高中課文天工開物教案

有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。

專題二有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類
第一單元有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)
【教學(xué)目標(biāo)】
1.有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)
2.有機(jī)物分子的空間構(gòu)型與碳原子成鍵方式的關(guān)系
3.有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法：結(jié)構(gòu)式
結(jié)構(gòu)簡式
鍵線式
4.同分異構(gòu)現(xiàn)象
5.同分異構(gòu)體的種類及確定方法
【教學(xué)重點(diǎn)】有機(jī)物分子的空間構(gòu)型與碳原子成鍵方式的關(guān)系
【教學(xué)難點(diǎn)】同分異構(gòu)現(xiàn)象
【教學(xué)方法】自主探究法、分析法等
【教學(xué)課時(shí)】2課時(shí)
【教學(xué)過程】
第一課時(shí)
【問】你認(rèn)為造成有機(jī)化合物性質(zhì)差異的主要原因有哪些？
形成元素種類不同
有機(jī)物性質(zhì)不同
元素結(jié)合方式不同
一有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)
C——形成四根共價(jià)建
H——形成一根共價(jià)建
O——形成兩根共價(jià)建
N——形成三根共價(jià)建
思考：你認(rèn)為下面兩種圖示表示的是一種物質(zhì)還是兩種物質(zhì)？為什么？

這兩種圖示表示的其實(shí)是同一種物質(zhì)，它其實(shí)是一個(gè)空間四面體，在這個(gè)結(jié)構(gòu)中單鍵可以旋轉(zhuǎn)。根據(jù)所學(xué)內(nèi)容，完成下表
有機(jī)物甲烷乙烯乙炔苯
分子式
結(jié)構(gòu)式
分子構(gòu)型
碳碳鍵成鍵特點(diǎn)
其中單鍵可以旋轉(zhuǎn)，雙鍵和三鍵不能旋轉(zhuǎn)
【問】有機(jī)物的分子構(gòu)型和碳碳鍵的成鍵方式有什么關(guān)系呢？（結(jié)合課件講述）
飽和碳原子——sp3雜化四面體型
雙鍵碳原子——sp2雜化平面型
叁鍵碳原子——sp雜化直線型
苯環(huán)中碳原子——sp2平面型
例：例1：以下物質(zhì)中最多能有幾個(gè)碳原子共面？最多有幾個(gè)碳原子能在一條直線上？
CH3－CH＝CH－C≡C－CF3
例2該分子中，處于同一平面的原子最多有幾個(gè)？

二有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法
1結(jié)構(gòu)式——完整的表示出有機(jī)物分子中每個(gè)原子的成鍵情況。
2結(jié)構(gòu)簡式——結(jié)構(gòu)式的縮減形式
書寫規(guī)則：
（1）結(jié)構(gòu)式中表示單鍵的“——”可以省略，例如乙烷的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3CH3
（2）“C＝C”和“C≡C”中的“＝”和“≡”不能省略。例如乙烯的結(jié)構(gòu)簡式不能寫為：CH2CH2，但是醛基、羧基則可簡寫為—CHO和—COOH
（3）準(zhǔn)確表示分子中原子的成鍵情況。如乙醇的結(jié)構(gòu)簡式可寫成CH3CH2OH或C2H5OH而不能寫成OHCH2CH3
3鍵線式——只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團(tuán)，圖示中的一個(gè)拐點(diǎn)和終點(diǎn)均表示一個(gè)碳原子。
【完成教材P23問題解決】

【過渡】你知道為什么有機(jī)物的種類會(huì)有這么多嗎？其實(shí)這與有機(jī)物中存在同分異構(gòu)現(xiàn)象有關(guān)，同分異構(gòu)現(xiàn)象我們?cè)诟咭坏臅r(shí)候已經(jīng)學(xué)過，你還記得嗎？
三同分異構(gòu)體
1同分異構(gòu)現(xiàn)象的概念
有機(jī)物中存在分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象，具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。
【課后思考】1你知道有哪些通分異構(gòu)現(xiàn)象嗎？請(qǐng)舉例說明：
2分子式為C7H16的有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)簡式有哪些？你是如何推斷的？
第二課時(shí)
【討論】學(xué)生回答以上問題
2同分異構(gòu)體的種類
1）碳鏈異構(gòu)——由于碳原子的排列方式不同引起的同分異構(gòu)現(xiàn)象
（A）首先寫出無支鏈的烷烴碳鏈，即得到一種異構(gòu)體的碳架結(jié)構(gòu)。
（B）在主鏈上減一個(gè)碳作為一個(gè)支鏈（甲基），連在此碳鏈上得出含甲基的同分異構(gòu)體。
（C）在主鏈上減兩個(gè)碳作為一個(gè)乙基支鏈或兩個(gè)甲基的各類通分異構(gòu)體。
【例】根據(jù)以上規(guī)則重新確定分子式為C7H16的有機(jī)物的同分異構(gòu)體
【思考】那么是否所有的有機(jī)物都有同分異構(gòu)體呢？
CH4有同分異構(gòu)體嗎？CH3CH3有同分異構(gòu)體嗎？CH3CH2CH3有同分異構(gòu)體嗎？
（D）3C以下的烷烴無同分異構(gòu)體
【學(xué)生討論】已知烯烴的分子式為CnH2n，那么分子式為C4H8的烯烴，可能的結(jié)構(gòu)簡式有哪些？
（2）官能團(tuán)位置異構(gòu)
在有機(jī)物中，有機(jī)物官能團(tuán)位置的不同也會(huì)導(dǎo)致同分異構(gòu)現(xiàn)象，上面這個(gè)問題就說明了這一點(diǎn)。再比如：丙醇就有兩種同分異構(gòu)體：CH3CH2CH2OH和CH3CHCH3

書寫規(guī)則：
先排碳鏈異構(gòu)，再排官能團(tuán)位置
【例1】分子式為C4H9Cl的有機(jī)物，其結(jié)構(gòu)簡式可能有幾種？

