高中地理魯教版教案

甲烷的性質(zhì)與結(jié)構(gòu)學(xué)案（魯科版必修2）。

第1課時　甲烷的性質(zhì)與結(jié)構(gòu)
一、甲烷的存在、用途及結(jié)構(gòu)
1．有機化合物
(1)定義：有機化合物是指絕大多數(shù)含碳的化合物，但含碳的化合物不一定是有機化合物。
(2)性質(zhì)：多數(shù)有機物具有較低的熔、沸點，難溶于水，可以燃燒。
2．甲烷的存在與用途
(1)甲烷的存在
甲烷是天然氣、沼氣、油田氣和煤礦坑道氣的主要成分。我國的天然氣主要分布在中西部地區(qū)及海底。
(2)甲烷的主要用途
以甲烷為主要成分的天然氣和沼氣都是理想的清潔能源。甲烷還可用做化工原料。
3．甲烷的組成與結(jié)構(gòu)
分子式電子式結(jié)構(gòu)式分子模型
球棍模型填充模型
CH4

甲烷分子空間構(gòu)型為正四面體形，碳原子位于中心，4個氫原子位于頂點，4個C—H鍵的長度和強度相等，夾角相等。
例1　下列各圖均能表示甲烷的分子結(jié)構(gòu)，其中更能反映其真實存在狀況的是()
答案　D
解析　在這幾種形式中，分子結(jié)構(gòu)示意圖、球棍模型及填充模型均能反映甲烷分子的空間構(gòu)型，但填充模型更能形象的表達出H、C的位置及所占比例；電子式只反映原子的最外層電子的成鍵情況。
例2　下圖是CH4、CCl4、CH3Cl分子的球棍模型圖，下列說法正確的是()
A．CH4、CCl4和CH3Cl都是正四面體結(jié)構(gòu)
B．CH4、CCl4都是正四面體結(jié)構(gòu)
C．CH4和CCl4中的化學(xué)鍵均為非極性鍵
D．CH4、CCl4的結(jié)構(gòu)相同，性質(zhì)也相同
考點　甲烷的組成和結(jié)構(gòu)
題點　甲烷分子結(jié)構(gòu)的拓展
答案　B
解析　CCl4的分子結(jié)構(gòu)同CH4相似，為正四面體結(jié)構(gòu)，CH3Cl中的C—H和C—Cl鍵不同，不是正四面體結(jié)構(gòu)，而是四面體結(jié)構(gòu)。
思維啟迪
一個碳原子以4個單鍵與其他原子相結(jié)合時：
(1)如果這4個原子相同，則分別在四面體的頂點上，構(gòu)成正四面體。
(2)如果這4個原子不相同，則分別在四面體的頂點上，但不是正四面體。
(3)無論這4個原子是否相同，都不可能在同一平面上，并且最多有3個原子共面。
二、甲烷的性質(zhì)
1．甲烷的物理性質(zhì)
甲烷是無色無味、極難溶于水、密度比空氣小的氣體。
2．甲烷的化學(xué)性質(zhì)
(1)具有穩(wěn)定性
通常情況下，甲烷性質(zhì)比較穩(wěn)定，與強酸、強堿不反應(yīng)，與高錳酸鉀溶液等強氧化劑也不反應(yīng)。
(2)氧化反應(yīng)——可燃性
將甲烷在空氣中點燃，觀察燃燒現(xiàn)象并檢驗燃燒產(chǎn)物：
燃燒現(xiàn)象檢驗產(chǎn)物
方法現(xiàn)象結(jié)論
淡藍色
火焰在火焰上方罩一個干燥的燒杯燒杯內(nèi)壁有液珠產(chǎn)生生成了水
在火焰上方罩一個涂有澄清石灰水的燒杯燒杯內(nèi)壁變渾濁生成了二氧化碳

甲烷燃燒的化學(xué)方程式為CH4＋2O2――→點燃CO2＋2H2O。
(3)取代反應(yīng)
①實驗探究甲烷與氯氣的反應(yīng)
實驗操作
實驗現(xiàn)象A裝置：a.試管內(nèi)氣體黃綠色逐漸變淺，
b.試管內(nèi)壁有油狀液滴出現(xiàn)，
c.試管中有少量白霧生成，
d.試管內(nèi)液面上升，
e.水槽中有固體析出；
B裝置：無明顯現(xiàn)象
實驗結(jié)論甲烷與氯氣在光照時才能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)
連續(xù)發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為
CH4＋Cl2――→光CH3Cl＋HCl；
CH3Cl＋Cl2――→光CH2Cl2＋HCl；
CH2Cl2＋Cl2――→光CHCl3＋HCl；
CHCl3＋Cl2――→光CCl4＋HCl。

②取代反應(yīng)的概念
有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團替代的反應(yīng)。
甲烷取代反應(yīng)的相關(guān)規(guī)律
反應(yīng)條件甲烷與氯氣無光照時，不發(fā)生反應(yīng)；強光照射時會發(fā)生爆炸
反應(yīng)物甲烷與鹵素單質(zhì)反應(yīng)，且鹵素單質(zhì)通常為氣態(tài)。如甲烷與氯水、溴水不反應(yīng)，但可以與氯氣、溴蒸氣發(fā)生取代反應(yīng)
生成物與氯氣反應(yīng)產(chǎn)物是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4四種有機物與HCl形成的混合物，很難出現(xiàn)有機產(chǎn)物全部是某一種產(chǎn)物的現(xiàn)象，生成物中HCl的物質(zhì)的量最大
物質(zhì)的量關(guān)系每1mol氫原子被取代，消耗1mol氯氣分子，同時生成1molHCl分子

例3　下列敘述中錯誤的是()
A．點燃甲烷不一定會爆炸
B．甲烷燃燒放出大量的熱，所以是一種很好的氣體燃料
C．煤礦的礦井要注意通風(fēng)并嚴(yán)禁煙火，以防爆炸事故的發(fā)生
D．點燃甲烷前不必進行驗純
考點　甲烷的氧化反應(yīng)
題點　甲烷的燃燒與爆炸
答案　D
解析　甲烷與氧氣混合達到一定比例范圍時，點燃會發(fā)生爆炸，因此，甲烷點燃前要進行驗純。
特別提醒
點燃甲烷前必須檢驗純度。空氣中的甲烷含量在4.9%～16%(體積)范圍內(nèi)時，遇火花將發(fā)生爆炸。
例4　(2017聊城高一檢測)下列有關(guān)甲烷的取代反應(yīng)的敘述正確的是()
A．甲烷與氯氣以物質(zhì)的量之比1∶1混合時發(fā)生取代反應(yīng)只生成CH3Cl
B．甲烷與氯氣的取代反應(yīng)產(chǎn)物中CH3Cl最多
C．甲烷與氯氣的取代反應(yīng)產(chǎn)物為混合物
D．1mol甲烷生成CCl4，最多消耗2mol氯氣
考點　甲烷的取代反應(yīng)
題點　甲烷取代反應(yīng)的原理
答案　C
解析　甲烷與氯氣一旦反應(yīng)，不會停止在某一步，四種有機產(chǎn)物都會產(chǎn)生，得不到純凈的CH3Cl，A錯誤，C正確；甲烷與氯氣的取代反應(yīng)每取代1molH原子，消耗1mol氯氣，生成1molHCl，故產(chǎn)生的HCl最多，B錯誤；1mol甲烷生成CCl4最多消耗4mol氯氣，D項錯誤。
特別提示
(1)無論甲烷和氯氣的比例如何，發(fā)生取代反應(yīng)的產(chǎn)物都是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和HCl的混合物。
(2)甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)的產(chǎn)物中，CH3Cl為氣體，CH2Cl2、CHCl3和CCl4為液體。
例5　下列反應(yīng)屬于取代反應(yīng)的是()
A．CH4――→高溫C＋2H2
B．2HI＋Cl2===2HCl＋I2
C．CH4＋2O2――→點燃CO2＋2H2O
D．C2H6＋Cl2――→光C2H5Cl＋HCl
考點　甲烷的取代反應(yīng)
題點　取代反應(yīng)類型判斷
答案　D
解析　取代反應(yīng)是指有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應(yīng)。選項A中的反應(yīng)為分解反應(yīng)；選項B中的反應(yīng)為置換反應(yīng)，不屬于有機反應(yīng)類型；選項C中的反應(yīng)為甲烷的氧化反應(yīng)。
思維啟迪
無機反應(yīng)中的置換反應(yīng)不屬于取代反應(yīng)。
抓住取代反應(yīng)“有上有下”的特點，看有機物中的原子或原子團是否被其他原子或原子團替換，若是，則為取代反應(yīng)。

