你如何解決以下兩個(gè)問(wèn)題:
      (1)如何用實(shí)驗(yàn)證明溴乙烷的Br變成了Br-?
      (2)該反應(yīng)的反應(yīng)物是溴乙烷和氫氧化鈉溶液,混合后是分層的,且有機(jī)物的反應(yīng)一般比較緩慢,如何提高本反應(yīng)的反應(yīng)速率?
      充分振蕩:增大接觸面積;加熱:升高溫度加快反應(yīng)速率。
      [問(wèn)]能不能直接用酒精燈加熱?如何加熱?
      不能直接用酒精燈加熱,因?yàn)殇逡彝榈姆悬c(diǎn)只有38.4℃,用酒精燈直接加熱,液體容易暴沸。可采用水浴加熱。
      [講]水浴加熱時(shí)就不可能振蕩試管,為了使溴乙烷和和氫氧化鈉溶液充分接觸,水浴的溫度應(yīng)稍高于溴乙烷的沸點(diǎn),為什么?
      使處于下層的溴乙烷沸騰汽化,以氣體的形式通過(guò)NaOH溶液與其充分接觸。
      [講]可同學(xué)想過(guò)嗎?溴乙烷是大氣污染物,汽化出來(lái)的溴乙烷不可能完全與NaOH溶液反應(yīng),散失到大氣中就會(huì)污染空氣,你想如何解決本問(wèn)題?
      試管上加一個(gè)帶長(zhǎng)玻璃導(dǎo)管的橡皮塞,起冷凝回流的作用,既能防止溴乙烷的揮發(fā),又提高了原料的利用率。
      [探究實(shí)驗(yàn)2]請(qǐng)同學(xué)們利用所給儀器和試劑,設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案驗(yàn)證溴乙烷能否在NaOH溶液中發(fā)生取代反應(yīng)。
      實(shí)驗(yàn)用品:大試管(配帶直長(zhǎng)玻璃管的單孔橡皮塞)2只、試管夾、小試管10只,長(zhǎng)膠頭滴管(能從大試管中取液體)、250mL燒杯。溴乙烷、10%NaOH溶液、稀硝酸、2%硝酸銀、稀溴化鈉溶液、稀氯化鈉溶液。
      [投影]提示:
      (1)可直接用所給的熱水加熱
      (2)溴乙烷、10%NaOH溶液的用量約為2mL
      (3)水浴加熱的時(shí)間約為3分鐘
      [問(wèn)]加入NaOH溶液加熱,冷卻后直接加AgNO3為什么不可以?檢驗(yàn)鹵代烴中含有鹵元素的程序如何?
      [講]結(jié)論:CH3CH2Br能與氫氧化鈉溶液反應(yīng),發(fā)生取代反應(yīng),反應(yīng)方程式如下:
      [板書(shū)](1)水解反應(yīng):CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr
      [講]該反應(yīng)可理解為:溴乙烷發(fā)生了水解反應(yīng),氫氧化鈉的作用是中和反應(yīng)生成的HBr,降低了生成物的濃度,使反應(yīng)正向進(jìn)行。(該反應(yīng)是可逆反應(yīng))
      [小結(jié)]由此可見(jiàn),水解反應(yīng)的條件是NaOH水溶液。溴乙烷水解反應(yīng)中,C—Br鍵斷裂,溴以Br-形式離去,故帶負(fù)電的原子或原子團(tuán)如OH-、HS-等均可取代溴乙烷中的溴。
      [過(guò)渡]實(shí)驗(yàn)證明CH3CH2Br可以制乙烯,請(qǐng)考慮可能的斷鍵處,以及此反應(yīng)的特點(diǎn).
      [板書(shū)](2).溴乙烷的消去反應(yīng).
      [投影實(shí)驗(yàn)]按圖2-18組裝實(shí)驗(yàn)裝置,①.大試管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL飽和KOH乙醇溶液,加熱.③.向大試管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2DAgNO3溶液.
      現(xiàn)象:產(chǎn)生氣體,大試管中有淺黃色沉淀生成.
      [板書(shū)]CH3CH2BrCH2=CH2+HBr
      消去反應(yīng)(eliminationreaction):有機(jī)化合物在一定條件下,從分子中脫去一個(gè)小分子(如H2O、HX等)而生成不飽和(含雙鍵或叁鍵)化合物的反應(yīng),叫消去反應(yīng).一般來(lái)說(shuō),消去反應(yīng)是發(fā)生在兩個(gè)相鄰碳原子上.
      [思考與交流]○1為什么不用NaOH水溶液而用醇溶液?
      用NaOH水溶液反應(yīng)將朝著水解的方向進(jìn)行.
      ②.乙醇在反應(yīng)中起到了什么作用?
      乙醇在反應(yīng)中做溶劑,使溴乙烷充分溶解.
      ③.檢驗(yàn)乙烯氣體時(shí),為什么要在氣體通入KMnO4酸性溶液前加一個(gè)盛有水的試管?起什么作用?
      除去HBr,因?yàn)镠Br也能使KMnO4酸性溶液褪色.
      ④.C(CH3)3-CH2Br能否發(fā)生消去反應(yīng)?
      不能.因?yàn)橄噜徧荚由蠜](méi)有氫原子.
      ⑤.2-溴丁烷消去反應(yīng)的產(chǎn)物有幾種?
      CH3CH==CHCH3(81%)CH3CH2CH==CH2(19%)
      [講]札依采夫規(guī)則:鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí),消除的氫原子主要來(lái)自含氫原子較少的碳原子上.
      [小結(jié)]-Br原子是CH3CH2Br的官能團(tuán),決定了其化學(xué)特性.由于反應(yīng)條件(溶劑或介質(zhì))不同,反應(yīng)機(jī)理不同.(內(nèi)因在事物的發(fā)展中發(fā)揮決定作用,外因可通過(guò)內(nèi)因起作用.)
      [板書(shū)]二、鹵代烴.
      1.定義和分類.
      (1).定義:烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物.
      一鹵代烴的通式:R—X.
      (2).分類:
      ①.按分子中鹵原子個(gè)數(shù)分:一鹵代烴和多鹵代烴.
      ②.按所含鹵原子種類分:氟代烴、氯代烴、溴代烴.
      ③.按烴基種類分:飽和烴和不飽和烴.
      ④.按是否含苯環(huán)分:脂肪烴和芳香烴.
      2.物理通性:
      (1).常溫下,鹵代烴中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外,其余為液體或固體.
      (2).所有鹵代烴都難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑.
      (3)互為同系物的鹵代烴,如一氯代烷的物理性質(zhì)變化規(guī)律是:隨著碳原子數(shù)(式量)增加,其熔、沸點(diǎn)和密度也增大.(沸點(diǎn)和熔點(diǎn)大于相應(yīng)的烴)
      (4).鹵代烴的同分異構(gòu)體的沸點(diǎn)隨烴基中支鏈的增加而降低。
      (5)同一烴基的不同鹵代烴隨鹵素相對(duì)原子質(zhì)量的增大而增大。
      [講]比相應(yīng)烷烴沸點(diǎn)高.例如:C2H6和C2H5Br,由于①分子量C2H5BrC2H6,②C2H5Br的極性比C2H6大,導(dǎo)致C2H5Br分子間作用力增大,沸點(diǎn)升高..隨C原子個(gè)數(shù)遞增,飽和一元鹵代烷密度減小,如ρ(CH3Cl)ρ(C2H5Cl)ρ(CH3CH2CH2Cl).原因是C原子數(shù)增多,Cl%減小.隨C原子數(shù)增多,飽和一氯代烷沸點(diǎn)升高,是因?yàn)榉肿恿吭龃螅肿娱g作用力增大,沸點(diǎn)升高.相同碳原子數(shù)的一氯代烷支鏈越多沸點(diǎn)越低,可理解為支鏈越多,分子的直徑越大,分子間距增大,分子間作用力下降,沸點(diǎn)越低.
      [板書(shū)]3.化學(xué)性質(zhì):與溴乙烷相似.
      (1).水解反應(yīng).
      [課堂練習(xí)]試寫(xiě)出1-氯丙烷和2-氯丙烷分別發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式.
      [板書(shū)](2).消去反應(yīng).
      [課堂練習(xí)]試寫(xiě)出1-氯丙烷和2-氯丙烷分別發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式.
      [小結(jié)]這節(jié)課我們?cè)谥R(shí)方面主要學(xué)習(xí)了溴乙烷的物理性質(zhì)、結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)中的取代反應(yīng),在今后的學(xué)習(xí)中,同學(xué)們要有意識(shí)地去運(yùn)用。如果把這個(gè)分析過(guò)程倒過(guò)來(lái),對(duì)一個(gè)實(shí)驗(yàn)的現(xiàn)象進(jìn)行分析就可推出它的性質(zhì),進(jìn)而判斷出它的鴇,這也是分析問(wèn)題常用的方法。
      學(xué)生回答密度比水在時(shí),提問(wèn):為什么?你怎么知道水層在上方?
      學(xué)生討論后回答,教師總結(jié),得出正確的實(shí)驗(yàn)操作方法
      巡視,組織教學(xué),及時(shí)點(diǎn)撥,結(jié)合不同方案組織討論:
      小組匯報(bào)實(shí)驗(yàn)結(jié)果,教師評(píng)價(jià)得出結(jié)論
      教學(xué)回顧:
      1、課堂引入能貼進(jìn)生活,從生活實(shí)際中去找素材,充分挖掘教材中的有效資源,引導(dǎo)學(xué)生關(guān)注有機(jī)物的合理使用。
      2、能夠注重有機(jī)化學(xué)重要思想方法的引導(dǎo),尤其在體現(xiàn)“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的思想方法時(shí),能夠從溴乙烷的結(jié)構(gòu)中碳溴鍵的極性去引導(dǎo)學(xué)生假設(shè)可能反應(yīng)活性也會(huì)增強(qiáng),從而引導(dǎo)學(xué)生用科學(xué)探究的方法去驗(yàn)證這一假設(shè)。
      以后還需要注意的是:
      1、尊重教材及教材體系的編排。如關(guān)于鹵代烴的水解反應(yīng)與必修2所學(xué)的乙醇內(nèi)容聯(lián)系,理解溴乙烷和NaOH的反應(yīng)實(shí)際上可與乙醇和溴化氫的反應(yīng)互為可逆。
      2、教學(xué)設(shè)計(jì)中要尊重科學(xué)探究的本意。即“提出問(wèn)題”比解決問(wèn)題更重要,這是培養(yǎng)學(xué)生的意識(shí);“形成假設(shè)”是一種思想方法形成,這是讓學(xué)生學(xué)會(huì)提煉;“制定方案”應(yīng)當(dāng)允許學(xué)生設(shè)計(jì)方案的多元化,但要培養(yǎng)學(xué)生實(shí)驗(yàn)操作的規(guī)程(科學(xué)性、合理性、可操作性、安全性);“進(jìn)行實(shí)驗(yàn)、收集證據(jù)、討論交流”要注重過(guò)程性體驗(yàn),強(qiáng)調(diào)體驗(yàn)比有結(jié)果顯得更為重要;“得出結(jié)論、科學(xué)評(píng)價(jià)”不一定要多完整,重要的是學(xué)會(huì)表達(dá)與交流。

      高二化學(xué)鹵代烴學(xué)案


      第三節(jié)鹵代烴學(xué)案(第一課時(shí))
      一、溴乙烷
      一、溫故
      1完成下列化學(xué)反應(yīng)方程式
      (1)乙烷+溴蒸汽(一取代)
      (2)乙烯+溴水或(溴的四氯化碳)
      (3)乙醇+溴化氫
      二、知新
      1分子結(jié)構(gòu)
      分子式:電子式:
      結(jié)構(gòu)式:分子極性:
      2物理性質(zhì)
      色、態(tài)、味:沸點(diǎn):38.4℃
      水溶性:密度:(與水比較)
      在乙醇中的溶解情況:
      3化學(xué)性質(zhì)
      實(shí)驗(yàn)探究1——溴乙烷的取代反應(yīng)
      實(shí)驗(yàn)
      實(shí)驗(yàn)1取一支試管,加入約1mL蒸餾水并滴入0.5mL溴乙烷,將試管浸入50-60℃水浴中加熱,等冷卻后,向其中滴入硝酸銀溶液,觀察現(xiàn)象。(裝置見(jiàn)圖1)
      (實(shí)驗(yàn)1和實(shí)驗(yàn)3同時(shí)進(jìn)行)實(shí)驗(yàn)2另取一支試管,加入約1mL溴乙烷,滴入硝酸銀溶液,觀察現(xiàn)象。
      實(shí)驗(yàn)3另取一支試管,另入約0.5mL溴乙烷(不要多)和1mL氫氧化鈉溶液,水浴加熱至不再分層,冷卻,先用稀硝酸將溶液酸化,然后加入硝酸銀(思考一下為什么?),觀察現(xiàn)象并紀(jì)錄。(裝置圖1)
      現(xiàn)象
      分析1.實(shí)驗(yàn)1和實(shí)驗(yàn)2的對(duì)比你能得出何種結(jié)論?