補(bǔ)充：相同位置的H
1甲基上的3個(gè)H位置相同
2處于對(duì)稱位置的H，具有相同的化學(xué)環(huán)境，因此當(dāng)官能團(tuán)取代這些H時(shí)，有機(jī)物具有同一種結(jié)構(gòu)
【例2】
【例3】
（3）官能團(tuán)類別異構(gòu)
例如：分子式為C2H6O的有機(jī)物可能也有兩種結(jié)構(gòu)，你知道是哪兩種嗎？
【答】乙醇和乙醚
A碳原子數(shù)相同的醇和醚是同分異構(gòu)體
B碳原子數(shù)相同的羧酸和酯是同分異構(gòu)體
C碳原子數(shù)相同的二烯烴和炔烴是同分異構(gòu)體
D碳原子數(shù)相同的烯烴和環(huán)烷烴是同分異構(gòu)體
【交流與討論】教材P25交流與討論說說你的想法
（4）立體異構(gòu)
A順反異構(gòu)（存在于烯烴中）
反式：相同基團(tuán)在雙鍵對(duì)角線位置
順式：不同基團(tuán)在雙鍵對(duì)角線位置
HHHCH3
C＝CC＝C
CH3CH3CH3H
順式反式
B對(duì)映異構(gòu)——存在于手性分子中
手性分子——如果一對(duì)分子，它們的組成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一樣互為鏡像，在三維空間里不能重疊，這對(duì)分子互稱為手性異構(gòu)體。有手性異構(gòu)體的分子稱為手性分子。（分子內(nèi)能找到對(duì)稱軸或?qū)ΨQ中心的分子為非手性的）
手性碳原子——連接四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳原子
當(dāng)四個(gè)不同的原子或基團(tuán)連接在碳原子上時(shí)，形成的化合物存在手性異構(gòu)體。
【課后練習(xí)】
１．下列含羥基（－OH）的有機(jī)物屬于酚的是（）
[參考答案]C
２．下列有機(jī)物中：
（1）屬于芳香族化合物的是。（2）屬于芳香烴的是。
（3）屬于苯的同系物的是。（4）屬于稠環(huán)芳香烴的是。
[參考答案]（1）①②③④⑤⑥⑦⑨（2）①②④⑨（3）④⑨（4）②
３．結(jié)構(gòu)簡式為的物質(zhì)，其名稱是（）
A．2，4－二甲基－3－乙基己烷B．3－甲基－2，3－二乙基戊烷
C．2－甲基－2，3－二乙基戊烷D．3，5－二甲基－4－乙基己烷
[參考答案]A
４．的系統(tǒng)名稱為。
[參考答案]5，5－二甲基－4－乙基－2－己炔
５．某期刊封面上有如下一個(gè)分子的球棍模型圖：

圖中“棍”代表單鍵或雙鍵或三鍵。不同顏色的球代表不同元素的原子，該模型圖可代表一種（）
A．鹵代羧酸B．酯　C．氨基酸　D．醇鈉
[參考答案]C

６．是一種驅(qū)蟲藥——山道年的結(jié)構(gòu)簡式。試確定其分子式為，
指出官能團(tuán)的名稱。
[參考答案]C14H16O3，碳碳雙鍵、酮羰基、酯基。
７．下列關(guān)于CH3－CH＝CH－C≡C－CF3分子結(jié)構(gòu)的敘述中，正確的是（）
A．6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上B．6個(gè)碳原子不可能都在一條直線上
C．6個(gè)碳原子可能都在同一平面上D．6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上
【思路點(diǎn)撥】本題須將雙鍵和叁鍵的空間構(gòu)型同時(shí)考慮，該結(jié)構(gòu)可以看成是乙烯平面結(jié)構(gòu)和
乙炔直線結(jié)構(gòu)的組合。結(jié)合它們的分子構(gòu)型分析，乙烯中的六個(gè)原子在同一平面上，乙炔的四個(gè)原子在同一直線上，綜合考慮六個(gè)碳原子的相對(duì)位置即得結(jié)果。
【答案】B、C
８．研究發(fā)現(xiàn)，烯烴在合適催化劑作用下可發(fā)生雙鍵斷裂，兩端基團(tuán)重新組合為新的烯烴。若CH2＝C(CH3)CH2CH3與CH2＝CHCH2CH3的混合物發(fā)生該類反應(yīng)，則新生成的烯烴中共平面的碳原子數(shù)可能為（）
A．2，3，4B．3，4，5C．4，5，6D．5，6，7
[參考答案]C
９．下列分子中的14個(gè)碳原子不可能處在同一平面上的是（）
[參考答案]AC
10．下列物質(zhì)中互為同系物的有；
互為同分異構(gòu)體的有；互為同素異形體的有；
屬于同位素的有；是同一種物質(zhì)的有。
[參考答案]③⑩或⑧⑩；③⑥⑧；①④；⑦⑨；②⑤
11．已知可簡寫為。降冰片烯的分子結(jié)構(gòu)可表示為：
（1）降冰片烯屬于。
A．環(huán)烴B．不飽和烴C．烷烴D．芳香烴
（2）降冰片烯的分子式為。
（3）降冰片烯的一種同分異構(gòu)體（含有一個(gè)六元環(huán)的單環(huán)化合物）的結(jié)構(gòu)簡式為。
（4）降冰片烯不具有的性質(zhì)。
A．能溶于水B．能發(fā)生氧化反應(yīng)
C．能發(fā)生加成反應(yīng)D．常溫常壓下為氣體
[參考答案]（1）AB（2）C7H10（3）（4）A、D
12．對(duì)位上有一C4H9的苯胺可能有4種異構(gòu)體，它們是,
，，。
[參考答案]，。
13．四川盛產(chǎn)五倍子。以五倍子為原料可制得化合物A。
A的結(jié)構(gòu)簡式如右圖所示：
請(qǐng)解答下列各題：
（1）A的分子式是。
（2）有機(jī)化合物B在硫酸催化條件下加熱發(fā)生酯化反應(yīng)可得到A。
請(qǐng)寫出B的結(jié)構(gòu)簡式：。
（3）請(qǐng)寫出A與過量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：
。
（4）有機(jī)化合物C是合成治療禽流感藥物的原料之一。C可以看成是B與氫氣按物質(zhì)的量之比1︰2發(fā)生加成反應(yīng)得到的產(chǎn)物。C分子中無羥基與碳碳雙鍵直接相連的結(jié)構(gòu)，它能與溴水反應(yīng)使溴水褪色。請(qǐng)寫出C與溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式：
。
[參考答案]（1）C14H10O9（2）
（3）
（4）或