1．判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)
(1)某有機物完全燃燒只生成CO2和H2O，說明該有機物屬于烴()
(2)甲烷與Cl2的反應(yīng)屬于置換反應(yīng)()
(3)甲烷通入酸性KMnO4溶液中可使其退色()
(4)甲烷與氯水、溴水能發(fā)生取代反應(yīng)()
(5)沼氣就是純凈的甲烷氣體()
(6)16gCH4分子中含有4NA個C—H鍵()
(7)天然氣屬于不可再生能源()
(8)通過燃燒法觀察火焰顏色可鑒別CH4和CO()
(9)甲烷不能使酸性KMnO4溶液退色，故甲烷不能發(fā)生氧化反應(yīng)()
(10)甲烷的一氯代物只有一種結(jié)構(gòu)證明甲烷是正四面體結(jié)構(gòu)而非平面正方形結(jié)構(gòu)()
答案　(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×　(6)√　(7)√　(8)×　(9)×　(10)×
2．為驗證甲烷分子中含有碳、氫兩種元素，可將其燃燒產(chǎn)物通過①濃硫酸?、诔吻迨宜、蹮o水硫酸銅。正確的順序是()
A．①②③B．②③
C．②③①D．③②
考點　甲烷的氧化反應(yīng)
題點　甲烷燃燒產(chǎn)物的檢驗
答案　D
解析　要證明CH4中含有碳、氫兩種元素，可通過證明CO2和H2O的存在來證明，可選擇②和③；但應(yīng)注意檢驗的先后順序，即先證明水后證明CO2。
3．(2017成都月考)若甲烷與氯氣以物質(zhì)的量之比1∶3混合，在光照下得到的有機產(chǎn)物可能是①CH3Cl?、贑H2Cl2?、跜HCl3?、蹸Cl4，其中正確的是()
A．只有①B．只有②
C．①②③的混合物D．①②③④的混合物
考點　甲烷的取代反應(yīng)
題點　甲烷取代反應(yīng)的原理
答案　D
解析　甲烷與氯氣在光照的條件下，發(fā)生取代反應(yīng)時總共有五種產(chǎn)物，①CH3Cl，②CH2Cl2，③CHCl3，④CCl4和HCl，因此答案選D。
4．如果使0.5mol甲烷完全跟Cl2發(fā)生取代反應(yīng)并生成等物質(zhì)的量的四種氯代物，則需要消耗氯氣()
A．0.5molB．1mol
C．1.5molD．1.25mol
考點　甲烷的取代反應(yīng)
題點　甲烷取代反應(yīng)的原理
答案　D
解析　利用原子守恒法：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4中的碳原子都是從CH4中來的，故這四種氯代物共0.5mol，每種氯代物均為0.125mol，含氯原子的物質(zhì)的量為0.125mol×1＋0.125mol×2＋0.125mol×3＋0.125mol×4＝1.25mol。而從甲烷分子中每取代1mol氫原子，就消耗1molCl2。因此消耗的Cl2的物質(zhì)的量也為1.25mol。
5．按如圖所示裝置進行實驗，燒瓶內(nèi)盛有等體積的CH4和Cl2，光照一段時間后，下列說法正確的是()
A．只能生成CH3Cl一種有機物和HCl
B．燒瓶內(nèi)液面不可能上升
C．燒杯內(nèi)的液體會分層
D．向水中加入紫色石蕊溶液后無變化
考點　甲烷的取代反應(yīng)
題點　甲烷的取代反應(yīng)實驗
答案　C
解析　甲烷與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氫，A項錯誤；生成物中的氯化氫易溶于水，使燒瓶內(nèi)壓強減小，在外界大氣壓作用下，燒瓶內(nèi)液面上升，B項錯誤；生成物中一氯甲烷為氣體，二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳均為液體，它們都不溶于水，所以燒杯中液體會分層，C項正確；生成物中含有氯化氫，氯化氫溶于水電離生成氫離子，使溶液顯酸性，可使紫色石蕊溶液變紅，D項錯誤。
[對點訓(xùn)練]
題組一　甲烷的結(jié)構(gòu)、存在與用途
1．(2017四川資陽高一期末)下列關(guān)于甲烷分子結(jié)構(gòu)的說法正確的是()
A．甲烷分子的電子式為，分子中各原子都達到8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)
B．甲烷分子中的化學(xué)鍵全部為非極性鍵
C．CH4分子比SiH4分子穩(wěn)定，說明碳元素的非金屬性比硅元素的非金屬性強
D．CH3Cl的四個價鍵的鍵長和強度相同，夾角相等
考點　甲烷的組成和結(jié)構(gòu)
題點　甲烷的分子結(jié)構(gòu)
答案　C
解析　甲烷分子中H原子最外層只有2個電子，不是8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，A項錯誤；甲烷分子中的化學(xué)鍵均為極性鍵，B項錯誤；元素的非金屬性越強，其簡單氫化物越穩(wěn)定，反之也成立，C項正確；一氯甲烷中C—Cl鍵與C—H鍵的鍵長和強度不同，故四個鍵的鍵角也不完全相等，D項錯誤。
2．(2017寧波八校模擬)能夠證明甲烷分子空間結(jié)構(gòu)為正四面體的事實是()
A．甲烷的四個碳?xì)滏I的強度相等
B．甲烷的四個碳?xì)滏I的鍵長相等
C．甲烷的一氯代物只有一種
D．甲烷的二氯代物只有一種
考點　甲烷的組成和結(jié)構(gòu)
題點　甲烷的分子結(jié)構(gòu)
答案　D
解析　甲烷的結(jié)構(gòu)式為，其分子的空間構(gòu)型可能有兩種：①平面正方形結(jié)構(gòu)，②空間正四面體結(jié)構(gòu)。A、B、C項成立并不能證明甲烷分子空間構(gòu)型是①還是②。若是構(gòu)型①，則二氯甲烷有兩種結(jié)構(gòu)：和；若是構(gòu)型②，則二氯甲烷只有一種結(jié)構(gòu)，故選D。
3．(2017濟南高一檢測)在我國的南海、東海海底已發(fā)現(xiàn)天然氣(含甲烷等)的水合物，它易燃燒，外形似冰，被稱為“可燃冰”?！翱扇急钡拈_采，有助于解決人類面臨的能源危機。下列說法正確的是()
①甲烷屬于烴類?、谠谙嗤瑮l件下甲烷的密度大于空氣③甲烷難溶于水　④可燃冰是一種極具潛力的能源
A．①②③B．②③④
C．①③④D．①②④
考點　甲烷的存在、物理性質(zhì)與用途
題點　甲烷的存在、物理性質(zhì)與用途
答案　C
解析　甲烷是最簡單的烴，難溶于水，因其相對分子質(zhì)量為16，故相同條件下密度小于空氣，甲烷燃燒放出較多的熱量且產(chǎn)物為CO2和H2O，所以可燃冰是一種極具潛力的能源，因此C項正確。
題組二　甲烷的燃燒及相關(guān)計算
4．鑒別甲烷、一氧化碳和氫氣等三種無色氣體的方法是()
A．通入溴水―→通入澄清石灰水
B．點燃―→罩上涂有澄清石灰水的燒杯
C．點燃―→罩上干冷燒杯―→罩上涂有澄清石灰水的燒杯
D．點燃―→罩上涂有澄清石灰水的燒杯―→通入溴水
考點　甲烷的氧化反應(yīng)
題點　甲烷燃燒產(chǎn)物的判斷
答案　C
解析　點燃，用干燥的燒杯可以檢驗出是否生成水，從而確定原氣體是否含有氫元素；用涂有澄清石灰水的燒杯可檢驗出是否生成CO2，從而確定原氣體中是否含有碳元素。
5．在標(biāo)準(zhǔn)狀況下，11.2L甲烷和22.4L氧氣混合后點燃，恢復(fù)到原狀況時，氣體的體積共()
A．11.2LB．22.4L
C．33.6LD．44.8L
考點　甲烷的氧化反應(yīng)
題點　甲烷燃燒的計算
答案　A
解析　甲烷燃燒的化學(xué)方程式為CH4＋2O2――→點燃CO2＋2H2O，當(dāng)溫度超過100℃時(即水為氣態(tài))，反應(yīng)前后氣體體積不變。而在標(biāo)準(zhǔn)狀況下，水是液態(tài)，11.2L甲烷與22.4L氧氣恰好完全反應(yīng)，最后只剩下二氧化碳，其體積為11.2L。
6．(2017內(nèi)蒙古包頭九原區(qū)校級期中考試)一定質(zhì)量的甲烷燃燒后得到的產(chǎn)物為CO、CO2和水蒸氣，此混合氣體質(zhì)量為49.6g，當(dāng)其緩慢經(jīng)過無水CaCl2時，CaCl2增重25.2g，原混合氣體中CO2的質(zhì)量為()
A．12.5gB．13.2g
C．19.7gD．24.4g
考點　甲烷的氧化反應(yīng)
題點　甲烷燃燒的計算
答案　B
解析　
題組三　甲烷的取代反應(yīng)
7．在常溫下，把一個盛有一定量甲烷和氯氣混合氣體的密閉玻璃容器放在光亮的地方，兩種氣體發(fā)生反應(yīng)，下列敘述中正確的是()
A．反應(yīng)產(chǎn)物物質(zhì)的量最多的是CH3Cl
B．如果氯氣過量，則最終產(chǎn)物只有一種
C．反應(yīng)前后容器內(nèi)壓強不變
D．發(fā)生的反應(yīng)都屬于取代反應(yīng)
考點　甲烷的取代反應(yīng)
題點　甲烷的取代反應(yīng)原理
答案　D
8．(2017四川宜賓期末考試)取一支硬質(zhì)大試管，通過排飽和食鹽水的方法先后收集半試管甲烷和半試管氯氣(如圖)，下列對于試管內(nèi)發(fā)生的反應(yīng)及現(xiàn)象的說法正確的是()
A．反應(yīng)過程中試管內(nèi)黃綠色逐漸消失，試管壁上有油珠產(chǎn)生
B．甲烷和Cl2反應(yīng)后的產(chǎn)物有4種
C．盛放飽和食鹽水的水槽底部不會有晶體析出
D．CH4和Cl2完全反應(yīng)后液面上升，液體充滿試管
考點　甲烷的取代反應(yīng)
題點　甲烷的取代反應(yīng)實驗
答案　A
解析　Cl2被消耗后，黃綠色消失，生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4均為油狀液體，所以試管壁上有油珠產(chǎn)生，A項正確；CH4與Cl2反應(yīng)生成4種有機物和1種無機物，共有5種產(chǎn)物，B項錯誤；CH4與Cl2反應(yīng)后最多的產(chǎn)物是HCl，HCl溶于飽和食鹽水會有NaCl晶體析出，C項錯誤；取代產(chǎn)物CH2Cl2、CHCl3、CCl4是油狀液體，而CH3Cl是氣體，不溶于飽和食鹽水，故液體不會充滿試管，D項錯誤。
9．已知正四面體形分子E和單質(zhì)分子G反應(yīng)，生成四面體形分子L和分子M(組成E分子的元素的原子序數(shù)小于10，組成G分子的元素為第3周期的元素)，如圖所示，則下列判斷中不正確的是()
A．常溫常壓下，E、L均為氣態(tài)有機物
B．E是一種含有10個電子的分子
C．上述反應(yīng)的類型是置換反應(yīng)
D．上述4種物質(zhì)中有3種為共價化合物
考點　甲烷的取代反應(yīng)
題點　取代反應(yīng)類型的判斷
答案　C
解析　正四面體形分子E，組成E分子的元素的原子序數(shù)都小于10，E由兩種元素組成，灰色球只形成一個共價鍵，所以是H，黑色球表示C，所以E是甲烷；直線形分子G，組成G分子的元素為第3周期的元素，且G是雙原子分子，所以G是Cl2，該反應(yīng)是甲烷和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成一氯甲烷和氯化氫，即L是一氯甲烷，M是氯化氫。常溫常壓下，甲烷、一氯甲烷均是氣體，A項正確；E是甲烷分子，含有10個電子，B項正確；甲烷中的氫原子被氯原子取代生成一氯甲烷，屬于取代反應(yīng)，生成物中沒有單質(zhì)，不是置換反應(yīng)，C項錯誤；四種物質(zhì)中甲烷、一氯甲烷和HCl屬于共價化合物，所以4種物質(zhì)中有3種為共價化合物，D項正確。
10．在光照條件下，CH4與Cl2能發(fā)生取代反應(yīng)。使1molCH4與Cl2反應(yīng)，待反應(yīng)完全后測得四種有機取代產(chǎn)物的物質(zhì)的量之比n(CH3Cl)∶n(CH2Cl2)∶n(CHCl3)∶n(CCl4)＝1∶2∶3∶4，則消耗的Cl2的物質(zhì)的量為()
A．1.0molB．2.0molC．3.0molD．4.0mol
考點　甲烷的取代反應(yīng)
題點　甲烷的取代反應(yīng)原理
答案　C
解析　在光照條件下，CH4與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)時，生成1molCH3Cl消耗1mol氯氣，生成1molCH2Cl2消耗2mol氯氣，生成1molCHCl3消耗3mol氯氣，生成1molCCl4消耗4mol氯氣。四種有機取代產(chǎn)物的物質(zhì)的量之比n(CH3Cl)∶n(CH2Cl2)∶n(CHCl3)∶n(CCl4)＝1∶2∶3∶4，根據(jù)碳原子守恒可知，生成的n(CH3Cl)、n(CH2Cl2)、n(CHCl3)、n(CCl4)分別是0.1mol、0.2mol、0.3mol、0.4mol，消耗的Cl2的物質(zhì)的量為0.1mol＋2×0.2mol＋3×0.3mol＋4×0.4mol＝3.0mol。
題組四　甲烷性質(zhì)的綜合
11．(2017哈爾濱高一下期中)下列關(guān)于甲烷的說法正確的是()
A．實驗室可用向上排空氣法收集甲烷
B．甲烷點燃之前需要驗純
C．甲烷可以與溴水發(fā)生取代反應(yīng)
D．甲烷在空氣中燃燒只能生成CO2和H2O
考點　甲烷的化學(xué)性質(zhì)
題點　甲烷化學(xué)性質(zhì)綜合
答案　B
解析　甲烷的密度小于空氣，實驗室可用向下排空氣法收集甲烷，A項錯誤；甲烷是可燃性氣體，點燃之前需要驗純，B項正確；甲烷與溴水不發(fā)生取代反應(yīng)，與溴蒸氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，C錯誤；若甲烷在空氣中燃燒不完全，可能生成CO和H2O，D項錯誤。
12．(2017合肥高一檢測)天然氣的主要成分為甲烷。下列關(guān)于甲烷的敘述中，錯誤的是()
A．通常情況下，甲烷跟強酸、強堿、強氧化劑不反應(yīng)
B．甲烷化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定，不能被任何氧化劑氧化
C．甲烷跟氯氣反應(yīng)無論生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3還是CCl4，都屬于取代反應(yīng)
D．光照條件下甲烷與Cl2反應(yīng)的四種有機產(chǎn)物都難溶于水
考點　甲烷的化學(xué)性質(zhì)
題點　甲烷化學(xué)性質(zhì)的綜合
答案　B
解析　CH4的性質(zhì)比較穩(wěn)定，通常情況下，不與強酸、強堿、強氧化劑反應(yīng)，但不是不能被任何氧化劑氧化(如能燃燒)，A項正確，B項錯誤；CH4在光照條件下與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，生成4種有機產(chǎn)物，它們是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3和CCl4，且均難溶于水，故C、D項均正確。
[綜合強化]
13．(2017南昌三校聯(lián)考)如圖所示，U形管的左端被水和膠塞封閉有甲烷和氯氣(體積比為1∶4)的混合氣體，假定氯氣在水中的溶解度可以忽略。將封閉有甲烷和氯氣混合氣體的裝置放置在有光亮的地方，讓混合氣體緩慢地反應(yīng)一段時間。
(1)假設(shè)甲烷與氯氣反應(yīng)充分，且只產(chǎn)生一種有機物，請寫出化學(xué)方程式：________________。
(2)若題目中甲烷與氯氣體積之比為1∶1，則得到的產(chǎn)物為________(填字母，下同)。
A．CH3Cl　HCl
B．CCl4　HCl
C．CH3Cl　CH2Cl2
D．CH3Cl　CH2Cl2　CHCl3　CCl4　HCl
(3)經(jīng)過幾個小時的反應(yīng)后，U形管右端的水面變化是________。
A．升高B．降低C．不變D．無法確定
(4)若水中含有Na2SiO3，則在U形管左端會觀察到的現(xiàn)象是____________________________。
(5)右端玻璃管的作用是__________________________________________________________。
考點　甲烷的取代反應(yīng)
題點　甲烷的取代反應(yīng)實驗
答案　(1)CH4＋4Cl2――→光CCl4＋4HCl　(2)D　(3)B　(4)有白色膠狀沉淀生成　(5)平衡氣壓
解析　(1)因Cl2足量，若充分反應(yīng)且只產(chǎn)生一種有機物，則CH4中的四個H原子可完全被取代，生成CCl4和HCl：CH4＋4Cl2――→光CCl4＋4HCl。
(2)甲烷與氯氣的取代反應(yīng)，是四步反應(yīng)同時發(fā)生，故得到四種氯代產(chǎn)物和HCl。
(3)甲烷和氯氣在光照的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成油狀液滴，U形管左側(cè)生成的氯化氫氣體易溶于水。壓強減小，U形管右端液面下降，左端液面上升。
(4)因左側(cè)生成的HCl溶于水后發(fā)生反應(yīng)：2HCl＋Na2SiO3===H2SiO3↓＋2NaCl，所以觀察到有白色膠狀沉淀生成。
(5)為了平衡氣壓，在U形管右側(cè)插入一支玻璃管。
14．(2017錦州高一檢測)燃燒法是測定有機化合物分子式的一種重要方法。以下是通過燃燒法推斷物質(zhì)組成的過程，請回答下列問題：
(1)某物質(zhì)A在氧氣中完全燃燒只生成二氧化碳和水。則說明________(填字母)。
A．A一定含有C、H兩種元素，肯定不含氧元素
B．A一定含有C、H兩種元素，可能含有氧元素
C．A一定含有C、H、O三種元素
(2)甲烷在空氣中完全燃燒的化學(xué)方程式為
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
若2.24L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)甲烷完全燃燒后，將生成的氣體通過足量堿石灰，那么堿石灰增重的質(zhì)量是________g。
考點　甲烷的氧化反應(yīng)
題點　甲烷燃燒的綜合
答案　(1)B
(2)CH4＋2O2――→點燃CO2＋2H2O　8
解析　(1)A在氧氣中完全燃燒只生成二氧化碳和水，說明A一定含有C、H兩種元素，由于氧氣參與反應(yīng)，故無法確定是否含有氧元素。
(2)由甲烷完全燃燒的化學(xué)方程式CH4＋2O2――→點燃CO2＋2H2O知，2.24L(0.1mol)甲烷完全燃燒生成0.1molCO2和0.2molH2O，通過堿石灰被完全吸收，堿石灰增重為0.1mol×44gmol－1＋0.2mol×18gmol－1＝8g。
15．利用甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)制取副產(chǎn)品鹽酸的設(shè)想在工業(yè)上已成為現(xiàn)實。某化學(xué)興趣小組在實驗室中模擬上述過程，其設(shè)計的模擬裝置如下：
試回答下列問題：
(1)請寫出C裝置中生成CH3Cl的化學(xué)方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
有人認(rèn)為E中有氯化氫產(chǎn)生，不能證明甲烷與氯氣發(fā)生了取代反應(yīng)，你認(rèn)為他的看法________(填“正確”或“不正確”)。
(2)B裝置有三種功能：①控制氣流速率；②混勻混合氣體；③________________。
(3)一段時間后發(fā)現(xiàn)D裝置中的棉花由白色變?yōu)樗{色，則棉花上可能預(yù)先滴有________溶液。
(4)E裝置中除鹽酸外，還含有機物，從E中分離出鹽酸的最佳方法為________(填字母)。
a．分液法b．蒸餾法c．結(jié)晶法
(5)將1molCH4與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)，充分反應(yīng)后生成的CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四種有機產(chǎn)物的物質(zhì)的量依次增大0.1mol，則參加反應(yīng)的Cl2的物質(zhì)的量為________，生成HCl的總物質(zhì)的量為________。
考點　甲烷的綜合應(yīng)用
題點　實驗綜合
答案　(1)CH4＋Cl2――→光CH3Cl＋HCl　正確
(2)干燥氣體　(3)淀粉KI　(4)a　(5)3mol　3mol
解析　(2)盛放的是濃硫酸，利用其吸水性，可做干燥劑。(3)藍色一般可能是無水硫酸銅遇水變藍，也可能是淀粉遇碘單質(zhì)變藍，根據(jù)裝置圖，只能是淀粉遇碘變藍，因此棉花上預(yù)先滴有淀粉KI溶液，利用氯氣把碘置換出來。(4)有機物為鹵代物，不溶于水，可以采用分液的方法進行分離，故a正確。(5)設(shè)CH3Cl為xmol，則CH2Cl2為(x＋0.1)mol，CHCl3為(x＋0.2)mol，CCl4為(x＋0.3)mol，根據(jù)碳原子守恒，x＋x＋0.1＋x＋0.2＋x＋0.3＝1，解得x＝0.1，因此消耗氯氣的物質(zhì)的量為(0.1＋0.2×2＋0.3×3＋0.4×4)mol＝3mol，消耗氯氣的物質(zhì)的量等于生成HCl的物質(zhì)的量，即3mol。

延伸閱讀

乙醇學(xué)案（魯科版必修2）

第1課時　乙　醇
一、乙醇的物理性質(zhì)和分子結(jié)構(gòu)
1．乙醇的物理性質(zhì)
(1)乙醇是無色、有特殊香味、易揮發(fā)的液體，密度比水小，能夠溶解多種有機物和無機物。
(2)乙醇能與水以任意比互溶，因此乙醇不能用做從碘水中提取碘的萃取劑。
(3)含乙醇99.5%(體積分?jǐn)?shù))以上的叫無水乙醇，制無水乙醇時，要加入新制的生石灰再進行蒸餾，得到無水乙醇。
(4)檢驗乙醇中是否含有水通常加入無水硫酸銅固體，無水硫酸銅固體變藍，則證明其中含有水。
2．乙醇的分子結(jié)構(gòu)
(1)乙醇的分子組成與結(jié)構(gòu)
(2)烴的衍生物的概念
①乙醇可以看成是乙烷分子中的氫原子被羥基取代后的產(chǎn)物。
②烴分子中氫原子被其他原子或原子團所取代而生成的一系列化合物稱為烴的衍生物。
3．官能團
(1)概念：決定有機化合物的化學(xué)特性的原子或原子團。
(2)幾種烴的衍生物及其官能團
烴的衍生物CH3ClCH2==CH2CH3CH2OH
官能團名稱氯原子硝基碳碳雙鍵羥基
官能團符號—Cl—NO2—OH

例1　(2017中山高一測試)下列有關(guān)乙醇的物理性質(zhì)的應(yīng)用中，不正確的是()
A．由于乙醇的密度比水小，所以乙醇中的水可以通過分液的方法除去
B．由于乙醇能夠溶解很多有機物和無機物，所以可用乙醇提取中草藥的有效成分
C．由于乙醇能夠以任意比溶于水，所以酒廠可以勾兌各種濃度的酒
D．由于乙醇容易揮發(fā)，所以才有“酒香不怕巷子深”的說法
答案　A
解析　由于乙醇與水互溶，故不能用分液的方法除去乙醇中的水。
易錯警示
乙醇與水以任意比互溶，因此乙醇不能用做從碘水中提取碘的萃取劑；除去乙醇中的水應(yīng)加生石灰，然后蒸餾，不能用分液的方法。
例2　決定乙醇主要化學(xué)性質(zhì)的原子或原子團是()
A．羥基(—OH)
B．乙基(—CH2CH3)
C．氫氧根離子()
D．氫離子(H＋)
答案　A
解析　羥基是乙醇的官能團，決定乙醇的主要化學(xué)性質(zhì)。乙醇中不含OH－和H＋，OH－電子式為。
思維啟迪——羥基和氫氧根離子的區(qū)別
羥基(—OH)呈電中性，不穩(wěn)定，不能獨立存在，必須和其他的原子或原子團相結(jié)合，如H2O(HO—H)，其電子式為；OH－為帶一個單位負(fù)電荷的離子，穩(wěn)定，能獨立存在于水溶液或離子化合物中，其電子式為。

二、乙醇的化學(xué)性質(zhì)
1．乙醇與金屬鈉的反應(yīng)
水與鈉反應(yīng)乙醇與鈉反應(yīng)
實驗現(xiàn)象鈉變化鈉粒浮于水面，熔成閃亮的小球，并快速地四處游動，很快消失鈉粒開始沉于試管底部，未熔化，最終慢慢消失
聲現(xiàn)象有“嘶嘶”的聲響無聲響
氣體檢驗點燃，發(fā)出淡藍色的火焰點燃，發(fā)出淡藍色的火焰
劇烈程度鈉與水劇烈反應(yīng)鈉與乙醇緩慢反應(yīng)
實驗結(jié)論密度大小ρ(Na)＜ρ(H2O)ρ(Na)＞ρ(C2H5OH)
反應(yīng)方程式2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑2Na＋2CH3CH2OH―→
2CH3CH2ONa＋H2↑
反應(yīng)實質(zhì)氫原子被置換羥基氫原子被置換
羥基氫
活潑性水中氫原子＞乙醇羥基氫原子