      2.實(shí)驗(yàn)3中滴加硝酸銀后現(xiàn)象較實(shí)驗(yàn)1中更為明顯,為什么?
      反應(yīng)本質(zhì)
      附裝置圖:圖1圖2

      實(shí)驗(yàn)探究2——溴乙烷的消去反應(yīng)
      實(shí)驗(yàn)取一支試管,加入約2mL溴乙烷和2mL氫氧化鈉的乙醇溶液,按裝置圖2連接,加熱,將產(chǎn)生的氣體通入酸性高錳酸鉀溶液,觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象
      現(xiàn)象
      分析1、產(chǎn)生的氣體中可能存在的雜質(zhì)氣體有:
      2、實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證這些雜質(zhì)氣體對(duì)乙烯檢驗(yàn)的干擾。
      現(xiàn)象:
      結(jié)論:
      3、提出你對(duì)實(shí)驗(yàn)裝置改進(jìn)措施有:

      4、設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證溴元素在反應(yīng)后的存在形式。
      你設(shè)計(jì)的實(shí)驗(yàn)操作過(guò)程:

      現(xiàn)象:
      結(jié)論:
      結(jié)論
      消去反應(yīng):

      三、升華與反潰
      溴乙烷作為我們研究鹵代烴的代表,其他鹵代烴在化學(xué)性質(zhì)上與溴乙烷有相似性,
      (1)你能完成下列反應(yīng)嗎?
      1.2-溴丙烷+NaOH溶液

      2.2-溴丁烷+NaOH醇溶液

      (2)以溴乙烷為起始原料,其他無(wú)機(jī)試劑任選,試合成抗凍液乙二醇。

      四、課后思考
      (1)鹵代烴是否都能發(fā)生消去反應(yīng)嗎?下列烴中能發(fā)生消去反應(yīng)的有()
      ABCD

      (2)某液態(tài)鹵代烷RX(R是烷基,X是某種鹵素原子)的密度是ag/cm3,該RX可以跟稀堿發(fā)生水解反應(yīng)生成ROH(能跟水互溶)和HX。為了測(cè)定RX的相對(duì)分子質(zhì)量,擬定的實(shí)驗(yàn)步驟如下:
      ①準(zhǔn)確量取該鹵代烷bmL,放入錐形瓶中。
      ②在錐形瓶中加入過(guò)量稀NaOH溶液,塞上帶有長(zhǎng)玻璃管的塞子,加熱,發(fā)生反應(yīng)。
      ③反應(yīng)完成后,冷卻溶液,加稀HNO3酸化,滴加過(guò)量AgNO3溶液,得白色沉淀。
      ④過(guò)濾,洗滌,干燥后稱重,得到cg固體?;卮鹣旅鎲?wèn)題:
      (1)裝置中長(zhǎng)玻璃管的作用是。
      (2)步驟④中,洗滌的目的是為了除去沉淀上吸附的離子。
      (3)該鹵代烷中所含鹵素的名稱是,判斷的依據(jù)是。
      (4)該鹵代烷的相對(duì)分子質(zhì)量是(列出算式)。
      (5)如果在步驟③中加HNO3的量不足,沒(méi)有將溶液酸化,則步驟④中測(cè)得的c值(填下列選項(xiàng)代碼)。
      A.偏大B.偏小C.不變D.大小不定

      鹵代烴


      作為杰出的教學(xué)工作者,能夠保證教課的順利開(kāi)展,高中教師要準(zhǔn)備好教案,這是教師工作中的一部分。教案可以讓講的知識(shí)能夠輕松被學(xué)生吸收,幫助高中教師能夠井然有序的進(jìn)行教學(xué)。您知道高中教案應(yīng)該要怎么下筆嗎?小編為此仔細(xì)地整理了以下內(nèi)容《鹵代烴》,供大家參考,希望能幫助到有需要的朋友。

      第五課時(shí):鹵代烴
      復(fù)習(xí)(加成和取代反應(yīng)):
      1.丙烯和氯化氫
      2.甲烷和氯氣
      3.苯和濃硝酸(濃硫酸)
      4.苯和溴單質(zhì)
      5.甲苯和硝酸(濃硫酸)
      考點(diǎn)1:烴的衍生物和鹵代烴的性質(zhì)
      1.烴的衍生物:烴中的氫原子被其它原子或原子團(tuán)所取代后的產(chǎn)物。
      2.鹵代烴:烴分子中的氫原子被鹵素原子所取代后的產(chǎn)物。飽和一鹵代烴CnH2n+1X
      3.鹵代烴的分類:
      (1)根據(jù)含鹵素的不同:氟代烴,氯代烴,溴代烴
      (2)根據(jù)含鹵原子多少:一鹵代烴,多鹵代烴
      (3)根據(jù)烴基的種類:脂肪鹵代烴,芳香鹵代烴
      4.鹵代烴的物理性質(zhì):常溫下,極少數(shù)為氣體,大多數(shù)為固體和液體。不溶于水,能溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑,某些鹵代烴本身就是良好的溶劑。
      5.化學(xué)性質(zhì):鹵素原子吸引電子的能力較強(qiáng),使共用電子對(duì)偏移,因此鹵代烴的反應(yīng)活性很強(qiáng)。
      考點(diǎn)2:溴乙烷(鹵代烴的代表)
      1.分子式:結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)
      2.物理性質(zhì):無(wú)色液體,密度大于水,沸點(diǎn)低于水,難溶于水,易溶于多種有機(jī)溶劑。
      3.化學(xué)性質(zhì):
      (1)取代反應(yīng)(水解反應(yīng))堿性條件下水解:___________________________________________
      (2)消去反應(yīng):有機(jī)化合物在一定條件下,從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O,HX等),而生成含不飽和鍵化合物的反應(yīng),叫做消去反應(yīng)。溴乙烷在氫氧化鈉的醇溶液里發(fā)生消去反應(yīng)的反應(yīng)式為_(kāi)_________________________________________________(連有鹵素原子的碳原子的相鄰碳原子上必需有氫原子)。
      例:某一溴代烷A與NaOH溶液混合后充分振蕩,生成有機(jī)物B,A在NaOH和B的混合液中共熱生成一種氣體C,C可以使作果實(shí)催熟劑.則
      (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________________________________________________
      (2)A生成B的化學(xué)方程式_______________________________________________
      (3)A生成C的化學(xué)方程式______________________________________________
      (4)B生成C的化學(xué)反應(yīng)類型為_(kāi)_____________________________________________
      練習(xí)1:下列物質(zhì)與NaOH醇溶液共熱可制得烯烴的是:
      A.C6H5CH2ClB.(CH3)3CBrC.CH3CHBrCH3D.CH3Cl
      練習(xí)2:寫(xiě)出由CH2BrCH2Br與NaOH醇溶液共熱的反應(yīng)方程式

      練習(xí)3、以CH3CH2Br為主要原料制備CH2BrCH2Br

      練習(xí)4、怎樣由乙烯為主要原料來(lái)制CH2OHCH2OH(乙二醇)?
      4.鹵代烴的制備:
      ⑴烷烴和鹵素單質(zhì)在光照條件下取代
      ⑵芳香烴和鹵素單質(zhì)在催化劑作用下取代
      ⑶烯烴或炔烴等不飽和烴與HX、X2發(fā)生加成反應(yīng)
      例:除去下列物質(zhì)中的少量雜質(zhì),加入的試劑及操作方法為:
      (1)溴乙烷(水)__________________________
      (2)溴乙烷(醇)__________________________
      (3)溴苯(溴)__________________________
      考點(diǎn)3:鹵代烴的消去反應(yīng):
      1.實(shí)質(zhì):從分子中相鄰的兩個(gè)碳原子上脫去一個(gè)鹵化氫分子,從而形成不飽和化合物
      2.規(guī)律:(1)沒(méi)有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)
      (2)有鄰位碳原子,但是鄰位碳原子上不存在氫原子的鹵代烴也不能發(fā)生消去反應(yīng)
      (3)有兩個(gè)相鄰碳原子,且均帶有氫原子,可能生成不同的產(chǎn)物(如2-氯丁烷)
      (4)二元鹵代烴消去比一元困難些,可能形成三鍵
      3.消去反應(yīng)與水解反應(yīng)的比較:
      反應(yīng)類型反應(yīng)條件鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)主要生成物
      水解反應(yīng)氫氧化鈉的水溶液含C-X即可醇
      消去反應(yīng)氫氧化鈉的醇溶液與X相連的C的鄰位C上有H烯烴或炔烴
      考點(diǎn)4:如何檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵素?
      1.原理:先水解,然后加硝酸酸化,最后加硝酸銀,通過(guò)沉淀的顏色確定鹵素。
      2.實(shí)驗(yàn)步驟:(1)取少量鹵代烴(2)加入氫氧化鈉溶液(3)加熱-加快反應(yīng)速率(4)冷卻(5)加硝酸酸化-目的一是中和氫氧化鈉,防止氫氧化鈉的干擾,二是檢驗(yàn)沉淀是否溶于稀硝酸(6)加入硝酸銀溶液.
      同步測(cè)試題
      1、與CH2=CH2CH2Br—CH2Br的變化屬于同一反應(yīng)類型的是()
      (A).CH3CHOC2H5OH(B).C2H5ClCH2=CH2(D).CH3COOHCH3COOC2H5
      2、由溴乙烷制取乙二醇,依次發(fā)生反應(yīng)的類型是()
      A.取代、加成、水解B.消去、加成、取代C.水解、消去、加成D.消去、水解、取代
      3.1,2-二氯乙烯可以形成和兩種不同的空間異構(gòu)體。下列物質(zhì)中,能形成類似上述兩種空間異構(gòu)的是()A.CHCl2-CH3B.CCl2=CH2C.CHs-CH=CH-CH3D.CH3-CH2-CH=CH2
      4.CH3-CH=CH-Cl,該有機(jī)物能發(fā)生()
      ①取代反應(yīng)②加成反應(yīng)③消去反應(yīng)④使溴水褪色⑤使酸性KMn04溶液褪色⑥使AgN03溶液生成白色沉淀⑦聚合反應(yīng)A.以上反應(yīng)均可發(fā)生B.只有⑦不能發(fā)生C.只有⑥不能發(fā)生D.只有②不能發(fā)生
      5.擬除蟲(chóng)菊酯是一類高效、低毒、對(duì)昆蟲(chóng)具有強(qiáng)烈觸殺作用的殺蟲(chóng)劑,其中對(duì)光穩(wěn)定的溴氰菊酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖:下列對(duì)該化合物敘述正確的是
      A.屬于芳香烴B.屬于鹵代烴
      C.在酸性條件下不水解D.在一定條件下可以發(fā)生加成反應(yīng)
      6.已知萘的n溴代物和m溴代物的種數(shù)相等,則n與m(n不等于m)的關(guān)系是(萘的分子式C10H8)
      An+m=6Bn+m=4Cn+m=8D無(wú)法確定
      7.大氣污染物氟里昂—12的分子式是CF2Cl2,它是一種鹵代烴,關(guān)于氟里昂—12的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()
      A.它有兩種同分異構(gòu)體B.它可以看作甲烷分子中氫原子被氟、氯原子取代的產(chǎn)物
      C.它是非極性分子D.它的分子中碳原子的四個(gè)價(jià)鍵均已被充分利用
      8.1-溴丙烷和2-溴丙烷分別和氫氧化鈉的醇溶液混合加熱,則()
      A.產(chǎn)物相同B.產(chǎn)物不同C.碳?xì)滏I斷裂的位置相同D.碳溴鍵斷裂的位置不同
      9.能發(fā)生消去反應(yīng),生成物中存在同分異構(gòu)體的是()
      D.CH3Br
      10.為了使氯乙烷的水解的水解反應(yīng)進(jìn)行得比較完全,水解時(shí)需加入()
      A.CaCl2B.MnO2C.HClD.NaOH
      11.下圖所示是完成1,2-二氯乙烷某些性質(zhì)得實(shí)驗(yàn)裝置。
      (1)按圖所示連接好儀器后,首先應(yīng)進(jìn)行的操作是
      (2)在試管A里加入2mL1,2一二氯乙烷和5mLl0%的NaOH乙醇溶液,再向試管里加入幾小塊碎瓷片。加入碎瓷片的作用是。
      (3)用水浴加熱試管A里的混合物(其主要生成物仍為鹵代烴),試管A中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是,其反應(yīng)類型是。
      (4)為檢驗(yàn)產(chǎn)生的氣體,可在試管B中盛放,現(xiàn)象是;向反應(yīng)后試管A中的溶液里加入足量的稀硝酸,再加入幾滴AgN03溶液,現(xiàn)象是。
      12.某化學(xué)興趣小組用下圖所示裝置進(jìn)行探究實(shí)驗(yàn)。以驗(yàn)證產(chǎn)物中有乙烯生成且乙烯具有不飽和性。當(dāng)溫度迅速上升后,可觀察到試管中溴水褪色,燒瓶中濃H2SO4與乙醇的混合液體變?yōu)樽睾谏?br> (1)寫(xiě)出該實(shí)驗(yàn)中生成乙烯的化學(xué)方程式
      (2)甲同學(xué)認(rèn)為:考慮到該混合液體反應(yīng)的復(fù)雜性,溴水褪色的現(xiàn)象不能證明反應(yīng)中有乙烯生成且乙烯具有不飽和性,其理由正確的是()
      A.乙烯與溴水易發(fā)生取代反應(yīng)B.使溴水褪色的反應(yīng),未必是加成反應(yīng)
      C.使溴水褪色的物質(zhì),未必是乙烯D.濃硫酸氧化乙醇生成乙醛,也會(huì)使溴水褪色
      (3)乙同學(xué)經(jīng)過(guò)細(xì)致觀察后認(rèn)為試管中另一現(xiàn)象可證明反應(yīng)中有乙烯生成,這個(gè)現(xiàn)象是
      。為驗(yàn)證這一反應(yīng)是加成而不是取代,可用pH試紙來(lái)測(cè)試反應(yīng)后溶液的酸性,理由是。
      13.已知溴乙烷與氰化鈉反應(yīng)后再水解可以得到丙酸CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH產(chǎn)物分子比原化合物分子多了一個(gè)碳原子,增長(zhǎng)了碳鏈。請(qǐng)根據(jù)
      以下框圖回答問(wèn)題。F分子中含有8個(gè)原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。
      (1)反應(yīng)①②③中屬于取代反應(yīng)的是(填反應(yīng)號(hào))。
      (2)寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:E,F(xiàn)。
      14.根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。

      (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
      (2)反應(yīng)④所用的試劑和條件是。
      (3)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式是。
      15.某一氯代烷1.85g與足量的Na0H水溶液混合后加熱,用稀HN03酸化,再加入足量的AgN03溶液,生成白色沉淀2.87g,試通過(guò)計(jì)算確定該一氯代烷的分子式,并寫(xiě)出各種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

      高中化學(xué)知識(shí)點(diǎn):鹵代烴


      一名優(yōu)秀負(fù)責(zé)的教師就要對(duì)每一位學(xué)生盡職盡責(zé),高中教師要準(zhǔn)備好教案,這是每個(gè)高中教師都不可缺少的。教案可以讓學(xué)生能夠聽(tīng)懂教師所講的內(nèi)容,幫助高中教師營(yíng)造一個(gè)良好的教學(xué)氛圍。我們要如何寫(xiě)好一份值得稱贊的高中教案呢?經(jīng)過(guò)搜索和整理,小編為大家呈現(xiàn)“高中化學(xué)知識(shí)點(diǎn):鹵代烴”,僅供您在工作和學(xué)習(xí)中參考。

      高中化學(xué)知識(shí)點(diǎn):鹵代烴

      鹵代烴:

      1.鹵代烴的定義

      烴分子中的氫原子被鹵素原于取代后生成的化合物,稱為鹵代烴,可用R—X(X為鹵素原子)表示。在鹵代烴分子中,鹵素原子是官能團(tuán)。由于鹵素原子吸引電子的能力較強(qiáng),使共用電子對(duì)偏移,c—x鍵具有較強(qiáng)的極性,因此鹵代烴的反應(yīng)活性增強(qiáng)。

      2.鹵代烴的分類(1)根據(jù)分子中所含鹵素原子種類的不同,分為氟代烴、氯代烴、溴代烴和碘代烴。

      (2)根據(jù)分子中所含鹵素原子個(gè)數(shù)的不同,分為一鹵代烴和多鹵代烴。

      (3)根據(jù)烴基結(jié)構(gòu)不同,分為鹵代烷烴、鹵代烯烴、鹵代芳香烴等。

      鹵代烴的性質(zhì):

      1.鹵代烴的物理性質(zhì)

      (1)常溫下,鹵代烴中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外,其余為液體或固體。

      (2)一氯代烷的物理性質(zhì):隨著碳原子數(shù)增加,其熔、沸點(diǎn)和密度逐漸增大(沸點(diǎn)和熔點(diǎn)大于相應(yīng)的烴)。

      (3)難溶于水,易溶于有機(jī)溶劑,除脂肪烴的一氟代物、一氯代物等部分鹵代烴外,液態(tài)鹵代烴的密度一般比水大。密度一般隨烴基中碳原子數(shù)增加而增大。