精選閱讀

有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定

魯科版選修5《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》
“有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定”教學(xué)設(shè)計(jì)
一、教學(xué)內(nèi)容分析
一種新化合物的發(fā)現(xiàn)，需要對(duì)該化合物進(jìn)行結(jié)構(gòu)的測定，只有測定它的結(jié)構(gòu)才能了解它可能具有的性質(zhì)，才能夠?qū)⑵鋺?yīng)用于生產(chǎn)生活中，才能更好地為人類造福。作為一種新化合物，我們?cè)鯓尤y定它的結(jié)構(gòu)呢？測定它的結(jié)構(gòu)的一般方法是怎樣的呢？本文對(duì)魯科版選修5《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》第三章第二節(jié)“有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定”進(jìn)行具體的分析。有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定是有機(jī)化學(xué)的重要組成部分，它在分子生物學(xué)、天然有機(jī)化學(xué)、醫(yī)學(xué)以及材料學(xué)等領(lǐng)域有著重要的作用。它與有機(jī)化合物的合成緊密相關(guān)，是有機(jī)合成的基礎(chǔ)。本節(jié)的編寫體現(xiàn)了教材內(nèi)容選取的現(xiàn)代性。
教材在編寫了第一節(jié)“有機(jī)化合物的合成”的基礎(chǔ)上編寫了本節(jié)內(nèi)容。一方面，是希望幫助大家對(duì)有機(jī)化合物合成的一般程序有一個(gè)完整的認(rèn)識(shí)，有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定的核心步驟為確定化合物的分子式，以及檢測分子中所含官能團(tuán)及其在碳骨架上的位置。另一方面，在一定程度上對(duì)主要官能團(tuán)的化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行總結(jié)，也反映了這些化學(xué)性質(zhì)在結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用。本節(jié)就是圍繞這兩個(gè)核心問題展開的，并用某種醫(yī)用膠單體結(jié)構(gòu)的測定作為案例，闡述有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測定的一般程序。這樣的編寫次序井然，符合邏輯，便于教學(xué)活動(dòng)的開展。
二、學(xué)生學(xué)習(xí)情況分析
1.學(xué)生已有知識(shí)分析：各類有機(jī)物的性質(zhì)
有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)選修模塊學(xué)習(xí)的有機(jī)物
烴類物質(zhì)：烷烴、烯烴、乙炔及炔烴、苯及其同系物
烴的衍生物：乙醇、醇類物質(zhì)、乙醛、醛和酮；糖類；乙酸、乙酸乙酯、取代羧酸、氨基酸、油脂
2.學(xué)生思維能力水平分析：要充分運(yùn)用學(xué)生討論、歸納總結(jié)學(xué)習(xí)有機(jī)化合物分子式確定的方法；利用探究、問題討論法掌握有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測定的解題方法；通過教材例題分析體會(huì)測定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的一般過程和核心步驟。
三、新課程設(shè)計(jì)思想
1、認(rèn)識(shí)鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，知道它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系
2、舉例說明烴類物質(zhì)在結(jié)構(gòu)測定和有機(jī)化工中的重要作用；
3、探究式學(xué)習(xí)、多媒體教學(xué)、案例分析
四、教學(xué)目標(biāo)
1.知識(shí)與技能目標(biāo)
了解有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測定的一般步驟和程序，能進(jìn)行確定有機(jī)化合物分子式的簡單計(jì)算。能利用官能團(tuán)的化學(xué)檢驗(yàn)方法鑒定單官能團(tuán)化合物分子中是否存在碳碳雙鍵或三鍵、鹵原子、醇羥基、酚羥基、醛基或羧基等。能根據(jù)有機(jī)化合物官能團(tuán)的定性鑒定結(jié)果及相關(guān)譜圖提供的分析結(jié)果，判斷和確定某種有機(jī)化合物樣品的組成與結(jié)構(gòu)。
2.過程與方法目標(biāo)
初步了解一些測定有機(jī)機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的現(xiàn)代手段；懂得有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測定是有機(jī)化合物合成的重要環(huán)節(jié)。
3.情感態(tài)度與價(jià)值觀目標(biāo)
認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定對(duì)人類生產(chǎn)、生活的重要影響；贊賞有機(jī)化學(xué)家們?yōu)槿祟惿鐣?huì)所做的重要貢獻(xiàn)；通過醫(yī)用膠案例分析，培養(yǎng)學(xué)生分析思維能力；培養(yǎng)參與交流研討活動(dòng)的能力。
五、教學(xué)重點(diǎn)與難點(diǎn)
1.知識(shí)與技能上重難點(diǎn)
有機(jī)化合物官能團(tuán)種類及官能團(tuán)在碳骨架中位置確定的方法。
2.過程與方法上重難點(diǎn)
初步學(xué)習(xí)案例分析法、問題討論法的思維方法。
六、教學(xué)過程
展示：?？舅兀ń柚嗝襟w）
說明：有64個(gè)手性碳和7個(gè)骨架內(nèi)雙鍵(Z、E),異構(gòu)體數(shù)為271個(gè)(近乎阿佛加德羅常數(shù)！),是目前已發(fā)現(xiàn)的最復(fù)雜的化合物,但也已被合成.(1989年經(jīng)8年之久由哈佛大學(xué)的Kishi領(lǐng)導(dǎo)24名博士和博士后完成.)來強(qiáng)調(diào)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定對(duì)有機(jī)化學(xué)的發(fā)展的重要性，然后轉(zhuǎn)入新課。
知識(shí)再現(xiàn)：測定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的流程：
定性分析
定量分析元素組成分子式
測定有機(jī)化合物化學(xué)分析官能團(tuán)確定出分子結(jié)構(gòu)
光譜分析相對(duì)分子質(zhì)量及碳骨架狀況

一、有機(jī)化合物分子式的確定（第一課時(shí)）
1.確定有機(jī)化合物的元素組成
碳?xì)湓刭|(zhì)量分?jǐn)?shù)的測定方法
氮元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測定方法
鹵素質(zhì)量分?jǐn)?shù)的測定方法
2.測定有機(jī)化合物相對(duì)分子質(zhì)量的方法
①②
3.有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)式的確定
例題1：某有機(jī)物由碳、氫、氧三種元素組成，該有機(jī)物含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為54.5%，所含氫原子數(shù)是碳原子數(shù)的2倍；又知最簡式即為分子式，則有機(jī)物的分子式為（）
A、CH2OB、CH2O2C、C2H4O2D、C2H4O
4.有機(jī)化合物分子式的確定
例題2：寫出下列烴的分子式：
（1）相對(duì)分子質(zhì)量為142的烴的分子式為_____________________
（2）相對(duì)分子質(zhì)量為178的烴的分子式為______________________
（3）相對(duì)分子質(zhì)量為252的烴的分子式為_______________________
例題3：標(biāo)準(zhǔn)狀況下1.68L無色可燃?xì)怏w在足量氧氣中完全燃燒。若將產(chǎn)物通入足量澄清石灰水，得到的白色沉淀質(zhì)量為15.0g，若用堿石灰吸收燃燒產(chǎn)物，增重9.3g計(jì)算燃燒產(chǎn)物中水的質(zhì)量。若原氣體是單一氣體，通過計(jì)算推斷它的分子式。若原氣體是兩種等物質(zhì)的量的氣體的混合物，其中只有一種是烴，請(qǐng)寫出他們的分子式（只要求寫出一組）