2.乙醇的氧化反應(yīng)
(1)乙醇的燃燒
乙醇在空氣中燃燒生成二氧化碳和水，發(fā)出淡藍色的火焰，同時放出大量的熱。
(2)乙醇的催化氧化
①實驗現(xiàn)象：把一段繞成螺旋狀的銅絲，放在酒精燈外焰上燒至紅熱時銅絲表面變黑色；趁熱將銅絲插入乙醇中，銅絲立即變成紅色；重復(fù)上述操作幾次，原有的乙醇?xì)馕断В袔в袕娏掖碳ば詺馕兜奈镔|(zhì)生成。
②實驗原理：2Cu＋O2=====△2CuO(銅絲變黑)
――→△CH3CHO＋H2O＋Cu(銅絲由黑變紅)
乙醇催化氧化成乙醛的化學(xué)方程式為：
2CH3CH2OH＋O2――→Cu△2CH3CHO＋2H2O，在反應(yīng)中Cu做催化劑。
(3)乙醇與強氧化劑反應(yīng)
①乙醇還可以與酸性高錳酸鉀溶液或酸性重鉻酸鉀溶液反應(yīng)，被直接氧化為乙酸。
②酸性重鉻酸鉀溶液遇乙醇后，溶液由橙色變?yōu)榫G色，該反應(yīng)可以用來檢驗司機是否酒后駕車。
乙醇反應(yīng)時化學(xué)鍵的斷裂
化學(xué)反應(yīng)鍵的斷裂
與鈉反應(yīng)斷①鍵
燃燒斷①②③④⑤鍵
催化氧化斷①③鍵

例3　(2018煙臺高一檢測)關(guān)于乙醇的說法中正確的是()
A．乙醇結(jié)構(gòu)中有—OH，所以乙醇溶于水，可以電離出OH－而顯堿性
B．乙醇完全燃燒生成二氧化碳和水，說明乙醇具有氧化性
C．乙醇與鈉反應(yīng)可以產(chǎn)生氫氣，所以乙醇顯酸性
D．乙醇與鈉反應(yīng)非常平穩(wěn)，所以乙醇羥基上的氫原子不如水中的氫原子活潑
答案　D
解析　乙醇不能電離出OH－，—OH和OH－是完全不同的粒子；乙醇的氧化反應(yīng)表現(xiàn)的是乙醇的還原性；乙醇與鈉反應(yīng)可以產(chǎn)生氫氣，此時，并不是氫離子的性質(zhì)，不能說明乙醇顯酸性；乙醇與鈉反應(yīng)比水與鈉反應(yīng)平緩，說明乙醇羥基上的氫原子不如水中的氫原子活潑。
思維啟迪
乙醇是非電解質(zhì)，乙醇溶于水不電離，顯中性，且不與NaOH溶液反應(yīng)；乙醇與活潑金屬鈉的反應(yīng)屬于置換反應(yīng)，只有—OH上的氫原子被置換，其定量關(guān)系：2CH3CH2OH～2Na～H2。
例4　硬質(zhì)試管中銅網(wǎng)的質(zhì)量為mg，將硬質(zhì)試管放在酒精燈上加熱至銅網(wǎng)變紅熱，迅速投放到下列溶液中：①澄清石灰水；②鹽酸；③乙醇；④稀HNO3。反復(fù)幾次后，洗滌干燥銅網(wǎng)，再進行稱量，則：
(1)質(zhì)量大于mg的有________。
(2)質(zhì)量等于mg的有________。
(3)質(zhì)量小于mg的有________。
答案　(1)①　(2)③　(3)②④
解析　Cu―→CuO質(zhì)量增加，與①不反應(yīng)，其質(zhì)量大于mg；與鹽酸、稀HNO3反應(yīng)分別生成CuCl2、Cu(NO3)2，質(zhì)量減??；在乙醇催化反應(yīng)中，銅為催化劑，質(zhì)量不變。
規(guī)律總結(jié)
(1)符合RCH2OH的醇均能被催化氧化為RCHO，若醇分子中與羥基相連的碳原子上無氫原子則不能被催化氧化。
(2)利用乙醇的催化氧化反應(yīng)，可除去銅絲表面的CuO，且銅的質(zhì)量不減少。
乙醇的重要性質(zhì)：與水互溶飄清香，電離水比乙醇強。
鈉粒投入放氫氣，催化請銅來幫忙。
1．判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)
(1)75%(體積分?jǐn)?shù))的乙醇溶液常用于醫(yī)療消毒(√)
(2)乙醇是人類新發(fā)現(xiàn)的一種化石能源(×)
(3)乙醇可作為提取碘水中碘的萃取劑(×)
(4)將鈉塊放入乙醇中，鈉塊表面劇烈放出氣體，聽到嘶嘶的響聲(×)
(5)乙醇能使酸性高錳酸鉀溶液或酸性重鉻酸鉀溶液退色(×)
(6)乙醇分子中含有—OH，所以乙醇顯堿性(×)
(7)乙醇能電離出H＋，所以乙醇是電解質(zhì)，能與NaOH溶液反應(yīng)(×)
(8)羥基和氫氧根離子具有相同的化學(xué)式和電子式(×)
(9)在氧氣中燃燒生成CO2和H2O的有機物一定不是烴的衍生物(×)
(10)1mol乙醇與足量鈉反應(yīng)生成3molH2(×)
2．可以檢驗乙醇中是否含有水的試劑是()
A．無水硫酸銅B．生石灰
C．金屬鈉D．膽礬
答案　A
解析　無水硫酸銅若由白色變?yōu)樗{色，則能確定水的存在。
3．(2017哈爾濱六中期末)向裝有乙醇的燒杯中投入一小塊金屬鈉，下列對該實驗現(xiàn)象的描述中正確的是()
A．鈉塊沉在乙醇液面之下
B．鈉塊熔化成小球
C．鈉塊在乙醇的液面上游動
D．向燒杯中滴入幾滴酚酞溶液變紅色
答案　A
解析　鈉的密度比乙醇的大，故A正確、C錯誤；鈉與乙醇反應(yīng)產(chǎn)生氫氣比較緩慢，放出的熱量不足以使鈉熔化，故B錯誤；燒杯中無OH－產(chǎn)生，加酚酞溶液不變紅色，故D錯誤。
4．乙醇分子中的各化學(xué)鍵如下圖所示，下列關(guān)于乙醇分子在各種反應(yīng)中斷裂鍵的說法不正確的是()
A．和金屬鈉反應(yīng)時斷裂①鍵
B．在銅催化共熱下與O2反應(yīng)時斷裂①和③鍵
C．在空氣中完全燃燒時斷裂①②③④⑤鍵
D．乙醇是電解質(zhì)，在水中斷裂①鍵電離出氫離子
答案　D
解析　乙醇與鈉反應(yīng)生成乙醇鈉，是羥基中的O—H鍵斷裂，A項正確；乙醇催化氧化成乙醛時，斷裂①和③化學(xué)鍵，B項正確，乙醇完全燃燒時，化學(xué)鍵①②③④⑤全部斷裂，C項正確；乙醇是非電解質(zhì)，在水中鍵①不斷裂，不能電離出氫離子，D項錯誤。
5．酒后駕車是引發(fā)交通事故的重要原因。交警對駕駛員進行呼氣酒精檢測的原理是橙色的酸性K2Cr2O7水溶液遇乙醇迅速生成綠色的Cr3＋。下列對乙醇的描述與此測定原理有關(guān)的是()
①乙醇沸點低　②乙醇密度比水小?、垡掖加羞€原性　④乙醇是烴的含氧衍生物
A．②④B．②③
C．①③D．①④
答案　C
解析　乙醇沸點低，易揮發(fā)，可以隨呼吸呼出，故易被檢測。K2Cr2O7具有強氧化性，可以氧化乙醇，自身生成Cr3＋，說明乙醇具有還原性。
6．某種烴的衍生物分子式為C2H6O，下面是探討其分子結(jié)構(gòu)的過程，請回答相關(guān)問題：
(1)按價鍵理論，寫出C2H6O可能有的結(jié)構(gòu)式(用A、B、C……標(biāo)明序號)________________。
(2)取一定量的C2H6O與足量的金屬鉀反應(yīng)，收集產(chǎn)生的氣體，當(dāng)完全反應(yīng)時，C2H6O與產(chǎn)生的氣體物質(zhì)的量之比為2∶1。
①產(chǎn)生的氣體能燃燒，火焰呈淡藍色，燃燒產(chǎn)物通入無水硫酸銅，固體變藍色；通入澄清石灰水，不變渾濁，則C2H6O與鉀反應(yīng)產(chǎn)生的氣體是________；
②據(jù)實驗數(shù)據(jù)，可確定C2H6O的結(jié)構(gòu)式為(寫序號)________，推斷過程是________________。
答案　(1)　
(2)①H2?、贏　n(C2H6O)∶n(H)＝1∶1，說明C2H6O分子中只有1個H能被置換，即有1個H與其他5個H的空間位置不同，故A式符合要求
解析　(1)由C2H6的結(jié)構(gòu)式不難推知：C2H6O的可能結(jié)構(gòu)有兩種。一種O原子插入C—H鍵之間，另一種O原子插入C—C鍵之間。即和。
(2)由①可知產(chǎn)生的氣體為H2；
②據(jù)數(shù)據(jù)分析不難推出n(C2H6O)∶n(H)＝1∶1，說明C2H6O中只有一個H能被置換為H2，而其他5個H則不能。
[對點訓(xùn)練]
題組一　烴的衍生物與官能團
1．下列有機物中，不屬于烴的衍生物的是()
A．B．CH3CH2NO2
C．CH2CHBrD．?CH2—CH2?(聚乙烯)
答案　D
解析　可看做甲苯分子中的一個氫原子被Cl原子取代；CH3CH2NO2可看做CH3CH3分子中的一個氫原子被硝基取代；CH2==CHBr可看做CH2==CH2分子中的一個氫原子被Br原子所取代的產(chǎn)物；只有?CH2—CH2?不屬于烴的衍生物。
2．下列關(guān)于羥基和氫氧根的說法不正確的是()
A．羥基比氫氧根少一個電子
B．二者的組成元素相同
C．羥基不帶電，氫氧根帶一個單位負(fù)電荷
D．羥基比氫氧根性質(zhì)穩(wěn)定
答案　D
解析　羥基和氫氧根都是由氫、氧兩種元素組成，其電子式分別為和，由電子式可知A、C項正確；羥基中氧原子未達到穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，所以羥基不如氫氧根性質(zhì)穩(wěn)定，D項錯誤。
題組二　乙醇的分子結(jié)構(gòu)
3．下列化學(xué)用語正確的是()
A．乙醇的官能團：—OH
B．乙醇的分子式：CH3CH2OH
C．乙烯的結(jié)構(gòu)簡式：CH2CH2
D．乙烯無官能團
答案　A
4．比較乙烷和乙醇的結(jié)構(gòu)，下列說法錯誤的是()
A．兩個碳原子以單鍵相連
B．分子里都含6個相同的氫原子
C．乙基與一個氫原子相連就是乙烷分子
D．乙基與一個羥基相連就是乙醇分子
答案　B
解析　乙烷和乙醇的結(jié)構(gòu)簡式分別為CH3CH3和CH3CH2OH，所以A、C、D項正確；乙醇分子中的6個H原子可分為三種，所以B項錯誤。
題組三　乙醇的性質(zhì)及應(yīng)用
5．(2017太原高一期末)下列各種混合物，能用分液漏斗分離的是()
A．水和苯B．水和乙醇
C．碘和酒精D．乙醇和汽油
答案　A
解析　苯和水不互溶，能用分液漏斗分離，A正確；乙醇和水能以任意比互溶，不能用分液漏斗分離，B錯誤；碘易溶于酒精，不能用分液漏斗分離，C錯誤；乙醇和汽油能互溶，不能用分液漏斗分離，D錯誤。
6．(2017武威涼州區(qū)校級期末考試)下列說法正確的是()
①檢測乙醇中是否含有水可加入少量的無水硫酸銅，若變藍則含水?、诔ヒ掖贾形⒘康乃杉尤虢饘兮c，使其完全反應(yīng)?、郢@得無水乙醇的方法是直接加熱蒸餾　④獲得無水乙醇的方法通常是先用生石灰吸水，然后再加熱蒸餾
A．①③B．②④C．①④D．③④
答案　C
解析　用無水CuSO4可檢驗乙醇中是否有水存在，因為無水CuSO4遇水變藍，故①正確；乙醇和水均與金屬鈉反應(yīng)生成H2，故②錯誤；將含水的乙醇直接加熱蒸餾，水也會蒸出，所得乙醇不純，故③錯誤，④正確。
7．(2017渦陽高一檢測)可以證明乙醇分子中有一個氫原子與另外的氫原子不同的方法是()
A．1mol乙醇燃燒生成3mol水
B．乙醇可以制飲料
C．1mol乙醇跟足量的Na反應(yīng)制得0.5molH2
D．1mol乙醇燃燒生成2molCO2
答案　C
解析　若乙醇中的氫原子均是相同的，則1mol乙醇和金屬鈉反應(yīng)，可以生成3mol氫氣，但實際上只能得到0.5mol氫氣，所以C項正確。
8．(2017徐州高一檢測)如圖是某有機物分子的填充模型，黑色的是碳原子，白色的是氫原子，灰色的是氧原子。則該物質(zhì)不具有的性質(zhì)是()
A．使紫色石蕊溶液變紅B．與鈉反應(yīng)
C．與水互溶D．發(fā)生氧化反應(yīng)
答案　A
解析　根據(jù)該有機物的填充模型判斷該有機物為乙醇。A項，乙醇呈中性，不能使紫色石蕊溶液變紅，符合題意；B項，乙醇與鈉反應(yīng)生成乙醇鈉和氫氣，不符合題意；D項，乙醇能發(fā)生氧化反應(yīng)，不符合題意。
9．按下圖裝置，持續(xù)通入X氣體，可看到a處有紅色物質(zhì)生成，b處變藍，c處得到液體，X氣體可能是()
A．H2B．CO和H2
C．NH3D．CH3CH2OH(g)
答案　D
解析　四個選項中的氣體或蒸氣都可還原CuO，且均有H2O產(chǎn)生，故都可滿足a、b處的現(xiàn)象。但要在c處得到液體，只有D符合：CH3CH2OH＋CuO――→△CH3CHO＋H2O＋Cu。
題組四　乙醇與相關(guān)物質(zhì)的綜合
10．(2017許昌高一檢測)將W1g光亮的銅絲在空氣中加熱一段時間后，迅速伸入下列物質(zhì)中，取出干燥，如此反復(fù)幾次，最后取出銅絲用蒸餾水洗滌、干燥，稱得其質(zhì)量為W2g。實驗時由于所伸入的物質(zhì)不同，銅絲的前后質(zhì)量變化可能不同，下列所插物質(zhì)與銅絲的質(zhì)量關(guān)系正確的是()
A．NaOH溶液，W1＝W2
B．無水乙醇，W1＝W2
C．NaHSO4溶液，W1＜W2
D．CO，W1＞W(wǎng)2
答案　B
解析　銅絲在空氣中加熱，轉(zhuǎn)變成氧化銅。A項，氧化銅不與NaOH溶液反應(yīng)，因為銅絲增加了氧的質(zhì)量，即W2＞W(wǎng)1，故錯誤；B項，乙醇與CuO發(fā)生反應(yīng)：CH3CH2OH＋CuO――→△CH3CHO＋Cu＋H2O，銅絲質(zhì)量不變，故正確；C項，CuO＋2H＋===Cu2＋＋H2O，銅轉(zhuǎn)變成Cu2＋，質(zhì)量減少，W1＞W(wǎng)2，故錯誤；D項，CO＋CuO=====△Cu＋CO2，銅絲質(zhì)量不變，W1＝W2，故錯誤。
11．(2017張家口高一檢測)A、B、C三種醇同足量的金屬鈉反應(yīng)，在相同條件下產(chǎn)生相同體積的氫氣，消耗這三種醇的物質(zhì)的量之比為3∶6∶2，則A、B、C三種醇分子中羥基數(shù)之比是()
A．3∶2∶1B．2∶6∶3
C．3∶6∶2D．2∶1∶3
答案　D
解析　由題意可知，三種醇消耗的羥基總數(shù)相等，設(shè)A、B、C三種醇分子中的羥基數(shù)分別為x，y，z，則3x＝6y＝2z，解得x∶y∶z＝2∶1∶3。
12．香葉醇是合成玫瑰香油的主要原料，其結(jié)構(gòu)簡式如圖：，下列有關(guān)香葉醇的敘述正確的是()
A．香葉醇的分子式為C10H18O
B．不能使溴的四氯化碳溶液退色
C．不能使酸性高錳酸鉀溶液退色
D．能發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)
答案　A
解析　從結(jié)構(gòu)簡式看出香葉醇中含“”和“—OH”，碳碳雙鍵能使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液退色，能發(fā)生加成反應(yīng)，“—OH”能發(fā)生取代反應(yīng)，B、C、D均不正確。
[綜合強化]
13．(2017東莞高一檢測)酒的主要成分是乙醇和水，少量飲酒對人體有益，但酗酒有害健康。結(jié)合乙醇的性質(zhì)回答下列問題。
(1)乙醇是無色有特殊香味的液體，密度比水的_______________________________________。
(2)工業(yè)上用乙烯與水反應(yīng)可制得乙醇，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________。
反應(yīng)類型是____________。
(3)下列屬于乙醇的同分異構(gòu)體的是________(填字母)。
A．
B．
C．乙醚(CH3CH2OCH2CH3)
D．甲醇
E．CH3—O—CH3
F．HO—CH2CH2—OH
(4)乙醇能夠發(fā)生氧化反應(yīng)：
①46g乙醇完全燃燒消耗________mol氧氣。
②乙醇在銅做催化劑的條件下可被氧氣氧化為乙醛，反應(yīng)的化學(xué)方程式為
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案　(1)小
(2)CH2==CH2＋H2O―――→催化劑高溫、高壓CH3CH2OH
加成反應(yīng)
(3)E
(4)①3?、?CH3CH2OH＋O2――→Cu△2CH3CHO＋2H2O
解析　(2)乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)，化學(xué)方程式為CH2==CH2＋H2O――――→催化劑高溫、高壓CH3CH2OH。
(3)同分異構(gòu)體滿足的兩個條件：分子式相同；不同的空間結(jié)構(gòu)，故CH3—O—CH3與乙醇互為同分異構(gòu)體。
(4)①乙醇燃燒的化學(xué)方程式：C2H5OH＋3O2――→點燃2CO2＋3H2O，故1mol乙醇完全燃燒消耗3molO2。②乙醇催化氧化的化學(xué)方程式為2CH3CH2OH＋O2――→Cu△2CH3CHO＋2H2O。
14．乙醇是生活中常見的有機物，能進行如下圖所示的多種反應(yīng)，A、C都是有機物。
寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
①________________________________________________________________________；
②________________________________________________________________________；
③________________________________________________________________________。
答案?、?CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑　②CH3CH2OH＋3O2――→點燃2CO2＋3H2O
③2CH3CH2OH＋O2――→Cu△2CH3CHO＋2H2O
15．(2017煙臺高一檢測)某實驗小組用如圖所示裝置進行乙醇的催化氧化實驗。
(1)實驗過程中銅網(wǎng)出現(xiàn)紅色和黑色交替的現(xiàn)象，請寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
在不斷鼓入空氣的情況下，熄滅酒精燈，反應(yīng)仍能繼續(xù)進行，說明該反應(yīng)是________反應(yīng)。
(2)甲和乙兩個水浴作用不相同：甲的作用是________；乙的作用是________。
(3)反應(yīng)進行一段時間后，干燥試管a中能收集到不同的物質(zhì)，它們是________________，集氣瓶中收集到的主要成分是____________。
答案　(1)2Cu＋O2=====△2CuO，CH3CH2OH＋CuO――→△CH3CHO＋Cu＋H2O　放熱
(2)加熱　冷卻
(3)乙醛、乙醇、水　氮氣、氧氣
解析　(1)在乙醇的催化氧化實驗中，Cu做催化劑，反應(yīng)過程中，紅色的Cu先生成黑色的CuO，黑色的CuO又被還原為紅色的Cu，有關(guān)的化學(xué)方程式為2Cu＋O2=====△2CuO，CuO＋CH3CH2OH――→△CH3CHO＋Cu＋H2O。熄滅酒精燈反應(yīng)仍繼續(xù)進行，則說明乙醇的催化氧化反應(yīng)是放熱反應(yīng)。
(2)常溫下乙醇為液體，如果要在玻璃管中進行反應(yīng)則需要轉(zhuǎn)化為氣體，所以甲中水浴加熱的目的是將乙醇汽化得到穩(wěn)定的乙醇?xì)饬?；而生成的乙醛在高溫時為氣體，所以乙裝置的目的是將乙醛氣體冷凝為液體。
(3)經(jīng)過反應(yīng)并冷卻后，a中收集到的物質(zhì)有易揮發(fā)的乙醇及反應(yīng)生成的乙醛和水，集氣瓶中收集到的是空氣中的N2及未完全反應(yīng)的O2。

