高中地理魯教版教案

有機化合物的結(jié)構(gòu)特點學(xué)案（魯科版必修2）。

第2課時　有機化合物的結(jié)構(gòu)特點
一、碳原子的成鍵特點、烷烴
1．有機物中碳原子的成鍵特點
(1)每個碳原子能與其他原子形成4個共價鍵。
(2)碳原子與碳原子之間可以形成單鍵、雙鍵或叁鍵。
(3)碳原子之間彼此以共價鍵構(gòu)成碳鏈或碳環(huán)。
2．烷烴的分子結(jié)構(gòu)
(1)烴分子中，碳原子之間都以碳碳單鍵結(jié)合成鏈狀，碳原子的剩余價鍵均與氫原子結(jié)合，使每個碳原子的化合價都達到“飽和”，這樣的烴叫做飽和鏈烴，也稱烷烴。
(2)烷烴的通式為CnH2n＋2(n≥1且n為整數(shù))。
(3)烷烴的空間結(jié)構(gòu)中，碳原子(大于等于3時)不在一條直線上，直鏈烷烴中的碳原子空間構(gòu)型是折線形或鋸齒狀。
3．烷烴的物理性質(zhì)
隨著碳原子數(shù)的遞增，烷烴的物理性質(zhì)呈現(xiàn)規(guī)律性的變化：狀態(tài)由氣體→液體→固體，熔、沸點逐漸升高，密度逐漸增大。n≤4的烷烴呈氣態(tài)。
4．烷烴的化學(xué)性質(zhì)
(1)穩(wěn)定性：一般情況下與強酸、強堿、酸性高錳酸鉀溶液都不反應(yīng)。
(2)氧化反應(yīng)：烷烴都能燃燒，燃燒通式為
CnH2n＋2＋3n＋12O2――→點燃nCO2＋(n＋1)H2O。
(3)取代反應(yīng)：烷烴與氯氣等鹵素單質(zhì)光照時發(fā)生取代反應(yīng)，如乙烷與氯氣光照時生成一氯乙烷的化學(xué)方程式為CH3CH3＋Cl2――→光C2H5Cl＋HCl。
5．習(xí)慣命名法
(1)表示
碳原子數(shù)(n)及表示
n≤1012345678910
甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷辛烷壬烷癸烷
n＞10相應(yīng)數(shù)字＋烷

(2)當(dāng)碳原子數(shù)n相同，結(jié)構(gòu)不相同時，用正、異、新表示。
如：C4H10的兩種分子的命名：
無支鏈時，CH3CH2CH2CH3：正丁烷；
有支鏈時，：異丁烷。
(1)烷烴是飽和烴，碳原子數(shù)一定的烷烴分子中氫原子數(shù)已達到最多，其他含有相同碳原子數(shù)的烴分子中的氫原子數(shù)都比烷烴少。
(2)烴分子失去一個或幾個氫原子所剩余的原子團叫做烴基，烷烴失去一個氫原子剩余的原子團叫做烷基，一般用—R表示。如CH4去掉1個H原子得到甲基(—CH3)：
。
(3)與鹵素單質(zhì)的取代反應(yīng)是烷烴的特征性質(zhì)；烷烴不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，但不要誤認為烷烴不能發(fā)生氧化反應(yīng)，烷烴的燃燒就是氧化反應(yīng)。
例1　下列有機物中，屬于烷烴的是()
A．CH2===CH2
B．CH3CH2CH2CH2Cl
C．
D．
答案　D
解析　A項中不是碳碳單鍵結(jié)合，不是烷烴；B項中含有氯原子，碳原子的鍵不是全部和氫原子結(jié)合，也就是說它不是烴；C項中不是鏈狀，不是烷烴；D項中碳鏈上雖然有兩個支鏈，但它仍屬于鏈狀，完全符合烷烴結(jié)構(gòu)特點。
例2　下列有關(guān)烷烴的敘述中，正確的是()
①在烷烴分子中，所有的化學(xué)鍵都是單鍵
②烷烴中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色退去
③分子通式為CnH2n＋2的烴不一定是烷烴
④所有的烷烴在光照條件下都能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)
⑤光照條件下，乙烷通入溴水中，可使溴水退色
⑥所有的烷烴都可以在空氣中燃燒
A．①②③⑥B．①④⑥
C．②③④D．①②③④
答案　B