      2.鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)與C2H5Br相似,可以發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)

      鹵代烴中鹵素的檢驗(yàn):

      1.實(shí)驗(yàn)原理

      根據(jù)AgX的顏色(白色、淡黃色、黃色)可確定鹵素(氯、溴、碘):

      2.實(shí)驗(yàn)步驟

      ①取少量鹵代烴;

      ②加入NaOH溶液;

      ③加熱煮沸;

      ④加入過(guò)量稀硝酸酸化;

      ⑤加入AgNO3溶液。

      3.實(shí)驗(yàn)說(shuō)明加熱煮沸是為了加快水解速率,因不同的鹵代烴水解難易程度不同;加入過(guò)量稀硝酸酸化是為了中和過(guò)量的NaOH,防止NaOH與AgNO3反應(yīng),干擾實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象,同時(shí)也是為了檢驗(yàn)生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

      鹵代烴在有機(jī)物轉(zhuǎn)化和合成中的重要橋梁作用:

      1.一元代物與二元代物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系

      2.鹵代烴的橋梁作用通過(guò)烷烴、芳香烴與X2發(fā)生取代反應(yīng),烯烴、炔烴與X2、HX發(fā)生加成反應(yīng)等途徑可向有機(jī)物分子中引入一X;而鹵代烴的水解和消去反應(yīng)均消去一X。鹵代烴發(fā)生取代、消去反應(yīng)后,可在更大的空間上與醇、醛、酯相聯(lián)系。引入鹵素原子常常是改變性能的第一步,鹵代烴在有機(jī)物轉(zhuǎn)化、推斷、合成巾具有“橋梁”的重要地位和作用。

      溴乙烷:

      1.分子結(jié)構(gòu)

      分子式:

      結(jié)構(gòu)式:

      電子式:

      結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

      2.溴乙烷的物理性質(zhì)純凈的溴乙烷是無(wú)色液體,沸點(diǎn)為38.4℃,密度比水大,難溶于水,易溶于乙醇等多種有機(jī)溶劑。

      3.溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)

      (1)水解反應(yīng):溴乙烷在NaOH存在的條件下可以跟水發(fā)生反應(yīng)生成乙醇和溴化氫。

      說(shuō)明:溴乙烷的水解反應(yīng)又屬于取代反應(yīng)。

      溴乙烷水解生成的HBr與NaOH易發(fā)生中和反應(yīng),水解方程式也可寫(xiě)為:

      (2)消去反應(yīng):有機(jī)化合物在一定條件下,從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX)而生成含不飽和鍵(雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng),叫做消去反應(yīng)。

      溴乙烷與強(qiáng)堿(NaOH或KOH)的乙醇溶液共熱,從溴乙烷分子中脫去HBr,生成乙烯:

      337P日本大胆欧洲色噜噜噜 | 在线观看的免费无码大全| 丰满少妇一级按摩在线播放| 精品三级av无码一区| 亚洲欧美一区三上悠| 成 人 黄 色 网 站曰本女人牲交| 亚洲国产精品乱码在线观看97| 在线观看2021中文字幕| 亚洲无码在线中文字幕| 免费人成视频x8x8入口| 一级日韩AV女在线观看| 亚洲高清无码天堂| 久久精品免视看国产99| 日韩视频嗯啊| 在线不卡aV毛片| 少妇泬出白浆18P| 撕开奶罩揉吮奶头高潮视频| 奇米网777色在线精品| AV片在线播放上线| 岛国AV无码免费无禁播放器| 日本人成精品视频在线| 亚洲熟女图片综合区| 久久精品女人天堂| 亚洲天堂在线观看免费视频| 最新无码专区视频在线| 国产精品88| 国产亚洲欧美日韩一区图片| 五十路熟女亚洲专区| 边摸边脱边吃奶边做高潮| 99超碰在线免费| 高清人人天天夜夜曰狠狠狠狠| 一小时处破之好疼高清视频| 男人边吃奶边爱边做动态图| 国产精品国产三级国av| 久久久青青躁a∨免费观看| 亚洲永久免费| 成 人 色综合| 人妻无码中文字幕| 日韩系列在线| 免费少妇荡乳情欲视频| 在线一级无码午夜福利| ~嗯~啊~免费视频| 欧美精品一区二区在线观看播放| 亚洲无码色色电影| 欧美换爱乱理伦1000部| 无码中国孕妇孕交视频在线观看 | 亚洲丁香婷婷久久一区二区| 中文字幕亚洲无线码a欧美| jk制服美女裸体扒开尿口| 天天做天天弄天天爱天天爽| 依依无码视频在线观看| 在线 日韩 欧美国产社区| 白浆大学生| 成人小说亚洲一区二区三区| 另类亚洲小说图片综合区 | 亚洲综合色在线社区| 粉嫩美女流白浆视频| 狠狠躁夜夜欧美老妇| 欧美日韩亚洲一区二区| 天天爱天天摸天天做| 婷婷色丁香综合激情| 999久久免费精品国产| 无码在线无格视频| 精品亚洲国产成人蜜臀av| 国产高清乱理伦片中文| 久久精品国产自清天天线| 久久精品无码免费不卡| 无码av永久免费大全| 视频一区二区日韩中字久久| 亚洲八AⅤ综合网| 美女mm131爽爽爽免费漫画| XXXXX大片在线观看| 澳门永久av免费网站入口| 最新中文字幕无码aV不卡专区| 精品一区二区三区久久精品无码| 欧美日韩精品视频二区| 国产精品1024文章| 最近免费中文字幕| 91视觉盛宴在线观看| 黄网站18禁免费无遮掩| 中文字幕免费无码久| 国精品人妻无码一区二区| 国产999免费在线视频| 天堂网亚洲系列亚洲系列| 欧美人妖| 16女下面流水不遮挡视频| 又黄又粗又长又爽视频| 嗯~啊~好大啊~视频在线看| 十八禁av无码免费网站| 无码加勒比一区二区三区四区| 国产s免费视频| 国产美女的高潮| 日韩XXXXX免费视频| 欧洲AV无码免费| 华人在线亚洲欧美精品| 被男人插到抽搐视频在线| 成人片国产精品亚洲| 日韩精品一区二区在线观看| 色婷婷久久综合中文久久一本| 亚洲 欧美 制服 国产| 超碰97美女自慰| 久久亚洲欧美日本精品| 少妇人妻久久无码专区| 国产成AV人片久青草影院| 国产视频黄色片| av免费网址大全| 最新无碼AAA国产高清片| 五月天伊人| 曰批免费视频播放免费| 国内精品久久久久久久影视麻豆| 久久少妇精品视频| 无码在线喷a| 国产大片黄在线观看私人影院| 欧美日韩精品一区二区三区视频在线| 色悠悠在线中文| 精品一二熟区| 男人扒开女人腿桶到爽免费| 国产69精品福利| 亚洲精品综合色区二区| 中文无码字幕| 婷婷激情五月在线| 91尤物在线观看| 在线观看av手机网址| 丁香开心婷婷激情| 国产精品你懂的在线播放| 国产又黄又刺激网站| 一级毛片日韩美女片| 中文字幕高潮波多野结衣| 婷婷丁香五月深爱憿情网| 2021国产精品系列一区二区| 亚洲日韩在线a在线观看| 最新的AV导航在线观看| av大片在线观看免费| 欧美精品一区二区精品久久| A4YY私人影院毛片免费| mm1314午夜福利| 东京热高清无码精品| 日韩 精品 综合 丝袜 制服 | 美女裸乳网站18站禁| 爆乳高潮喷水在线| 久久精品人人做人人爽电影| 日日爱爱免费看| 伊人久久大香线蕉亚洲| 无遮挡啪啪摇乳动态图 | 中文字幕久久天无码久久精品 | 久久老熟女站| 狠狠色丁香婷婷第六色孕妇| 口爆吞精影院| 黑人啪啪中国熟妇普通话| 亚欧无遮挡免费视频| 嗯好大好爽好舒服视频| 亚洲免费视频你懂的| 国产精品勾引上司在线播放| 久久99国产精品久久99| 242pao免费视频| 国产精品无码一区二区三区电影| 免费高清欧亚高清视频在线观| 中文字幕人妻无码一夲道| 加勒比色护士Av在线| 韩国aⅴ无码专区在线观看| 天堂在线最新版www国产| 无码窝在线lu| 四虎无码高清| 亚洲久爱视频| chinese东北嫖妓女hd| 欧美国产偷怕自怕尤物视频| 欧美成人精品高清在线下载| 午夜天堂中文字幕| 国产欧美一区二区喷水| 揉我奶头欧美亚洲一级久久| 2021最新国产在线人成| 99久久天天躁狠狠躁夜夜躁| 久久精品人人看人人爽| 亚洲日韩欧美在线范冰冰| 欧美另类专区| 国产二区不卡自拍| 《五十路》久久| 老熟女妇网站| 東热无码激情| 婷婷国产在线| 又黄又爽又硬有刺激免费视频 | 亚洲性线免费观看视频| 四川少妇大战4黑人| 精品人妻无码AⅤ一区二区91| 国产亚洲曝欧美不卡精品| 色激情综合| 亚洲综合你懂的| 你懂得在线播放| 亚洲天堂欧洲| 丰满人妻连续中出中文字幕在线| 天天射综合网影视| 国产精品视频澳门皇冠| 国产小视频在线观看| 亚洲男人的天堂aⅴ在线视频| 精品成人一区二区三区四区| 国产欧美日韩在线精品| 16萝粉嫩自慰喷水| 国产精品不卡无毒久久久久| 黑人大荫蒂高潮视频| 日韩高清无码视频| 白丝女高中生被c爽哭视频| 精品久久久久久无码不卡| 99国产精品资源在线观看| 国产三级久久精品三级| 日韩欧美在线综合网另| 波多野结衣高潮喷射| 成年动漫3D无尽视频不卡在线观| jk白丝自慰播放器| 粉色成年视频在线观看| 高清波霸永久免费视频| 国内精品自线一区二区三区| а∨天堂一区中文字幕| 人妻系列无码专区无码中出| 2022精品久久久久久中文字幕| 2020国产精品香蕉在线观看| 超碰AV免费在线| 美女脱个精光让男人桶尿口| H国产av无码| 人人澡人人澡人人| 中文字幕无线码一区3dr| 成人国产网站V片免费观看| yeyecao亚洲性综合久久| av丝袜中文天堂最新版| 国产亚洲精品拍拍拍拍拍| 国产美女直播流白浆| 曰韩无码AV一区二区免费| 亚洲午夜福利在线| AV潮喷大喷水系列无码观看| 精品国内自产拍在线播放观看| 成人福利片在线观看网站福利| 粗大猛烈进出身体高潮视频| 中文字幕无码黄色视频| 亚洲作爱图欧美网站| 人妻无码在线丝袜| 三级 丰满 人妻 少妇| 最新精品亚洲一区二区三区| 妺妺窝人体色www在线图片| 丁香婷婷激情| BBBBwww国产在线| 超a级毛片| 交换交换乱杂烩系列yy| 久久久久AV日韩| 新妺妺窝人体色www_聚色窝| 国产小伙和50岁熟女| 97无码视频在线看视频| 使劲快喷了高潮了视频| 337d欧美大胆瓣开下部| 制服丝袜在线无码专区| 久久资源先锋网站| 国产欧美日韩精品A在线观看| 亚日韩欧美在线视频| 中文精品久久久久国产网| aⅤ无码片| 高中粉嫩视频福利在线| 浪货舒服吗好紧好多水视频| AV无码精品在线| 欧美日韩亚洲综合一区二区三区| 嗯~啊~网站视频| 国内精品人妻无码久久久影院94 | 国产粉嫩美女| 手机看片亚洲综合| AV福利导福航| 国产α片免费观看在线人| 久久人人妻人人人人妻| 97se亚洲国产综合自在线| 亚洲永久无码动态图| 日韩AV网站大全在线观看| jk制服白丝喷水视频开放| 最新国产亚洲人成无码网站| 黄色精品视频| 99久久A| 十八禁av无码免费网站| 综合久久久久久中文字幕| 中文字幕巨大的乳在线| 人妻无码全彩里番acg无遮挡| 更刺激更黄的视频播放| 丁香婷婷中文字幕综合| 国产精品乱一区二区三区| ~嗯~啊~免费视频| 乱荡娇妻3p在线观看| 精品久久久久久中文齐齐| 亚洲中字慕日产2021免费| 一区二区三区在线黄色| 久久国产对白五月婷婷| 2021国产按摩推油理论片| 国偷自产av一区二区三区| 国产伊人熟女| 国产zzjjzzjj视频全免费| 14周岁以下毛片| 美女视频黄的免费的| 又大又湿又爽又色刺激视频| av香港三级级在线播放| 国产AV国片精品有毛| 伊人久久大香线蕉亚洲五月天| 99久久无码一区人妻| 日本在线精品视频| 极品美女自卫慰流水视频网站| 极品av在线播放| 婷婷六月激情| 亚洲2020天天堂在线观看| 40成熟女人牲交片20分钟| 高跟翘臀老师后进式视频在线观看| 91麻豆国产激情在线观看最新| 2021av天堂网在线| 免费视频国产| 精品国产乱码久久久久久| 影音先锋亚洲成av无码| 亚洲精品午夜国产VA久久成人| 欧美日韩国产视频二区| av天堂永久资源网av天堂| 久久久精品2019免费观看| 成年女人毛片在线观看视频| 高中生国产AV网站| 中文有码在线嘿嘿视频| 中囯熟妇xxxx| 丝袜美腿国产专区在线播放| 婬荡交换乱婬官网视频| 东北人妻露脸| 成Av在线免费观看| 国产一级免费看| 国产成人av毛片| 在线你懂得| 真人无码爽爽爽免费视频| 日韩AV无码大全免费观看| 97久久综合区小说区图片区| 狼友视频永久网站| 国产小视频在线观看| 成年男人裸J网站| 好大好硬好爽免费视频中文| 2021国产成人综合亚洲精品| 亚洲AV综合第二区| 曰批全免费视频观看| av影音资源共享| 亚洲免费精品一区| 午夜福利站| 亚洲毛片AV天堂| 码亚洲中文无码av在线| 亚洲五月婷婷综合激情| 亚洲国产V高清在线观看| 一级毛片美女性爱| 精品一区中文字幕| 国产亚洲欧美日韩俺| 午夜性刺激在线看免费动态图| 69堂观看无码| 网友自拍亚洲| 国产无套高清视频在线观看| 国产精品合集乱| 波多野结衣高清无码在线视频一区二区 | 国产精品麻豆系列在线播放| h视频免费在线观看网址| 伊人无码在线视频| 久久伊人性爱网| soe-224一区二区三区在线| 亚洲av无码专区在线电影视色| 国产女教师AV网站| 成年女人免费久久| 亚洲高清国产拍精品5g| yy111111少妇影视无码| 一本大道东京热无码aⅴ| 欧洲婬荡少妇一级视频| 韩国三级成人不卡在线观看| 中国精品无码一区二区三区| 亚洲国产精品成AV人不卡无码| 嗯啊国产视频| 国产高潮流白浆视频| 67194熟妇在线播放线路1| 第九色在线视频| 2021水滴真实偷拍高潮视频| 国产美女精品aⅴ在线老女人| 国产高潮流白浆喷水免费网站| 免费人成视频xvideos网站| 国产大全九九热在线观看| 亚洲无码动态| 亚洲色图视频二区| 午夜免费福利电影院| 91蜜芽尤物福利在线观看| 亚洲最新无码中文字幕久久| 偷拍熟女亚洲另类| 91AV娱乐极品视觉盛宴| 8×8x永久免费视频在线| 成A人电影在线观看日本| 潮喷无码正在播放| 九九国产在线观看| 日本边添边摸边做边爱喷水| 白浆喷水在线| 久碰人妻人妻人妻人妻人掠 | 亚洲中文无码人a∨在线69堂| 国产偷久久久精品专区| 曰批全过程免费视频观看软件| 洲精品色婷婷在线影院| 国产a级毛片| 精品国产乱码久久久久久郑州公司| 久久美女迅雷| 中文字幕在线亚洲精品| 亚洲欧美色国产综合| 亚洲av综合av久草综合| 亚洲天不卡无码AV| 亚洲啊V天堂在线观看2021| 国产亚洲精品VA在线| 国产巨大爆乳在线观看| 国产精品女同学| 尤物tv国产精品看片在线| 杨幂精品视频在线免费观看| 美女AAA人妻AAA少妇AAA| 成人无码H动漫在线网站| 春宵福利导航在线| 午夜福利视频偷拍| 2012中文字幕高清在线| 人妻无码不卡中文字幕在线视频| av网站国产主播在线| 久久精品国产99久久3d动漫| 一级AV福利| 精品国产性情免费| 国产成AV人片在线观看天堂无码| 国产精品久久1024| 最新91在线老师啪国产| 2021韩国三级午夜理论| 亚洲视频一二三| 女人天堂av免费| 国产一级毛片一区二区三区| 丝袜中文字幕| 货国产嫩草黄| 国产AV尤物网站蜜芽麻豆| 亚洲五十路熟妇免费在线播放| 亚洲欧美日本在线观看| 在线视频中文字幕| 国内精品久久久久久影院| 亚洲欧美日韩国产综合一区二区 | 91久久大香伊蕉在人线国产| 大杳蕉狼人欧美全部在线| 最新亚洲无码网站| Av中文字幕不卡无码| 欧美久久久久久久久| 久久精品国产2020观看福利| 111111少妇影园| 亚洲精品无码gif| 中文字幕三区| 亚洲va在线va天堂xx xx| 成 人3D精品动漫在线播放| 四虎在线观看视频高清无码| 中文字幕精品亚洲无线码二区| 午夜男女爽爽影院免费视频下载 | 美女视频在线永久免费观看| 天堂亚洲人成在线| 加勒比无码人妻东京热| 日韩精品无码熟人妻视频| AV在线亚洲一区二区| 9热这里只有精品国产| 免费永久观看美女裸体网站| 27pao人妻制造| 国产精品久久久久久久9999| 色五月开心婷中文字幕| 精品欧美一区手| 337p西西人体大胆开下部| 大爆乳大爆乳亚洲高清| 日本高清二区| 国色精品专区精品亚洲| 亚洲不卡影院| 中文字幕一区亚洲高清| 精品一区20p| 玩具酱透明黑色旗袍自慰| 亚洲色视频欧美色视频| 波多野结衣无码视频手机在线| 国产午夜精品一区二区不| 91精品啪在线观看国产| 91在线视频盛宴| 中文有码vs无码人妻麻豆| 免费无码鲁丝片一区二区 | 人禽杂交18禁小说| 波多野结衣高潮喷射| 精品国产日韩亚洲一区二区| 久久精品大片免费观看| 亚洲精品国自产拍在线观看| 中文字幕aⅴ一区| 国内网友真实露脸自拍视频| 亚洲爆乳成av人在线视菜奈实| 99久久久无码国产精品性| 思思久思思| 五月天亚洲图片婷婷| 午夜性刺激视频| 国产午夜精品一区一区三区 | 国产午夜精品理论片| A级毛片以上观看视频| 日韩精品无码一区二区三区AV | 老司机精品成免费视频| 免费国产交换配乱淫| 一区二区三区产品乱伦| 亚洲男男GVV在线播放| 亚洲无码视频不卡| 珍藏露脸人妻极品3p| 免费人妻不卡中文字幕| 国产AV国片精品有毛| 久久老熟女站| 嗯啊动欧美| 永久视频免费在线观看| 国产国语毛片在线看国产| 亚洲不卡顿无码在线观看| 久久久黄色网站| 国产女人爽的流水的视频| 丁香婷婷色五月激情综合深爱| AV片亚洲国产男人的天堂| 亚洲婷婷网| 97碰碰碰人妻视频无码| 久久大蕉香蕉免费| 成片一卡二卡三卡观看| 无码窝在线看18| 国产熟女300部| 国产360激情盗摄一区在线观看| 香蕉97超级碰碰碰免费公开| 中文乱码免费一区二区三区| 白丝高中生被c到爽哭视频| 粗大猛烈进出高潮视频二 | 久久久久亚洲一区二区三区| 国产xvideos国产在线| 欧美人最猛性XXXXX| 