乙酸學(xué)案（魯科版必修2）

第2課時　乙　酸
一、乙酸的組成、結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)與酸性
1．乙酸的分子結(jié)構(gòu)
2．乙酸的物理性質(zhì)
(1)乙酸俗稱醋酸，是一種有強烈刺激性氣味的無色液體，易溶于水和乙醇。
(2)熔點：16.6℃，溫度低于熔點時，乙酸凝結(jié)成晶體，所以純凈的乙酸又稱冰醋酸。
3．乙酸的酸性
(1)乙酸是一元弱酸，具有酸的通性。
寫出乙酸與下列物質(zhì)反應(yīng)的離子方程式：
①Na：2Na＋2CH3COOH===2CH3COO－＋2Na＋＋H2↑。
②NaOH：CH3COOH＋OH－===CH3COO－＋H2O。
③Na2O：
2CH3COOH＋Na2O===2CH3COO－＋2Na＋＋H2O。
④Na2CO3：
2CH3COOH＋CO2－3===2CH3COO－＋H2O＋CO2↑。
(2)證明乙酸的酸性比碳酸強的方法

乙酸與碳酸、水和乙醇中羥基氫的活潑性比較
乙醇水碳酸乙酸
羥基氫的活潑性―――→逐漸增強

酸堿性中性中性弱酸性弱酸性
與Na反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)
與NaOH不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)
與NaHCO3不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)

例1　下列物質(zhì)中不能用來區(qū)分乙酸、乙醇、苯的是()
A．金屬鈉B．溴水
C．碳酸鈉溶液D．紫色石蕊溶液
答案　B
解析　A項，鈉與乙酸的反應(yīng)快于鈉與乙醇的反應(yīng)，苯不與Na反應(yīng)，能區(qū)別；B項，溴水與乙醇、乙酸互溶，與苯萃取而使溴水層顏色變淺，不能區(qū)別；Na2CO3溶液與乙酸反應(yīng)放出CO2氣體，與乙醇混溶，與苯分層，C項能區(qū)分；紫色石蕊溶液與乙酸混合變紅色，與乙醇混溶，與苯分層，D項可區(qū)分。
規(guī)律總結(jié)
鑒別乙醇和乙酸一般選用紫色石蕊溶液、NaHCO3溶液、Na2CO3溶液，氫氧化銅懸濁液和氧化銅粉末也能區(qū)別乙醇和乙酸。乙酸能與氫氧化銅和氧化銅反應(yīng)，而乙醇不能。
例2　蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式為。下列說法正確的是()
A．蘋果酸中官能團有2種
B．1mol蘋果酸可與3molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)
C．1mol蘋果酸與足量金屬Na反應(yīng)生成1molH2
D．HOOC—CH2—CH(OH)—COOH與蘋果酸互為同分異構(gòu)體
答案　A
解析　蘋果酸分子中含有羥基和羧基兩種官能團，A項正確；羥基不能與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，故1mol蘋果酸可與2molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)，B項錯誤；羥基和羧基均能與金屬Na反應(yīng)，故1mol蘋果酸與足量金屬鈉反應(yīng)生成1.5molH2，C項錯誤；蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式可寫為或，即二者為同一物質(zhì)，D項錯誤。
規(guī)律總結(jié)——羥基、羧基個數(shù)與生成氣體的定量關(guān)系
(1)Na可以和所有的羥基反應(yīng)，且物質(zhì)的量的關(guān)系為2Na～2—OH～H2。
(2)Na2CO3、NaHCO3和—COOH反應(yīng)產(chǎn)生CO2，物質(zhì)的量的關(guān)系為Na2CO3～2—COOH～CO2，NaHCO3～—COOH～CO2。

