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      認(rèn)識(shí)小學(xué)教案

      發(fā)表時(shí)間:2020-09-23

      認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物。

      總課時(shí)數(shù)科目高一化學(xué)使用時(shí)間
      主備人使用人
      課題名稱(chēng)第三章第一節(jié)認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物02
      一、學(xué)習(xí)目標(biāo):
      1、掌握甲烷的結(jié)構(gòu)式和甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)。
      2、掌握同分異構(gòu)體、同分異構(gòu)現(xiàn)象等概念。
      3、了解有機(jī)化合物種類(lèi)繁多的原因,培養(yǎng)探究精神及探究能力。
      二、重點(diǎn)、難點(diǎn)
      甲烷的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)同分異構(gòu)體
      三、自主學(xué)習(xí)
      1、甲烷的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn):
      (1)甲烷分子只含和兩種元素,碳原子最外層的4個(gè)電子分別與個(gè)氫原子形成對(duì),即碳原子與4個(gè)氫原子形成4個(gè)。
      (2)甲烷是組成最簡(jiǎn)單的烴,分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
      (3)空間構(gòu)型:五個(gè)原子組成一個(gè)體,碳原子位于,4個(gè)氫原子分別位于。
      2、烴是指。
      3、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn):
      (1)用短線(xiàn)表示原子所形成的共價(jià)鍵進(jìn)而表示的式子稱(chēng)為,省略部分短線(xiàn)額結(jié)構(gòu)式稱(chēng)為。
      (2)有機(jī)化合物分子中都含有原子。碳原子的最外層有個(gè)電子,它不僅能與其他原子通過(guò)鍵結(jié)合成分子;多個(gè)碳原子之間也可彼此通過(guò)共價(jià)鍵構(gòu)成或,再結(jié)合其他院子形成分子;碳原子之間還可以形成單鍵()、鍵()或鍵()。
      4、烷烴:
      分子中碳原子間以結(jié)合,碳原子的剩余價(jià)鍵全部跟結(jié)合的烴。
      其結(jié)構(gòu)特點(diǎn):①每個(gè)碳原子形成四個(gè)共價(jià)鍵,且碳原子間只能以結(jié)合成鏈狀。②碳原子的剩余價(jià)鍵全部跟結(jié)合。③多個(gè)碳原子的烷烴,碳呈狀。
      5、同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)體:
      (1)概念:化合物具有相同的分子式,但具有不同的現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有相同的分子式而結(jié)構(gòu)不同的互為。
      (2)丁烷分子式為有中同分異構(gòu)體,名稱(chēng)分別為結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;戊烷分子式為有中同分異構(gòu)體;己烷分子式為有中同分異構(gòu)體。
      (3)一般來(lái)說(shuō),有機(jī)化合物分子中的越多,它的同分異構(gòu)體數(shù)目就越多。有機(jī)化合物的多樣性是導(dǎo)致有機(jī)化合物種類(lèi)繁多、數(shù)量巨大的主要原因。
      四、合作探究:
      1、有機(jī)化合物常按分子中碳原子數(shù)命名,烷烴隨著碳原子數(shù)的增加依次可命名為:
      甲烷、、、、、、、
      、、、……
      2、寫(xiě)出乙烷的分子式,結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
      寫(xiě)出丙烷的分子式,結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
      3、試寫(xiě)出戊烷的分子式以及同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

      4、化學(xué)中的幾“同”比較:
      概念舉例結(jié)構(gòu)(同或異)性質(zhì)(同或異)
      同位素
      同素異形體
      同分異構(gòu)體
      五、鞏固練習(xí)
      1、下列關(guān)于烴的說(shuō)法中,正確的是()
      A.烴是指分子里含有碳、氫元素的化合物
      B.烴是指分子里含碳元素的化合物
      C.烴是指燃燒反應(yīng)后生成二氧化碳和水的有機(jī)物
      D.烴是指僅有碳和氫兩種元素組成的化合物
      2、下列有關(guān)同分異構(gòu)體的敘述正確的是()
      A.分子式相同而結(jié)構(gòu)式不同的化合物互稱(chēng)為同分異構(gòu)體
      B.組成成分相同而結(jié)構(gòu)式不同的物質(zhì)互稱(chēng)同分異構(gòu)體
      C.互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)性質(zhì)相同
      D.互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)性質(zhì)相異
      3、下列物質(zhì)中不屬于烴的是()
      A.C6H6B.C8H10C.C2H4OD.C4H10
      4、下列事實(shí)中能證明甲烷分子是以碳原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu)的是()
      A.CH3Cl只代表一種物質(zhì)B.CH2Cl2只代表一種物質(zhì)
      C.CHCl3只代表一種物質(zhì)D.CCl4只代表一種物質(zhì)
      5、0.1L某氣態(tài)烴完全燃燒,在相同條件下測(cè)得生成0.1LCO2和0.2L水蒸氣。該烴的分子式是()
      A.CH4B.C2H4C.C2H2D.C3H6
      六、小結(jié)反思

      相關(guān)知識(shí)

      有機(jī)化合物的命名


      學(xué)校臨清二中學(xué)科化學(xué)

      選修5第一章第三節(jié)有機(jī)化合物的命名
      課前預(yù)習(xí)學(xué)案
      一、預(yù)習(xí)目標(biāo)
      預(yù)習(xí):烷烴命名的方法及分類(lèi)。
      二、預(yù)習(xí)內(nèi)容
      1、烷烴的命名:
      烷烴常用的命名法有和。
      (1)普通命名法
      烷烴可以根據(jù)分子里所含原子的數(shù)目來(lái)命名稱(chēng)為“某烷”,碳原子數(shù)在以下的,用甲、乙、丙、丁、戊、己、、、、來(lái)表示;碳原子數(shù)在以上的,就用數(shù)字來(lái)表示。例如C5H12叫烷,C17H36叫烷。戊烷的三種同分異構(gòu)體,可用“”、“”、“”來(lái)區(qū)別,這種命名方法叫普通命名法。只能適用于構(gòu)造比較簡(jiǎn)單的烷烴。
      (2)系統(tǒng)命名法
      用統(tǒng)命名法給烷烴命名時(shí)注意選取作主鏈(兩鏈等長(zhǎng)時(shí)選取含支鏈
      ),起點(diǎn)離支鏈最開(kāi)始編號(hào)(主鏈兩端等距離出現(xiàn)不同取代基時(shí),選取一端開(kāi)始編號(hào))。相同取代基,支鏈位置的序號(hào)的和要
      ,不同的取代基的寫(xiě)在前面,的寫(xiě)在后面。請(qǐng)用系統(tǒng)命名法給新戊烷命名,。
      2、烴基
      (1)定義:烴分子失去一個(gè)或幾個(gè)氫原子后剩余的部分叫烴基,烴基一般用“R-”來(lái)表示。若為烷烴,叫做。如“—CH3”叫基;“—CH2CH3”叫基;“—CH2CH2CH3”叫基“—CH(CH3)2”叫丙基
      (2)思考:
      根和基的區(qū)別是什么?
      3、烯烴和炔烴的命名
      (1)將含有或的碳鏈作為主鏈,稱(chēng)為“某烯”或“某炔”。
      (2)從距離或最的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位。
      (3)用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明或的位置(只需標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號(hào)較小的數(shù)字)。用“”“”等表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)。
      4、苯的同系物的命名
      寫(xiě)出C8H10在苯的同系物范圍內(nèi)的同分異構(gòu)體并命名:

      名稱(chēng)也叫;
      名稱(chēng)也叫;
      名稱(chēng)也叫;
      名稱(chēng)也叫;