例題4：0.16g某飽和一元醇與足量的金屬鈉充分反應(yīng)，產(chǎn)生56ml氫氣（標(biāo)準(zhǔn)狀況下）。則飽和一元醇的分子式為_________.
【方法指導(dǎo)】
1.實(shí)驗(yàn)式的確定：實(shí)驗(yàn)式是表示化合物分子所含各元素的原子數(shù)目最簡單整數(shù)比的式子。實(shí)驗(yàn)式又叫最簡式。
方法：
①若已知有機(jī)物分子中C、H等元素的質(zhì)量或已知C、H等元素的質(zhì)量比或已知C、H等元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，則N(C):N(H):N(O)==______
②若有機(jī)物燃燒產(chǎn)生的二氧化碳和水的物質(zhì)的量分別為n(CO2)和n(H2O),則N(C):N(H)=__
2．確定相對(duì)分子質(zhì)量的方法：
①M(fèi)==m/n(M表示摩爾質(zhì)量m表示質(zhì)量n表示物質(zhì)的量)
②已知有機(jī)物蒸氣在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度：Mr==22.4*密度（注意密度的單位）
③已知有機(jī)物蒸氣與某物質(zhì)（相對(duì)分子質(zhì)量為M’）在相同狀況下的相對(duì)密度D：則Mr==M’*D
④M==M(A)*X(A)+M(B)*X(B)……（M表示平均摩爾質(zhì)量，M(A)、M(B)分別表示A、B物質(zhì)的摩爾質(zhì)量，X(A)、X(B)分別表示AB物質(zhì)的物質(zhì)的量分?jǐn)?shù)或體積分?jǐn)?shù)）
⑤根據(jù)化學(xué)方程式計(jì)算確定。
3.有機(jī)化合物分子式的確定：
①直接法
密度（相對(duì)密度）→摩爾質(zhì)量→1摩爾分子中各元素原子的物質(zhì)的量→分子式
②最簡式法
最簡式為CaHbOc，則分子式為（CaHbOc）n，n==Mr/(12a+b+16c)（Mr為相對(duì)分子質(zhì)量）.
③余數(shù)法：
a)用烴的相對(duì)分子質(zhì)量除14，視商和余數(shù)
M(CxHy)/M(CH2)==M/14==A……
若余2，為烷烴;若除盡,為烯烴或環(huán)烷烴;
若差2，為炔烴或二烯烴;
若差為6，為苯或其同系物.其中商為烴中的碳原子數(shù)。（此法運(yùn)用于具有通式的烴）
b)若烴的類別不確定：CxHy，可用相對(duì)分子質(zhì)量除以12，看商和余數(shù)。即M/12==x…余，分子式為CxHy
④方程式法：
利用燃燒的化學(xué)方程式或其他有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式進(jìn)行計(jì)算確定。
⑤平均分子式法：
當(dāng)烴為混合物時(shí)，可先求出平均分子式，然后利用平均值的含義確定各種可能混合烴的分子式。
二.有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)式的確定：（第二課時(shí)）
測定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的關(guān)鍵步驟是判定分子的不飽和度及典型的化學(xué)性質(zhì)，進(jìn)而確定分子中所含的官能團(tuán)及其在碳骨架上的位置。
閱讀P110-P111
1、有機(jī)化合物分子不飽和度的計(jì)算。
[思考討論]
（1）不飽和度的定義？（了解）
（2）常見幾種官能團(tuán)的不飽和度？
（3）不飽和度的計(jì)算公式？
（4）有機(jī)物中若有鹵素、氧、氮原子的處理方法？
通過表格，熟記幾種官能團(tuán)的不飽和度
化學(xué)鍵不飽和度化學(xué)鍵不飽和度
一個(gè)碳碳雙鍵一個(gè)碳碳叁鍵
一個(gè)羧基一個(gè)苯環(huán)
一個(gè)脂環(huán)一個(gè)氰基
2、確定有機(jī)化合物的官能團(tuán)
有機(jī)化合物的官能團(tuán)都有著相對(duì)獨(dú)立和明確的化學(xué)性質(zhì)，所以可以通過化學(xué)反應(yīng)對(duì)其進(jìn)行鑒別和確定，從而推斷有機(jī)化合物的可能官能團(tuán)。
1、[活動(dòng)探究]通過表格，熟記一些官能團(tuán)的化學(xué)檢驗(yàn)方法
官能團(tuán)種類試劑判斷依據(jù)
碳碳雙鍵或叁鍵
鹵素原子
醇羥基
酚羥基
醛基
羧基
硝基(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸、KOH的甲醇溶液1分鐘內(nèi)溶液由淡綠色變?yōu)榧t棕色
氰基加入強(qiáng)堿水溶液并加熱有氨氣放出
2、近代快速測定有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的方法有。
[拓展視野]閱讀P112光譜分析的作用。（了解）
[案例]醫(yī)用膠單體的結(jié)構(gòu)測定
交流、研討，回答課本問題：
（１）確定分子式
（２）推導(dǎo)結(jié)構(gòu)式
[課堂小結(jié)]
測定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的步驟有：
[課堂檢測]
1、選用合適的方法鑒別下列各組物質(zhì)
（1）乙醇與乙醛（2）乙醇和乙酸
（3）乙醛和乙酸（4）乙烷和乙炔
（5）苯和甲苯（6）乙酸與乙酸乙酯
（7）苯甲醇水溶液和苯酚的水溶液（8）葡萄糖溶液和蔗糖溶液
[課堂練習(xí)]
1．嗎啡和海洛因是嚴(yán)格查禁的毒品，嗎啡分子含C71.58%H6.67%N4.91%其余為O，已知其相對(duì)分子質(zhì)量不超過300。試求：
（1）嗎啡的相對(duì)分子質(zhì)量和分子式。
（2）已知海洛因是嗎啡的二乙酸酯，可以看成是2個(gè)乙酰基（CH3CO-）取代嗎啡分子的2個(gè)氫原子所得，試求海洛因的相對(duì)分子質(zhì)量和分子式。
2．25℃某氣態(tài)烴與O2混合，在密閉容器中點(diǎn)燃爆炸后又恢復(fù)至
25℃。此時(shí)容器內(nèi)壓強(qiáng)為原來的一半，再經(jīng)NaOH溶液處理，容器內(nèi)幾乎成為真空。該烴的分子式可能為。
七、教學(xué)后記
該課較好的實(shí)現(xiàn)了教學(xué)目標(biāo)，從生活和生產(chǎn)中的實(shí)例人手，說明有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定在人類生活和經(jīng)濟(jì)發(fā)展中的重要意義。進(jìn)一步讓學(xué)生了解有機(jī)合成的發(fā)展。對(duì)于有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定過程的教學(xué)，借助醫(yī)用膠單體結(jié)構(gòu)的測定作為案例的實(shí)例，結(jié)合教材中的示意圖來講解，讓學(xué)生清楚有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定的方法和步驟。再舉具體有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)測定的例子，使同學(xué)們強(qiáng)化理解有機(jī)化合物測定的基本途徑，特別是常見元素相對(duì)分子量的測定方法，讓學(xué)生自己歸納總結(jié)，以加深對(duì)有機(jī)化合物測定過程的理解。有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定是有機(jī)合成的基礎(chǔ)，是高考難點(diǎn)題型之一，實(shí)質(zhì)是利用有機(jī)物的性質(zhì)，進(jìn)行必要的官能團(tuán)的確定。要求學(xué)生熟練掌握好各類有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、相互衍生關(guān)系以及重要官能團(tuán)的通性等基礎(chǔ)知識(shí)。在歸納這部分知識(shí)時(shí)，注意讓學(xué)生先自己總結(jié)回顧官能團(tuán)的性質(zhì)，讓學(xué)生能夠熟練掌握，并充分利用教材中的例題，讓學(xué)生掌握結(jié)構(gòu)測定的解題步驟，并達(dá)到熟練運(yùn)用。本節(jié)課由一道一道由淺入深的探討題來化解難點(diǎn)，采用案例教學(xué)的策略，引導(dǎo)學(xué)生初步理解有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的測定基本思路和方法，實(shí)現(xiàn)對(duì)官能團(tuán)和各類有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的綜合認(rèn)識(shí)和應(yīng)用，是一個(gè)亮點(diǎn)。同時(shí)給學(xué)生完成2007年寧夏理科綜合高考化學(xué)試題，附：某烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對(duì)分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振譜表明分子中只有一種類型的氫。
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為；
（2）A中的碳原子是否都處于同一平面？（填“是”或者“不是”）；
（3）在下圖中，D1、D2互為同分異構(gòu)體，E1、E2互為同分異構(gòu)體。