二、乙酸的酯化反應(yīng)
1．實驗探究
(1)實驗現(xiàn)象：飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的不溶于水的油狀液體產(chǎn)生，且能聞到香味。
(2)化學(xué)方程式：
。
2．酯化反應(yīng)
(1)概念：酸與醇反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng)。
(2)反應(yīng)機理：酸脫羥基醇脫氫。
例3　將1mol乙醇(其中的羥基氧用18O標(biāo)記)在濃硫酸存在并加熱下與足量乙酸充分反應(yīng)。下列敘述不正確的是()
A．生成的水分子中一定含有18O
B．生成的乙酸乙酯中含有18O
C．可能生成45g乙酸乙酯
D．不可能生成相對分子質(zhì)量為88的乙酸乙酯
答案　A
解析　CH3CH218OH與CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng)的原理為CH3CH218OH＋CH3COOH????濃H2SO4△，因此生成的水中不含18O，乙酸乙酯中含有18O，生成乙酸乙酯的相對分子質(zhì)量為90。該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，1molCH3CH218OH參加反應(yīng)，生成酯的物質(zhì)的量為0＜n(酯)＜1mol，即質(zhì)量關(guān)系為0＜m(酯)＜90g。
思維啟迪
酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，酸脫羥基、醇脫氫，且反應(yīng)物不可能完全轉(zhuǎn)化為生成物。
例4　(2017許昌高一檢測)某學(xué)習(xí)小組在實驗室制取乙酸乙酯的主要步驟如下：
①配制2mL濃硫酸、3mL乙醇(含18O)和2mL乙酸的混合溶液。
②按如圖連接好裝置并加入混合液，用小火均勻加熱3～5min。
③待試管乙收集到一定量產(chǎn)物后停止加熱，撤出試管乙用力振蕩，然后靜置待分層。
④分離出乙酸乙酯，洗滌、干燥。
回答問題：
(1)裝置中球形干燥管，除起冷凝作用外，另一重要作用是________________。
(2)步驟②安裝好實驗裝置，加入藥品前還應(yīng)檢查________________。
(3)反應(yīng)中濃硫酸的作用是________________；寫出能表示18O位置的制取乙酸乙酯的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)上述實驗中飽和碳酸鈉溶液的作用是________(填字母)。
a．中和乙酸并吸收乙醇
b．中和乙酸和乙醇
c．減少乙酸乙酯的溶解
d．加速酯的生成，提高其產(chǎn)率
(5)步驟③所觀察到的現(xiàn)象是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
從試管乙中分離出乙酸乙酯的實驗操作名稱是
________________________________________________________________________。
答案　(1)防止倒吸
(2)裝置的氣密性
(3)催化劑、吸水劑　CH3COOH＋C2H185OH????濃硫酸△CH3CO18OC2H5＋H2O
(4)ac
(5)試管乙中的液體分成上下兩層，上層無色，下層為紅色液體，振蕩后下層液體的紅色變淺　分液
解析　(1)干燥管一是起冷凝的作用，二是起防倒吸的作用，因為乙酸和乙醇易溶于碳酸鈉溶液。
(2)因為產(chǎn)生蒸氣，因此加藥品前，要檢驗裝置的氣密性。
(3)酯化反應(yīng)的實質(zhì)是酸去羥基醇去氫，其反應(yīng)方程式為CH3COOH＋C2H185OH????濃硫酸△CH3CO18OC2H5＋H2O。
(4)乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇，乙醇易溶于水，乙酸可以和碳酸鈉反應(yīng)，因此碳酸鈉溶液的作用是除去乙酸、吸收乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，即選項a、c正確。
(5)乙酸乙酯是不溶于水的液體，且密度小于水，現(xiàn)象：試管乙中出現(xiàn)液體分層，上層無色，下層為紅色液體，振蕩后下層液體的紅色變淺；采用分液的方法進行分離。
規(guī)律小結(jié)
乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，反應(yīng)限度較小。由于乙酸乙酯的沸點比乙酸、乙醇都低，因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯，可提高其產(chǎn)率；使用過量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的轉(zhuǎn)化率。
1．判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)
(1)乙酸的官能團是羥基(×)
(2)可用紫色石蕊溶液鑒別乙醇和乙酸(√)
(3)乙酸是一種常見的弱酸，不能用來除去鍋垢(以CaCO3為主)(×)
(4)制取乙酸乙酯時，適當(dāng)增大乙醇的濃度，可使乙酸完全反應(yīng)(×)
(5)可用NaOH溶液除去混在乙酸乙酯中的乙酸或乙醇(×)
(6)乙酸的分子式為C2H4O2，分子里含有4個氫原子，所以乙酸是四元酸(×)
(7)飽和Na2CO3溶液可以鑒別乙酸、乙醇和乙酸乙酯三種液體(√)
(8)乙醇和乙酸都能發(fā)生取代反應(yīng)(√)
2.如圖是某種有機物的簡易球棍模型，該有機物中只含有C、H、O三種元素。下列有關(guān)于該有機物的說法中不正確的是()
A．分子式是C3H6O2B．不能和NaOH溶液反應(yīng)
C．能發(fā)生酯化反應(yīng)D．能使紫色石蕊溶液變紅
答案　B
解析　該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為，能和NaOH溶液反應(yīng)。
3．下列說法錯誤的是()
A．乙醇和乙酸都是常用調(diào)味品的主要成分
B．乙醇和乙酸的沸點和熔點都比C2H6、C2H4的沸點和熔點高
C．乙醇能發(fā)生氧化反應(yīng)而乙酸不能發(fā)生氧化反應(yīng)
D．乙醇和乙酸之間能發(fā)生酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)是可逆的
答案　C
解析　乙醇、乙酸在常溫下都是液體，而C2H6和C2H4在常溫下為氣體，B項正確；乙醇催化氧化制乙醛，乙醇和乙酸都能發(fā)生燃燒氧化生成CO2和H2O，C項錯誤；酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，D項正確。
4．檸檬中含有大量的檸檬酸，因此被譽為“檸檬酸倉庫”。檸檬酸的結(jié)構(gòu)簡式為，則1mol檸檬酸分別與足量的金屬鈉和NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗Na和NaOH的物質(zhì)的量分別為()
A．2mol、2molB．3mol、4mol
C．4mol、3molD．4mol、4mol
答案　C
解析　由檸檬酸的結(jié)構(gòu)簡式可知，1mol檸檬酸分子中含有1mol羥基和3mol羧基，羥基和羧基都能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)，因此1mol檸檬酸最多消耗Na的物質(zhì)的量為4mol；羧基能與NaOH溶液反應(yīng)，而羥基不能和NaOH溶液反應(yīng)，故消耗NaOH的物質(zhì)的量最多為3mol，C項正確。
5．(2017合肥高一檢測)我國本土藥學(xué)家屠呦呦因為發(fā)現(xiàn)青蒿素而獲得2015年的諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎。已知二羥甲戊酸()是生物合成青蒿素的原料之一，下列關(guān)于二羥甲戊酸的說法正確的是()
A．與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)反應(yīng)產(chǎn)物的分子式為C8H18O4
B．能發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)
C．在銅催化下可以與氧氣發(fā)生反應(yīng)
D．標(biāo)準(zhǔn)狀況下1mol該有機物可以與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生22.4LH2
答案　C
解析　A項，二羥甲戊酸結(jié)構(gòu)中含一個—COOH，與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成物中有一個酯基，其分子式為C8H16O4，錯誤；B項，不能發(fā)生加成反應(yīng)，錯誤；C項，該物質(zhì)含—CH2OH，在銅催化下能與氧氣發(fā)生反應(yīng)，正確；D項，1mol該有機物與足量金屬鈉反應(yīng)可生成1.5mol氫氣，錯誤。
6．下面是甲、乙、丙三位同學(xué)制取乙酸乙酯的過程。
(1)甲、乙、丙三位同學(xué)均采取乙醇、乙酸與濃硫酸混合共熱的方法制取乙酸乙酯，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________________________________________________________________。
(2)甲、乙、丙三位同學(xué)分別設(shè)計了如下圖所示三套實驗裝置，若從甲、乙兩位同學(xué)設(shè)計的裝置中選擇一套做為實驗室制取乙酸乙酯的裝置，選擇的裝置應(yīng)是________(填“甲”或“乙”)。丙同學(xué)將甲裝置中的玻璃管改成了球形干燥管，除了起冷凝作用外，另一重要作用是________________________________________________________________________。
(3)甲、乙、丙三位同學(xué)按如下步驟實驗：
A．按所選擇的裝置組裝儀器，在試管①中先加入3mL95%的乙醇，再加入2mL冰醋酸，最后在搖動下緩緩加入2mL濃硫酸充分搖勻。
B．將試管固定在鐵架臺上。
C．在試管②中加入5mL飽和Na2CO3溶液。
D．用酒精燈對試管①加熱。
E．當(dāng)觀察到試管②中有明顯現(xiàn)象時停止實驗。
請回答：步驟A組裝好實驗裝置，加入樣品前必需進行的操作是____________________，試管②中觀察到的現(xiàn)象是____________________________，試管②中飽和Na2CO3溶液的作用是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案　(1)CH3CH2OH＋CH3COOH????濃H2SO4△CH3COOC2H5＋H2O　(2)乙　防止倒吸　(3)檢查裝置的氣密性　液體分為兩層　溶解乙醇，中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度
解析　反應(yīng)過程產(chǎn)生的蒸氣中含有乙酸、乙醇、乙酸乙酯和水，其中乙酸、乙醇都易溶于水，所以應(yīng)該做到防止倒吸。蒸氣進入到飽和碳酸鈉溶液中，上層即是乙酸乙酯，下層是水層，溶解了乙酸鈉、乙醇、碳酸鈉等物質(zhì)。
[對點訓(xùn)練]
題組一　乙酸的結(jié)構(gòu)與酸性
1．(2017佛山一中高一段考)乙酸是生活中常見的一種有機物，下列關(guān)于乙酸的說法中正確的是()
A．乙酸的官能團為—OH
B．乙酸的酸性比碳酸弱
C．乙酸能夠與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣
D．乙酸能使紫色的石蕊溶液變藍
答案　C
解析　乙酸的官能團為—COOH，A錯誤；乙酸的酸性比碳酸強，B錯誤；乙酸具有酸的通性，與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，C正確；乙酸能使紫色石蕊溶液變紅，D錯誤。
2．(2016啟東中學(xué)檢測)下列關(guān)于乙酸的說法中不正確的是()
A．乙酸易溶于水和乙醇
B．無水乙酸又稱冰醋酸，它是純凈物
C．乙酸是一種重要的有機酸，是有強烈刺激性氣味的液體
D．乙酸分子中有四個氫原子，所以不是一元酸
答案　D
解析　乙酸是具有刺激性氣味的液體；盡管乙酸分子中含有4個氫原子，但在水中只有羧基上的氫原子能發(fā)生部分電離：CH3COOH??CH3COO－＋H＋，因此乙酸是一元酸。
3．如圖是某有機物分子的填充模型，黑色的是碳原子，白色的是氫原子，灰色的是氧原子。該物質(zhì)不具有的性質(zhì)是()
A．能與氫氧化鈉反應(yīng)
B．能與稀硫酸反應(yīng)
C．能發(fā)生酯化反應(yīng)
D．能使紫色石蕊溶液變紅
答案　B
解析　乙酸(CH3COOH)顯酸性，能使紫色石蕊溶液變成紅色，能與NaOH反應(yīng)，能發(fā)生酯化反應(yīng)，但與稀硫酸不反應(yīng)。
4．(2017廣州高一檢測)酒精和醋酸是生活里的常用品，下列方法不能將二者鑒別開的是()
A．聞氣味
B．分別用來浸泡水壺中的水垢看是否溶解
C．分別滴加NaOH溶液
D．分別滴加紫色石蕊溶液
答案　C
解析　A項，酒精和醋酸氣味不同，可用聞氣味的方法鑒別，錯誤；B項，水垢的成分含CaCO3，與醋酸反應(yīng)放出CO2，但不與酒精反應(yīng)，可鑒別，錯誤；C項，酒精和NaOH溶液不反應(yīng)，醋酸和NaOH溶液反應(yīng)，但無明顯現(xiàn)象，不能鑒別，正確；D項，醋酸能使紫色石蕊溶液變紅，但酒精不能，可鑒別，錯誤。
5．若將轉(zhuǎn)化為，可使用的試劑是()
A．NaB．NaOH
C．Na2CO3D．NaHCO3
答案　A
解析　—COOH和—OH均可與Na發(fā)生置換反應(yīng)，可實現(xiàn)轉(zhuǎn)化；—OH與NaOH、Na2CO3、NaHCO3均不反應(yīng)。
6．有機物M的結(jié)構(gòu)簡式為，下列有關(guān)M性質(zhì)的敘述中錯誤的是()
A．M與金屬鈉完全反應(yīng)時，二者物質(zhì)的量之比為1∶2
B．M與碳酸氫鈉完全反應(yīng)時，二者物質(zhì)的量之比為1∶1
C．M與氫氧化鈉完全反應(yīng)時，二者物質(zhì)的量之比為1∶2
D．M既能與乙酸反應(yīng)，又能與乙醇反應(yīng)
答案　C
解析　1molM與Na完全反應(yīng)時—COOH、—OH各消耗1molNa，A項正確；1mol—COOH只與1molNaHCO3反應(yīng)，B項正確；1mol—COOH消耗1molOH－，—OH不與OH－反應(yīng)，C項錯誤；M中既含有—COOH，又含有—OH，所以既能與乙酸反應(yīng)，又能與乙醇反應(yīng)，D項正確。
題組二　酯化反應(yīng)及其實驗
7．(2017武威六中期末)實驗室采用如圖所示裝置制備乙酸乙酯，實驗結(jié)束后，取下盛有飽和碳酸鈉溶液的試管，再沿該試管內(nèi)壁緩緩加入紫色石蕊溶液1毫升，發(fā)現(xiàn)紫色石蕊溶液存在于飽和碳酸鈉溶液層與乙酸乙酯層之間(整個過程不振蕩試管)，下列有關(guān)該實驗的描述，不正確的是()
A．制備的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇雜質(zhì)
B．該實驗中濃硫酸的作用是催化劑和吸水劑
C．飽和碳酸鈉溶液的主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度及吸收乙醇、中和乙酸
D．石蕊層為三層環(huán)，由上而下是藍、紫、紅
答案　D
解析　A項，因為乙醇、乙酸都易揮發(fā)，所以制備的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸雜質(zhì)，不符合題意；B項，制備乙酸乙酯的實驗中，濃硫酸的作用是催化劑和吸水劑，不符合題意；C項，乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度小于在水中的溶解度，同時碳酸鈉溶液可以吸收乙醇、中和乙酸，不符合題意；D項，紫色石蕊處于中間位置，乙酸乙酯中混有的乙酸使石蕊變紅色，所以上層為紅色，中間為紫色，碳酸鈉溶液呈堿性，所以下層為藍色，符合題意。
8．(2017?？邶埲A區(qū)校級期末)羧酸和醇反應(yīng)生成酯的相對分子質(zhì)量為90，該反應(yīng)的反應(yīng)物是()
①和CH3CH2OH
②和CH3CH2—18OH
③和CH3CH2—18OH
④和CH3CH2OH
A．①②B．③④
C．②④D．②③
答案　C
解析　和CH3CH2OH反應(yīng)后生成，相對分子質(zhì)量為88，①不符合；和CH3CH2—18OH反應(yīng)后生成，相對分子質(zhì)量為90，②符合；和CH3CH2—18OH反應(yīng)后生成，相對分子質(zhì)量為92，③不符合；和CH3CH2OH反應(yīng)后生成，相對分子質(zhì)量為90，④符合。
9．已知某藥物具有抗痙攣作用，制備該藥物其中一步反應(yīng)為
＋b――――→一定條件
＋H2O
下列說法不正確的是()
A．a(chǎn)中參加反應(yīng)的官能團是羧基
B．生活中b可做燃料和溶劑
C．c極易溶于水
D．該反應(yīng)類型為取代反應(yīng)
答案　C
解析　由a、c的結(jié)構(gòu)簡式可知a含有羧基，c含有酯基，a、b發(fā)生酯化反應(yīng)生成c，b為乙醇。a與b反應(yīng)生成c含有酯基，則a中參加反應(yīng)的官能團是羧基，A項正確；b為乙醇，可做燃料和溶劑，B項正確；c含有酯基，不溶于水，C項錯誤；反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)，也為取代反應(yīng)，D項正確。
題組三　多官能團性質(zhì)的判斷
10．(2017天津和平區(qū)高一下期中)某有機物M的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH==CHCH2COOH，下列有關(guān)說法正確的是()
A．能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)
B．不能使酸性高錳酸鉀溶液退色
C．能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生取代反應(yīng)
D．1molM與足量Na完全反應(yīng)能生成1molH2
答案　A
解析　有機物分子中含有羧基，能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，A正確；有機物分子中含有碳碳雙鍵，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使高錳酸鉀溶液退色，B錯誤；有機物分子中含有碳碳雙鍵，能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，C錯誤；1molM與足量Na完全反應(yīng)能生成0.5molH2，D錯誤。
11．(2017廣州高一檢測)巴豆酸的結(jié)構(gòu)簡式為CH3—CH==CH—COOH。現(xiàn)有如下試劑：①氯化氫、②溴水、③純堿溶液、④乙醇、⑤酸性高錳酸鉀溶液，試根據(jù)巴豆酸的結(jié)構(gòu)特點，判斷在一定條件下，能與巴豆酸反應(yīng)的物質(zhì)是()
A．只有②④⑤B．只有①③④
C．只有①②③⑤D．①②③④⑤
答案　D
解析　巴豆酸中含有碳碳雙鍵和羧基，碳碳雙鍵能和HCl、溴水發(fā)生加成反應(yīng)，碳碳雙鍵能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，羧基能和純堿、乙醇發(fā)生反應(yīng)，故選項D正確。
12.分枝酸可用于生化研究。其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列關(guān)于分枝酸的敘述正確的是()
A．分子中含有2種官能團
B．可與乙醇、乙酸反應(yīng)，且反應(yīng)類型相同
C．1mol分枝酸最多可與3molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)
D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液退色，且原理相同
答案　B
解析　A項，分子中含有羧基、碳碳雙鍵、羥基、醚鍵共4種官能團，錯誤；B項，分枝酸分子中含有的羧基、羥基可分別與乙醇、乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，正確；C項，只有羧基可與NaOH反應(yīng)，故1mol分枝酸最多可與2molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)，錯誤；D項，使溴的四氯化碳溶液退色是因為碳碳雙鍵與Br2發(fā)生了加成反應(yīng)，使酸性高錳酸鉀溶液退色是因為發(fā)生了氧化反應(yīng)，錯誤。
[綜合強化]
13．分子式為C2H4O2的有機化合物A具有如下性質(zhì)：
①A＋Na―→迅速產(chǎn)生氣泡；
②A＋CH3CH2OH????濃硫酸△有香味的物質(zhì)。
(1)根據(jù)上述信息，對該化合物可做出的判斷是_____________________________________(填字母)。
A．一定含有—OHB．一定含有—COOH
C．有機化合物A為乙醇D．有機化合物A為乙酸
(2)A與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________________________。
(3)化合物A和CH3CH2OH反應(yīng)生成的有香味的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為______________________。
(4)有機化合物B的分子式為C2H4O3，與Na反應(yīng)迅速產(chǎn)生H2，且1molB與足量Na反應(yīng)放出1molH2，則B的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________________________________。
答案　(1)BD
(2)2CH3COOH＋2Na―→2CH3COONa＋H2↑
(3)CH3COOCH2CH3　(4)HO—CH2—COOH
解析　(1)根據(jù)A的分子式及A的化學(xué)性質(zhì)推知A為乙酸。(3)乙醇和CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯。(4)與Na反應(yīng)迅速，則含有—COOH，且產(chǎn)生的H2與消耗B的物質(zhì)的量之比為1∶1，根據(jù)分子式，則必含—OH，B的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2COOH。
14．烴A的產(chǎn)量能衡量一個國家石油化工發(fā)展水平，F(xiàn)的碳原子數(shù)為D的兩倍，以A為原料合成F，其合成路線如圖所示：
(1)寫出決定B、D性質(zhì)的重要原子團的名稱：
B________、D________。
(2)A的結(jié)構(gòu)式為____________。
(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式并注明反應(yīng)類型：
①________________________________________________________________________，
反應(yīng)類型：__________；
②________________________________________________________________________，
反應(yīng)類型：__________。
(4)實驗室怎樣區(qū)分B和D？___________________________________________________。
(5)除去F中少量B和D的最好試劑是________(填字母)。
A．飽和碳酸鈉溶液B．氫氧化鈉溶液
C．苯D．水
答案　(1)羥基　羧基　(2)
(3)①2CH3CH2OH＋O2――→Cu△2CH3CHO＋2H2O　氧化反應(yīng)?、贑H3COOH＋CH3CH2OH????濃硫酸△
CH3COOCH2CH3＋H2O　酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))　(4)分別取少量待測液于試管中，滴加少量紫色石蕊溶液，若溶液變紅，則所取待測液為乙酸，另一種為乙醇(答案合理均可)　(5)A
解析　衡量一個國家石油化工發(fā)展水平的是乙烯的產(chǎn)量，根據(jù)框圖，B為乙醇，C為乙醛，F(xiàn)為某酸乙酯。因為F中碳原子數(shù)為D的兩倍，所以D為乙酸。飽和碳酸鈉溶液能溶解乙醇，吸收乙酸，同時降低乙酸乙酯的溶解度，所以除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸和乙醇最好選用飽和碳酸鈉溶液。
15．如圖，在左試管中先加入2mL95%的乙醇，并在搖動下緩緩加入3mL濃硫酸，再加入2mL乙酸，充分搖勻。在右試管中加入5mL飽和Na2CO3溶液。按圖連接好裝置，用酒精燈對左試管小火加熱3～5min后，改用大火加熱，當(dāng)觀察到右試管中有明顯現(xiàn)象時停止實驗。
(1)寫出左試管中主要反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________________________________________。
(2)加入濃硫酸的作用：__________________________________________________________。
(3)反應(yīng)開始時用酒精燈對左試管小火加熱的原因是__________________________________
(已知乙酸乙酯的沸點為77℃；乙醇的沸點為78.5℃；乙酸的沸點為117.9℃)；后改用大火加熱的目的是__________________________________________________________________。
(4)分離右試管中所得乙酸乙酯和飽和Na2CO3溶液的操作為________(只填名稱)，所需主要儀器為__________。
答案　(1)CH3COOH＋CH3CH2OH????濃硫酸△
CH3COOCH2CH3＋H2O
(2)催化劑、吸水劑
(3)加快反應(yīng)速率，同時又防止反應(yīng)物未來得及反應(yīng)而揮發(fā)的損失　蒸出生成的乙酸乙酯，使可逆反應(yīng)向右進行
(4)分液　分液漏斗
16．(2017烏魯木齊校級期末考試)已知乳酸的結(jié)構(gòu)簡式為，試回答下列問題：
(1)乳酸分子中含有________和________(填寫官能團名稱)。
(2)乳酸與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________________________________________。
(3)乳酸與Na2CO3溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______________________________________。
(4)當(dāng)乳酸與濃硫酸共熱時，能產(chǎn)生多種酯類化合物，任意寫出兩種酯類產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________________________、
________________________________________________________________________。
答案　(1)羥基　羧基
(2)＋2Na―→
＋H2↑
(3)＋Na2CO3―→
＋H2O＋CO2↑
(4)
(合理即可)
解析　由乳酸的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有羥基和羧基，羥基能與鈉反應(yīng)，而羧基能與Na、NaOH和Na2CO3反應(yīng)。

有機化合物的結(jié)構(gòu)特點學(xué)案（魯科版必修2）

第2課時　有機化合物的結(jié)構(gòu)特點
一、碳原子的成鍵特點、烷烴
1．有機物中碳原子的成鍵特點
(1)每個碳原子能與其他原子形成4個共價鍵。
(2)碳原子與碳原子之間可以形成單鍵、雙鍵或叁鍵。
(3)碳原子之間彼此以共價鍵構(gòu)成碳鏈或碳環(huán)。
2．烷烴的分子結(jié)構(gòu)
(1)烴分子中，碳原子之間都以碳碳單鍵結(jié)合成鏈狀，碳原子的剩余價鍵均與氫原子結(jié)合，使每個碳原子的化合價都達到“飽和”，這樣的烴叫做飽和鏈烴，也稱烷烴。
(2)烷烴的通式為CnH2n＋2(n≥1且n為整數(shù))。
(3)烷烴的空間結(jié)構(gòu)中，碳原子(大于等于3時)不在一條直線上，直鏈烷烴中的碳原子空間構(gòu)型是折線形或鋸齒狀。
3．烷烴的物理性質(zhì)
隨著碳原子數(shù)的遞增，烷烴的物理性質(zhì)呈現(xiàn)規(guī)律性的變化：狀態(tài)由氣體→液體→固體，熔、沸點逐漸升高，密度逐漸增大。n≤4的烷烴呈氣態(tài)。
4．烷烴的化學(xué)性質(zhì)
(1)穩(wěn)定性：一般情況下與強酸、強堿、酸性高錳酸鉀溶液都不反應(yīng)。
(2)氧化反應(yīng)：烷烴都能燃燒，燃燒通式為
CnH2n＋2＋3n＋12O2――→點燃nCO2＋(n＋1)H2O。
(3)取代反應(yīng)：烷烴與氯氣等鹵素單質(zhì)光照時發(fā)生取代反應(yīng)，如乙烷與氯氣光照時生成一氯乙烷的化學(xué)方程式為CH3CH3＋Cl2――→光C2H5Cl＋HCl。
5．習(xí)慣命名法
(1)表示
碳原子數(shù)(n)及表示
n≤1012345678910
甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷辛烷壬烷癸烷
n＞10相應(yīng)數(shù)字＋烷