      [練習(xí)1]寫(xiě)出-OH、-CH3、OH—的電子式。
      課內(nèi)探究學(xué)案
      一、學(xué)習(xí)目標(biāo)
      1、理解烴基和常見(jiàn)的烷基的意義。
      2、掌握烷烴的習(xí)慣命名法以及系統(tǒng)命名法。
      3、能根據(jù)結(jié)構(gòu)式寫(xiě)出名稱(chēng)并能根據(jù)命名寫(xiě)出結(jié)構(gòu)式。
      學(xué)習(xí)重點(diǎn):烷烴的系統(tǒng)命名法。
      學(xué)習(xí)難點(diǎn):命名與結(jié)構(gòu)式間的關(guān)系。
      二、學(xué)習(xí)過(guò)程
      有機(jī)化合物的命名

      有機(jī)化合物的命名的基本要求是必須能夠反映出分子結(jié)構(gòu),使我們看到一個(gè)不很復(fù)雜的名稱(chēng)就能寫(xiě)出它的結(jié)構(gòu)式,或是看到構(gòu)造式就能叫出它的名稱(chēng)來(lái)。

      一、烷烴系統(tǒng)命名法的命名規(guī)則

      (1)選定分子中最長(zhǎng)的碳鏈(即含有碳原子數(shù)目最多的鏈)為主鏈,并按照主鏈上碳原子
      的數(shù)目稱(chēng)為“某烷”。遇多個(gè)等長(zhǎng)碳鏈,則取代基多的為主鏈。如:

      (2)把主鏈中離支鏈最近的一端作為起點(diǎn),用阿拉伯?dāng)?shù)字給主鏈上的各個(gè)碳原子依次編號(hào)定位,使支鏈獲得最小的編號(hào),以確定支鏈的位置。如:

      ①?gòu)奶兼溔魏我欢碎_(kāi)始,第一個(gè)支鏈的位置都相同時(shí),則從較簡(jiǎn)單的一端開(kāi)始編號(hào)。如:

      ②有多種支鏈時(shí),應(yīng)使支鏈位置號(hào)數(shù)之和的數(shù)目最小,如:
      (3)把支鏈作為取代基,把取代基的名稱(chēng)寫(xiě)在烷烴名稱(chēng)的前面,在取代基的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在烷烴直鏈上所處的位置,并在數(shù)字與取代基名稱(chēng)之間用一短線(xiàn)隔開(kāi)。如,異戊烷的系統(tǒng)命名方法如下:

      (4)如果主鏈上有相同的取代基,可以將取代基合并起來(lái),用二、三等數(shù)字表示,在用于表示取代基位置的阿拉伯?dāng)?shù)字之間要用“,”隔開(kāi);如果主鏈上有幾個(gè)不同的取代基,就把簡(jiǎn)單的寫(xiě)在前面,把復(fù)雜的寫(xiě)在后面。如:

      [小結(jié)1]系統(tǒng)命名法的基本步驟可歸納為:
      ①選主鏈,稱(chēng)某烷;②編號(hào)碼,定支鏈;③取代基,寫(xiě)在前,注位置,短線(xiàn)連;④不同基,簡(jiǎn)在前,相同基,二三連。
      以2,3-二甲基己烷為例,對(duì)一般有機(jī)物的命名可圖析如下:

      (阿拉伯?dāng)?shù)字注明的位置,中文數(shù)字注明相同的個(gè)數(shù))
      [小結(jié)2]命名時(shí),必須滿(mǎn)足五原則:“長(zhǎng)、多、近、簡(jiǎn)、小”;既:主鏈碳原子數(shù)最多,連有支鏈最多,編號(hào)離支鏈最近,取代基位置編號(hào)數(shù)之和最小原則。
      [練習(xí)2]
      1、寫(xiě)出下面烷烴的名稱(chēng):
      (1)CH3CH2CH(CH3)CH(CH2CH3)CH2CH(CH2CH3)CH3
      (2)CH3CH2CH2CH2CH2CH3
      C
      CH3CH2CH2CH2CH3

      (3)(CH3)3C-CH2-C(CH3)3
      2、寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:
      (1)2,3,5-三甲基已烷
      (2)2,5-二甲基-4-乙基已烷
      3、下列烷烴的命名是否正確?若不正確請(qǐng)?jiān)阱e(cuò)誤命名下邊寫(xiě)出正確名稱(chēng)。
      二、烯烴和炔烴的命名
      1、將含有雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈,稱(chēng)為“某烯”或“某炔”。
      2、從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位。

      3、用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置(只需標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號(hào)較小的數(shù)字)。用“二”“三”等表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)。

      4、支鏈的定位應(yīng)服從所含雙鍵或三鍵的碳原子的定位。
      [練習(xí)3]寫(xiě)出下列物質(zhì)的名稱(chēng):

      三、苯的同系物的命名
      1、苯分子中的一個(gè)被取代后,命名時(shí)以苯作母體,苯環(huán)上的烴基為側(cè)鏈進(jìn)行命名。先讀側(cè)鏈,后讀苯環(huán)。例如:
      2、二烴基苯有三種異構(gòu)體,由于取代基在苯環(huán)上的位置不同,也稱(chēng)為位置異構(gòu)。命名用鄰位或1,2位;間位或1,3位;對(duì)位或1,4位表示取代基在苯環(huán)上的位置。例如,二甲苯的三種位置異構(gòu)體:
      [練習(xí)4]

      1、下面四種物質(zhì)間的關(guān)系是:
      其一氯代物分別有幾種:,,,。苯環(huán)上的一氯代物分別有幾種:,,,。
      2、若苯環(huán)上有二個(gè)或二個(gè)以上的取代基時(shí),則將苯環(huán)進(jìn)行編號(hào),編號(hào)時(shí)從小的取代基開(kāi)始,并沿使取代基位次和較小的方向進(jìn)行。
      3、當(dāng)苯環(huán)上連有不飽和基團(tuán)或雖為飽和基團(tuán)但體積較大時(shí),可將苯作為取代基。