反應(yīng)②的化學(xué)方程式為；C的化學(xué)名稱為；E2的結(jié)構(gòu)簡式是；④、⑥的反應(yīng)類型依次是。
通過學(xué)習(xí)檢測，學(xué)生基本能夠掌握，達(dá)到教學(xué)目的。

有機(jī)化合物

俗話說，居安思危，思則有備，有備無患。教師在教學(xué)前就要準(zhǔn)備好教案，做好充分的準(zhǔn)備。教案可以讓學(xué)生們能夠更好的找到學(xué)習(xí)的樂趣，幫助教師能夠更輕松的上課教學(xué)。那么一篇好的教案要怎么才能寫好呢？考慮到您的需要，小編特地編輯了“有機(jī)化合物”，希望能對(duì)您有所幫助，請(qǐng)收藏。

《有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)》學(xué)案

《有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)》學(xué)案
【學(xué)習(xí)目標(biāo)】
1.進(jìn)一步認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的成鍵特點(diǎn)，認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物種類繁多的現(xiàn)象。
2.通過有機(jī)化合物常見的同分異構(gòu)現(xiàn)象的學(xué)習(xí)，體會(huì)物質(zhì)結(jié)構(gòu)的多樣性決定物質(zhì)性質(zhì)的多樣性
3.掌握同分異構(gòu)體的寫法
【知識(shí)梳理】
一、有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)
1.在有機(jī)物中，碳原子有_______個(gè)價(jià)電子，不易失去或獲得電子而形成陽離子或陰離子，因此，碳原子常通過__________與H、O、S、N、P等形成共價(jià)化合物。（成鍵數(shù)目多）
2.每個(gè)碳原子可與其他原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，而且碳原子之間也能以共價(jià)鍵結(jié)合。碳原子之間不僅可以形成_______，還可以形成穩(wěn)定的________或_______。（成鍵方式多）
3.多個(gè)碳原子可以相互結(jié)合成長短不一的碳鏈，碳鏈也可以帶有支鏈，還可以結(jié)合成碳環(huán)，碳鏈和碳環(huán)也可以相互結(jié)合。
4.有機(jī)物分子中普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象。
二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
【思考與交流】
①以組成為C5H12的戊烷的三種同分異構(gòu)體為例，回憶有關(guān)同分異構(gòu)體知識(shí)。
②思考討論并完成下表
物質(zhì)名稱正戊烷異戊烷新戊烷
結(jié)構(gòu)式
相同點(diǎn)

不同點(diǎn)

1.同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體
①定義：化合物具有相同的__________，但具有不同________的現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有_________________的化合物互稱同分異構(gòu)體。
②分子式相同必然相對(duì)分子質(zhì)量相同，而相對(duì)分子質(zhì)量相同不一定分子式相同。
③分子結(jié)構(gòu)不同，是由于分子里原子之間的排列方式不同而引起的。
④碳原子數(shù)目越多，同分異構(gòu)體越多
如果碳原子越多，同分異構(gòu)越多。（以烷烴為例）
碳原子數(shù)1234568111620
同分異構(gòu)體數(shù)目1112351815910359366319

【復(fù)習(xí)】同系物的概念
①定義：________相似，在分子組成上相差______________________的物質(zhì)互相稱為同系物。
②同系物之間具有相似的分子結(jié)構(gòu)，因此化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)則隨碳原子數(shù)的增加而發(fā)生規(guī)律性的變化。
③同系物屬于同一類的物質(zhì)，具有相同的分子通式，相對(duì)分子質(zhì)量差一定是14的倍數(shù)