高H肉视频网站链接| 中文国产成人精品久久| 无码色偷偷亚洲国内自拍| 成年女18毛片日日操夜夜操视频| 亚洲AV无码成人网站久久精品| 中文一级国产特级毛片视频| 国产精品美女白嫩| 亚洲精品456在线观看| 欧美x0x0x0x0x0x0小视频| 亚洲图片愉拍自拍另类| 日韩人妻无码精品系列专区 | 成 人 免费 视频在线观看| 嗯哦国产在线播放| 国产午夜美女av| av一区无码不卡毛片| 国产情侣一区二区三区| 国产大片张柏芝夜夜精爽| 亚洲欧美日韩愉拍自拍美利坚| 美女午夜福利在线观看| 综合香蕉网在线视频| 精品呦女| 九月天色综合网| 成年人黄色高清无码| 人禽杂交18禁网站| 2022无码在线看| 国产在线精品观看| 国产AV无码精品国产精品| 色爱综合另类| 国产精品动漫一区二区三区| 欧美夜夜操| 久久大屁股少妇| 伊大人香蕉在线观看精彩完整视频| 国产精品视频口爆吞精| 很污很黄的网站| 无码欧洲亚洲成a人片| 亚洲肥老熟妇四十五十路在线| 成人无码亚裔| av无码中出一区二区三区| 国产精品爽爽va在线观看网站| 国产午夜美女精品一二区毛片| 亚洲免费gv| 我想在线看片导航欧美 | 福利姬国产白浆导航| 尤物亚洲最大AV无码网站| 亚洲香蕉久久一区二区三区四区| 日韩AV在线网站网址| 伊人五月天图片区| 一区二区三区无码高清视频| 久青草国产在线| 天堂免费一区二区三区| 国产无套护士在线观看| 偷拍与自偷拍亚洲精品| 国产精品亚洲а∨天堂2021| 337p亚洲人术艺术| 800AⅤ在线视频免费观看| iGao在线视频免费播放麻豆 | 丰满大屁股熟女啪播放| 开心激情五月天在线视频| 中文字幕无线码第3页| 国产精品全新69影院在线看| 2020国产品在线视频不卡不卡| 成年黄页网站视频大全| 狠狼鲁亚洲综合在线| 啊,太大了,受不了视频欧美动态图 | 2019天天躁夜夜躁狠狠| 亚洲精品tⅴ| 黑人又大又粗又硬xxxxx| 波多野结衣一区二区三区免费视频| 正在播放玩弄少妇的大屁股| 加勒比人妻斩无码专区| 欧美日韩国产手机在线观看视频| 波多野结衣大高潮| 婷婷就去色| 6080久久影视精品| 亚洲影院欧美| 97色成人综合网站| www7777成色| 中文字幕国产精品第一页| 999视频精品| 久久影院迪丽热巴被啪出水| 亚洲人成18在线观看麻豆| 欧美成人ab视频| 国产在线无码av完整版在线观看| 精品无码综合一区二区三区| 日韩无码 网页| 亚洲第一无码精品久久| 伊人色综合视频一区二区三区| 黄色小视频在线观看| 成人精品第一区二区三区| 好男人社区WWW官网| 国产午夜福利片| 久久这里只有精品16| 网站你懂在线| 国产精品美女久久久久久2021| 久久久久影院美女国产主播| 国产剧情swag在线| 国产丝袜肉丝在线观看| 国产调教免费视频| 亚洲喷水专区| 亚洲天堂欧洲天堂| 久久黄小视频| 国产亚洲精品三区| 午夜福利撮逼视频| 日韩亚洲中文有码视频| 好爽毛片一区二区三区四区| 日本久久久久久中文字幕| yw开心五月婷婷| yellow视频在线播放| 小蝌蚪午夜精品国产专区| 国产zzJJzzJJ视频全免费失足圣女| 国产在线无码一二三区| 又大又粗一级毛片| 欧美成人AⅤ在钱| 最新国模无码免费视频| videos日本熟妇人妻| 亚洲区激情区无码区日韩区| 免费a级毛片无码∨| 免费看女性自慰的网站| 亚洲最大av无码网站最新| 在线亚洲无码网| 无码人妻久久一区二区三区免费丨| 澳门免费视频无码| 日韩加勒比无码啪啪| 人妻无码中文字幕| 黑人又大又爽个够免费视频| 国产Av情景剧女教师| 国产最大精品免费AV电影网站| 高清性色生活视频| 草草影院CCYY国产日本欧美 | 日韩AⅤ无码手机看| 久久精品女人av| 国产一级免费黄片无码AV| 大爆乳张开腿自慰喷水| 农村妇女特黄一级毛片 | 亚洲中文字幕久久无码| 久久精品国产亚洲夜色AV网站| 亚洲三级电影网站| 亚洲国产精品浪潮AV| 久久99老妇伦国产熟女高清| 白丝JK美女被操的出水呻吟死在线看| 刺激又爽的色色视频| 99热人人妻| AV无码男人天堂| 无码一区二区三区百花| 制服丝袜人妻中出第一页| 亚洲日本韩国欧美在线一区| 啦啦啦啦视频在线播放免费观看www| 亚洲福利视频一区二区三区| 亚洲自偷自偷图片 自拍| jizzjizz麻豆亚洲天堂| 最新AV女人的天堂| 日本特黄aaaaaa大片| 国产91精品久久久久久| 精品熟女少妇久久免费| 中文字幕AV二区| yy111111少妇影院| 一级看片免费视频囗交| 亚洲色大成网站www男同| 性欧美视频手机播放| 伊人五月天在线视频| 国产精品嫩草影院尤物| 美女的胸又黄又www网站| 国产美女视频一区二区三区| 久本草在线中文字幕| 久久国内免费视频| 成人三人乱一区二区三区无码| 国产伦精品一区二区三区高清版| 纯肉日本动漫视频无毒不卡| 无码人妻蜜肉动漫中文字幕| japanese无码中文字幕| 亚洲 欧美 中文 aⅴ在线视频| 国产乱子伦免费精品亚洲产在线| 中文字幕一区有码在线| 白浆一区二区三区| 视频一区 校园激情| 四十路の五十路熟女豊満| 女人与公拘交性视频| 老师你下面太紧了拔不出来| 国产精品jizz视频| 老色鬼精品一区二区| 日批视频在线免费看| 国产黄色一级片| 亚洲一区免费视频| 日本中文字幕在线精品一区| 亚洲午夜无码在线不卡| 久久黄色网| 激情六月少妇| 2020国自产拍国产小视频| 九九免费在线视频| 狠狠爱视频综合二区| AV片在线播放| 综合日本激情在线一区qu| 81cao草棚gao进入| 亚洲高清一区二区三区不卡| 曰批试看10分钟| 少妇夜夜试夜夜爽| 国产精品自拍AV| 一区二区三区四区国产| 六十路熟妇高熟无码av种子| 中文AV无码一区二区三区| 潮喷 中文字幕| H色视频线观看在线网站| MM1313亚洲精品无码在线观看| 人人妻人人澡av| 中国一级少妇免费毛片| 亚洲日本VA中文字幕亚洲| 理论动漫资源电影影音先锋| 尤物视频国产a| 男人天堂AV在线麻豆| 又黄又爽免费视频在线观看| 亚洲理论在线a中文字幕| 问下五月天婷亚洲天综合网谁有啊 | 丰滿少妇被猛烈进入高清播放| 老司机午夜福利直播| 国产小u女AV| 交换配偶国产精品| 91露脸极品magnet在线播放| 国产嫩草黄| 久久精品摘花第一次俄罗斯| 色友国产精品| 久久精品国产在热亚洲完整版| 伊人狠狠色丁香综合尤物| 永久免费av无码入口国语片| 吃奶激烈动态图| 永久黄网站色视频免费| 亚洲无码视频图片| 性欧美video国产| 老司机午夜视频十八福利| 中年熟女按摩spa偷拍视频牛| 精品在线双飞| 国产网红主播视频午夜福利| 欧美一级久久久久久久久大| 国产亚洲精品无码不卡| 亚洲三集毛片| 少妇极品熟妇人妻| 无遮挡3d黄肉动漫午夜在线观看| 孕妇网站在线观看导航| eeuss影院www在线观看| 国产精品一区二区三区99| 午夜福利a√在线视频播放| 人妻无码aⅴ不卡中文字幕| 亚洲国产精品久久久久婷婷老年| 国产精品视频免费播放| 洲无码网站| 国产成人精品无码一区二区| 嗯啊高h视频在线| 又大又硬又黄免费视频| 性p视频在线| 国产美女裸精品视频| 久久国产免费| 亚洲国产精品无码久久久午夜| AV人妻在线一区| 日韩在线免费黄片| 久久免费精品国产72精品| 久久网站二区| AV在线蒂看片| 欧美高清视频一区二区三区| 久久久噜噜噜久久熟女色| 国产精品第3页| 亚洲精品无码久久久久久| 国产欧美尤物蜜芽在线| 4D肉蒲团之性战奶水| 黄色免费无码视频| 久久播男人天堂| 在线播放白浆四溢| AV天堂手机版在线观看网站| 中文字幕乱码免费| 日韩人妻无码精品系列专区无遮| h色视频在线观看完整版| 妓女影院日韩美女一区二区三区| 又污又湿又免费的网站在线观看| 久久88女同性午夜福利| 亚洲产在线精品第一站不卡| 日本老熟妇在线观看视频| 污亚洲无码在线观看| 另类 校园 春色 人妻| 极品私人尤物在线精品| 草草久久97超级碰碰碰| 99久久99久久国产| 亚洲AV无码国产乱码不卡| 亚洲中文久久久久久精品国产| 怡红院av免费在线观看| 黄色网站在线播放你懂的| igao手机在线视频| 亚洲五月综合激情在线观看| 色综合伊人尤物| 色悠悠久久久综合88| 亚洲av不卡毛片一区在线| 精品视频在线观看免费无码| 国产真实愉拍系列在线视频| 久久精品女人18毛片水多国产 | 爆乳成av人电影网站| 粉嫩00大全无码在线看| 在人线国产免费| 又粗又壮巨龙挤进美妇| 亚洲成aⅴ网站| 99视频精品全部免费免费观| 777影视免费黄色视频| 中文字幕日韩激情无码不卡码| 毛片亚洲区视频| 国产制服丝袜在线观看| 色多多AV有码在线一区| 久久综合久久美利坚合众国| 亚洲国产精品无码一区二区久久| A级毛片免費看| 纯肉H爽视频| 1000拍拍拍无挡视频免费| 国产在线观看激情| 国产精品高清一区二区三区| 亚洲第一人a成网站| 国产手机av片在线无码观你| 动漫美女被强奷视频免费网站 | 在线精品毛片18水真多| 国产成人亚洲无吗淙合青草| 在线观看免费国产污网站| 中文字幕色综合久久| 国产精品9999在线观看| 使劲快高潮了国语对白在线| 别揉我奶头啊视频网站| 国模图套寻色综合| 国产女人免费吹潮视频| 翁公粗大挺进王丽霞高潮嗨文 | 一道久在线无码加勒比| 亚洲日韩欧美在线播放三区| 国产亚洲情侣一区二区| 热久久免费费视频| 国产一区二区丁香婷婷| 亚洲人在线黄色网站| 中文字幕色中色| 少妇高潮惨叫喷水正在播放水| 在线黄页国产视频| 一道 东京热| 亚洲无码涩网| 中日韩在线视频观看欧美| 深夜XX00美女高潮动态在线| 手机在线看片免费人成视频| AV无码DVD一二三区| 囯产精品夫妻| 日日摸夜夜添欧美一区| 一本色道久久99一综合| 国产高潮刺激一区二区三区| 无码av不卡一区在线观看| 黄三级100种日本免费网| 亚洲 日韩 欧美 综合 热小说| 邻居少妇张开腿让我爽了一夜| AV天堂国产| 中文有码无码人妻在线短视频| jizzjizz日本护士水多视频| 亚洲系列国产系列| 亚洲色永久域网站| jk白丝被操啪啪啪动态图| 波多野结衣中文无码| 综合图区 洲 偷自拍| 越猛烈欧美xx00动态图| 欧美精品啪啪一区二区三区| 99JK无码免费| 艹闺蜜 国产| 开心播播网| 亚洲日韩国产精品第一页一区| 国产精品无码久久久久久鸭| 国产午夜无码视频免费网站| 有奶水AV中文免费在线| 久久国产精品亚洲系列| 午夜成人亚洲理伦片在线观看| 免费看一级a女人自慰网站| 亚洲国产日韩在线yw| 久久伊人少妇熟女大香线蕉| 欧洲色图亚洲色图| 真人抽搐一进一出欧美裸交| 69堂在线视频亚洲天堂| 日韩精品综合| 偷偷做久久久久网站| 成年女人片免费视频播放A| 超碰伊人久久| 亚洲 制服 欧美 中文字幕| 亚洲AV色先锋资源电影网站| 亚洲av日韩av高潮无码专区| h黄色网站在线观看| 国产白丝av| 丁香六月在线综合激情视频| 天天夜夜人人爽| 5D肉蒲团之性战奶水国语| 动漫爆乳H动漫无遮挡尤物视频| 亚洲幻交视频在线播放| 娇小稚嫩巨大疼h视频| 精品国产一区二区三区AV 性色| 2019天堂无码不卡| 国产国拍亚洲精品| YY,11111111111少妇影院| 嘿咻嘿咻免费区在线播放| 无码 人妻| 五十老熟妇乱子伦免费观看| 亚洲另类自拍一区| 黑人巨超大videos华人| 精品国产一区二区三区免费| 日韩中文字幕无码一区二区三区 | 一本色道无码道在线观看| 131国内美女爱做视频免费| 亚洲天堂网手| 女性自慰网站免费观看| jazz久久精品| 大屁股白浆一区| 一区二区免费高清观看国产丝瓜| 国产精品欧美日韩视频一区| 白丝流水自慰在线观看| 成人v免费视频黄| 精品久久久久久2019中文字幕| 久久久久国色αv免费观看| 亚洲av中文无码字幕色下药| 一道视频一区二区三区在线免费观看男同 | chinasex高潮videos中国少妇 | 国产精品无码免费播放| 亚洲无码在线免费视频播放| 亚洲中文字幕aV| 国产精品香蕉在线观看| 久久亚洲AV成人无码高潮| 欧美激情乱人伦| 一进一出抽搐真人视频欧美| 高潮亚洲福利| 无码免费一区二区三区免费播放| 久久综合久久鬼色| www.五月天| 一级黄色毛视频| 免费无码又爽又刺激高潮视频| 伊人久久大香线蕉综合网站| 久久这里只精品国产免费99热4| 成人无码久久一区二区三区| 亚洲美女毛片儿| 在线免费观看AV卡通贴图| AV天堂啪最新地址| 中文字幕日韩激情无码不卡码| 加勒比无 码中字幕 | 永久性免费毛片网站| 国产粉嫩自拍| 日韩中出无码视频网| 国产成人亚洲综合不卡| 国产AⅤ一肉欲| 少妇美女AV片在线| 欧美成人免费日本| 99综合| 午夜丝袜在线| 无码人成网线| 中国农村夫妇自拍hdsaex| 又大又粗又硬又硬免费日批视频| 日韩放荡少妇无码| 正在播放女子高潮大叫要| 亚洲依依成网人入口| 吃奶揉捏奶头高潮免费视频| 巨胸喷奶水视WWW网站| 娇妻粗大高潮白浆国产| 顶级欧美午夜精品小蝌蚪| 非洲黑人最猛性XXXX| 久久www免费人成_看片中文| 免费看一级a女人自慰网站| 好粗好硬好大在线观看视频| 国产丝袜久久| 中文字幕无码高潮到痉挛| 国产精品久久久久精品| 欧美办公室丝袜激情在线| 久久中文字幕久久久久91| 国内肏屄对白视频| 精品国产SM最大网站| 一区二区三区偷拍精品| 日韩精品久久久久久| 亚洲男人入女人| 天堂网av在线| 久久综合九色综合欧美百度| 亚洲色爱免费观看视频| AV妓女在线播放| 国产第一综合另类色区奇米| 国产呦在线观看| 纯肉动漫H片在线观看播放免费| 成人午夜男女爽爽视频| 激情综合丁香| 日韩无码 网页| 性做久久久久久| 中文一区二区无码影院| 人妻办公室被强奷| AV天堂手机版在线观看网站| 18禁止的观看啪啪免费| 久久2020精品免费视频| 日本后进式动态在线视频 | 好紧好爽要喷了在线影院| 午夜视频95久爱| 亚洲国产V片无码| 激情综合网婷婷丁香| 91在线激情视频| 亚洲欧美中文日韩在线| 亚洲爽又爽| 国产精品青青青高清在线| 成年女人毛片在线观看视频| 中文字幕一视频97色伦| 久久综合狠狠综合久久97色| 国产成人精品亚洲一区| 国产乱子伦精品免费视频| 精品国产成人a| 国产精品无码一区二区在线观| 你懂的欧美视频在线观看| 国产真实夫妇交换视频| 国产私拍视频精品福利推出| 国产亚洲福利私拍| AV无码天堂久久| 天天摸天天做天天爽天天舒服| 国产免费av片在线观看| 久久AⅤ不卡网站| 国产在线一区二区三在线| 直接看的av网站免费观看| 伊人久久免费综合视频| 久久久亚洲欧洲日产国码AⅤ| av美女在线免费| 最新国产女同精品精品视频| 又爽又黄又无遮掩的免费网站| 