      當(dāng)堂檢測(cè)題:
      1、寫(xiě)出下列物質(zhì)的名稱(chēng)
      (1)CH3CH(CH2CH3)CH(CH3)CH2CH(CH3)CH3
      (2)CH3CH=C(CH2CH2CH3)CH2CH(CH2CH3)CH2CH3
      2、寫(xiě)出下列名稱(chēng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
      (1)2,4—二甲基—3,3—二乙基己烷(2)2,5—二甲基—3,4—二乙基—3—己烯
      (3)2,3—二甲基—1,3—丁二烯
      課后練習(xí)與提高:
      1、下列四種名稱(chēng)所表示的烴,命名正確的是();不可能存在的是()
      A.2-甲基-2-丁炔B.2-乙基丙烷C.3-甲基-2-丁烯D.2-甲基-2-丁烯
      2、(CH3CH2)2CHCH3的正確命名是()
      A.3-甲基戊烷B.2-甲基戊烷C.2-乙基丁烷D.3-乙基丁烷
      3、某炔烴經(jīng)催化加氫后,得到2-甲基丁烷,該炔烴是
      A.2-甲基-1-丁炔B.2-甲基-3-丁炔C.3-甲基-1-丁炔D.3-甲基-2-丁炔
      4、下列有機(jī)物的名稱(chēng)肯定錯(cuò)誤的是
      A.1,1,2,2-四溴乙烷B.3,4-二溴-1-丁烯
      C.3-乙基戊烷D.2-甲基-3-丁烯
      5、2,2,6,6-四甲基庚烷的一氯取代物的同分異構(gòu)體共有
      A.2種B.3種C.4種D.5種
      6、1-丁炔的最簡(jiǎn)式是,它與過(guò)量溴加成后的產(chǎn)物的名稱(chēng)是,有機(jī)物B的分子式與1-丁炔相同,而且屬于同一類(lèi)別,B與過(guò)量的溴加成后的產(chǎn)物的名稱(chēng)是。
      7、有A、B、C三種烴,它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖所示:
      A的名稱(chēng)是;B的名稱(chēng)是;C的名稱(chēng)是。
      8、1摩爾某有機(jī)物A能與1摩爾氫氣發(fā)生加成,反應(yīng)的產(chǎn)物是2,2,3-三甲基戊烷,A可是(寫(xiě)出名稱(chēng))。
      9、寫(xiě)出符合下列要求的可能結(jié)構(gòu)
      (1)分子式為C7H16主鏈上有四個(gè)碳原子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
      (2)碳原子數(shù)為4的烷基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
      (3)分子式為C9H12的苯的同系物只含一個(gè)支鏈的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
      學(xué)案答案
      課前預(yù)習(xí)學(xué)案答案
      1、普通命名法系統(tǒng)命名法
      (1)、碳、十、庚、辛、壬、癸、十、戊烷、十七烷、正、異、新
      (2)、最長(zhǎng)鏈、最多、近、編號(hào)和最小、合并、最小、簡(jiǎn)單、復(fù)雜、
      2,2-二甲基丙烷
      2、(1)烷基甲乙丙異丙
      (2)“根”帶電荷,“基”不帶電荷;根能獨(dú)立存在,而基不能單獨(dú)存在。
      3、(1)雙鍵、三鍵、最長(zhǎng)
      (2)雙鍵、三鍵、近
      (3)雙鍵、三鍵、二、三
      4、

      乙基苯乙苯1,2-二甲苯鄰二甲苯

      1,3-二甲苯間二甲苯1,4-二甲苯對(duì)二甲苯
      [練習(xí)1]答案:
      氫氧根離子電子式為。
      [練習(xí)2]答案:
      1、(1)3,6-二甲基-4-乙基辛烷(2)4-甲基-4-乙基壬烷
      (3)2,2,4,4-四甲基戊烷
      2、(1)CH3CH(CH3)CH(CH3)CH2CH(CH3)CH3
      (2)CH3CH(CH3)CH2CH(CH2CH3)CH(CH3)CH3
      3、(1)錯(cuò)3,4,6,7-四甲基壬烷(2)錯(cuò)2,2,4-三甲基-3-乙基已烷
      [練習(xí)3]答案:
      (1)4-甲基-1-戊炔(2)2,3-二乙基-1-己烯
      [練習(xí)4]答案:
      1、互為同分異構(gòu)體5、3、4、23、2、3、1
      2、(1)1-甲基-3-乙基苯(2)1-甲基-4-乙基苯
      3、(1)苯乙烯(2)苯乙炔
      當(dāng)堂檢測(cè)題答案:
      1、(1)2,4,5-三甲基庚烷(2)5-乙基-3-丙基-2-庚烯
      2、(1)CH3CH(CH3)CH(CH2CH3)2CH(CH3)CH2CH3
      (2)CH3CH(CH3)C(CH2CH3)=C(CH2CH3)CH(CH3)CH3
      (3)CH2=C(CH3)C(CH3)=CH2
      課后練習(xí)與提高答案:
      1-5D、AACDB
      6、CH≡C-CH2CH31,1,2,2-四溴丁烷
      CH3-C≡C-CH32,2,3,3-四溴丁烷
      7、2-甲基-1-丁烯2-甲基-2-丁烯3-甲基-1-丁烯

      8、3,4,4-三甲基-1-戊烯3,4,4-三甲基-2-戊烯
      3,3-三甲基-2-乙基-1-丁烯
      9、(1)C(CH3)3CH(CH3)CH3
      (2)—CH2CH2CH2CH3—CH(CH3)CH2CH3

      —CH2CH(CH3)CH3—C(CH3)3

      (3)C6H5—CH2CH2CH3C6H5—CH(CH3)2

      有機(jī)化合物的合成


      第一節(jié)有機(jī)化合物的合成第一課時(shí)
      教師寄語(yǔ):天下事因難而廢之者十之以一;以惰而廢之者十之以九!
      審核:高二化學(xué)組
      班級(jí)_______團(tuán)隊(duì)__________姓名________
      【學(xué)習(xí)目標(biāo)】
      1.能列舉碳鏈增長(zhǎng)和縮短以及引入常見(jiàn)官能團(tuán)的化學(xué)反應(yīng)。
      2.掌握鹵代烴的重要化學(xué)性質(zhì)。
      【重點(diǎn)、難點(diǎn)】構(gòu)建碳骨架的主要途徑和官能團(tuán)的相互轉(zhuǎn)化。
      【學(xué)習(xí)過(guò)程】
      【閱讀理解】能舉例說(shuō)明有機(jī)合成對(duì)人類(lèi)生產(chǎn)、生活的影響,進(jìn)一步認(rèn)識(shí)合成一種有機(jī)化合物需要考慮哪些問(wèn)題、怎樣設(shè)計(jì)合成路線(xiàn)?
      一、有機(jī)合成的關(guān)鍵——碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入
      【A級(jí)】1、碳骨架的構(gòu)建
      構(gòu)建碳骨架分類(lèi):在原料分子及中間化合物分子的碳骨架上或、成環(huán)或開(kāi)環(huán)等。
      (1)增長(zhǎng)碳鏈
      條件:有機(jī)合成所用的有機(jī)原料物分子中所含碳原子數(shù)小于目標(biāo)化合物分子中的碳原子數(shù),在合成中就需要增長(zhǎng)碳鏈。
      【B級(jí)】【閱讀演練】仔細(xì)閱讀課本P98-99,試完成下列化學(xué)方程式:
      ①CH3CH2Br+NaCN
      ②CH3CH2CN
      ③CH3CCH+Na
      ④CH3CH2X+CH3CCNa
      ⑤羥醛縮合
      CH3CHO+CH3CHO
      【D級(jí)】【討論總結(jié)】回顧前面學(xué)過(guò)的有關(guān)知識(shí),試總結(jié)碳鏈增長(zhǎng)的途徑有哪些?
      (2)減短碳鏈:
      條件:有機(jī)合成中所用的有機(jī)原料分子中所含碳原子數(shù)大于目標(biāo)物質(zhì)的分子中所含碳原子數(shù),在合成中就需要減短碳鏈。
      【B級(jí)】【閱讀演練】仔細(xì)閱讀課本P99,試完成下列化學(xué)方程式:
      ①CH3COONa+NaOH
      ②C6H5COONa+NaOH
      ③CH3CH2CH=CH2KMnO4
      ④乙苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化
      ⑤寫(xiě)出辛烷發(fā)生裂化反應(yīng)的化學(xué)方程式
      【C級(jí)】【討論總結(jié)】結(jié)合已有知識(shí),試總結(jié)碳鏈減短的方法有哪些?