解析?、偻闊N屬于飽和烴，碳與碳之間、碳與氫之間都以單鍵結(jié)合；②烷烴性質(zhì)穩(wěn)定，均不能使酸性KMnO4溶液退色；③分子通式為CnH2n＋2的烴一定是烷烴；④烷烴在光照條件下都能與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)；⑤C2H6不能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)使其退色，但能與Br2蒸氣在光照下發(fā)生取代反應(yīng)；⑥烷烴都可以在空氣中燃燒生成CO2和H2O。
規(guī)律總結(jié)——解答烷烴結(jié)構(gòu)與性質(zhì)類試題的方法
(1)閱讀題目信息，理解結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系，總結(jié)出性質(zhì)遞變規(guī)律并理解其原因。
(2)熟悉規(guī)律，如：①熟悉烷烴分子通式CnH2n＋2(n為正整數(shù))，符合該通式的烴一定屬于烷烴；②在通常情況下，烷烴的性質(zhì)穩(wěn)定，不能與強酸、強堿以及酸性KMnO4溶液反應(yīng)，但能發(fā)生取代反應(yīng)、燃燒反應(yīng)等；③常溫、常壓下，烷烴的碳原子數(shù)≤4時為氣體，碳原子數(shù)＞4時為液體或固體(新戊烷是氣體)。
二、同分異構(gòu)體
1．同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體
(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。
(2)同分異構(gòu)體：具有相同分子式而結(jié)構(gòu)不同的化合物互為同分異構(gòu)體。
(3)實例：
例如，丁烷有兩種同分異構(gòu)體，分別寫出其結(jié)構(gòu)簡式：CH3CH2CH2CH3、。
2．規(guī)律
有機化合物分子中的碳原子越多，它的同分異構(gòu)體數(shù)目就越多。

同分異構(gòu)體的判斷方法
(1)分子式必須相同。相對分子質(zhì)量相同，結(jié)構(gòu)不同的化合物不一定是同分異構(gòu)體，如C8H18和C7H14O。
(2)結(jié)構(gòu)不同。主要從兩個方面考慮：一是原子(或原子團)的連接順序不同；二是原子的空間排列不同，可以是同類物質(zhì)，也可以是不同類物質(zhì)。
例3　(2017南京高一檢測)將下列物質(zhì)進行分類：
①11H與31H?、贠2與O3
③CH3CH2CH2CH3與
④H2O與D2O
⑤CH3CH2CH2CH2CH3與CH3CH(CH3)CH3
⑥C60與C70?、?br> (1)互為同位素的是________(填編號，下同)。
(2)互為同素異形體的是________。
(3)互為同分異構(gòu)體的是________。
(4)屬于同一種物質(zhì)的是________。
答案　(1)①　(2)②⑥　(3)③　(4)⑦
解析　11H與31H為質(zhì)子數(shù)相同而中子數(shù)不同的同一種元素的不同原子，互為同位素；O2與O3、C60與C70是結(jié)構(gòu)不同的單質(zhì)，互為同素異形體；CH3CH2CH2CH3與的分子式均為C4H10，但結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體；屬于同一種物質(zhì)。
例4　在下列結(jié)構(gòu)的有機物中，屬于同分異構(gòu)體的正確組合是()
①CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
②CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
③
④
⑤
A．②和⑤B．②和③
C．①和②D．③和④
答案　B
解析　①和④、②和③、③和⑤的分子式相同而結(jié)構(gòu)不同，分別互為同分異構(gòu)體；②和⑤為同一種物質(zhì)。
例5　(2017臨沂一中高一月考)分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))()
A．6種B．7種C．8種D．9種