(2)當(dāng)碳原子數(shù)n相同，結(jié)構(gòu)不相同時，用正、異、新表示。
如：C4H10的兩種分子的命名：
無支鏈時，CH3CH2CH2CH3：正丁烷；
有支鏈時，：異丁烷。
(1)烷烴是飽和烴，碳原子數(shù)一定的烷烴分子中氫原子數(shù)已達到最多，其他含有相同碳原子數(shù)的烴分子中的氫原子數(shù)都比烷烴少。
(2)烴分子失去一個或幾個氫原子所剩余的原子團叫做烴基，烷烴失去一個氫原子剩余的原子團叫做烷基，一般用—R表示。如CH4去掉1個H原子得到甲基(—CH3)：
。
(3)與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)是烷烴的特征性質(zhì)；烷烴不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，但不要誤認(rèn)為烷烴不能發(fā)生氧化反應(yīng)，烷烴的燃燒就是氧化反應(yīng)。
例1　下列有機物中，屬于烷烴的是()
A．CH2===CH2
B．CH3CH2CH2CH2Cl
C．
D．
答案　D
解析　A項中不是碳碳單鍵結(jié)合，不是烷烴；B項中含有氯原子，碳原子的鍵不是全部和氫原子結(jié)合，也就是說它不是烴；C項中不是鏈狀，不是烷烴；D項中碳鏈上雖然有兩個支鏈，但它仍屬于鏈狀，完全符合烷烴結(jié)構(gòu)特點。
例2　下列有關(guān)烷烴的敘述中，正確的是()
①在烷烴分子中，所有的化學(xué)鍵都是單鍵
②烷烴中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色退去
③分子通式為CnH2n＋2的烴不一定是烷烴
④所有的烷烴在光照條件下都能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)
⑤光照條件下，乙烷通入溴水中，可使溴水退色
⑥所有的烷烴都可以在空氣中燃燒
A．①②③⑥B．①④⑥
C．②③④D．①②③④
答案　B
解析　①烷烴屬于飽和烴，碳與碳之間、碳與氫之間都以單鍵結(jié)合；②烷烴性質(zhì)穩(wěn)定，均不能使酸性KMnO4溶液退色；③分子通式為CnH2n＋2的烴一定是烷烴；④烷烴在光照條件下都能與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)；⑤C2H6不能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)使其退色，但能與Br2蒸氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng)；⑥烷烴都可以在空氣中燃燒生成CO2和H2O。
規(guī)律總結(jié)——解答烷烴結(jié)構(gòu)與性質(zhì)類試題的方法
(1)閱讀題目信息，理解結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系，總結(jié)出性質(zhì)遞變規(guī)律并理解其原因。
(2)熟悉規(guī)律，如：①熟悉烷烴分子通式CnH2n＋2(n為正整數(shù))，符合該通式的烴一定屬于烷烴；②在通常情況下，烷烴的性質(zhì)穩(wěn)定，不能與強酸、強堿以及酸性KMnO4溶液反應(yīng)，但能發(fā)生取代反應(yīng)、燃燒反應(yīng)等；③常溫、常壓下，烷烴的碳原子數(shù)≤4時為氣體，碳原子數(shù)＞4時為液體或固體(新戊烷是氣體)。
二、同分異構(gòu)體
1．同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體
(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。
(2)同分異構(gòu)體：具有相同分子式而結(jié)構(gòu)不同的化合物互為同分異構(gòu)體。
(3)實例：
例如，丁烷有兩種同分異構(gòu)體，分別寫出其結(jié)構(gòu)簡式：CH3CH2CH2CH3、。
2．規(guī)律
有機化合物分子中的碳原子越多，它的同分異構(gòu)體數(shù)目就越多。

同分異構(gòu)體的判斷方法
(1)分子式必須相同。相對分子質(zhì)量相同，結(jié)構(gòu)不同的化合物不一定是同分異構(gòu)體，如C8H18和C7H14O。
(2)結(jié)構(gòu)不同。主要從兩個方面考慮：一是原子(或原子團)的連接順序不同；二是原子的空間排列不同，可以是同類物質(zhì)，也可以是不同類物質(zhì)。
例3　(2017南京高一檢測)將下列物質(zhì)進行分類：
①11H與31H?、贠2與O3
③CH3CH2CH2CH3與
④H2O與D2O
⑤CH3CH2CH2CH2CH3與CH3CH(CH3)CH3
⑥C60與C70?、?br> (1)互為同位素的是________(填編號，下同)。
(2)互為同素異形體的是________。
(3)互為同分異構(gòu)體的是________。
(4)屬于同一種物質(zhì)的是________。
答案　(1)①　(2)②⑥　(3)③　(4)⑦
解析　11H與31H為質(zhì)子數(shù)相同而中子數(shù)不同的同一種元素的不同原子，互為同位素；O2與O3、C60與C70是結(jié)構(gòu)不同的單質(zhì)，互為同素異形體；CH3CH2CH2CH3與的分子式均為C4H10，但結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體；屬于同一種物質(zhì)。
例4　在下列結(jié)構(gòu)的有機物中，屬于同分異構(gòu)體的正確組合是()
①CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
②CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
③
④
⑤
A．②和⑤B．②和③
C．①和②D．③和④
答案　B
解析?、俸廷堋ⅱ诤廷邸ⅱ酆廷莸姆肿邮较嗤Y(jié)構(gòu)不同，分別互為同分異構(gòu)體；②和⑤為同一種物質(zhì)。
例5　(2017臨沂一中高一月考)分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))()
A．6種B．7種C．8種D．9種
答案　C
解析　若主鏈有5個碳原子，則氯原子有3種位置，即C1—C2—C3—C—C；若主鏈有4個碳原子，則氯原子有4種位置，即；若主鏈有3個碳原子，此時該烷烴有4個相同的甲基，則氯原子只有1種位置，即。故C5H11Cl的同分異構(gòu)體共有8種。
思維啟迪
解答此類題目要抓住判斷角度，找出等效氫原子種類。一般來說，同一個碳原子上的氫原子等效，同一個碳原子所連的所有甲基上的氫原子等效，處于鏡面對稱位置上的氫原子等效。氯原子取代任意一個等效氫原子所得的一氯代物都是同一種。
1．判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)
(1)C5H12的熔、沸點比C3H8的熔、沸點高()
(2)常溫常壓下，C3H8呈氣態(tài)，C6H14呈液態(tài)()
(3)乙烷能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)而使其退色()
(4)C2H6與Cl2按體積比1∶1混合，發(fā)生取代反應(yīng)，生成的產(chǎn)物僅有兩種()
(5)(CH3)2CHCH2CH3的名稱為戊烷()
(6)同分異構(gòu)現(xiàn)象的廣泛存在是造成有機物種類繁多的重要原因之一()
答案　(1)√　(2)√　(3)×　(4)×　(5)×　(6)√
2．(2017包頭一中期中)下列物質(zhì)的沸點按由高到低的順序排列正確的是()
①CH3(CH2)2CH3?、贑H3(CH2)3CH3　③(CH3)3CH　④(CH3)2CHCH2CH3
A．②④①③B．④②①③
C．④③②①D．②④③①
答案　A
解析　烷烴的碳原子數(shù)越多，沸點越高。在碳原子數(shù)目相同的條件下，含有的支鏈越多，沸點越低。據(jù)此可知，沸點由高到低排列的順序是②④①③，故A項正確。
3．(2017周口高一月考)下列關(guān)于烷烴的說法正確的是()
A．丙烷(C3H8)發(fā)生取代反應(yīng)生成的C3H7Cl的結(jié)構(gòu)只有一種
B．丙烷分子中3個碳原子在一條直線上
C．分子中含有7個碳原子的烷烴在常溫下為液態(tài)
D．烷烴分子為直鏈?zhǔn)浇Y(jié)構(gòu)，不可以帶支鏈
答案　C
解析　A項中C3H7Cl有兩種結(jié)構(gòu)：CH3CH2CH2Cl、；B項中C3H8分子中的3個碳原子呈V形，不在一條直線上；D項中烷烴分子中碳鏈可以是直鏈，也可以帶支鏈。
4．下列有機物中，互為同分異構(gòu)體的是()
①CH2===CHCH3；②；③CH3CH2CH3；④HC≡CCH3；⑤；⑥CH3CH2CH2CH3
A．①和②B．①和③C．①和④D．⑤和⑥
答案　A
解析　①的分子式是C3H6，②的分子式是C3H6，③的分子式是C3H8，④的分子式是C3H4，⑤的分子式是C4H8，⑥的分子式是C4H10。只有①和②的分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體。
5．(2017延安校級期中)下列化學(xué)性質(zhì)中，烷烴不具備的是()
A．不能使溴水退色
B．可以在空氣中燃燒
C．與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)
D．能使酸性KMnO4溶液退色
答案　D
解析　烷烴為飽和烴，分子中不存在不飽和鍵，其化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，所以烷烴具有“不能使溴水退色”的化學(xué)性質(zhì)，故A不符合題意；烷烴中含有C、H元素，所以烷烴具有“可以在空氣中燃燒”的化學(xué)性質(zhì)，故B不符合題意；烷烴的特征反應(yīng)為取代反應(yīng)，在光照條件下烷烴能夠與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，所以烷烴具有“與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)”的化學(xué)性質(zhì)，故C不符合題意；烷烴分子中不存在不飽和鍵，不能使酸性高錳酸鉀溶液退色，所以烷烴不具有“能使酸性KMnO4溶液退色”的化學(xué)性質(zhì)，故D符合題意。
6．分子式為C4H10的烴的一氯代物的同分異構(gòu)體有()
A．3種B．4種C．5種D．6種
答案　B
解析　分子式為C4H10的烴有兩種同分異構(gòu)體：CH3CH2CH2CH3(正丁烷)和(異丁烷)，正丁烷和異丁烷各有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故C4H10的一氯取代物有4種。
7．完成下列各題：
(1)同溫同壓下，某烷烴的蒸氣密度是H2的29倍，其分子式為________，該烷烴的結(jié)構(gòu)有________種；試分別寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式及名稱：____________________________________。
(2)已知某烷烴分子中電子數(shù)為42。
①該烷烴的分子式為________，寫出該烷烴分子的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：______________________________________________，其一氯代物只有一種的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________。
②上述同分異構(gòu)體中，在相同條件下沸點最高的是__________________________________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。
答案　(1)C4H10　2　CH3—CH2—CH2—CH3，正丁烷；
，異丁烷　(2)①C5H12
CH3CH2CH2CH2CH3、、
②CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
解析　(1)同溫同壓下，氣體的密度之比等于摩爾質(zhì)量之比，該烴的相對分子質(zhì)量為29×2＝58，烷烴分子通式為CnH2n＋2，則其相對分子質(zhì)量為14n＋2＝58，n＝4，故烷烴分子式為C4H10。其結(jié)構(gòu)簡式和名稱分別為CH3CH2CH2CH3，正丁烷；，異丁烷。(2)①烷烴分子通式為CnH2n＋2，則其分子中電子數(shù)為6n＋(2n＋2)＝42，n＝5，故烷烴分子式為C5H12。烷烴C5H12有3種同分異構(gòu)體，其結(jié)構(gòu)簡式分別為CH3CH2CH2CH2CH3、
、，其一氯代物分別有3種、4種、1種。②烷烴分子中，碳原子數(shù)相同時，所帶支鏈越多，其沸點越低，因此烷烴C5H12三種同分異構(gòu)體中CH3CH2CH2CH2CH3沸點最高。

[對點訓(xùn)練]
題組一　烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
1．(2017甘肅天水校級期末)下列物質(zhì)中不屬于烷烴的是()
A．CH4B．C2H4
C．C3H8D．C4H10
答案　B
解析　CH4只含碳、氫兩種元素，碳原子達到飽和，符合烷烴的通式，是最簡單的烷烴，故A不符合題意；C2H4不符合烷烴通式，碳原子未飽和，存在碳碳雙鍵，不屬于烷烴，故B符合題意；C3H8符合烷烴通式，碳原子均達到飽和，故C不符合題意；C4H10符合烷烴通式，碳原子均達到飽和，故D不符合題意。
2．下列說法正確的是()
A．碳碳間以單鍵結(jié)合，碳原子剩余價鍵全部與氫原子結(jié)合的烴一定是飽和鏈烴
B．分子組成符合CnH2n＋2的烴一定是烷烴
C．正戊烷分子中所有的碳原子均在同一條直線上
D．碳、氫原子個數(shù)比為1∶3的烴有兩種
答案　B
解析　A項，環(huán)烷烴也符合要求，但它不是鏈烴，屬于環(huán)烴；C項，由碳原子的成鍵方式和鍵角特征知，碳原子呈折線方式排列，因此正戊烷中的碳原子不在同一直線上；D項，n(C)∶n(H)＝1∶3時必為C2H6，一定是乙烷。
3．北京奧運會“祥云”火炬使用的燃料為丙烷。下列關(guān)于丙烷的說法正確的是()
A．1mol丙烷完全燃燒需4mol氧氣
B．與丁烷互為同分異構(gòu)體
C．能使酸性高錳酸鉀溶液退色
D．分子式為C3H8
答案　D
解析　1molC3H8完全燃燒消耗O2為(3＋84)mol＝5mol，A項不正確；C3H8為飽和烴，不能被酸性高錳酸鉀氧化，即C3H8不能使高錳酸鉀溶液退色，C項不正確。
4．在1.013×105Pa下，測得某些烷烴的沸點見下表。據(jù)表分析，下列選項正確的是()
物質(zhì)名稱及結(jié)構(gòu)簡式沸點/℃
正丁烷CH3(CH2)2CH3－0.5
正戊烷CH3(CH2)3CH336.0
異戊烷27.8
新戊烷C(CH3)49.5
正己烷CH3(CH2)4CH369.0