      【B級(jí)】【運(yùn)用訓(xùn)練】
      例1.下列反應(yīng)可以使碳鏈縮短的是()
      A.持續(xù)加熱乙酸與堿石灰的混合物B.裂化石油制取汽油
      C.乙烯的聚合反應(yīng)D.環(huán)氧乙烷開(kāi)環(huán)聚合
      例2.烯烴在一定條件下發(fā)生氧化反應(yīng)時(shí),碳-碳雙鍵發(fā)生斷裂后分別與氧原子相連,有機(jī)物RCH=CHR′可以氧化成R-CHO和R′-CHO。在該條件下,下列烯烴分別被氧化后,產(chǎn)物中有丙酮生成的是()
      A.CH3-CH=CHCH3B.CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3
      C.CH3-CH=CH-CH=CH-CH3D.(CH3)2C=CH-CH2-CH2-CH3
      【D級(jí)】【交流研討】2、官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化
      請(qǐng)同學(xué)們回顧以前學(xué)過(guò)的有關(guān)反應(yīng),從以下幾個(gè)方面對(duì)所學(xué)知識(shí)進(jìn)行整理,以CH3CH=CH2、CH3CHO、CH3CH2Br、CH3CH2OH、CH3CH(OH)CH3等為起始物列出相應(yīng)的實(shí)例,試寫(xiě)出對(duì)應(yīng)的化學(xué)方程式,并指出反應(yīng)類(lèi)型。
      (1)在分子中引入碳碳雙鍵的途徑:
      (2)在碳鏈上引入鹵原子的途徑:
      (3)在碳鏈上引入羥基的途徑:
      (4)在碳鏈上引入羰基的途徑:
      (5)在碳鏈上引入羧基的途徑:
      【觀察.思考】分子中鹵素原子轉(zhuǎn)化為羥基的反應(yīng)
      (1)實(shí)驗(yàn)步驟:
      (2)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:_____________________________________________
      (3)取上層液體加入硝酸酸化的硝酸銀溶液的目的:。
      寫(xiě)出下列有關(guān)反應(yīng)方程式
      溴乙烷的水解反應(yīng):_____________________________________
      溴乙烷的消去反應(yīng):______________________________________.
      【課堂檢測(cè)】
      【A級(jí)】1.下列反應(yīng)不能在有機(jī)分子中引入羥基的是()
      A.乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)B.乙醛與H2的反應(yīng)
      C.油脂的水解D.烯烴與水的加成
      2.以苯為原料不能通過(guò)一步反應(yīng)制得的有機(jī)物是()
      A溴苯B苯磺酸CTNTD環(huán)己烷E苯酚
      【B級(jí)】3.將轉(zhuǎn)變成的正確方法為()
      A.與NaOH溶液共熱后通足量CO2
      B.溶解,加熱通足量SO2
      C.與稀硫酸共熱后加入足量NaOH
      D.與稀硫酸共熱后加入足量NaHCO3

      4.鏈狀高分子化合物[C—C—O—CH2—CH2—O]n可由有機(jī)化工原料R和其他有機(jī)試劑通過(guò)加成、水解、氧化、縮聚反應(yīng)得到,則R是()
       A1—丁烯B2—丁烯C1,3—丁二烯D乙烯
      【C級(jí)】5.下列反應(yīng)中,不可能在有機(jī)化合物分子里引入—COOH的是()
      A.醛催化氧化B.鹵代烴水解C.腈酸性條件下水解D.酮催化氧化
      6.在一定條件下,下列幾種生產(chǎn)乙苯的方法中,原子經(jīng)濟(jì)性最好的是()
      A.+C2H5Cl—C2H5+HCl

      B.+C2H5OH—C2H5+H2O

      C.+CH2=CH2—C2H5

      D.—CHBr—CH3—CH=CH2+HBr

      —CH=CH2+H2—C2H5
      7.根據(jù)下面的反應(yīng)路線(xiàn)及所給的信息填空。

      (1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,名稱(chēng)是。
      (2)①的反應(yīng)類(lèi)型是。③的反應(yīng)類(lèi)型是。
      (3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是。