无码熟妇人妻AV在线影片真实| 沈阳少妇高潮在线| 欧美人妻另类首页| 精品久久国产AV| 欧美大成色www永久网站婷| 白丝内射在线| 国产精品iGAO视频网网址| 日本在线精品视频| 精品无码一区二区三区在线| 亚洲精品456在线观看| 国产精品女同久久久久久| 2022AV视频天堂| 亚洲欧美日韩国产综合点击进入| 18禁美女裸体爆乳免费| 日本成a人片在线播放| 亚洲日韩乱码久久久久久| 亚洲中文字字幕AV影院| 国产精品综合色区小说| 四虎国产精品永久地址99| 白洁和么公l的第三次| 亚洲永久无码动态图| 国产网曝门亚洲综合| 国产在线jyzzjyzz免费护士| 18禁又污又黄又爽的网站| 欧美h久免费女| 精品无码一区二区三区视在线| 精品国产爱在线观看| 日韩一区二区 亚洲 欧美在线免费着| 波多野结衣av不卡中文| 亚洲精品福利| 免费看自慰喷水网站| 亚洲区色多多| 日日摸处处碰夜夜爽| 性按摩xxxx在线观看| 亚洲AV专区一专区二专区三| 伦埋琪琪深夜福利| 中日韩成人影院免费观看| 成人免费观看视频| 欧美大胆老熟妇乱子伦视频| 五月天久久久噜噜噜久久| www亚洲色图com| 2019午夜福利不卡片在线| 亚洲欧洲综合在线| 国产成 人 综合 亚洲不卡| 国产激情免费视频在线观看| 国内AV毛片| 孩交videos精品乱子豆奶视频| 无码一区二区久久免费| a在线免费观看| 久久99精品久久久久久欧洲站| 少妇无码露出自慰15P| 天堂AV 色 爱| 欧美色图片区| 色18亚洲美女| 亚洲不卡顿无码在线观看| 在线人成免费观看网站| av天堂成| 国内精品视频自在一区| 国产老师的丝袜在线看| 激情亚洲av无码日韩色| 一级国产婬片| 娇妻喝多尝试3p视频| 亲子乱子伦视频一区二区| 毛片传媒网站| 孕妇AV短片在线| 男人的天堂在线无码视频| 国产男女猛烈无遮挡免费网站| 国产69精品久久久久999| 国内熟妇人妻色无码| 国产打屁股调教在线播放95| 4438黄色视频在线观看| 国产一区二区三区精品| 亚洲中文字幕无码永久在线不卡| 呦男呦女八区| 国产主播在线播放| 国产男女乱婬真视频免费| 久久99精品福利久久久| 女人喷液抽搐高潮视频| 18禁止看的吃奶头网站| 国产高清午夜人成在线观看动漫| aⅴ性色网| 国产亚洲日韩欧一级| 免费看美女被靠到爽的视频| 日韩av在线毛片| 国产日产成人免费视频| 亚洲avh| 韩国免费a级作爱片试看| 国产欧美日韩中文久久| JK制服白丝袜超短裙自慰喷水| 性爱视频在线播放| MM131尤妮丝自慰| 天堂二色AV网站| 久久久久亚洲AV成人片小说| 亚洲成年AV男人的天堂| 国产AV国片精品有毛| 边揉我胸边摸下面嗯啊免费视频| 操碰视频在线观看| 国产高中生无套| 国产蝌蚪一区二区三区| 在线观看无码多人| 日本一区久爱精品免费| 亚洲国产成人精品青青草原| 久久人与动人物A| 日韩伦人妻无码| 日韩视频 中文字幕 视频一区| 亚洲成av人片一区二区小说| 情一色一乱一伦| 亚洲精品亚洲人成人网| ā片免费观看网址| 亚洲av日韩av无码大全| 亚洲无线不卡在线观看| 在线观看h的网址| jizz韩国日本护士| 亚洲欧美天堂国产| 依人青青青免费观看| 欧美色综合网| 在线国产一区免费网站| 天天爽夜夜爽人人人爽视频| 国内精品这里有免费视频| 少妇夜夜春夜夜爽夜夜叫| 妓女妓女一区二区三区在线观看| 精品国产日韩久久亚洲| 黄色网站视频三区| 101超级碰碰碰碰久久久久| 免费久久久人妻久久久| 影音先锋2020色资源网| 亚洲人成无码观看| 9191精品国产免费| 一进一出福利免费视频| 一本一本久久a久久精品综合| 无码被窝影院午夜看片爽爽jk| 3D动漫H在线观看网址蜜芽| 午夜无码国产a三级视频| 老熟女激烈的40岁高潮| 欧美人与动牲交zooz| 国产乱视频网站免费| 人妻熟妇无码| 亚洲欧美日韩国产综合V| 亚洲日韩国产二区无码| AV网页手机在线观看| 16萝自慰喷水亚洲网站| 阿v天堂视频大全| 国产av色| 中文字幕aⅴ一区,二区| 亚洲中文久久精品无码99| yw193国产在线观看| 五月天在线无码视频| 2022AV天堂网在线视频免费| 人妻AV无码一区二区三区奥田咲| 正在播放美乳高潮在线| 亚洲avv在线哈哈哈| 翁公粗大挺进王丽霞高潮嗨文| 亚洲Av无码二区三区| 老湿机香蕉久久久久久| 800av凹凸天堂| 中文乱码免费一区二区三区| 亚洲色欲色欲www| 太粗太深了太紧太爽了视频| 孕妇新无码一二三专区| 亚洲日本在线在线看片4k超清| 麻豆国产尤物av尤物在线看| 国产一区二区三区美女图片| 国产在线H观看不卡一区| 国产免费一区二区三区香蕉精| 国产美女 喷出水来| 奇米色777欧美一区二区| H视频在线观看视频在线男同 | 亚洲国产精品久久卡一| 国产日产AV在线播放| 大波妺av网站免费| 99久久国产精品免费| 永久av免费网站大全| 网禁国产you女网站免费| 亚洲爆乳www无码专区| 伊人成综合网伊人222| 亚洲精品无码gif| 含羞草免费人成视频在线观看| 老司机在线天堂免费看av| 电影网在线亚洲一区| 国产精品一区二区三区四区五区| 中文无码VR最新无码AV专区| 亚洲最大色倩网站WWW| 免费A级毛片无码樱桃视频| 日本又色又爽又黄又高潮| 丝袜无码中文字幕在线手机 | 久久女人aⅴ免费| 中文无码久久精品| 调教求饶视频导航| 亚洲日韩av一区二区三区中文| 邪恶国产在线看| 男男无码作爱免费视频网站| 白嫩丰满国产精品| 亚洲精品色婷婷在线影院| 亚洲综合一二三区| 中出纯洁高中生在线观看| 久久精品国内一区二区三区| 成a人影片免费观看日本| 制服自慰在线| 国产精品爽爽爽| 端庄美艳人妻献身| 国产精品美女视频免费午夜版| 国产丰满白嫩大屁股ass| 亚洲无码在线一区| 把JK白丝高中生弄高潮视频| 丁字裤摩擦到高潮视频欧美 | 丝袜人妻无码专区视频| 伊人久久大线影院首页| 亚洲AV乱码国产精品麻豆| 在线播放你懂的| 曰木无码视频在线| 高h视频不卡在线播放| 亚洲天堂一级av免费毛片| 亚洲综yeyecao亚洲性| 在线看的免费网站黄2018| 亚洲欧美伊人久久综合一区二区 | 色哟哟在线网站观看| igao999国产精品| Av无码国产流畅| 美女隐私无遮挡免费视频网站| 被老头玩弄邻居人妻中文字幕| 爽爽日爽爽干在线观看| 东方a∨在线进入免费入口| 欧美啪啪一区二区| 伊人熟女少妇| 国产素人无码福利电影| 粉嫩虎白女流水照片| 尤物色综合久久| 在线观看精品视频看看播放 | 亚洲AV日韩综合一区久热| 久久精品一区二区三区| 自慰无码高清| 亚洲自偷精品视频自拍| yw尤物AV无在线看| 澳门无码在线| 91大神在线播放精品| AV妓女在线播放| 亚洲野战视频在线观看| 色婷婷狠狠色丁香五月| 国产黄网在线观看| 亚洲日韩精品潮| 亚洲a∨国产av综合av| 西西大胆人体在线播放| 国产精品igao| 日本丰满少妇高潮呻吟| yy111111美女少妇影院| 亚洲卡无码久久五月| 国产高清窝窝视频免费观看| 午夜福利视频试看两分钟| 国产在线观看一区| 九月丁香婷婷亚洲综合色| 被窝的午夜无码福利专区 | 中文人妻不卡视频| 国产亚洲精品美女久久| 国产午夜精品一区一区三区| 国产亚洲无码极速| 素人激情福利视频| 国产片婬乱一级吃奶毛片视频| ww视频在线观看免费播放| 狼色在线播放一区二区精品视频| 国产精品免费久久久久影院 | 精品久久久无码中文字幕一丶| 久久96精品国产| 在线观看尤物视频h| AⅤ无码国产在线看| 色悠久久久久综合网伊| 十八女的下面流水视频在线欣赏| 最新国产在线拍揄自揄视频| 国产真实强奷版| 99久久亚洲日本精品| 潮喷大喷水系列无码久久精品| 国产一区二区三四区不卡| baoyu成人免费视频网| av波多野结衣和上司的七天| 中文在线AⅤ免费播放| 亚洲精品无码免费观看| 波多野结衣av高清一区二区三区| 女被男啪到哭视频免费观看| 影院无码视频| 成无码人在线观看天堂| 翁公粗大挺进王丽霞高潮嗨文| 亚洲五码av天堂| 国产欧美日韩一区二区三区| 成年女人大片免费看官方| JK自慰喷水在线直播| 西西人体44rt高清大胆亚洲| 久久九九刘涛精品视频| 久久久国产视频| 久久伊人色熟女| 中文字幕 下藥| 99无码人妻一区二区三区免费| jjzz日本护士| 日韩激情无码免费毛片| 精品国产999| 亚洲欧美日韩sm另类| 毛片免费费观看w网站| 99久久免费国产精| 真实偷窥女子会所私密按摩AV| 亚洲A无码在线观看| 2021在线观看国产精品| 国产在线视频主播区| 国内精品vA久久久久中文字幕 | 日韩久久无码免费看A| 成年男女免费视频网站点播| 孕妇奶水仑乱a级毛片免费看| 一区二区日韩| 久久久久国色免费| jk白丝自慰五月天综合网| 欧美特黄一区二区三区| 久久综合社区| 国产理论大全在线| 中文字幕aⅴ天堂在线| 国产在线观看污的| 日日噜噜夜夜狠狠久久无码区 | 精品国产一区二区三区| 亚洲欧美在线综合图区| 2020国产成人久久精选| 成人片黄网站A毛片免费| 日韩欧美国产一区二区| 亚洲A∨无码在线| 国产真人无遮挡免费视频| 偷拍激情亚洲| 性夜黄a爽爽免费视频| 人妻丰满AV无码区| 要做AV在线播放| 亚洲丰满高潮毛茸茸图片| 国产剧情办公室黑色丝袜在线| 亚洲欧洲视频在线观看| 久久精品成人免费观看三| 久久精品无码专区av| 天堂精品伊人| 白浆喷水美女网站| 国产美女2000部| 久久AVHD| 丰满少妇αⅴ无码区| 伊人成亚洲综合网| 妓女网一区二区三区| 国产精品午夜福利亚洲综合网 | 91麻豆精品国产一区色欲噜噜噜| 亚洲国产片五月天| 久久久国产精品| 1区2区无码| 邻居少妇张开腿让我爽了一夜| 成年轻人网站免费视频| 中国A级毛片视频| 色动画视频播放网站| baoyu777尤物视频| 无遮挡外国黄片在线免费播放| 亚洲av无码久久寂寞少妇| 欧美a级在线现免费观看| 日韩AV无码专区影院| 亚洲熟女偷拍| 公交车np粗暴h强j| 老子影院午夜伦不卡观看| av无码一区二区久久| 国产污污免费网站| 尤物午夜在线| 日韩AV无码永久| 亚洲国产精品一区二区成人片按摩| 久久久国产精品萌白酱免费| 国内av高潮毛片| 国产成人精品久久一区二区| 尤物精品资源YW193网址| 在线精品视频香| 亚洲无码污在线| 海量AV不卡高清| 亚洲日产2020乱码网页| 极品人妻被浓精喂饱| 国产精品va一级二级三级| 欧美日韩x8x8视频| 又刺激又黄又爽又舒服的视频| 亚洲高潮无码久久久久久| 最新2021亚洲网站| 最新国产区亚洲另类| 亚洲av无码一区二区在线| 久久久久精品免费毛片| 熟女五十路开心久久伊人| 亚洲一卡2卡三卡4卡 乱码| 三级片国产网址| 国产女高潮流白浆视频| 国产交换视频| 国产美女久久久久| 成版人短视频app炮炮色视频| 亚洲人成伊人成综合网久久久| 在线观看亚洲综合网上| 媚药电击抽搐潮喷sm视频| 久久久久久人妻一区二区无码Av| 天堂网www在线资源男男| 在线观看亚洲区激情AV| jk白丝极品18禁| 好男人社区久久www| 在线看片日韩AV| 国产污网在线观看免费| 一区二区三区无码毛片| 国产拍拍拍免费视频网站| 精品国产污免费网站入口| 俄罗斯高清XXXXX18东欧极品| 白浆出来无码视频在线| 国产高清在线精品一本大道| cd少妇综合网| 无码国产成人午夜| 中文字幕午夜福利片午夜福利片97| 色多多视频在线播放免费| 草裙社区免费视频一二三区| 18禁网站在线看| 无码人妻丰满熟妇| 久久老太综合网| gogo高清全球大胆高清| 色窝窝av| 亚洲丰满熟女一区二区哦| 经典国产乱子伦精品| 成人精品久久羞羞影院午夜| 亚洲无码刺激| 波多野无码AV中文专区| 欧美a级毛欧美1级a大片免费播放| 久久青草资料网站| 18禁高潮娇喘出水女女| 久久国产色AV免费观看| 最近免费中文字幕完整视频| 中文字幕日本韩| 亚洲无码免费在线播放app| 天天躁日日躁狠狠躁AV麻豆| 动漫在线一区不卡精品| 最新日优天堂高清AV| av尤物网站| 国产成人无码综合亚洲日韩| 亚洲欧洲日产第一页| 啊~嗯动态视频| 欧美人妻久久精品| 欧美亚洲国产人妖系列视| 国产黑色丝袜在线观看下视频 | 粗大猛烈进攻高潮视频| AV天堂 热の中文 热の偷拍| 中文字幕性无码一二三区| 中文无码高潮到痉挛的视频| 国产日日夜夜精品| 日a本亚洲中文在线观看| 国产特黄大片aaa在线全集观看| 草莓榴莲中文无码在线| 国产精品国产三级国产AV主播| 亚洲色大成网站www永久在线观看| 久久国产a62v| 白嫩少妇激情无码| 久久综合av色老头免费观看| 啦啦啦啦视频资源免费观看| 久久精品极品盛宴免视| 国产欧美国日产在线视频| 女性自慰网站免费观看| 日本特黄aaaaaa大片| 亚洲中文字幕人免费视频网站| caoprn在线视频免费最新地址| 爆乳日韩尤物无码一区| chinese东北嫖妓女| 午夜影院性视频| 女人的天堂a国产在线| 国产精品久久久久久福利| 亚洲天堂av大全在线观看| 色哟哟中文字幕在线| 亚洲 小说 欧美 中文 在线| 中出熟女俱乐部| 久久女婷| av另类少妇| www.