A.在標(biāo)準(zhǔn)狀況下，新戊烷是氣體
B．在1.013×105Pa、20℃時，戊烷都是液體
C．烷烴隨碳原子數(shù)的增加，沸點降低
D．C5H12隨支鏈的增加，沸點降低
答案　D
解析　由題表中信息可知，新戊烷的沸點是9.5℃，標(biāo)準(zhǔn)狀況下是液體，20℃時是氣體，A、B兩項均錯誤；烷烴隨碳原子數(shù)的增加，沸點升高，C項錯誤；C5H12的三種同分異構(gòu)體中，隨支鏈數(shù)的增加，沸點降低，D項正確。
5．下列物質(zhì)中：①氯水；②濃硫酸；③溴蒸氣；④燒堿；⑤氧氣；⑥酸性KMnO4溶液，其中在一定條件下可以與丙烷發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的是()
A．①②③⑤B．④⑤⑥
C．③⑤D．②③④⑥
答案　C
解析　丙烷與甲烷的化學(xué)性質(zhì)相似，可據(jù)甲烷的化學(xué)性質(zhì)類推。
題組二　同分異構(gòu)體及其判斷
6．下列說法正確的是()
A．戊烷的同分異構(gòu)體有2種
B．兩種化合物組成元素相同，各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同，則兩者一定是同分異構(gòu)體
C．相對分子質(zhì)量相同的幾種化合物，互稱為同分異構(gòu)體
D．組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，且相對分子質(zhì)量也相同的不同化合物，互為同分異構(gòu)體
答案　D
解析　相對分子質(zhì)量相同而且各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，可推出相同的分子式，但由于是不同化合物，結(jié)構(gòu)一定不同，故互為同分異構(gòu)體，D項正確。
7．下列化學(xué)式只表示一種物質(zhì)的是()
A．C3H7ClB．C3H8
C．C2H4Cl2D．C
答案　B
解析　C3H7Cl中的氯原子可以連在端點碳原子上，也可以連在中間碳原子上，有兩種結(jié)構(gòu)，C3H7Cl可表示兩種物質(zhì)，A項不符合題意；C3H8不存在同分異構(gòu)體，只表示一種物質(zhì)，B項符合題意；C2H4Cl2中的兩個氯原子可同時連在同一個碳原子上，也可分別連在兩個碳原子上，有兩種結(jié)構(gòu)，C項不符合題意；金剛石、石墨、碳納米管等都是由碳元素形成的單質(zhì)，均可用C表示，D項不符合題意。
8．(2017太原五中高一月考)進行一氯取代反應(yīng)后，只能生成兩種沸點不同的有機物的烷烴是()
A．(CH3)2CHCH(CH3)2
B．新戊烷
C．異戊烷
D．(CH3)3CCH2CH3
答案　A
解析　(CH3)2CHCH(CH3)2分子中有2種H原子，所以其一氯代物有2種，A項正確；新戊烷分子中只有1種H原子，所以其一氯代物只有1種，B項錯誤；異戊烷分子中有4種H原子，所以其一氯代物有4種，C項錯誤；(CH3)3CCH2CH3分子中有3種H原子，所以其一氯代物有3種，D項錯誤。
9．(2017重慶七校高一聯(lián)考)下列說法正確的是()
A．烷烴的通式為CnH2n＋2，隨n的增大，碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)逐漸減小
B．和互為同分異構(gòu)體
C．丙烷的填充模型為
D．分子式為C2H6和分子式為C5H12的烷烴的一氯代物的數(shù)目可能相同
答案　D
解析　隨著碳原子數(shù)的增多，烷烴的含碳量逐漸增大，A項錯誤；和的分子式和結(jié)構(gòu)都相同，屬于同一種物質(zhì)，B項錯誤；丙烷的球棍模型為，C項錯誤；CH3CH3的一氯代物只有1種，C5H12有3種同分異構(gòu)體，其中的一氯代物只有1種，D項正確。
題組三　烷烴燃燒的計算
10．在常溫、常壓下，取下列四種氣態(tài)烴各1mol，分別在足量的氧氣中燃燒，消耗氧氣最多的是()
A．CH4B．C3H8C．C4H10D．C2H6
答案　C
解析　設(shè)氣態(tài)烴的分子式為CxHy，其完全燃燒的化學(xué)方程式為CxHy＋x＋y4O2――→點燃xCO2＋y2H2O，則1mol該烴完全燃燒時耗氧量為x＋y4mol，將上述選項分別代入，比較可知C4H10耗氧量最多。
11．使1mol某烷烴完全燃燒需要消耗氧氣5mol，該烷烴的化學(xué)式是()
A．C2H6B．C3H8
C．C4H10D．C5H12
答案　B
解析　烷烴燃燒的化學(xué)方程式可以表示為
CnH2n＋2＋3n＋12O2――→點燃nCO2＋(n＋1)H2O
1mol　3n＋12mol
可見，3n＋12＝5，解得n＝3。所以該烷烴的化學(xué)式為C3H8。
12．(2017棗莊校級月考)某氣態(tài)烴在恒容密閉容器內(nèi)與氧氣混合完全燃燒，如果燃燒前后容器內(nèi)(溫度高于100℃)壓強保持不變，該烴可能是()
A．C2H6B．C2H4
C．C3H8D．C3H6
答案　B
解析　烴燃燒的化學(xué)方程式為CxHy＋(x＋y4)O2――→點燃xCO2＋y2H2O(g)，因為燃燒前后容器內(nèi)壓強不變，說明燃燒前后氣體總體積不變，即1＋x＋y4＝x＋y2，得y＝4，B項正確。
[綜合強化]
13．如圖表示4個碳原子相互結(jié)合的方式。小球表示碳原子，小棍表示化學(xué)鍵，假如碳原子上其余的化學(xué)鍵都是與氫結(jié)合。
(1)圖中屬于烷烴的是________(填字母)。
(2)在上圖的有機化合物中，碳原子與碳原子之間不僅可以形成共價單鍵，還可以形成__________；不僅可以形成__________，還可以形成碳環(huán)。
(3)上圖中互為同分異構(gòu)體的是A與________，B與________(填字母)。
答案　(1)AC
(2)碳碳雙鍵　碳鏈
(3)C　DEF
解析　(1)不含不飽和鍵的鏈狀烴是烷烴，屬于烷烴的是AC。(2)通過對題圖中的有機化合物進行分析觀察可知：碳原子與碳原子之間不僅可以形成共價單鍵，還可以形成碳碳雙鍵，不僅可以形成碳鏈，還可以形成碳環(huán)。(3)同分異構(gòu)體是分子式相同，而結(jié)構(gòu)不同的化合物。在題圖中A是正丁烷，分子式是C4H10，C是2甲基丙烷，A、C互為同分異構(gòu)體；B是2丁烯，分子式是C4H8，與D、E、F分子式相同，而結(jié)構(gòu)不同，因此它們互為同分異構(gòu)體。
14．從下列各組物質(zhì)中，找出合適的序號填在對應(yīng)的空格內(nèi)：
①NO2和N2O4　②12C和14C　③4019K和4020Ca
④異戊烷()和新戊烷()
⑤和?、藜淄楹捅?br> (1)互為同位素的是________(填序號，下同)。
(2)互為同分異構(gòu)體的是________。
(3)為同一種物質(zhì)的是________。
答案　(1)②　(2)④　(3)⑤
解析　(1)互為同位素的是質(zhì)子數(shù)相同、中子數(shù)不同的原子，②符合。(2)互為同分異構(gòu)體的是分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的化合物，④符合。(3)⑤中兩個分子是同一種物質(zhì)，只是觀察角度不同。
15．某氣態(tài)烴在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為2.59gL－1。
(1)其相對分子質(zhì)量等于________。
(2)該烴的含碳量為82.8%，則分子中碳、氫原子的個數(shù)比是________，分子式是________。
(3)可能的結(jié)構(gòu)簡式及名稱是_____________________________________________________。
答案　(1)58　(2)2∶5　C4H10
(3)CH3CH2CH2CH3(正丁烷)、CH3CH(CH3)CH3(異丁烷)
解析　(1)M＝2.59gL－1×22.4Lmol－1≈58gmol－1。
(2)N(C)∶N(H)＝82.8%12∶1－82.8%1≈2∶5，
則烴的最簡式為C2H5。設(shè)其分子式為(C2H5)x，
則有(12×2＋5)x＝58，x＝2，
所以烴的分子式為C4H10。
(3)可能的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CH3(正丁烷)、CH3CH(CH3)CH3(異丁烷)。
16．(1)完全燃燒0.1mol某烴，燃燒產(chǎn)物依次通過濃硫酸、濃堿液，實驗結(jié)束后，稱得濃硫酸增重9g，濃堿液增重17.6g。該烴的化學(xué)式為____________，并寫出其所有可能的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)某烷烴的相對分子質(zhì)量為128，該烷烴的化學(xué)式為__________________。
(3)在常溫常壓下有CH4、C2H6、C3H8和C4H10四種氣態(tài)烴。
①取等物質(zhì)的量的四種氣態(tài)烴，分別在足量的氧氣中燃燒，消耗氧氣最多的是________________(填分子式)。
②取等質(zhì)量的四種氣態(tài)烴，分別在足量的氧氣中燃燒，消耗氧氣最多的是______________________(填分子式)。
答案　(1)C4H10　CH3—CH2—CH2—CH3、
(2)C9H20　(3)①C4H10?、贑H4
解析　(1)濃硫酸的作用是吸水，濃硫酸增加的質(zhì)量為H2O的質(zhì)量，根據(jù)元素守恒，烴中n(H)＝9×218mol＝1mol，濃堿液吸收CO2，濃堿液增重的質(zhì)量是CO2的質(zhì)量，根據(jù)元素守恒，烴中n(C)＝17.644mol＝0.4mol，因此1mol烴中含C為4mol，含H為10mol，即分子式為C4H10，含有的同分異構(gòu)體是正丁烷和異丁烷，其結(jié)構(gòu)簡式分別是CH3—CH2—CH2—CH3、。
(2)根據(jù)烷烴的通式CnH2n＋2，相對分子質(zhì)量為128，即14n＋2＝128，解得n＝9，分子式為C9H20。
(3)1molCxHy的耗氧量為(x＋y4)mol，由各烴分子式中C、H原子數(shù)目可知，相同物質(zhì)的量各烴C4H10的耗氧量最大。等質(zhì)量的各烴，烴中氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)越大，消耗氧氣越多，碳元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)越大，生成二氧化碳越多，CH4、C2H6、C3H8、C4H10的C、H原子數(shù)目之比分別為1∶4,1∶3,3∶8,1∶2.5，故CH4中氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)最大，等質(zhì)量的各烴中CH4消耗氧氣最多。

煤的干餾苯學(xué)案（魯科版必修2）

一名合格的教師要充分考慮學(xué)習(xí)的趣味性，高中教師要準(zhǔn)備好教案，這是高中教師需要精心準(zhǔn)備的。教案可以讓講的知識能夠輕松被學(xué)生吸收，幫助高中教師有計劃有步驟有質(zhì)量的完成教學(xué)任務(wù)。您知道高中教案應(yīng)該要怎么下筆嗎？小編經(jīng)過搜集和處理，為您提供煤的干餾苯學(xué)案（魯科版必修2），歡迎閱讀，希望您能閱讀并收藏。

第2課時　煤的干餾　苯
一、煤的干餾
1．煤的組成
2．煤的干餾
(1)概念：將煤隔絕空氣加強熱使其分解，叫做煤的干餾。
(2)主要產(chǎn)物及其用途
干餾產(chǎn)物主要成分主要用途
爐煤氣焦?fàn)t氣氫氣、甲烷、乙烯、一氧化碳?xì)怏w燃料、化工原料
粗氨水氨氣、銨鹽氮肥
粗苯苯、甲苯、二甲苯炸藥、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥、合成材料
煤焦油苯、甲苯、二甲苯
酚類、萘醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥、合成材料
焦炭瀝青電極、筑路材料
碳冶金、燃料、合成氨

(1)煤的干餾過程中主要發(fā)生化學(xué)變化。
(2)煤的干餾條件：一是要隔絕空氣，二是要加強熱。
例1　下列關(guān)于煤的干餾的敘述中，正確的是()
A．煤加強熱而分解的過程叫做煤的干餾
B．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有機化合物
C．煤的干餾是化學(xué)變化，石油的分餾是物理變化
D．苯、甲苯、二甲苯等可由煤干餾得到，存在于干餾所得的焦?fàn)t氣中
答案　C
解析　A項，干餾需要隔絕空氣加強熱，錯誤；B項，煤本身不含苯、甲苯、二甲苯等有機物，這些有機物是煤的干餾產(chǎn)物，錯誤；C項，煤的干餾是化學(xué)變化，石油的分餾是物理變化，正確；D項，苯、甲苯等芳香烴主要存在于粗苯和煤焦油中，錯誤。
易錯警示
煤本身不含苯、甲苯、二甲苯、萘、蒽等有機物，這些有機物是煤的干餾產(chǎn)物。
二、苯的分子結(jié)構(gòu)
(1)苯不與溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，說明苯分子中沒有與乙烯類似的碳碳雙鍵。
(2)研究表明：
①苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)。
②分子中6個碳原子和6個氫原子共平面。
③6個碳碳鍵完全相同，是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵。
(1)苯不能使溴的四氯化碳溶液退色，但能使溴水退色，這是因為苯能將溴從溴水中萃取出來。
(2)苯的凱庫勒式為，不能認(rèn)為苯分子是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，苯分子中6個碳碳鍵完全相同。
例2　苯的結(jié)構(gòu)簡式可用來表示，下列關(guān)于苯的敘述中正確的是()
A．苯分子中處于對位的兩個碳原子及與它們相連的兩個氫原子，不可能在同一條直線上
B．苯中含有碳碳雙鍵，所以苯屬于烯烴
C．苯分子中的6個碳碳鍵可以分成兩類不同的化學(xué)鍵
D．苯分子中既不含有碳碳雙鍵，也不含有碳碳單鍵
答案　D
解析　苯分子處于對位的兩個碳原子及與它們相連的兩個氫原子，這四個原子共直線；苯分子中不含有碳碳雙鍵，苯不屬于烯烴；苯分子中的6個碳碳鍵完全相同，是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵。故選D。
例3　下列物質(zhì)的所有原子，不可能處于同一平面上的是()
A．CH3CH==CH2B．CH2==CH2
C．D.
答案　A
解析　乙烯和苯都屬于平面形結(jié)構(gòu)，所有原子都處于同一平面內(nèi)，而甲烷分子是正四面體結(jié)構(gòu)，故可以得出甲基中的原子不可能處于同一平面內(nèi)，A項含有甲基，所有原子不可能共面，C項可以看作是乙烯中的一個氫原子被苯環(huán)取代，推知C項中物質(zhì)的所有原子可能處于同一平面內(nèi)。
思維啟迪——有機物共面問題的解題規(guī)律
(1)甲烷、苯、乙烯分子中的H原子如果被其他原子所取代，則取代后的分子構(gòu)型基本不變。
(2)當(dāng)分子中出現(xiàn)碳原子與其他原子形成四個單鍵(即飽和碳原子)時，所有原子不可能共面。
(3)共價單鍵可以自由旋轉(zhuǎn)，共價雙鍵不能旋轉(zhuǎn)。
三、苯的性質(zhì)
1．物理性質(zhì)
苯是一種無色、有特殊氣味、有毒的液體，密度比水小，不溶于水，是一種常用的有機溶劑。
2．化學(xué)性質(zhì)
(1)氧化反應(yīng)
①苯可以在空氣中燃燒，生成二氧化碳和水，燃燒時火焰明亮伴有濃煙。
②苯很難被強氧化劑氧化，在一般情況下不能使酸性高錳酸鉀溶液退色。
(2)取代反應(yīng)
①溴代反應(yīng)：在溴化鐵催化作用下，苯和液溴發(fā)生取代反應(yīng)，生成溴苯，反應(yīng)的化學(xué)方程式為
。
②硝化反應(yīng)：在濃硫酸作用下，苯在55～60℃時與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯。反應(yīng)的化學(xué)方程式為
。
(3)加成反應(yīng)
在一定條件下，苯能和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成環(huán)己烷。反應(yīng)的化學(xué)方程式為
。
苯的溴代反應(yīng)和硝化反應(yīng)的比較
反應(yīng)類型溴代反應(yīng)硝化反應(yīng)
反應(yīng)物苯和液溴苯和濃硝酸
催化劑FeBr3濃硫酸(催化、吸水)
反應(yīng)條件不加熱(放熱反應(yīng))水浴加熱(55～60℃)
產(chǎn)物一元取代物一元取代物
產(chǎn)物的物理性質(zhì)溴苯是無色液體(常因混有Br2而顯褐色)，密度大于水，不溶于水硝基苯是一種帶有苦杏仁味，無色油狀液體(因溶有NO2而顯淡黃色)，密度大于水且有毒，不溶于水

例4　(2017邯鄲高一檢測)苯和乙烯相比較，下列敘述中正確的是()
A．都易與溴發(fā)生取代反應(yīng)
B．都易發(fā)生加成反應(yīng)
C．乙烯易發(fā)生加成反應(yīng)，苯不能發(fā)生加成反應(yīng)
D．乙烯易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化
答案　D
解析　苯與溴易發(fā)生取代反應(yīng)，而乙烯與溴易發(fā)生加成反應(yīng)，A、B項錯誤；苯在一定條件下也可發(fā)生加成反應(yīng)，C項錯誤；苯分子中不含有碳碳雙鍵，不能被酸性KMnO4溶液氧化，D項正確。
思維啟迪
(1)苯分子中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵，故苯兼有烯烴的加成反應(yīng)和烷烴的取代反應(yīng)的特征，且比烯烴的加成反應(yīng)和烷烴的取代反應(yīng)困難。
(2)苯易發(fā)生取代反應(yīng)，能發(fā)生加成反應(yīng)，難被氧化(燃燒除外)，其化學(xué)性質(zhì)不同于烷烴和烯烴。
例5　(2017南平高一檢測)下列實驗?zāi)塬@得成功的是()
A．用溴水可鑒別苯、乙醇、苯乙烯()
B．加濃溴水，然后過濾可除去苯中少量己烯
C．用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯和正戊烷
D．可用分液漏斗分離硝基苯和苯
答案　A
解析　A項苯中加溴水后分層，上層為溴的苯溶液(橙紅色)，下層為無色水層，乙醇中加溴水不分層，苯乙烯()中加溴水，溴水退色，所以A項能成功；C項中兩者都不能反應(yīng)且分層，現(xiàn)象相同；D項中苯能溶解硝基苯。
例6　(2017鷹潭高一檢測)下列實驗?zāi)塬@得成功的是()
A．苯與濃溴水用鐵做催化劑制溴苯
B．將苯與濃硝酸混合共熱制硝基苯
C．加入水后分液可除去溴苯中的溴
D．可用分液漏斗分離硝基苯和水
答案　D
解析　苯與液溴在FeBr3做催化劑時才能反應(yīng)生成溴苯，苯與濃溴水不反應(yīng)，A項錯誤；苯與濃硝酸和濃硫酸的混合液在水浴加熱時生成硝基苯，B項錯誤；溴在水中的溶解度比在苯中的溶解度小，除去溴苯中的溴，可以加入氫氧化鈉溶液后再分液，C項錯誤；硝基苯難溶于水，應(yīng)用分液法分離，D正確。
思維啟迪
除溴苯中的溴采用氫氧化鈉溶液分液法，不用蒸餾法。除去硝基苯中的硫酸也可采用此法。
1．判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)
(1)苯主要是以石油為原料進行加工獲得的一種重要化工原料()
(2)苯分子中含有6個完全相同的碳碳鍵()
(3)苯與溴水混合振蕩后靜置，溴水層退色，證明苯分子中含有碳碳雙鍵()
(4)苯中含碳碳雙鍵，所以苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)()
(5)苯不能使酸性高錳酸鉀溶液退色，說明苯不能發(fā)生氧化反應(yīng)()
(6)苯、濃硫酸和濃硝酸共熱制硝基苯()
(7)用溴水除去混在苯中的己烯()
(8)用水可以鑒別苯、酒精和溴苯()
答案　(1)×　(2)√　(3)×　(4)×　(5)×　(6)√　(7)×　(8)√
2．下列關(guān)于煤的說法正確的是()
A．煤中含有碳，可看作是無機化合物
B．采用原煤脫硫技術(shù)，能減少污染
C．煤的干餾產(chǎn)物都是有機物
D．焦炭是煤干餾的一種重要產(chǎn)品，煤焦油是煤干餾所得的純凈物
答案　B
解析　煤是由無機化合物和有機化合物組成的復(fù)雜的混合物；采用煤脫硫技術(shù)，能減少二氧化硫的排放；煤的干餾產(chǎn)物也有無機物，如氨氣、氫氣等；焦炭和煤焦油都是煤干餾的產(chǎn)物，煤焦油是混合物。
3．(2018湖南衡陽八中檢測)在①丙烯(CH2==CHCH3)
②氯乙烯?、郾健、芗妆剿姆N有機化合物中，分子內(nèi)所有原子均在同一平面內(nèi)的是()
A．①②B．②③C．③④D．②④
答案　B
解析　在①丙烯(CH2==CH—CH3)和④甲苯(C6H5—CH3)中，—CH3是空間立體結(jié)構(gòu)(與甲烷類似)，這四個原子不在同一平面上；②氯乙烯和乙烯相似，是六原子共面結(jié)構(gòu)；③苯是十二個原子共面結(jié)構(gòu)。
4．(2017合肥高一檢測)下列關(guān)于苯的敘述正確的是()
A．反應(yīng)①常溫下不能進行
B．反應(yīng)②不發(fā)生，但是仍有分層現(xiàn)象，紫色層在下層
C．反應(yīng)③為加成反應(yīng)，產(chǎn)物是無色液體
D．反應(yīng)④能發(fā)生，從而證明苯中是單雙鍵交替結(jié)構(gòu)
答案　B
解析　在溴化鐵做催化劑的條件下，苯與液溴在常溫下能夠發(fā)生取代反應(yīng)，故A項錯誤；苯難溶于水，密度小于水，所以苯與酸性高錳酸鉀溶液混合后分層，苯在上層，高錳酸鉀溶液在下層，下層為紫色，故B項正確；反應(yīng)③為取代反應(yīng)，即苯的硝化反應(yīng)，故C錯誤；苯中沒有碳碳雙鍵存在，故D項錯誤。
5．(2017蘭州一中期末)下列有關(guān)苯的敘述中，錯誤的是()
A．苯在催化劑作用下能與液溴發(fā)生取代反應(yīng)
B．在一定條件下，苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
C．在苯中加入酸性高錳酸鉀溶液，振蕩并靜置后下層液體為紫色
D．在苯中加入溴水，振蕩并靜置后下層液體為橙紅色
答案　D
解析　苯環(huán)中的碳碳鍵是介于單鍵與雙鍵之間的一種獨特的鍵，故苯在催化劑作用下能與液溴發(fā)生取代反應(yīng)，能在一定條件下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。苯難溶于水，密度比水小，更易溶解Br2，故苯層與酸性高錳酸鉀溶液層的位置關(guān)系是苯層在上，Br2的苯溶液層與水層的位置關(guān)系是水層在下。
6．現(xiàn)在同學(xué)們學(xué)過了取代反應(yīng)、加成反應(yīng)，請將下列物質(zhì)能夠發(fā)生的反應(yīng)類型填寫在下表中：
①由乙烯制取氯乙烷?、谝彝榕c氯氣，光照?、垡蚁┦逛宓乃穆然既芤和松、芤蚁┩ㄈ胨嵝愿咤i酸鉀溶液⑤由苯制取溴苯　⑥乙烷在空氣中燃燒?、哂杀街迫∠趸健、嘤杀街迫…h(huán)己烷
反應(yīng)類型取代反應(yīng)加成反應(yīng)
反應(yīng)