      [教師]:前面我們已經(jīng)學(xué)習(xí)了有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)以及相關(guān)官能團(tuán)的性質(zhì),通過(guò)學(xué)習(xí)我們知道,現(xiàn)在人類(lèi)已經(jīng)發(fā)現(xiàn)和合成的物質(zhì)已經(jīng)超過(guò)8500萬(wàn)種,那么在這里面其中有機(jī)化合物占了8000萬(wàn)種。像著名的有機(jī)合成化學(xué)家伍德沃德所說(shuō)的那樣:有機(jī)合成的魅力表現(xiàn)在在舊的自然界旁邊建立一個(gè)新的自然界。我們周?chē)奈镔|(zhì)世界日新月異發(fā)生變化與有機(jī)合成是分不開(kāi)的??匆豢次覀兩磉呂覀兊囊率匙⌒卸寂c有機(jī)合成密切相關(guān)。那么在有機(jī)合成過(guò)程中所牽扯到的反應(yīng)、有機(jī)化合物的性質(zhì)。它們彼此之間的聯(lián)系就是這一節(jié)我們所要學(xué)習(xí)的內(nèi)容:有機(jī)化合物的合成,它的兩個(gè)關(guān)鍵。下面同學(xué)們自學(xué)課本97頁(yè)到案99頁(yè)第二個(gè)標(biāo)題上邊。解決學(xué)案上小組討論上面這一部分內(nèi)容。其中包括幾個(gè)我們?cè)谇斑厸](méi)有見(jiàn)過(guò)的方程式,你要重點(diǎn)的加以識(shí)記。
      [生自我閱讀,填寫(xiě)學(xué)案]
      [教師]:同學(xué)們已經(jīng)把學(xué)案完成了,那么通過(guò)學(xué)習(xí)我們知道,有機(jī)合成的兩個(gè)關(guān)鍵步驟是怎樣的?丁濤。
      [生]:首先進(jìn)行合成路線(xiàn)設(shè)計(jì)┉
      [教師]:坐下。有機(jī)合成的兩個(gè)關(guān)鍵的步驟,哪兩個(gè)關(guān)鍵的步驟?碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入。我們根據(jù)原料分子和目標(biāo)產(chǎn)物的碳骨架,碳原子數(shù)的多少來(lái)對(duì)比。根據(jù)實(shí)際情況我們進(jìn)行選擇。如果原料分子比目標(biāo)產(chǎn)物的碳原子數(shù)少,我們需要增長(zhǎng)碳鏈。否則我們需要減短碳鏈,或者是成環(huán),或者是開(kāi)環(huán)。這是我們要研究的第一個(gè)問(wèn)題:碳骨架的構(gòu)建。那么在這里邊我們首先來(lái)看一下碳鏈的增長(zhǎng)。那么同學(xué)們剛才已經(jīng)閱讀課本,我們課本上給我們舉了一個(gè)例子,用了哪一個(gè)反應(yīng)可以增長(zhǎng)碳鏈?
      [生集體]:鹵代烴的取代。
      [教師]:鹵代烴的取代。
      [教師板書(shū)]
      [教師]:那么這一個(gè)反應(yīng)他舉了一個(gè)溴乙烷與氰化鈉,具體的反應(yīng)原理,誰(shuí)取代了誰(shuí)?
      [生]:氰基取代了溴。
      [教師]:氰基取代了溴。由于氰基下來(lái)了,所以使碳鏈增長(zhǎng)了,多了一個(gè)碳原子,而且后邊還有一個(gè)后續(xù)反應(yīng),這一個(gè)氰基酸性條件下水解可以得到羧基。這是一個(gè)碳鏈增長(zhǎng)的例子。那么同學(xué)們結(jié)合前面我們所學(xué)的反應(yīng),思考一下,我們還有哪一些反應(yīng)能夠增長(zhǎng)碳鏈?寫(xiě)出這個(gè)反應(yīng)來(lái),然后小組交流一下,看一看,你們寫(xiě)的反應(yīng)是不是一致。借鑒以下其他同學(xué)的,小組里面把討論的結(jié)果整合一下,到黑板上來(lái)展示一下你們討論的結(jié)果。先自己思考一下。
      [生自我思考]
      [教師]:討論一下,看看你們舉的例子是不是一致。
      [教師找一小組代表上黑板展示結(jié)果]
      [教師]:看一看這個(gè)小組寫(xiě)的是不是與你們的結(jié)果一樣,你們想到看看他們有沒(méi)有想到。沒(méi)有的話(huà),上來(lái)補(bǔ)充一下。
      [教師]:這一個(gè)小組已經(jīng)舉了四個(gè)例子了,我們看看他們舉的例子。第一個(gè)是酯化反應(yīng),這一個(gè)反應(yīng)能夠增長(zhǎng)碳鏈。第二個(gè)是醛和氫氰酸菜,這是個(gè)什么反應(yīng)?
      [生]:加成反應(yīng)。
      [教師]:得到這個(gè)物質(zhì)叫什么名?
      [教師]:@羥基丙腈。實(shí)際上這個(gè)反應(yīng)是一類(lèi)的。都由于羥基的存在,醛酮和氫氰酸菜的加成。第四個(gè)反應(yīng)他舉了一個(gè)聚合反應(yīng)。實(shí)際上我們看到聚合反應(yīng),我們可以加上一個(gè)定語(yǔ),哪一些物質(zhì)可以發(fā)生聚合反應(yīng)?
      [生]:烯、炔。
      [教師]:還有哪一組你想到了其他的反應(yīng)?閆存俊。
      [生]:醇與醇反應(yīng)生成醚。
      [教師]:這個(gè)實(shí)際上就是醇與醇之間的分子間脫水反應(yīng)。還有嗎?
      [生]:氨基酸合成多肽。
      [教師]:氨基酸分子間脫水縮合生成多肽。還有嗎?
      [生]:沒(méi)有了。
      [教師]:還有哪一組想起來(lái)了?
      [生]:還有羥醛縮合。
      [教師]:羥醛縮合。我們課本上舉的例子。還有嗎?你看這一個(gè)反應(yīng),他這里舉的是醛酮和氫氰酸菜加成。除了這兩個(gè)還有誰(shuí)可以加成。
      [生]:烯、炔。
      [教師]:烯、炔可不可以和它加成?
      [生]:可以。
      [教師]:第八個(gè),烯烴、炔烴與氫氰酸的加成。這一些反應(yīng)我們都可以利用它增長(zhǎng)碳鏈。在這里面有幾個(gè)是我們用的比較多的。像醛酮和氫氰酸加成,炔烴與氫氰酸的加成,再一個(gè)就是鹵代烴的取代。其他的反應(yīng)在有的合成路線(xiàn)中可能用到。那我們繼續(xù)往后看,剛才我們討論的是碳鏈的增長(zhǎng)。那么在有的合成路線(xiàn)中我們需要減短碳鏈。我們課本上舉了兩個(gè)例子。一個(gè)是烯烴或者炔烴的氧化。這個(gè)我們前面學(xué)過(guò),碳碳雙鍵在氧化作用下要斷裂。比如說(shuō)我們舉一個(gè)例子,你像丙烯在酸性高錳酸鉀作用下,這個(gè)我們前邊研究過(guò)。這下碳?xì)涠谎趸墒裁矗?br> [生]:二氧化碳。
      [教師]:前面這一部分呢?
      [生]:羧酸。
      [教師]:這樣呢它的碳鏈減短了。這是一個(gè)反應(yīng)式,我們只是舉這樣一個(gè)例子。第二個(gè)就是我們課本上提到的脫羧反應(yīng)。像羧酸或者羧酸鹽脫羧得到了比羧酸少一個(gè)碳原子的烷烴。這樣它的這個(gè)面比較窄,我們學(xué)案上我舉了一個(gè)例子。在第二個(gè)反應(yīng)中,你看一看它還是不是烷烴?
      苯甲酸鈉和氫氧化鈉加熱這一個(gè)反應(yīng)仍然是一個(gè)脫羧反應(yīng)。原理跟前面這個(gè)脫羧反應(yīng)一樣。你說(shuō)生成了什么?
      [生]:苯和碳酸鈉。
      [教師]:這一個(gè)反應(yīng)在2005年上海高考題中出現(xiàn)。這是教材上給我們舉了這么兩個(gè)例子。同學(xué)們?cè)偎伎家幌?,我們接觸到的還有哪一些是減短碳鏈的反應(yīng)。跟剛才我們討論這個(gè)一樣。討論一下,整合出結(jié)果來(lái)。
      [生自我思考]
      [教師]:好,同學(xué)們看著黑板上,第一個(gè)他舉的是酯的水解,你看這一個(gè)與我們舉的碳鏈增長(zhǎng)中第一個(gè)反應(yīng)什么關(guān)系?
      [生]:互為逆反應(yīng)。
      [教師]:互為逆反應(yīng)。往右進(jìn)行它增長(zhǎng)了碳鏈。回來(lái)減短碳鏈。第二個(gè)他舉了二糖多糖的水解。實(shí)際上我們沒(méi)有必要把它們列出來(lái),直接一個(gè)字,就是糖的水解。我們看到了酯的水解。糖的水解,還有什么?
      [生]:蛋白質(zhì)和多肽的水解。
      [教師]:對(duì)于碳鏈減短我們也討論這么幾類(lèi)反應(yīng)。當(dāng)然我們想到我們教材上提到的烯烴、炔烴的氧化,雙鍵叁鍵斷開(kāi),脫羧反應(yīng)。下面同學(xué)們先拿出幾分鐘來(lái)把我們討論的這些方程式再整理一遍。有的同學(xué)可能只是高了一個(gè)綱目,方程式還沒(méi)來(lái)得及寫(xiě)。整理完了做一下學(xué)案上練習(xí)題一,運(yùn)用下這節(jié)課我們所學(xué)過(guò)的知識(shí)。
      [學(xué)生板演]
      [教師]:王寧同學(xué)第一步,他想乙醛和溴,取代之后上來(lái)一個(gè)溴原子,與氰化鈉反應(yīng),上來(lái)一個(gè)氰基,他設(shè)計(jì)這步的目的想干什么?
      [生]:增長(zhǎng)碳鏈。
      [教師]:增長(zhǎng)碳鏈還用這么麻煩?怎么辦就可以了?
      [生]:醛和氫氰酸菜反應(yīng)。
      [教師]:我們前面不是講了,醛和氫氰酸加成一步可以完成。氰基的位置也不對(duì)。我們?cè)倏匆幌聴钛┩瑢W(xué)使用的是羥醛縮合。你看一下它的碳原子數(shù),不對(duì)。所以第一步,我們?cè)趺崔k。
      [生]:乙醛與氫氰酸加成。
      [教師]:然后這一個(gè)物質(zhì)再發(fā)生什么反應(yīng)?
      [生]:在酸性條件下水解。
      [教師]:在酸性條件下水解氰基變成了羧基。這一節(jié)課我們不就學(xué)了這個(gè)反應(yīng)嗎。好,我們?cè)倏聪乱粋€(gè)題目。以乙炔為原料合成丙烯酸。
      [生板演]
      [教師]:好,看黑板他也是用了兩步,第一步,用乙炔和氫氰酸加成得到了丙烯腈,然后它在酸性條件下水解。那么氰基得到了羧基,對(duì)吧。很好。這節(jié)課我們主要研究這一些內(nèi)容。課堂上顯示出同學(xué)們這一部分有機(jī)化學(xué)方程式非常不熟練,在自習(xí)的時(shí)候把這一部分所牽扯的方程式,特別是這一節(jié)課所學(xué)習(xí)的方程式重點(diǎn)再熟悉一下。下課。

      有機(jī)化合物的分類(lèi)