【練習(xí)】
下列各組物質(zhì)①O2和O3②H2、D2、T2③12C和14C
④CH3CH2CH2CH3和(CH3)2CH2CH3⑤乙烷和丁烷
⑥CH3CH2CH2CH(C2H5)CH3和CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5⑦
互為同系物的是__________，互為同分異構(gòu)體的是_____________，
互為同位素的是______，互為同素異形體的是__________，是同一物質(zhì)的是__________。

2.同分異構(gòu)體的類型
（1）碳鏈異構(gòu)：碳鏈骨架不同（直鏈，支鏈，環(huán)狀）產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象
如：

（2）位置異構(gòu)：官能團(tuán)在碳鏈中的位置不同產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象
如：

（3）官能團(tuán)異構(gòu)：因官能團(tuán)種類不同產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象
如：

【練習(xí)】下列各組物質(zhì)中，哪些屬于同分異構(gòu)體，是同分異構(gòu)體的屬于何種異構(gòu)？
①CH3COOH和HCOOCH3②CH3CH2CHO和CH3COCH3

③CH3CH2CH2OH和CH3CH2OCH3④1-丙醇和2-丙醇

⑤CH3-CH-CH3和CH3-CH2-CH2-CH3?、轈H3CH=CHCH2CH3和CH3CH2CH=CHCH3

3.同分異構(gòu)體的書寫
a、方法：減鏈法
b、原則：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由對(duì)到鄰再到間，最后用氫原子補(bǔ)足碳原子的四個(gè)價(jià)鍵。
【例】已知己烷（C6H14）有5種同分異構(gòu)體，你能寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式嗎？

【練習(xí)】書寫C7H16、C3H6的同分異構(gòu)體
幾個(gè)概念的比較
同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體
適用對(duì)象原子單質(zhì)有機(jī)物有機(jī)物、無機(jī)物

判斷依據(jù)a、質(zhì)子數(shù)相同，中子數(shù)不同
b、原子之間a、屬同一元素
b、單質(zhì)之間a、結(jié)構(gòu)相似的同一類物質(zhì)
b、符合同一通式
c、相對(duì)分子質(zhì)量不同（相差14n）a、分子式相同b、結(jié)構(gòu)不同
c、不一定是同一類物質(zhì)
性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)幾乎一樣，物理性質(zhì)有差異化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)差別較大化學(xué)性質(zhì)相似，熔沸點(diǎn)、密度呈規(guī)律性變化化學(xué)性質(zhì)可能相似也可能不同，物理性質(zhì)不同

有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

選修5《認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物》
一、選擇題
1．苯甲酸鈉是常用的食品防腐劑，其結(jié)構(gòu)簡式如下圖，以下對(duì)苯甲酸鈉描述錯(cuò)誤的是
()

A．屬于鹽類B．能溶于水
C．屬于烴類D．不易分解
【解析】　烴類只含C、H兩種元素。
【答案】　C
2．下列各組表達(dá)式表示意義相同的是()
A．—NO2　NO2
B．—OH　H?O
C．CH3CH2OH　CH3OCH3
D．HCOOCH3　HOOCCH3
【解析】　A選項(xiàng)表示的分別為硝基和二氧化氮；B選項(xiàng)都表示羥基；C選項(xiàng)表示的分別為乙醇和甲醚；D選項(xiàng)表示的分別為甲酸甲酯和乙酸。
【答案】　B
3．分子式為C7H16的烷烴中，含有3個(gè)甲基的同分異構(gòu)體的數(shù)目()
A．2　B．3　C．4　D．5
【解析】　若受思維定勢所左右，只考慮題設(shè)的“3個(gè)甲基”必有兩個(gè)在碳鏈兩端，余下一個(gè)甲基去取代己烷碳鏈上的氫原子，無疑會(huì)誤選A。倘若思維一經(jīng)發(fā)散，考慮到其他烴基照樣含有甲基，就不至于受“3個(gè)甲基”的假象所蒙蔽，而會(huì)再選擇乙基(—CH2CH3)作取代基去取代戊烷上的氫原子，這樣排列的同分異構(gòu)體數(shù)目共為3種，應(yīng)選B。
【答案】　B
4．下圖是分離乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的實(shí)驗(yàn)操作流程圖。
在上述實(shí)驗(yàn)過程中，所涉及的三次分離操作分別是()
A．①蒸餾?、谶^濾?、鄯忠?br> B．①分液　②蒸餾　③蒸餾
C．①蒸餾?、诜忠骸、鄯忠?br> D．①分液?、谡麴s　③結(jié)晶、過濾
【解析】　乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中溶解度很小，而乙酸和乙醇易溶于水，所以第一步用分液的方法；然后得到A乙酸和乙醇，由于乙酸鈉的沸點(diǎn)高，故用蒸餾的方法分離；第三步，加硫酸將乙酸鈉轉(zhuǎn)變?yōu)橐宜?，再蒸餾得到乙酸。
【答案】　B
5．從甜橙的芳香油中可分離得到如圖結(jié)構(gòu)的化合物：現(xiàn)有試劑：①KMnO4酸性溶液；②H2/Ni；③Ag(NH3)2OH；④新制Cu(OH)2，能與該化合物中所有官能團(tuán)都發(fā)生反應(yīng)的試劑有()
A．①②　B．②③　C．③④　D．①④
【解析】　該化合物中的官能團(tuán)有碳碳雙鍵和醛基兩種。①KMnO4，酸性溶液均可以與這兩種官能團(tuán)反應(yīng)；②H2/Ni均可以與這兩種官能團(tuán)發(fā)生加成反應(yīng)；③Ag(NH3)2OH只能與醛基反應(yīng)，不能與碳碳雙鍵反應(yīng)；④新制Cu(OH)2只能與醛基反應(yīng)，不能與碳碳雙鍵反應(yīng)，故選A。
【答案】　A
6．鄰甲基苯甲酸()有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯類，且分子結(jié)構(gòu)中含有甲基和苯環(huán)的異構(gòu)體有()
A．6種　B．5種　C．4種　D．3種
【解析】　據(jù)題意，有以下五種(主要是—COOH的異構(gòu)及與—CH3在苯環(huán)上的位置異構(gòu))：
【答案】　B
7．下圖是某有機(jī)物分子的比例模型，有關(guān)該物質(zhì)的推斷不正確的是()
A．分子中可能含有羥基
B．分子中可能含有羧基
C．分子中可能含有氨基
D．該物質(zhì)的分子式可能為C3H6O3
【答案】　C
8．根據(jù)碳四價(jià)、氧二價(jià)、氫一價(jià)、氮三價(jià)的原則，可能成立的分子式是()
A．C3H9OB．C7H15O
C．C4H4D．C4H7NO
【解析】　選C、D。題干中的“價(jià)”指的是“價(jià)鍵”，不要理解為化合價(jià)。根據(jù)選項(xiàng)中的分子式分別寫出其可能的結(jié)構(gòu)簡式，A項(xiàng)碳原子飽和時(shí)最多連有8個(gè)氫，因此不可能存在；B項(xiàng)氫原子數(shù)為奇數(shù)，無法找出其合理結(jié)構(gòu)；C項(xiàng)可能是