答案?、冖茛摺、佗邰?br> 7．苯是一種重要的化工原料，也是一種重要的溶劑。
請回答下列問題：
(1)下圖是某些有機物的填充模型，其中表示苯的是____________(填字母)。
(2)把苯加入到盛有溴水的試管中，液體會出現(xiàn)分層現(xiàn)象，充分振蕩、靜置，出現(xiàn)橙紅色液體的一層在________(填“上”或“下”)層；把苯加入到盛有少量酸性高錳酸鉀溶液的試管中，振蕩后，酸性高錳酸鉀溶液不退色，說明苯分子中________(填“有”或“沒有”)碳碳雙鍵；在濃硫酸作用下，苯在55～60℃可以與濃硝酸反應(yīng)生成硝基苯，反應(yīng)類型為____________。
(3)曾有人提出兩種立體結(jié)構(gòu)(如圖)：就該兩種立體結(jié)構(gòu)回答下列有關(guān)問題：
若苯的結(jié)構(gòu)為(Ⅰ)，則一氯代物有________種，若苯的結(jié)構(gòu)為(Ⅱ)，則下列說法正確的是________(填字母)。
A．能使酸性高錳酸鉀溶液退色
B．燃燒時產(chǎn)生濃煙
C．能使溴水退色
答案　(1)D　(2)上　沒有　取代反應(yīng)　(3)1　ABC
解析　(1)苯分子是由6個碳原子和6個氫原子構(gòu)成的平面分子。(2)苯的密度比水小，橙紅色在上層，苯分子中不含碳碳雙鍵，不能使酸性高錳酸鉀溶液退色。(3)結(jié)構(gòu)(Ⅰ)只有一種氫原子，一氯代物只有一種；結(jié)構(gòu)(Ⅱ)中含碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水退色，含碳量高，燃燒有濃煙。
[對點訓(xùn)練]
題組一　苯的分子結(jié)構(gòu)
1．(2017內(nèi)蒙古包頭九原區(qū)校級期末考試)下列關(guān)于苯的說法正確的是()
A．苯的分子式為C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液退色，屬于飽和烴
B．78g苯中含有的碳碳雙鍵數(shù)為3NA
C．在催化劑作用下，苯與液溴反應(yīng)生成溴苯，發(fā)生了加成反應(yīng)
D．苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個碳原子之間的化學(xué)鍵完全相同
答案　D
解析　從苯的分子式C6H6看，其氫原子數(shù)未達到飽和，應(yīng)屬于不飽和烴，而苯不能使酸性KMnO4溶液退色，是由于苯分子中的碳碳鍵是介于單鍵與雙鍵之間的獨特的鍵；苯的凱庫勒式并未反映出苯的真實結(jié)構(gòu)，不能由此認(rèn)定苯分子中含有碳碳雙鍵；在催化劑的作用下，苯與液溴反應(yīng)生成溴苯，發(fā)生的是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)；苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，其分子中6個碳原子之間的化學(xué)鍵完全相同。
2．苯的結(jié)構(gòu)簡式可用來表示，下列關(guān)于苯的敘述中正確的是()
A．如用冰冷卻，苯可凝成白色晶體
B．苯分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，但化學(xué)性質(zhì)上不同于乙烯
C．苯分子中六個碳原子、六個氫原子完全等價，所有原子位于同一平面上
D．苯是一種易揮發(fā)、無毒的液態(tài)物質(zhì)
答案　C
解析　A項，苯凝固后成為無色晶體，錯誤；B項，苯分子中無碳碳雙鍵，錯誤；D項，苯有毒，錯誤。
3．下列能說明苯與一般的烯烴性質(zhì)不同的事實是()
A．苯分子是高度對稱的平面形分子
B．苯能燃燒
C．苯不與酸性KMnO4溶液反應(yīng)
D．1mol苯在一定條件下可與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
答案　C
解析　含有碳碳雙鍵的烯烴也可以形成高度對稱的平面形分子，所以A項不能說明；大多數(shù)有機物都易燃燒，B項不能說明；根據(jù)苯的結(jié)構(gòu)簡式可知，1mol苯恰好可與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，而烯烴也可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，D項不能說明；烯烴可以使酸性KMnO4溶液退色，但苯中不含碳碳雙鍵，不具備這種性質(zhì)，所以C項能說明。
題組二　苯的性質(zhì)
4．(2017青島高一檢測)下列物質(zhì)在一定條件下，可與苯發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的是()
①濃硝酸　②溴水　③溴的四氯化碳溶液?、芩嵝訩MnO4溶液?、菅鯕?br> A．①⑤B．②④C．②③⑤D．③④⑤
答案　A
解析?、俦皆?5～60℃并有濃硫酸存在時能夠與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)；②苯不含碳碳雙鍵，不能與溴水反應(yīng)；③苯不含碳碳雙鍵，不能與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)；④苯不含碳碳雙鍵，不能被酸性高錳酸鉀氧化；⑤苯能夠在氧氣中燃燒，被氧氣氧化，所以能夠與苯發(fā)生反應(yīng)的有①⑤。
5．下列物質(zhì)用苯做原料不能通過一步反應(yīng)制取的是()
A．己烷B．環(huán)己烷
C．溴苯D．硝基苯
答案　A
解析　苯與H2在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷而非己烷；苯與液溴在FeBr3做催化劑條件下反應(yīng)生成溴苯；苯與濃HNO3、濃H2SO4共熱可生成硝基苯。
6．下列實驗中，不能獲得成功的是()
A．用水檢驗苯和溴苯
B．苯、濃硫酸、濃硝酸共熱制硝基苯
C．用溴水除去混在苯中的己烯
D．苯、液溴、溴化鐵混合制溴苯
答案　C
解析　苯和溴苯均不溶于水，苯的密度比水小在上層，溴苯的密度比水大在下層，可以檢驗；在濃H2SO4催化作用下，苯與濃硝酸反應(yīng)生成硝基苯；溴與己烯加成后生成的產(chǎn)物仍能溶在苯中，不能用溴水除去苯中的己烯；苯和液溴在溴化鐵催化下能反應(yīng)生成溴苯。
7．下列敘述中，錯誤的是()
A．苯與濃硝酸、濃硫酸共熱并保持55～60℃反應(yīng)生成硝基苯
B．苯乙烯在合適條件下催化加氫可生成乙基環(huán)己烷
C．乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)可生成1,2二溴乙烷
D．甲苯與氯氣在光照下反應(yīng)主要生成2,4二氯甲苯
答案　D
解析　甲苯與氯氣在光照下主要發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng)，生成C6H5CH2Cl，D項錯誤。
題組三　苯的性質(zhì)相關(guān)實驗
8．用分液漏斗可以分離的一組混合物是()
A．溴和CCl4B．苯和溴苯
C．硝基苯和水D．汽油和苯
答案　C
解析　A、B、D項的物質(zhì)可以互溶，不會分層，不能用分液漏斗分離。
9．在實驗室中，下列除雜的方法中正確的是()
A．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振蕩，用汽油萃取出溴苯
B．乙烷中混有乙烯，通入H2在一定條件下反應(yīng)，使乙烯轉(zhuǎn)化為乙烷
C．硝基苯中混有濃硫酸和濃硝酸，將其倒入NaOH溶液中，靜置、分液
D．乙烯中混有CO2和SO2，將其通入酸性KMnO4溶液中洗氣
答案　C
解析　A項，生成的I2溶于溴苯；B項，無法控制H2的量，且反應(yīng)比較困難。
題組四　苯與相關(guān)物質(zhì)性質(zhì)的綜合
10．(2017宣城高一檢測)下列物質(zhì)中，既能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)使溴水退色，又能使酸性KMnO4溶液退色的是()
①SO2?、贑H3CH2CH==CH2?、邸、蹸H3CH3
　
A．①②③④B．③④C．①②④D．①②
答案　D
解析　SO2具有還原性，能將強氧化劑Br2及酸性KMnO4溶液還原而使其退色；CH3—CH2—CH==CH2中有碳碳雙鍵，遇Br2能發(fā)生加成反應(yīng)，遇酸性KMnO4溶液能被氧化，從而使溴水及酸性KMnO4溶液退色；苯結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，不能被酸性KMnO4溶液氧化，但可萃取溴水中的Br2，使溴水退色，此過程屬物理變化過程；CH3CH3既不能使溴水退色，也不能使酸性KMnO4溶液退色。
11．(2017?？诟咭粰z測)下列關(guān)于乙烯和苯的敘述中，錯誤的是()
A．乙烯能使溴的四氯化碳溶液退色
B．乙烯可以燃燒
C．苯能使酸性高錳酸鉀溶液退色
D．苯可以燃燒
答案　C
解析　乙烯含有碳碳雙鍵，能使溴的四氯化碳溶液退色，A項正確；乙烯可以燃燒生成二氧化碳和水，B項正確；苯不能使酸性高錳酸鉀溶液退色，C項錯誤；苯可以燃燒生成二氧化碳和水，D項正確。
12．(2017廣西欽州欽南區(qū)期末)對于苯乙烯()有下列敘述：①能使酸性KMnO4溶液退色；②能使溴的四氯化碳溶液退色；③可溶于水；④可溶于苯；⑤能與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)；⑥所有的原子可能共平面。其中正確的是()
A．①②④⑤⑥B．①②③④⑤
C．①②⑤⑥D(zhuǎn)．全部正確
答案　A
解析　①苯乙烯中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，故應(yīng)具有苯和乙烯的性質(zhì)，碳碳雙鍵可使酸性KMnO4溶液退色，故正確；②苯乙烯同樣可使溴的四氯化碳溶液退色，故正確；③苯乙烯屬于烴類，而烴大都難溶于水，故錯誤；④烴易溶于有機溶劑(如苯、CCl4)中，故正確；⑤苯能與硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)(取代反應(yīng))，故正確；⑥從分子結(jié)構(gòu)上看，苯乙烯是苯和乙烯兩個平面結(jié)構(gòu)的組合，因此這兩個平面有可能重合，故正確。綜上分析，A項正確。
[綜合強化]
13．(2017杭州高一檢測)從石油和煤中提煉出化工原料A和B，A是一種果實催熟劑，它的產(chǎn)量用來衡量一個國家的石油化工發(fā)展水平。B是一種比水輕的油狀液體，B僅由碳、氫兩種元素組成，碳元素與氫元素的質(zhì)量比為12∶1，B的相對分子質(zhì)量為78?；卮鹣铝袉栴}：
(1)A的電子式為____________________，B的結(jié)構(gòu)簡式為____________________。
(2)在碘水中加入B，振蕩、靜置后的現(xiàn)象為
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)等質(zhì)量的A、B完全燃燒時消耗O2的物質(zhì)的量________(填“A＞B”“A＜B”或“A＝B”)。
答案　(1)　
(2)溶液分層，下層無色，上層紫紅色
(3)A＞B
解析　A是一種果實催熟劑，它的產(chǎn)量用來衡量一個國家的石油化工發(fā)展水平，則A為CH2===CH2，B是一種比水輕的油狀液體，僅由碳、氫兩種元素組成，碳元素與氫元素的質(zhì)量比為12∶1，則碳、氫原子個數(shù)之比為1∶1，B的相對分子質(zhì)量為78，則12n＋n＝78，解得n＝6，所以B為苯。
14．(2017惠州期末)已知：①R—NO2――→FeHClR—NH2；②苯環(huán)上原有的取代基對新導(dǎo)入的取代基進入苯環(huán)的位置有顯著影響。以下是用苯做原料制備一系列化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖：
(1)A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)圖中“苯→①→②”省略了反應(yīng)條件，請寫出①、②物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：①____________________，②____________________。
(3)苯的二氯代物有________種同分異構(gòu)體。
(4)有機物CH3NO2的所有原子________(填“是”或“不是”)在同一平面上。
答案　(1)＋CH3Cl――→催化劑＋HCl
(2)(或)　(或)
(3)3　(4)不是
解析　(1)A為硝基苯，根據(jù)信息①可知B為，根據(jù)A、B的結(jié)構(gòu)可知，甲基取代硝基苯苯環(huán)上硝基間位的H原子生成B，化學(xué)方程式為＋CH3Cl――→催化劑＋HCl。(2)②與水反應(yīng)生成，根據(jù)信息可知②為或。由轉(zhuǎn)化關(guān)系圖可知硝基苯發(fā)生間位取代，鹵苯發(fā)生對位取代，所以①為鹵苯或。(3)苯的二氯代物有鄰位、間位和對位3種。(4)中甲基為四面體結(jié)構(gòu)，所以所有原子不是在同一平面上。
15．苯和溴反應(yīng)制取溴苯的實驗裝置如圖所示，其中A為由具支試管改制成的反應(yīng)容器，在其下端開了一小孔，塞好石棉絨，再加入少量鐵屑粉。填寫下列空白：
(1)向反應(yīng)容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，幾秒內(nèi)就發(fā)生反應(yīng)。寫出A中所發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機物寫結(jié)構(gòu)簡式)：_________________________________________________。
(2)B中NaOH溶液的作用是______________________________________________________。
(3)試管C中苯的作用是_________________________________________________________。
反應(yīng)開始后，觀察D和E兩試管，看到的現(xiàn)象為______________________________________，
此現(xiàn)象可以驗證苯和液溴的反應(yīng)為________________(填反應(yīng)類型)。
答案　(1)＋Br2――→FeBr3＋HBr
(2)除去溶于溴苯中的溴
(3)除去HBr氣體中混有的溴蒸氣　D試管中紫色石蕊溶液慢慢變紅，并在導(dǎo)管口有白霧產(chǎn)生，然后E試管中出現(xiàn)淺黃色沉淀　取代反應(yīng)
解析　苯與液溴反應(yīng)劇烈，生成和HBr氣體，從導(dǎo)管出來的氣體中會混有一定量的溴蒸氣，混合氣體進入C可將氣體中的溴蒸氣除去(利用相似相溶原理)。B中NaOH溶液的作用是除去溶于溴苯中的溴，氣體在經(jīng)D、E兩裝置時，分別可以觀察到紫色石蕊溶液變紅，AgNO3溶液中有淺黃色沉淀生成，可證明此反應(yīng)為取代反應(yīng)。裝置F是尾氣吸收裝置，以防污染環(huán)境。