      學(xué)校:臨清二中學(xué)科:化學(xué)
      第一章第一節(jié)有機(jī)化合物的分類(lèi)
      課前預(yù)習(xí)學(xué)案
      一、預(yù)習(xí)目標(biāo)
      預(yù)習(xí)有機(jī)物的分類(lèi)方法,了解常見(jiàn)有機(jī)物的官能團(tuán)。
      二.預(yù)習(xí)內(nèi)容
      1.物質(zhì)的分類(lèi)方法有_____________分類(lèi)法和____________分類(lèi)法。
      2.有機(jī)化合物從結(jié)構(gòu)上可以按______________和______________來(lái)進(jìn)行分類(lèi)。
      3.什么是烴的衍生物?
      4.常見(jiàn)的官能團(tuán)有____________________________________________________________。
      三、提出疑惑
      同學(xué)們,通過(guò)你的自主學(xué)習(xí),你還有哪些疑惑,請(qǐng)把它填在下面的表格中
      疑惑點(diǎn)疑惑內(nèi)容
      課內(nèi)探究學(xué)案
      一、學(xué)習(xí)目標(biāo)
      1.知道有機(jī)物的分類(lèi)方法。
      2.能夠識(shí)別出有機(jī)物的官能團(tuán)。
      學(xué)習(xí)重難點(diǎn):能夠說(shuō)出有機(jī)物的官能團(tuán)和類(lèi)別。
      二、學(xué)習(xí)過(guò)程
      (一)有機(jī)化合物的分類(lèi)
      探究一、按碳的骨架分類(lèi)
      1.按碳的骨架有機(jī)物是如何分類(lèi)的?

      2.脂環(huán)化合物與芳香化合物有什么不同?

      3.按碳的骨架給烴進(jìn)行分類(lèi)。

      探究二、按官能團(tuán)分類(lèi)
      1.必修二中所學(xué)的乙烯、乙醇、乙酸分別屬于什么類(lèi)別?官能團(tuán)分別是什么?

      2.區(qū)分和,二者分別屬于哪一類(lèi)。你能得到什么結(jié)論?

      3.甲烷與甲醇的性質(zhì)有什么不同?為什么會(huì)有這些不同?

      4.為什么有機(jī)物可以按官能團(tuán)來(lái)分類(lèi)。

      (二)反思總結(jié)
      1.按碳的骨架分類(lèi)
      有機(jī)化合物

      2.按官能團(tuán)分類(lèi)

      類(lèi)別
      官能團(tuán)

      3..以上分類(lèi)方法是利用了_______________分類(lèi)法。
      (三)當(dāng)堂檢測(cè)
      1.第一位人工合成有機(jī)物的化學(xué)家是()
      A.門(mén)捷列夫B.維勒C.拉瓦錫D.牛頓
      2.下列物質(zhì)屬于有機(jī)物的是()
      A.氰化鉀(KCN)B.氰酸銨(NH4CNO)
      C.尿素(NH2CONH2)D.碳化硅(SiC)
      3.下列有機(jī)物是按照碳的骨架進(jìn)行分類(lèi)的是()
      A.烷烴B.烯烴C.芳香烴D.鹵代烴
      4.下列關(guān)于官能團(tuán)的判斷中說(shuō)法錯(cuò)誤的是()
      A.醇的官能團(tuán)是羥基(-OH)B.羧酸的官能團(tuán)是羥基(-OH)
      C.酚的官能團(tuán)是羥基(-OH)D.烯烴的官能團(tuán)是雙鍵
      5.下列表示的是有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式中的一部分,其中不是官能團(tuán)的是()
      A.-OHB.CCC.C=CD.C-C
      6.四氯化碳按官能團(tuán)分類(lèi)應(yīng)該屬于()
      A.烷烴B.烯烴C.鹵代烴D.羧酸
      7.請(qǐng)同學(xué)們根據(jù)官能團(tuán)的不同對(duì)下列有機(jī)物進(jìn)行分類(lèi)。
      (1)芳香烴:;(2)鹵代烴:;
      (3)醇:;(4)酚:;
      (5)醛:;(6)酮:;
      (7)羧酸:;(8)酯:。
      (9)含有-OH官能團(tuán)的有機(jī)物有:。
      課后練習(xí)與提高
      1.與乙烯是同系物的是()
      A.甲烷B.乙烷C.丙烯D.戊烯
      2.下列原子或原子團(tuán),不屬于官能團(tuán)的是()
      A.OH—B.—NO2C.—SO3HD.—Cl
      3.化合物的-COOH中的-OH被鹵原子取代所得的化合物稱(chēng)為酰鹵,下列化合物中可以看做酰鹵的是()
      A.HCOFB.CCl4C.COCl2D.CH2ClCOOH
      4.下列有機(jī)物中屬于芳香化合物的是()

      5.下列說(shuō)法正確的是()
      A.羥基跟鏈烴基直接相連的化合物屬于醇類(lèi)
      B.含有羥基的化合物屬于醇類(lèi)
      C.酚類(lèi)和醇類(lèi)具有相同的官能團(tuán),因而具有相同的化學(xué)性質(zhì)
      D.分子內(nèi)含有苯環(huán)和羥基的化合物都屬于酚類(lèi)
      6.?dāng)M除蟲(chóng)菊酯是一類(lèi)高效,低毒,對(duì)昆蟲(chóng)具有強(qiáng)烈觸殺作用的殺蟲(chóng)劑,其中對(duì)光穩(wěn)定的溴氰菊酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下圖。下列對(duì)該化合物敘述不正確的是()
      A.屬于芳香化合物B.屬于鹵代烴
      C.具有酯類(lèi)化合物的性質(zhì)D.在一定條件下可以發(fā)生加成反應(yīng)
      7.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:CH2=CHCOOH,它含有的官能團(tuán)正確的是()
      ①—C—②—OH③④—COOH
      ||
      O
      A.③④B.②③④
      C.①②④D.①②③④
      8.某期刊封面上有如下一個(gè)分子的球棍模型圖,圖中“棍”代表單鍵或雙鍵或三鍵。不同顏色的球代表不同元素的原子,該模型圖可代表一種()

      A.鹵代某酸B.酯C.氨基酸D.醇鈉
      9.按下列要求舉例:(所有物質(zhì)均要求寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)
      (1)寫(xiě)出兩種脂肪烴,一種飽和,一種不飽和:_____________、_____________;
      (2)分別寫(xiě)出最簡(jiǎn)單的芳香羧酸和芳香醛:___________、_____________;
      (3)寫(xiě)出最簡(jiǎn)單的酚和最簡(jiǎn)單的芳香醇:____________、_____________。
      10.按官能團(tuán)的不同對(duì)下列有機(jī)物進(jìn)行分類(lèi):

      ()()()
      ()()()
      11.具有復(fù)合官能團(tuán)的復(fù)雜有機(jī)物:官能團(tuán)具有各自的獨(dú)立性,在不同條件下所發(fā)生的化學(xué)性質(zhì)可分別從各官能團(tuán)討論。
      如:具有三個(gè)官能團(tuán):、和,所以這個(gè)化合物可看作類(lèi),類(lèi)和類(lèi)。
      預(yù)習(xí)內(nèi)容
      1.交叉樹(shù)狀
      2.碳的骨架官能團(tuán)
      3.烴分子里的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所取代所衍生出的一系列化合物。
      4.雙鍵叁鍵鹵素原子羥基醚鍵醛基羰基羧基酯基
      課內(nèi)探究學(xué)案
      探究一
      1.按碳的骨架有機(jī)物可分為鏈狀和環(huán)狀化合物。環(huán)狀化合物又包括芳香和脂環(huán)化合物。
      2.芳香化合物分子中含有苯環(huán)。
      3.烴可分為鏈狀烴和環(huán)狀烴。環(huán)狀烴又分為脂環(huán)烴和芳香烴。
      探究二
      1.乙烯屬于烯類(lèi),官能團(tuán)是碳碳雙鍵
      乙醇屬于醇類(lèi),官能團(tuán)是羥基
      乙酸屬于羧酸類(lèi),官能團(tuán)是羧基
      2.屬于酚類(lèi),屬于醇類(lèi)。