尤物在线| 国产丝袜在线精品丝袜不卡超薄| 国产一区二区三区精品| 亚洲欧美视频一区| av无码久久久久久不卡网站| 男人j进入女人j内部免费网站| 99久久精品国产精品亚洲| 成 人 网 站 在线668Av| 最新地址一二三在线观看| 最新日韩裸体瑜伽福利视频| 日本亚洲色大成网站www久久| h黄在线观看免费视频| 3D动漫精品二区在线看| 国色天香在线网| 福利姬喷水白浆在线观看| 无码一区二区三区| 亚洲嫩草研究院久久久精品| 精品国产亚洲一区二区三区| 国产美女丝袜高潮白浆动态图| 97视频人妻免费公开| 国产欧美日韩综合一区二区三区| 亚洲国产成人精品综合av| 美女脱个精光让男人桶尿口| 无遮挡污视频网站| 国产下药迷倒白嫩美女在线96| 伊人久久大香线蕉无码| 精品久久国产综合婷婷五月| 欧美三級片黃色三級片黃色宀| 波多野结衣区二区| 啊灬啊别停灬用力啊岳| 久久超碰热热哦| 成人无码α片在线观看| 无码专区—VA亚洲V天堂| 国产一卡二卡三卡四卡网站| 国产精品ⅴA在线观看H| 国产火热热AV网| 免费二级毛片免费完整视频| 50岁熟妇A片| 大陆精品福利网址导航在线| 加勒比色护士Av在线| 少妇喷白浆视频在线观看| 国产农村一级看片| 847www色视频日本| 国产美女极度色诱视频www| 亚洲精品第三页| 高潮巨胸喷奶水视频| 中文字幕大香视频蕉乱| 坐在线观看国产视频| 亚洲国产成人久久综合一区| 18禁无码AV网站| 日韩精品第一区| MIYA午夜色大片在线观看免费| 国产欧美日韩在线精品| 久久免费看少妇| 18禁美女裸体爆乳免费图片| 中文字幕无码28页| 无码成年性午夜免费网站蜜蜂 | A级毛片18以上观看免| 国产激情无码一区二区| 久久青草免费97线频观| 亚洲国产无吗| 仓井空一区二区免费视频| 又大又黄的刺激免费视频| h成年18禁动漫在线看网站3d| 在线看高H猛烈失禁潮喷| 丝袜人妻无码中文字幕综合网| 国产免费的作爱视频| 国产乱子伦xxxx| 尤物视频国产精品导航网址| 亚洲中文字幕乱码一区| 无码在线观看123| 亚洲午夜成人无码剧场| 欧美夜夜操| 国产青草视频在线观看| 12一14幻女BBWXXXX在线播| 宅男噜亚洲精品| 亚洲日韩在线中文字幕线路2区| 亚洲明星中文字幕AⅤ无码| 中文字幕久无码免费久久 | AV无码中文字幕一区二区| 久久精品无码专区av| 日日摸夜夜添夜夜添视频app| 午夜福利在线观看| 2精品手机国产在线| 婷婷激情五月在线| 男人的天堂在线无码观看视频| 中文国产成人精品久久3D动漫| 不卡无码日韩| 中文字幕不卡人妻在线| 精品丝袜免费入口| 亚洲大乱婬交换| 亚洲 资源 中文 字幕| 在线播放aⅴ一区二区三区| 国内a级一片免费av| 久久精品国产久精国产69| 美女午夜福利视频| 久久艹国产| 黑人video粗暴亚裔娇小| 中文亚洲无线乱码| 好硬好湿好爽好深动漫视频| 无码无羞耻肉3d动漫在线观看| 免费看奶头视频的网站动漫| 亚洲欧美牲交| 午夜精品久久久久久久无码| 日韩欧美亚洲视频| 高中泑女视频网站国外| jk制服黑色丝袜喷水视频国产| 狼人综合免费视频在线| 波多野结衣aⅴ高清不卡在线| 国产精品自产拍在线观看动漫| 综合最新久久人妻| 曰韩无码DⅤD视频| 亚洲国产精品无码中文字满| 日本亚洲精品色婷婷在线影院| 亚洲小说图片综合在线专区l| 欧美乱强伦xxxxx| 伊人色综合久久天天人手人婷| h尤物视频在线| 国语自产精品视频在线播放| 无码孕妇孕交在线观看69网| 大屁股大乳丰满人妻| av在线网址导航| 亚洲红杏AV无码专区首页| 日本三级不卡| 白后进极品翘臀在线播放| 欧美老妇肥婆毛多水多性强| 重口扩张女神roxyraye各种玩| 大臿蕉香蕉大视频免费| 丁香五月天尤物综合| 日本人妻熟妇熟| 免费大片av手机看片高清| 97超碰天天| 久久精品一偷一偷国产| 欧乱色国产精品兔费视频| 国产在线观看免费A∨| 亚洲天堂在线观看视频| 国产AV一区二区三区无| 777奇米网影视第四色| 在线品爱网在线观看| 中出 亚洲 国产 直播| 国产av影视大全| 国产精品无码一区二区三区不卡| 2020一级黄片无码免费| 亚洲AV永久无码精品无码HD| 啪啪视频中文字幕一区二区三区四区 | 中文字幕一二三四区| 孕妇被中出中文字幕视频| 日韩女同中文字幕在线| 九九精品视频免费观看| japanesetube日本护| 亚洲国产日韩在线人成蜜芽| 福利片国产在线观看| 高清精品国内视频| 91超碰在线精品| 久久国产美女精品久久| 精品一区二区视频免费观看| 英语老师解开裙子坐我腿中间| 亚洲A级片免费看| 最新国产精品福利| 边吃胸边膜下娇喘视频| 国产无遮挡不卡刺激视频| 大秀免费色哟哟| 永久免费AⅤ无码网站国产| 欧美人与动牲交大片| av性情在线观看| 国产精品无码无片在线观看3D| 久久综合九色综合欧美| 久久久久国产成人精品亚洲午夜| 欧美日韩亚洲区久久综合| 少妇熟女视频一区二区| 国产激情在线观看免费视频| iGAO激情在线视频| 国产永久免费高清动作片www | 在线秒播av波多野结衣| 国产精品一区二区久久| 国产在线精品国自产拍影院| 久久久精品国产亚洲麻色欲| 综合最新久久人妻| 日本无遮挡吸乳叫声视频| 无码人妻黑人中文字幕| 黄色国产视频| 日本αV精品久久久久久久| 无遮挡很爽的网站| 国产精品第13页| h高潮娇喘抽搐视频| 超碰人妻免费总站| 不卡AV毛片在线观看| 裸体美女18网站| av男人的天堂网| 亚洲大尺度动作在线观看一区| 少妇真实自偷自拍视频6| 午夜福利日本动漫h在线观看| 国产中文字幕第一页| 久碰香蕉线视频在线观看视频| 俄罗斯一级a大片免费| 真实国产乱子伦对白视频| 经典国产乱子伦精品视频| 精品国产免费一区二区三区| 欧美女性一区二区| 精品国产午夜理论片不卡| 111111电影院少妇影院| 国产午夜福利在线观看红色| www国产激情视频| 7777欧美成是人在线观看| 亚洲日本va午夜蜜芽在线电影| 精品丝袜国产在线精品不卡| 嗯啊给我想要视频国产| 国产剧情真实国产AV| 巨臀中字幕一区二区| 亚洲爱av| 亚洲AV片不卡无码久久wy193| 日本丰满熟妇又毛| 啪啪网站免费观看| 加勒比东热激情无码专区| 无码中文字幕av免费放| 无码人妻精品一区二区三区久久| 又粗又大又硬毛片免费看| 亚洲色在线无码| jk黒丝高潮喷水在线| 在线岛国片免费观看无码| 亚洲有吗日韩黄色视频| av中文字幕网站一区| 在线不卡无码| 国产农村妇女毛片精品久久| 国产91专区一区二区| 97碰碰碰人妻视频无码| 最新日韩中文字幕免费在线观看 | jizz中出| 15min摘花出血视频| 扒开双腿猛进入喷水免费观看| 被夫好友侵犯中文字幕影音| metart精品嫩模asspics| 综合图片第二页| 用力又大又粗又长高潮视频 | 欧美成人高清一区二区| 亚洲国产成人AV人片久久网站| 欧美人体一区二区三区视频| 中文字幕无码白丝袜| 精品国产一区二区三区无码蜜桃| 久久久久国产精品四虎| 亚洲av红杏在线观看| 人妻无码一区二区在线影院| 成在人线AV无码免费高潮喷水| A级毛片高清免费视频中文| 999黄色网站小视频| 亚洲片无码| veronica吸茎女王avluv| MM131尤妮丝自慰| 中文字幕无码毛片免费看| 别揉我奶头,嗯,啊3g毛片| CHINESE熟妇与小伙子MA| Gay高中生自慰网站| 无码在线喷a| 一区二区啪啪视频| 公交车挺进朋友人妻的身体里| 欧美成人影视在线观看| av一卡三卡在线| 亚洲欧洲日产无码av网站| 午夜高清无码视频| 黄片无码看| 精品粉嫩虎白女在线观看| 高清国语自产拍免费中国国语| 国产欧美另类久久久精品91| 日本亚洲理论片| 又污又黄的免费视频网站| 国产黑色丝袜在线观看网站| 亚洲第一狼人伊人AV| 一道视频一区二区三区在线免费观看男同| 亚欧午夜男人免费视频| 中文字幕亚洲综合久久青草| 老妇女老熟女老少妇乱熟| 激情A∨无遮挡在线看| 日女人Av天堂| 亚洲男人网站| 国产打屁股在线播放91| 天堂最新版中文WWW网| 高清免费AV片在线观看不卡| 女生手淫网站在线观看| 激情综合网婷婷| 99久久婷婷国产综合亚洲 | 波多野结衣办公精品亚洲| 男女gv视频在线播放| 久久播免费视频| 亚洲色多多视频一区二区| 国产精品张柏芝久久| AV影音先锋男人资源站| 天天躁夜夜躁人人爽| 3d动漫h在线观看网站蜜芽| 中文字幕侵犯社区网| 国产精品久久久久影院色老大| 精品国产免费第一区二区| 性色AV无码一区二区三区人妻| аⅴ天堂国产最新版在线中文| 久久午夜福利电影网| 亚洲熟妇少妇任你躁在线视频| 福利视频一级片| 中国熟妇xxxx| 久久中文字幕无码一区二区| 日韩精品欧美激情国产一区| 2018天天弄国产大片| 亚洲图综合专区20p| 亚洲激情网熟女| 国产特黄AV| 十八禁在线永久免费观看| 国产美女被遭强高潮露| 2018生活片性色生活片| 91麻豆久久| 人妻无码中文字幕永久在线| 亚洲毛片一区| 亚洲激情视频无码| 亚洲第一无码视频| 黄文视频在线观看无码| 国产福利萌白酱精品一区二区| 99爱精品小视频| 亚洲欧洲日产国码在线观看| 自拍亚洲一区欧美另类| b8yy福利理论片| 天堂在线观看AV| 国产AV色爽看到爽| chinese中国妇女bbw| 久草精品在线播放| 99久无码中文字幕一本久道| 潮喷失禁大喷水无码| 亚洲综合无码综合网| 亚洲熟妇少妇69| 女人自慰一级看片免费| 欧美成人免费观看| 素人按摩在线观看视频| 6080YYY午夜理论三级| 韩日 变态 高跟 一区| 久久人体大胆瓣开下面| 日本无卡码高清免费v在线观看| 国产欧色美视频综合二区| 国产在线观看91精品不卡| 亚洲AV成人无码天堂动漫| 澳门永久免费AV无码入口| 2018亚洲无码视频| 丰满岳乱妇在线观看中字无码| 欧洲熟妇乱xxxxx大屁股| 亚洲中文字字幕AV影院| 又紧又爽的少妇看视频| 1024精品国产| 7m国产精品分类视频| 在线调教欧美另类| 国产无码在线免费| 99久久夜色精品国产网站 | 丰滿少妇被猛烈进入高清播放| 国产精品888| 中国美女一级特黄大片视频| 国产精品99久久久久久| 亚洲五月婷婷综合激情| 性欧美护士在线| 一本一道久久综合狠狠老| 亚州精品无码人妻久久| 亚洲风情无码五月天无码| 免费无码又刺激高潮的视频| 桃色国产精品免费视频| xxxx曰本免费观看| 婷婷色丁香综合激情| 日日橹狠狠爱欧美视频| 国产精品久久久久福利电影| 熟妇高潮喷沈阳45熟妇高潮喷| 国产一级aa大片毛片| 97中国人妻碰碰免费公开视频| 国产精品国三级国产av| 人妻啪啪无码| 高中裸男洗澡GAY视频网站| 97se狠狠狠狠狼亚洲综合网| 国产亚欧女人天堂AV在线| 中文字母第一页在线播放| 日本一二三区视频| 亚洲国产午夜福利| 爆乳免费一区二区三区无码| 中文字幕无码不卡一区二区三区| 国产高清在线精品黑人一区| gogowww全球高清大胆视频| 中国农村河南妇女BBW| 亚洲日本道五十路久久综合| 白嫩丰满国产精品| 国产一区二区免费| 国产一区亚洲欧美日韩| 亚洲日韩av无码一区二区三区| 亚洲妓女99综合网| 大香伊蕉在人线国产网站| 娇妻粗大高潮白浆| 老熟女洗澡maturepom| 日本亚洲欧洲免费无线码| 国产精品偷伦视频免费观看了| 成年无码AV片在线无缓冲| 日本熟妇肥臀在线| h成年18禁动漫在线看网站3d| 亚洲一区激情中文字幕| 性xx×中国妇女国语版| 91尤物在线点击进入| 久久久高清日本道免费观看| 亚洲AV无码一区二区三区人奶水| 被窝无码爽| 中文纯内无码H| 亚洲另类自拍一区| 波多野结衣一区二区| 久久99午夜成人影院| 亚洲国产成人久久99精品| 亚洲精品无码永久电影在线| 美女裸身黄网站18禁| 国产精品欧美亚洲韩国日本| 在线野外日韩v亚洲v国产v不卡| 仓井空一区二区免费视频| 亚洲国产福利播放| 亚洲AV无码精品色欲av| av美女在线免费| 亚洲国产Av无码电影| 精品日本久久久久久久久久| 无遮挡在线观看视频国产欧洲| 亚洲欧美三级图片电影| 亚欧美综合| 加勒比无码av一区二区久久| 亚洲无码 第2页| 国产japanese在线观看| h成年动漫在线观看网址| 一本久道久久综合五月丁香| 亚洲福利影院| 亚洲人成精品久久久久| 韩国产三级三级香港三级日本三级 | 99精品国产一区二区三区不卡| china中国人妻喷白浆video| 午夜凹凸福利导航| 自产精品视频二区在| 好大好硬好长好爽A网站| 99精品高清视频一区二区| 国产亚洲精品影视在线产品| 正在播放小屁孩和大人啪啪| 2022国产城人在线视频| 尤物蜜芽视频在线观看国产| 亚洲综合色久| 国产一区二区不卡| 3d动漫视频黄网站在线观看| 国产美女清纯呻吟在线观看| 国产 日韩 综合网| 高H二区三区| iGAO视频网免费观看| 亚洲精品国产精品精| 无码国产精品gif动图| 国产后进白嫩翘臀白嫩翘臀| 中文字幕波多野吉衣网址| 太粗太深了太紧太爽了视频 | 91精选在线国产| 婷婷色在线视频极品视觉盛宴| 日韩欧洲在线高清一区 | 国产免费破外女真实出血AV| 日日摸夜夜摸狠狠摸97| 太粗太大太深真爽视频| 黄色网站观看| 水蜜桃成视频人在线看| 伊人久久久艹| 国产鲁鲁视频在线观看| 免费精品无码一级毛片| 视频二区啪啪| 下面好湿好想要香蕉国产在线| 亚洲AV日韩AV不卡在线观看| 十八禁在线看网址| 中文字幕一区二区在线| 18禁高潮出水呻吟娇喘欧美 | 99久久精品国产交换| 91人妻无码| 久久久精品张柏芝| 为爱搞点激情国产| 伊人色强在线网| 成人免费无码成人影院日韩| 亚洲人成网站18禁止无码| 最新白嫩网站| 偏僻农村大乱纶| 国产第三页| 亚洲人成电影在线观看四虎| 国产美女自慰网站| japanese中国亚洲精品| 国产精品九九在线播放| 男人的天堂免费A级毛片无码| 波多野结衣av东京无码| 999精品国产高清一区二区| 中文字字乱幕乱码在线| 91性午夜| 男人的天堂在线无码视频| 在线加勒比无码视频| 亚洲无aV码在线中文字幕| 亚洲愉拍熟女另类| 一中文字幕日产乱码va| 在线观看亚洲最大成年网址| 日本高清有码人妻| yw国产精品一区二区| ass日本少妇p| 国产亚洲成年网址在线观看| 精品无码av一区二区三区| 高中裸男洗澡GAY视频网站| 免费人成视频XVIDEOS网址| 久久综合缴情亚洲狠狠| 综合欧美日韩国产成人| 国产精品自拍边做边打电话| 日本XXXXX黄区免费看下载| 亚洲欧美日韩一区二区三区在线观看| 国产人成午夜免免费观看| 日本高清www色视频免费| 在线观看无遮掩视频| 92国产精品午夜福利| 亚洲综合视频网站| A4YY私人影院毛片免费| 第一福利 中文字幕| 久久婷婷综合激情亚洲狠狠| 国产精品视频一区二区三区乱码视频| 办公室丝袜激情无码播放| 中文字幕人妻熟在线影院| XXXX性爱BBBB欧美视频| 在线观看美女三级网站| 激情综合亚洲色婷婷五月app| 久久永久免费人妻精品下载| 97se爱亚洲综合| 天天做天天爱天天综合网| 国产精品毛片完整版视频| 1区无码| 中文字幕 第三页 先锋影音| 脱女学小内内摸出水网站免费| 无码人妻一区二区三区四区av| 无码播放一区| AA级女人大片喷水在线观看| 丰满少妇三级全黄| 无码国产偷倩在线播放| 亚洲少熟妇在线观看| 18极品美女福利在线观看| 成·人免费午夜视频| 一本大道在线无码一区| 久久亚洲AV成人无码| а√天堂网在线| 国产美女爽到尿喷出来视频| 亚洲欧美综合一区二区三区| 亚洲AV无码乱码在线观看富二代 | 国产精品偷伦视频免费观看了| 亚洲AV永久无码精品放毛片阝| 最新无码网站中文字幕完整视频在线观看| 国产偷V国产偷V亚洲高清| 永久免费 亚洲| 免费国产女人高潮视频| 最新中文字幕av无码不卡 | 大又大粗又爽又黄少妇毛片带字 | 亚洲日本在线在线看片4k超清| 精品国产福利久久久| 一进一出福利免费视频| 国产日产欧产精品精品蜜芽| 在线欧美亚洲| av在线播放亚洲| 国产大全九九热在线观看| 日韩精品亚洲aⅴ在线影院| ld 丁香综合在线| 美女自慰免费网站w| 宅宅少妇网| 国产美女被躁喷水网站| 18禁污污午夜网站| 黑人与中国少妇XXXX视频| 丰满少妇一级按摩在线播放 | 欧美啪啪三区| 