【答案】　CD
9．下列各物質(zhì)中，互為同系物的一組是()
①C2H5COOH　②C6H5COOH?、跜15H31COOH
④C17H33COOH　⑤CH2===CH—COOH
⑥CH3CH2CHO
A．①③　B．③④　C．④⑤　D．⑤⑥
【答案】　AC
10．某烴有兩種或兩種以上的同分異構(gòu)體，其同分異構(gòu)體中的某一種烴的一氯代物只有一種，則這種烴可能是()
①分子中具有7個(gè)碳原子的芳香烴
②分子中具有4個(gè)碳原子的烷烴
③分子中具有5個(gè)碳原子的烷烴
④分子中具有8個(gè)碳原子的烷烴
A．①②　B．②③　C．③④　D．②④
【答案】　C
11．“辛烷值”用來表示汽油的質(zhì)量，汽油中異辛烷的爆震程度最小，將其辛烷值標(biāo)定為100，如圖是異辛烷的球棍模型，則異辛烷的系統(tǒng)命名為()
A．1,1,3,3－四甲基丁烷
B．2,2,4－甲基庚烷
C．2,4,4－三甲基戊烷
D．2,2,4－三甲基戊烷
【答案】　D
12．核磁共振譜是測定有機(jī)化分子最有用的工具之一。在有機(jī)物分子中，不同的氫原子在質(zhì)子核磁共振譜中給出的峰值(信號(hào))不同，根據(jù)峰(信號(hào))可以確定有機(jī)物分子中氫原子的種類。下列有機(jī)物分子中，在質(zhì)子核磁共振譜中只給出一種峰(信號(hào))的是()
A．CH3OHB．CH3OCOOCH3
C．C(CH3)4D．CH3COOH
【答案】　BC
13．(2009上海南匯中學(xué)高三第一學(xué)期期中考試)下列各化合物的命名中正確的是()
A．CH2＝CH－CH＝CH2,1,3－二丁烯

【答案】　D
14．(2009重慶)下列對(duì)有機(jī)物結(jié)構(gòu)或性質(zhì)的描述，錯(cuò)誤的是()
A．一定條件下，Cl2可在甲苯的苯環(huán)或側(cè)鏈上發(fā)生取代反應(yīng)
B．苯酚鈉溶液中通入CO2生成苯酚，則碳酸的酸性比苯酚弱
C．乙烷和丙烯的物質(zhì)的量共1mol，完全燃燒生成3molH2O
D．光照下2,2－二甲基丙烷與Br2反應(yīng)，其中一溴取代物只有一種
【解析】　B項(xiàng)：該反應(yīng)為強(qiáng)酸制弱酸，則酸性：H2CO3＞

【答案】　B
15．(2008鎮(zhèn)江模擬)已知某有機(jī)物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如圖所示，下列說法中錯(cuò)誤的是()
A．由紅外光譜可知，該有機(jī)物中至少有三種不同的化學(xué)鍵
B．由核磁共振氫譜可知，該有機(jī)物分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子
C．僅由其核磁共振氫譜無法得知其分子中的氫原子總數(shù)
D．若A的化學(xué)式為C2H6O，則其結(jié)構(gòu)簡式為CH3—O—CH3
【解析】　據(jù)核磁共振氫譜知，A中含有3種不同的H原子，且當(dāng)化學(xué)式為C2H6O，其個(gè)數(shù)之比為3?2?1，則A為CH3CH2OH。
【答案】　D
16．(2009宿州模擬)斷腸草(Gelsemium)為中國古代九大毒藥之一，據(jù)記載能“見血封喉”，現(xiàn)代查明它是葫蔓藤科植物葫蔓藤，其中的毒素很多，下列是分離出來的四種毒素的結(jié)構(gòu)簡式，下列推斷正確的是()
A．①、②、③與④分別互為同分異構(gòu)體
B．①、③互為同系物
C．①、②、③、④均能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)
D．等物質(zhì)的量②、④分別在足量氧氣中完全燃燒，前者消耗氧氣比后者少
【解析】　選C。分析①、②、③、④的結(jié)構(gòu)簡式知①與②互為同分異構(gòu)體。③與④互為同分異構(gòu)體，其中①比③分子式中多CH2O，故二者不是同系物，同樣，②比④也多CH2O，所以完全反應(yīng)時(shí)②消耗O2更多，而四種分子中均有環(huán)酯結(jié)構(gòu)，所以均能與NaOH溶液反應(yīng)。
【答案】　C
二、非選擇題
17．(2008山東青島4月)質(zhì)子核磁共振譜(NMR)是研究有機(jī)物結(jié)構(gòu)的有力手段之一。
(1)現(xiàn)有分子式均為C2H4O2的兩種鏈狀分子組成的混合物，如果在NMR譜上觀察到氫原子給出的信號(hào)有兩種情況：第一種情況峰的強(qiáng)度比為3?1；第二種情況峰的強(qiáng)度比為2?1?1。由此推斷該混合物的組成(寫結(jié)構(gòu)簡式)是：________或________。
(2)A、B兩種有機(jī)物均由C、H、N、O四種元素組成，且分子中都含有苯環(huán)，A是天然蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物，其中含氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為19.4%，A有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系(假設(shè)每步反應(yīng)完全進(jìn)行)
0．01molA――→0.01molHCl(水)鹽C――→0.02molNaOH(水)鹽D
①光譜測定顯示：A分子結(jié)構(gòu)中不存在甲基，A的結(jié)構(gòu)簡式為________；②B是A同分異構(gòu)體，它是苯的某種同系物經(jīng)硝化反應(yīng)后的唯一產(chǎn)物，B的結(jié)構(gòu)簡式為____________________。
【解析】　(1)C2H4O2中H原子峰的強(qiáng)度比為3?∶1，則含有—CH3，所以簡式為CH3—COOH或而另一種峰的強(qiáng)度比為2?1?1，說明分子中有3種氫原子。得結(jié)構(gòu)簡式為