      結(jié)論:羥基與苯環(huán)直接相連屬于酚類(lèi),與苯環(huán)側(cè)鏈相連的屬于醇類(lèi)。
      3.甲烷可與氯氣發(fā)生取代反應(yīng),乙醇可以與鈉反應(yīng)生成氫氣,與鹵化氫發(fā)生取代反應(yīng),發(fā)生消去反應(yīng),酯化反應(yīng)。因?yàn)橐掖挤肿又泻泄倌軋F(tuán)羥基,羥基決定了乙醇的化學(xué)性質(zhì)。
      4.因?yàn)楣倌軋F(tuán)決定了有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì),具有相同官能團(tuán)的有機(jī)物化學(xué)性質(zhì)相似,所以可以歸為一類(lèi)來(lái)學(xué)習(xí)研究。
      當(dāng)堂檢測(cè)
      1.B2.C3.C4.B5.D6.C
      7.(1)⑨;(2)③⑥;(3)①;(4)⑤;(5)⑦;(6)②;(7)⑧⑩;(8)④。
      (9)①⑤⑧⑩
      課后練習(xí)與提高
      1.CD2.A3.AC4.BC5.A6.B7.D8.C
      9.(1)CH3-CH3CH2===CH2

      (3)

      10.醛酚芳香烴羧酸酯烯烴
      11.酚羥基羧基醛基酚羧酸醛

      有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)


      專(zhuān)題二有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類(lèi)
      第一單元有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)
      【教學(xué)目標(biāo)】
      1.有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)
      2.有機(jī)物分子的空間構(gòu)型與碳原子成鍵方式的關(guān)系
      3.有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法:結(jié)構(gòu)式
      結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
      鍵線(xiàn)式
      4.同分異構(gòu)現(xiàn)象
      5.同分異構(gòu)體的種類(lèi)及確定方法
      【教學(xué)重點(diǎn)】有機(jī)物分子的空間構(gòu)型與碳原子成鍵方式的關(guān)系
      【教學(xué)難點(diǎn)】同分異構(gòu)現(xiàn)象
      【教學(xué)方法】自主探究法、分析法等
      【教學(xué)課時(shí)】2課時(shí)
      【教學(xué)過(guò)程】
      第一課時(shí)
      【問(wèn)】你認(rèn)為造成有機(jī)化合物性質(zhì)差異的主要原因有哪些?
      形成元素種類(lèi)不同
      有機(jī)物性質(zhì)不同
      元素結(jié)合方式不同
      一有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)
      C——形成四根共價(jià)建
      H——形成一根共價(jià)建
      O——形成兩根共價(jià)建
      N——形成三根共價(jià)建
      思考:你認(rèn)為下面兩種圖示表示的是一種物質(zhì)還是兩種物質(zhì)?為什么?

      這兩種圖示表示的其實(shí)是同一種物質(zhì),它其實(shí)是一個(gè)空間四面體,在這個(gè)結(jié)構(gòu)中單鍵可以旋轉(zhuǎn)。根據(jù)所學(xué)內(nèi)容,完成下表
      有機(jī)物甲烷乙烯乙炔苯
      分子式
      結(jié)構(gòu)式
      分子構(gòu)型
      碳碳鍵成鍵特點(diǎn)
      其中單鍵可以旋轉(zhuǎn),雙鍵和三鍵不能旋轉(zhuǎn)
      【問(wèn)】有機(jī)物的分子構(gòu)型和碳碳鍵的成鍵方式有什么關(guān)系呢?(結(jié)合課件講述)
      飽和碳原子——sp3雜化四面體型
      雙鍵碳原子——sp2雜化平面型
      叁鍵碳原子——sp雜化直線(xiàn)型
      苯環(huán)中碳原子——sp2平面型
      例:例1:以下物質(zhì)中最多能有幾個(gè)碳原子共面?最多有幾個(gè)碳原子能在一條直線(xiàn)上?
      CH3-CH=CH-C≡C-CF3
      例2該分子中,處于同一平面的原子最多有幾個(gè)?

      二有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法
      1結(jié)構(gòu)式——完整的表示出有機(jī)物分子中每個(gè)原子的成鍵情況。
      2結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式——結(jié)構(gòu)式的縮減形式
      書(shū)寫(xiě)規(guī)則:
      (1)結(jié)構(gòu)式中表示單鍵的“——”可以省略,例如乙烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:CH3CH3
      (2)“C=C”和“C≡C”中的“=”和“≡”不能省略。例如乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式不能寫(xiě)為:CH2CH2,但是醛基、羧基則可簡(jiǎn)寫(xiě)為—CHO和—COOH
      (3)準(zhǔn)確表示分子中原子的成鍵情況。如乙醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫(xiě)成CH3CH2OH或C2H5OH而不能寫(xiě)成OHCH2CH3
      3鍵線(xiàn)式——只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團(tuán),圖示中的一個(gè)拐點(diǎn)和終點(diǎn)均表示一個(gè)碳原子。
      【完成教材P23問(wèn)題解決】

      【過(guò)渡】你知道為什么有機(jī)物的種類(lèi)會(huì)有這么多嗎?其實(shí)這與有機(jī)物中存在同分異構(gòu)現(xiàn)象有關(guān),同分異構(gòu)現(xiàn)象我們?cè)诟咭坏臅r(shí)候已經(jīng)學(xué)過(guò),你還記得嗎?
      三同分異構(gòu)體
      1同分異構(gòu)現(xiàn)象的概念
      有機(jī)物中存在分子式相同,結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象,具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱(chēng)為同分異構(gòu)體。
      【課后思考】1你知道有哪些通分異構(gòu)現(xiàn)象嗎?請(qǐng)舉例說(shuō)明:
      2分子式為C7H16的有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有哪些?你是如何推斷的?
      第二課時(shí)
      【討論】學(xué)生回答以上問(wèn)題
      2同分異構(gòu)體的種類(lèi)
      1)碳鏈異構(gòu)——由于碳原子的排列方式不同引起的同分異構(gòu)現(xiàn)象
      (A)首先寫(xiě)出無(wú)支鏈的烷烴碳鏈,即得到一種異構(gòu)體的碳架結(jié)構(gòu)。
      (B)在主鏈上減一個(gè)碳作為一個(gè)支鏈(甲基),連在此碳鏈上得出含甲基的同分異構(gòu)體。
      (C)在主鏈上減兩個(gè)碳作為一個(gè)乙基支鏈或兩個(gè)甲基的各類(lèi)通分異構(gòu)體。
      【例】根據(jù)以上規(guī)則重新確定分子式為C7H16的有機(jī)物的同分異構(gòu)體
      【思考】那么是否所有的有機(jī)物都有同分異構(gòu)體呢?
      CH4有同分異構(gòu)體嗎?CH3CH3有同分異構(gòu)體嗎?CH3CH2CH3有同分異構(gòu)體嗎?
      (D)3C以下的烷烴無(wú)同分異構(gòu)體
      【學(xué)生討論】已知烯烴的分子式為CnH2n,那么分子式為C4H8的烯烴,可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有哪些?
      (2)官能團(tuán)位置異構(gòu)
      在有機(jī)物中,有機(jī)物官能團(tuán)位置的不同也會(huì)導(dǎo)致同分異構(gòu)現(xiàn)象,上面這個(gè)問(wèn)題就說(shuō)明了這一點(diǎn)。再比如:丙醇就有兩種同分異構(gòu)體:CH3CH2CH2OH和CH3CHCH3

      書(shū)寫(xiě)規(guī)則:
      先排碳鏈異構(gòu),再排官能團(tuán)位置
      【例1】分子式為C4H9Cl的有機(jī)物,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能有幾種?