顶级少妇午夜福利水多多在线观看| 无套白浆农妇大屁股| 国产v亚洲v天堂无码网站| 好看的亚洲无码视频| 日日摸日日碰夜夜爽歪歪r| 偷拍熟女亚洲另类| 成人纯肉动漫在线播| 国产极品视觉盛宴| 51国产偷自视频区视频| 国产精品成人无码视频| 国产成人亚洲精品青草| 国产良妇出轨视频在线| 欧美精品福利| 无码手机在线| 最新在线精品国产福利| 亚洲一区二区三区app| 成年茄子视频懂你更多| 老王亚洲福利在线观看| 日本高清无卡码| 久久AⅤ天堂Av无码AV| 国产久热精品无码激情| 老太婆性杂交欧美肥老太| 迪丽热巴在线喷水| H内动漫无码无修6080动漫网免费| 亚洲午夜wuma| 国产卡一卡二卡三卡10| 国产在线无码免费视频2021| 理论片免费视频观看影片| 欧美高清一区二区欧美| 精品无码久久久| 在线看免费无码av天堂的| 亚洲Av库在线观看国产| 无码日韩精品无码国产| 亚洲av女人18毛片水真多| 女人www视频在线观看| 99人中文字幕亚洲区| 免费网站爱爱免费观看| 一区二区三区产品乱伦| 亚洲一区二区 欲| 原ちとせav中文字幕在线观看| 国产一区二区三区大学生| 日韩欧美中文字幕5566| 国产成年无码AⅤ片在线观看| 99超频在线视频| 久久久精品图片| 国产亚洲无码极速| 国产精品性爱| 亚洲国产精品特色大片观看完整版| 国产精品久久久久精品三级卜| 又色又爽又黄的一级毛片| 久久国产尤物麻豆名媛| 高清在线一区二区| 天天天天做夜夜夜夜做无码| 好深免费国产大片在线观看| 久久久久人妻一区精品色| 粉红的奶头免费视频| 六月婷婷综合激情流畅| 国产婷婷综合在线视频中| 亚洲精品国产成人AV麻豆| 777有精品视频| 欧美日韩高清不卡一区二区三区| 欧美成人免费你懂的网站| 影音先锋AV资源男人站| 中国农村野战FREESEXVIDEO| caopor超碰| 中文字幕一本高清在线| 国产精品午夜试看| 国产无码第十页| 大学生男女真的曰批视频| 69天堂在线视频| 无码窝导航在线| 欧美人最猛性XXXXX| 动漫成人无码精品一区二区三区 | 久久AV夜夜精品| a视频亚洲免费播放无码| igao视频在线视频观看免费| 深爱五月综合缴情综合网| 波多野结衣av在线免费| 一区二区电影网免费| 丰满五十路视频| 在线视频a无码| 国产女人高潮抽搐喷水嗷嗷叫| 午夜无遮挡怕怕怕免费视频| 男女夜晚污污18禁免费| 免费看国产曰批| 亚洲免费公开视频| 91熟妇| 偷窥 亚洲 另类 图片 熟女| 中文字幕无码DVD| 精品嫩草| 国产精品永久免费下载| 一本大道东京热无码不卡Av毛片| 黄王网站日韩| 久久se精品一区精品二区国产 | 亚洲国产精品青青网| chinese真实偷拍videos| 午夜无码电影院在线观看| 不卡一卡三免费网站| 久久青草精品38国产| 无码熟妇人妻AV在线影片免费| 97久久综合亚洲色hezyo社区| 国产浪潮av| 国产40老熟女7777精品一级毛片| mm1313亚洲国产| 亚洲AV男人的天堂在线观看| 最新中文字幕Av专| 自拍自偷亚洲| 爆乳肉感大码人在线| 91尤物视频网| 天天爱天天摸天天做| 亚洲色网站www天| yy111111少妇光屁股影院| 手机版日韩黄网在线播放| 加勒比波多野结衣高清久久| 又爽又大又紧的免费视频| 在线观看h黄色小视频| 亚洲国产精品久久精品| 亚洲经典自拍| 粉嫩00大全无码在线看| 妺妺窝人体色WWW在线小说| 久久久噜噜噜久久久精品| 国产精品欧美一二三区四区| 午夜福利男女免费观看| 午夜片少妇无码区在线观看| 婷婷色综合另类小说图片区| 国产成人精品男人的天堂网站 | 97色伦在色在线播放三级| 亚洲人成网无码| 欧美亚洲免费成年人影院| 日韩无码视频一区| 嗯~啊网站在线观看| 国产无套进入| 国产素人无码福利电影| 亚洲系列一区中文字幕| 国产精品一区电影| 国产欧美精品一区aⅴ| 国产女主播一区| 中文字幕无码人妻系列| 搡老熟女国产| 熟女av天堂| 国内视频爽死| 深夜美女福利视频| 免费午夜无码18禁无码影院| Xvideos精品国产| 亚洲αv久久久噜噜噜噜噜| 中文字幕专区最新資訊| 3D动漫H网站在线观看| 人妻少妇乱子伦无码视频专区| 男女后进式猛烈XX00动态图片| 精品无码一区二区三区爱欲小说| 国产高潮一级在线流白浆| 国产精品igao 视频| 国产成人8x人网站| AV一区二区三区| 国产午夜精品久久久久| 综合欧美亚韩在线视频| 色综合久久88中文字幕| 免费老熟妇牲交大全视频中文| 无套两女双飞在线播放| 2022AV无码最新在线观看| 大学生美女网站黄是免费| 无码精品一区二区三区在线按摩师 | 好大好硬好深好爽想要视频,| 特黄特色一级特色大片| 无码不卡一区二区三区在线观看| 国产精品永久免费导航| 亚洲精品成人网久久久久久| 在线宅男噜噜网站| 亚洲欧洲日产国码二区首页| 午夜dj免费完整版在线视频| 网址你懂的在线观看日本| 亚洲风情无码五月天| 永久在线观看免费视频下载| 专区亚洲欧洲日产国码AV| 孕妇流白浆喷水视频| 中文字幕人妻一区二区在线视频 | 青青国产精品| 国产真实强奷系列在线观看| 久久91精品国产91久久| 亚洲一区sm无码| 超级乱婬刺激视频网站| 亚洲无码视频a| 情侣作爱视频免费观看网址| 中文字幕一区二区在线| 久久国产欧美综合| 免费无码久久成人网站| 一本色道无码道DVD在线观| 亚州情侣一区二区不卡| 国产精品亚洲专区无码破解版 | 无码少妇一区二区三区| 天做天天爱夜夜爽,少妇| 小草乱码一区区三区四区| 加勒比无码中文字幕| 国产美女pp喷水视频| 最新中文字幕无码aV不卡专区| 久操五月天| 永久免费精品性爱网站| 大学生香蕉国产视频| 综合网红自慰一线天在线| 国产AV剧情琪琪| 另类小说色综合网站| 美女裸体无遮挡免费视频的网站| 国产精品2020免费看艾草网| 成熟女人免费裸体视频| 97se综合自在线| 亚洲熟伦在线视频| XX欧美在线视频| 国产精品污WWW一区二区三区| 国内精品大屁股白浆一区二区| 熟妇无码一区二区三区| 韩国产三级三级香港三级日本 | 97电影院中文字幕| 中文字幕23页 在线播放| 国产无遮挡裸体美女视频| 18以下勿进色禁视频免费看| 18禁啪啪无码| 国产又色又刺激高潮免费看| 按摩院AV无码| 欧亚熟女网| 亚洲爆乳精品无码一区二区| x8x8永久华人成年免费| 欧美国产成人久久精品| 亚洲自偷自拍另类二区 | 欧美激情乱人伦| 国产脚交榨精视频| 欧洲美女粗暴牲交免费观看| 在线精品亚洲一区二区三区| 2022国产无码视频在线看| 国产黑色丝袜网站在线观看| 精品久久久久久无码人妻热| 伊人91福利精品久久久| 亚洲在战AV极品无码| 国产乱人视频在线播放| 永久天堂网Av| 国产粉嫩美女| 综合久青草视频| 极品少妇做受| 日本视频日韩中文字幕| 久久夜色TV网站| 亚洲嫩草研究院久久久精品| 国产剧情无码中文字幕在线观看不卡视频 | 久久精品国产精品亚洲20| 777米奇色狠狠8888影| 久久精品亚洲一区二区三区浴池| 久久香蕉综合一本到3atv| 国产一二三四区在线观看 | 亚洲精品色婷婷在线影院| 久久久国产亚洲一区| 国产性爱一级| 国产激情地址| 无码人妻一区二区免费| 久久影院迪丽热巴喷水| 亚洲中文字幕av无码专区| 亚洲色老女人视频| 超碰人人超一区二区三区| 国产热A欧美热A在线视频| 亚洲无码a∨在线视频| 东北乱操影院| 欧美黄色交换| 高清白丝喷水jk娇喘视频| 202av天堂网| 色综合久久中文字幕综合网| 爆乳午夜福利视频精品| 正在播技师推油少妇对白| 亚洲精品中文字幕无码专区一| 情侣作爱视频免费| av天堂无码不卡| gogo亚洲肉体艺术欣赏图片| 一级aaa全黄毛片免费| 亚洲欧美成aⅴ人在线观看| jk白丝被操啪啪啪动态图| h不要视频国产| 查女裸体被啪流白浆视频| 操屁眼午夜福利| 日本A∨久久| 国产一区爆| 亚洲第一综合网站| 爱视频一区二区三区| 国产精品一区二区三区免费| 综合社区久久| 2021AV高清在线播放| 最新视频网站在线观看色多多| yw193国产在线观看| 76少妇精品导航| 性接待无码| 午夜亚州国际理论| jk制服自慰无码自慰网站| 一区二区三区高清无马在线| 亚洲一级av| 国产乱子伦高清露脸对白| 爆乳美女潮喷免费视频| 幻女bbwxxxx| wWw欧美熟女群交| 中文字幕一区二区精品区| 亚洲欧美四虎在线| 性Av在线| 成年茄子视频懂你更多| 撕美女衣服网站18以下禁| 97人妻CAOPOM免费公开视频| 丁香激情婷婷| 丰满人妻无码区| 丝袜香蕉首页| 波多野结衣一区二区三区av高| 英语老师用丝袜脚帮我爽| 无码动漫性爽xo视频在线观看| 色窝窝色蝌蚪在线视频| 国产69视频蜜臀| 久本草在线中文字幕| 69堂在线视频亚洲天堂| 久久99精品这里精品3| 国产在线不卡精品网站| 日韩一区二区视频| 一女多男3根一起进去视频| 三级在线看中文字幕完整版| 自偷自偷国产一级| 久久久久久亚洲精品中文字幕| 澳门久久精品欧美| 免费乱码人妻系列无码专区| 图片区乱小说区电影区| av资源在线观看不卡| 欧美A免费播放| 五十路少妇黄色网站在线观看| 国产精品电影网| 全球无码影院| 刘亦菲一区二区在线观看| 少妇极品熟妇人妻无码| 天堂AV手机免费观看| 国产2020乱码一二区| 最新亚洲AV日韩AV二区| 国产原创一区二区不卡在线观看| 欧洲毛片免费观看| 自拍区视频区| 2021国产最新在线视频一区| 好紧夹得好爽太舒服了视频 | 国产精品成人观看视频国产奇米| 太粗太大太爽免费视频| 欧美日韩国产在线视频一区二区| 免费黑丝国产网站| 亚洲无码交配网址| 欧美逼片福利看| 爆乳肉感大码aⅴ无码| 国产午夜福利影院免费在线观看| 曰本女人牲交全视频免费播放 | 97国语精品自浓毛大屁股bbw| 久久99国产精品一区| 在线欧美中文亚洲精品| 精品无码一区二区三区| 国产亚洲欧洲综合5388| 亚洲无码8| 精品亚洲熟女网站| 精品无码综合一区二区三区 | 亚洲同人在线播放| 自慰流水喷白浆免费看看| 558aatv一区二区三区| 亚洲国产精品浪潮AV| 久久综合社区| 裸体美女扒开喷水网站| 伊人色在线视频| 极品尤物在线观看福利| 日本高清二区| 亚洲已满18| 人妻中文字幕| 国产无吗免费视频| 中文亚洲爆乳av无码专区| 精品久久久久久久久久香蕉| 亚洲无线中文字幕乱码| 亚洲热网| 亚洲一区二区天海翼暴| 亚洲无码3丨| 久久免费看少妇免费观看| 大伊人无码综合天堂Av| AV国语一区二区三区| 国产精品国产免费无码专区不卡| 国产在线另类一区| 吉泽明步中文字幕久久| 亚洲婷婷丁香激情| 在线观看视频亚洲精品色在线网站| 18禁美女裸体| 大尺寸的小黄说说推荐| 国产成人久久精品| 欧美18一19sex性瑜伽| 久久99热全是成人精品 | mm1313亚洲国产精品美女| av一级片| 亚洲人成在线观看网站不卡| 少妇高潮惨叫毛片| 国产精品自拍电影| 在线久热香蕉| 超清制服丝袜无码av福利网| 国产夫妻在线视频| 麻豆国产成人AV| 久久国产这里只有精品| 久久综合久久综合九色| 亚洲国产精品久久久久婷婷图片 | 亚洲欧洲视频在线观看| 亚洲精品国自产拍在线观看| 曰本女人牲交全视频免费播放| 在线视频 宅男色| 国产女A精品| 日本一区二区在免费观看喷水| 中文字幕无线码一区3dr| 亚洲无码电影在线观看| 三上悠亚福利一区二区| 国模无码视频一区二区三区| 久久久久精品99九九国产| 99久久亚洲综合精品成人| 18禁裸体美女做羞羞网站| 熟女五十路开心久久伊人| 色人妻超碰| 国产精品视频不卡| 97青草香蕉依人在线视频| 白浆潮喷护士在线观看| 国产无套乱子伦精彩是白视频下载 | 熟女乱肉艳妇视频| 亚洲侵犯无码网址在线观看| 日本在线观看免费看视频| 亚洲色啦啦狠狠网站五月| 国产福利小视频在线播放| 99久久99视频这里只有精品| 97久久人人超碰超碰窝窝| 二区三区高H| 亚欧视频高清在线播放| 国产人禽杂交18禁网站| 尤物蜜芽视频在线观看国产| 东京无码熟妇人妻AV在线| 国产精品亚洲综合色区| 国产精品SM捆绑调教视频| 人妻有码不卡| 亚洲а√天堂网官网在线| 老师丝袜自慰喷水高呻吟| EEUSS影院在线观看| 亚洲一区二区不三区不卡| 国产精品无码av天天爽播放器| 欧美A黄黑人大又爽又黄| 在线观看污网站| 亚洲中文字幕无码中字狠狠| 白浆喷水网站导航| 超清无码AV毛片| 国产美女精品观看不卡| 一级A片特爽高潮视频在线观看| mm1313亚洲国产精品无码试看| 粉嫩metart女人下部| 日韩AV无码一区二区三| 另类视频一区| 在线观看中文字幕亚洲| 18免费无码一级作爱毛片| 亚洲欧美三级图片电影| 777奇米成人狠狠成人影视| 男人无码视频在线观看| 美AⅤ在线| 国产成人a免费| 在线免费自拍| 中文极品第一页| 亚洲无码 第2页| 青青久久Av北条麻妃| AV天堂免费网| 怡红院av色综合| 国产线啪| 久久在精品线视频影院小孩| 亚洲中文字幕无码久久2018| 国产高中生口爆吞| 日本爱爱精品一区二区| 欧美精品自拍| 不卡国产丝袜在线观看| 啊啊啊轻点啊无码视频在线观看| 国产啪精品视频网站免费不卡 | 日韩欧美在线综合| 尤物麻豆AV在线| sm视频无码| 盗摄国产女厕hd| y1111111少妇影院在线观看| 亚洲另类欧美综合久久图片区| 亚洲国产理论片在线播放| 在线观看免费白浆视频| 亚洲AV综合色无码国产精品四季| 日韩新片网18| 无码少妇一级AV| 国产精品人成电影在线观看| 97se亚洲国产综合自在线抹茶| av在线播| 久久天天躁夜夜躁狠狠ds005 | 啊灬啊别停灬用力啊男男在线观看 | 2021AV国内精品无码不卡一区| 国产激情久久久影院| 国产在线H观看不卡一区| 亚洲中文字幕久久精品无码喷水 | 污黄啪啪网18以下勿进免费的| 亚洲一区二区三区久久九| 又黄又大又硬好爽好疼好深视频| 大尺度爱爱无遮观看免费| 外国小屁孩cao大人免费| 羞羞影院,午夜男女爽爽影视| AV自慰网址在线| 好硬好湿好爽再深一点h视频| 曰韩在线直播天堂Av| 一个人的视频在线观看WWW免费无码| 国产人成午夜免电影费观看| 在线看片免费人成视频a区| 亚洲黄色电影在线| 韩国a级作爱片中文天堂最新版在线观看 | 香港三级日本三级韩国三级韩| 日韩AV无码专区影院| 精品国产乱码久久久久久1区二区| 琪琪午夜理论片福利在线| 又大又粗又硬又爽的福利视频| 大尺度无码AⅤ视频| 亚洲熟女淫妇| 亚洲日本一区二区日本人成视频在线观看| 成年人黄视频大全| 笫九色区aⅴ天堂| 亚洲无aV码在线中文字幕| 色爱无码av综合区| 黑人粗进入欧美一级| 国产又黄又湿又刺激网站| 夜夜爱爱网| 亚洲成7777|