(2)根據(jù)題意可知，A是一種含有苯環(huán)的α氨基酸，分子中根據(jù)A與HCl反應(yīng)的物質(zhì)的量之比，得A中含有一個(gè)—NH2。而生成的鹽C與NaOH反應(yīng)的比例為1∶2，而C中—NH2形成的銨鹽會(huì)消耗1份NaOH，所以A中只有一個(gè)—COOH，A中只含有兩個(gè)氧原子，MA＝2×1619.4%＝165，再根據(jù)A中含有一個(gè)—NH2，一個(gè)—COOH和苯環(huán)，推出A的結(jié)構(gòu)簡式為
根據(jù)B中含有—NO2，且—NO2的位置只有一種，得B為
。
【答案】　(1)CH3COOH　HOCH2CHO(或HCOOCH3　HOCH2CHO)
18．(2009上海市高中十四校聯(lián)考)根據(jù)①碳原子的電子層結(jié)構(gòu)和每兩個(gè)原子之間方能形成共用電子對(duì)而成為共價(jià)鍵；②烴分子中，每減少兩個(gè)氫原子會(huì)減少兩根碳?xì)滏I而增加一根碳碳鍵；③把一對(duì)共用電子對(duì)作為一根鍵，碳碳雙鍵則為兩根鍵……，苯環(huán)用凱庫勒式作討論，碳原子數(shù)用n表示。
(1)已知碳的一種同素異形體富勒烯C60。它由六十個(gè)碳原子構(gòu)成，則該物質(zhì)分子中共有共用電子對(duì)數(shù)為________。
(2)烷烴CnH2n＋2中含碳碳鍵________根，含共價(jià)鍵總數(shù)為________。
(3)炔烴CnH2n－2中有共價(jià)鍵總數(shù)________，其發(fā)生某一反應(yīng)后產(chǎn)物中含有共價(jià)鍵3n根，則發(fā)生的反應(yīng)是()
A．與H2　1?1加成
B．與氯氣發(fā)生1?2加成
C．與H2O　1?1加成
D．一定數(shù)目分子加聚成環(huán)狀化合物
(4)某烴分子中含有碳碳鍵數(shù)為n＋3，則該烴可能為()
A．環(huán)烷烴B．稠環(huán)芳香徑
C．苯及其同系物D．二炔烴
【答案】　(1)120　(2)n－1　3n＋1　(3)3n－1　A　(4)CD
19．(2009天津)請(qǐng)仔細(xì)閱讀以下轉(zhuǎn)化關(guān)系：
A是從蛇床子果實(shí)中提取的一種中草藥有效成分，是由碳、氫、氧元素組成的酯類化合物；
B稱作冰片，可用于醫(yī)藥和制香精、樟腦等；
C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有4種氫原子；
D中含有一個(gè)氧原子，與Na反應(yīng)放出H2；
F為烴。
請(qǐng)回答：
(1)B的分子式為____________。
(2)B不能發(fā)生的反應(yīng)是(填序號(hào))____________。
a．氧化反應(yīng)　b．聚合反應(yīng)　c．消去反應(yīng)　d．取代反應(yīng)　e．與Br2加成反應(yīng)
(3)寫出D→E、E→F的反應(yīng)類型：
D→E____________、E→F____________。
(4)F的分子式為_________________。
化合物H是F的同系物，相對(duì)分子質(zhì)量為56，寫出H所有可能的結(jié)構(gòu)：
________________________________________________________________________。
(5)寫出A、C的結(jié)構(gòu)簡式并用系統(tǒng)命名法給F命名：
A：________，C：________，F(xiàn)的名稱：________。
(6)寫出E→D的化學(xué)方程式：__________________________。
【解析】　因F為烴，7012＝5……10，其分子式為C5H10。A為酯，則C為羧酸，由C→D→E→F中，碳原子數(shù)不變，結(jié)合C的式量(M＝102)推測其分子式為C5H10O2，因其分子中有4種不同的H原子，其結(jié)構(gòu)簡式只能為

【答案】　(1)C10H18O　(2)b　e
(3)取代反應(yīng)　消去反應(yīng)
CH3CHCCH3H　CH2===C(CH3)2

(CH3)2CHCH2COOH　3－甲基－1－丁烯
(6)(CH3)2CHCH2CH2Br＋NaOH――→H2O△(CH3)2CHCH2CH2OH＋NaBr
20．(2009武漢四月)已知烴A能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，但不能與溴水反應(yīng)。其蒸氣密度是相同條件下H2密度的46倍。框圖中B、C均為一溴代烴，且它們的苯環(huán)上的一硝化產(chǎn)物分別只有2種、3種。E的分子式為C2H2O4，它能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出氣體。(框圖中某些無機(jī)產(chǎn)物已省略)
(1)A的分子式為________，B的結(jié)構(gòu)簡式為____________。
(2)E的結(jié)構(gòu)簡式是________，F(xiàn)與D的相對(duì)分子質(zhì)量之差可能為________。
(3)寫出C→D的化學(xué)方程式____________，反應(yīng)類型為____________。
(4)10gA和丙三醇的混合物中含氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8.7%，則混合物中A和丙三醇的物質(zhì)的量之比可以為________(填寫字母選項(xiàng))。
A．1?∶1B．2∶?1
C．1∶?3D．3?∶2
【解析】　(1)A的相對(duì)分子質(zhì)量為46×2＝92，據(jù)商余法9212＝7…8，確定分子式為C7H8，結(jié)合題意確定為甲苯
E為F的水解產(chǎn)物，則E為HOOC—COOH，若F含1個(gè)酯基則相對(duì)分子質(zhì)量相差72，若含兩個(gè)酯基相對(duì)分子質(zhì)量相差162，第(4)問中因C7H8，C3H8O3式量相同，含氫量相同，故為任意比。
【答案】　(1)C7H8

(2)HOOC—COOH　72或162

(4)A、B、C、D