      補(bǔ)充:相同位置的H
      1甲基上的3個(gè)H位置相同
      2處于對(duì)稱(chēng)位置的H,具有相同的化學(xué)環(huán)境,因此當(dāng)官能團(tuán)取代這些H時(shí),有機(jī)物具有同一種結(jié)構(gòu)
      【例2】
      【例3】
      (3)官能團(tuán)類(lèi)別異構(gòu)
      例如:分子式為C2H6O的有機(jī)物可能也有兩種結(jié)構(gòu),你知道是哪兩種嗎?
      【答】乙醇和乙醚
      A碳原子數(shù)相同的醇和醚是同分異構(gòu)體
      B碳原子數(shù)相同的羧酸和酯是同分異構(gòu)體
      C碳原子數(shù)相同的二烯烴和炔烴是同分異構(gòu)體
      D碳原子數(shù)相同的烯烴和環(huán)烷烴是同分異構(gòu)體
      【交流與討論】教材P25交流與討論說(shuō)說(shuō)你的想法
      (4)立體異構(gòu)
      A順?lè)串悩?gòu)(存在于烯烴中)
      反式:相同基團(tuán)在雙鍵對(duì)角線(xiàn)位置
      順式:不同基團(tuán)在雙鍵對(duì)角線(xiàn)位置
      HHHCH3
      C=CC=C
      CH3CH3CH3H
      順式反式
      B對(duì)映異構(gòu)——存在于手性分子中
      手性分子——如果一對(duì)分子,它們的組成和原子的排列方式完全相同,但如同左手和右手一樣互為鏡像,在三維空間里不能重疊,這對(duì)分子互稱(chēng)為手性異構(gòu)體。有手性異構(gòu)體的分子稱(chēng)為手性分子。(分子內(nèi)能找到對(duì)稱(chēng)軸或?qū)ΨQ(chēng)中心的分子為非手性的)
      手性碳原子——連接四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳原子
      當(dāng)四個(gè)不同的原子或基團(tuán)連接在碳原子上時(shí),形成的化合物存在手性異構(gòu)體。
      【課后練習(xí)】
      1.下列含羥基(-OH)的有機(jī)物屬于酚的是()
      [參考答案]C
      2.下列有機(jī)物中:
      (1)屬于芳香族化合物的是。(2)屬于芳香烴的是。
      (3)屬于苯的同系物的是。(4)屬于稠環(huán)芳香烴的是。
      [參考答案](1)①②③④⑤⑥⑦⑨(2)①②④⑨(3)④⑨(4)②
      3.結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的物質(zhì),其名稱(chēng)是()
      A.2,4-二甲基-3-乙基己烷B.3-甲基-2,3-二乙基戊烷
      C.2-甲基-2,3-二乙基戊烷D.3,5-二甲基-4-乙基己烷
      [參考答案]A
      4.的系統(tǒng)名稱(chēng)為。
      [參考答案]5,5-二甲基-4-乙基-2-己炔
      5.某期刊封面上有如下一個(gè)分子的球棍模型圖:

      圖中“棍”代表單鍵或雙鍵或三鍵。不同顏色的球代表不同元素的原子,該模型圖可代表一種()
      A.鹵代羧酸B.酯 C.氨基酸 D.醇鈉
      [參考答案]C

      6.是一種驅(qū)蟲(chóng)藥——山道年的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。試確定其分子式為,
      指出官能團(tuán)的名稱(chēng)。
      [參考答案]C14H16O3,碳碳雙鍵、酮羰基、酯基。
      7.下列關(guān)于CH3-CH=CH-C≡C-CF3分子結(jié)構(gòu)的敘述中,正確的是()
      A.6個(gè)碳原子有可能都在一條直線(xiàn)上B.6個(gè)碳原子不可能都在一條直線(xiàn)上
      C.6個(gè)碳原子可能都在同一平面上D.6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上
      【思路點(diǎn)撥】本題須將雙鍵和叁鍵的空間構(gòu)型同時(shí)考慮,該結(jié)構(gòu)可以看成是乙烯平面結(jié)構(gòu)和
      乙炔直線(xiàn)結(jié)構(gòu)的組合。結(jié)合它們的分子構(gòu)型分析,乙烯中的六個(gè)原子在同一平面上,乙炔的四個(gè)原子在同一直線(xiàn)上,綜合考慮六個(gè)碳原子的相對(duì)位置即得結(jié)果。
      【答案】B、C
      8.研究發(fā)現(xiàn),烯烴在合適催化劑作用下可發(fā)生雙鍵斷裂,兩端基團(tuán)重新組合為新的烯烴。若CH2=C(CH3)CH2CH3與CH2=CHCH2CH3的混合物發(fā)生該類(lèi)反應(yīng),則新生成的烯烴中共平面的碳原子數(shù)可能為()
      A.2,3,4B.3,4,5C.4,5,6D.5,6,7
      [參考答案]C
      9.下列分子中的14個(gè)碳原子不可能處在同一平面上的是()
      [參考答案]AC
      10.下列物質(zhì)中互為同系物的有;
      互為同分異構(gòu)體的有;互為同素異形體的有;
      屬于同位素的有;是同一種物質(zhì)的有。
      [參考答案]③⑩或⑧⑩;③⑥⑧;①④;⑦⑨;②⑤
      11.已知可簡(jiǎn)寫(xiě)為。降冰片烯的分子結(jié)構(gòu)可表示為:
      (1)降冰片烯屬于。
      A.環(huán)烴B.不飽和烴C.烷烴D.芳香烴
      (2)降冰片烯的分子式為。
      (3)降冰片烯的一種同分異構(gòu)體(含有一個(gè)六元環(huán)的單環(huán)化合物)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
      (4)降冰片烯不具有的性質(zhì)。
      A.能溶于水B.能發(fā)生氧化反應(yīng)
      C.能發(fā)生加成反應(yīng)D.常溫常壓下為氣體
      [參考答案](1)AB(2)C7H10(3)(4)A、D
      12.對(duì)位上有一C4H9的苯胺可能有4種異構(gòu)體,它們是,
      ,,。
      [參考答案],。
      13.四川盛產(chǎn)五倍子。以五倍子為原料可制得化合物A。
      A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如右圖所示:
      請(qǐng)解答下列各題:
      (1)A的分子式是。
      (2)有機(jī)化合物B在硫酸催化條件下加熱發(fā)生酯化反應(yīng)可得到A。
      請(qǐng)寫(xiě)出B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。
      (3)請(qǐng)寫(xiě)出A與過(guò)量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式:
      。
      (4)有機(jī)化合物C是合成治療禽流感藥物的原料之一。C可以看成是B與氫氣按物質(zhì)的量之比1︰2發(fā)生加成反應(yīng)得到的產(chǎn)物。C分子中無(wú)羥基與碳碳雙鍵直接相連的結(jié)構(gòu),它能與溴水反應(yīng)使溴水褪色。請(qǐng)寫(xiě)出C與溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式:
      。
      [參考答案](1)C14H10O9(2)
      (3)
      (4)或

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