答案　C
解析　若主鏈有5個碳原子，則氯原子有3種位置，即C1—C2—C3—C—C；若主鏈有4個碳原子，則氯原子有4種位置，即；若主鏈有3個碳原子，此時該烷烴有4個相同的甲基，則氯原子只有1種位置，即。故C5H11Cl的同分異構(gòu)體共有8種。
思維啟迪
解答此類題目要抓住判斷角度，找出等效氫原子種類。一般來說，同一個碳原子上的氫原子等效，同一個碳原子所連的所有甲基上的氫原子等效，處于鏡面對稱位置上的氫原子等效。氯原子取代任意一個等效氫原子所得的一氯代物都是同一種。
1．判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)
(1)C5H12的熔、沸點比C3H8的熔、沸點高()
(2)常溫常壓下，C3H8呈氣態(tài)，C6H14呈液態(tài)()
(3)乙烷能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)而使其退色()
(4)C2H6與Cl2按體積比1∶1混合，發(fā)生取代反應(yīng)，生成的產(chǎn)物僅有兩種()
(5)(CH3)2CHCH2CH3的名稱為戊烷()
(6)同分異構(gòu)現(xiàn)象的廣泛存在是造成有機物種類繁多的重要原因之一()
答案　(1)√　(2)√　(3)×　(4)×　(5)×　(6)√
2．(2017包頭一中期中)下列物質(zhì)的沸點按由高到低的順序排列正確的是()
①CH3(CH2)2CH3　②CH3(CH2)3CH3?、?CH3)3CH?、?CH3)2CHCH2CH3
A．②④①③B．④②①③
C．④③②①D．②④③①
答案　A
解析　烷烴的碳原子數(shù)越多，沸點越高。在碳原子數(shù)目相同的條件下，含有的支鏈越多，沸點越低。據(jù)此可知，沸點由高到低排列的順序是②④①③，故A項正確。
3．(2017周口高一月考)下列關(guān)于烷烴的說法正確的是()
A．丙烷(C3H8)發(fā)生取代反應(yīng)生成的C3H7Cl的結(jié)構(gòu)只有一種
B．丙烷分子中3個碳原子在一條直線上
C．分子中含有7個碳原子的烷烴在常溫下為液態(tài)
D．烷烴分子為直鏈式結(jié)構(gòu)，不可以帶支鏈
答案　C
解析　A項中C3H7Cl有兩種結(jié)構(gòu)：CH3CH2CH2Cl、；B項中C3H8分子中的3個碳原子呈V形，不在一條直線上；D項中烷烴分子中碳鏈可以是直鏈，也可以帶支鏈。
4．下列有機物中，互為同分異構(gòu)體的是()
①CH2===CHCH3；②；③CH3CH2CH3；④HC≡CCH3；⑤；⑥CH3CH2CH2CH3
A．①和②B．①和③C．①和④D．⑤和⑥
答案　A
解析　①的分子式是C3H6，②的分子式是C3H6，③的分子式是C3H8，④的分子式是C3H4，⑤的分子式是C4H8，⑥的分子式是C4H10。只有①和②的分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體。
5．(2017延安校級期中)下列化學(xué)性質(zhì)中，烷烴不具備的是()
A．不能使溴水退色
B．可以在空氣中燃燒
C．與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)
D．能使酸性KMnO4溶液退色
答案　D
解析　烷烴為飽和烴，分子中不存在不飽和鍵，其化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，所以烷烴具有“不能使溴水退色”的化學(xué)性質(zhì)，故A不符合題意；烷烴中含有C、H元素，所以烷烴具有“可以在空氣中燃燒”的化學(xué)性質(zhì)，故B不符合題意；烷烴的特征反應(yīng)為取代反應(yīng)，在光照條件下烷烴能夠與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，所以烷烴具有“與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)”的化學(xué)性質(zhì)，故C不符合題意；烷烴分子中不存在不飽和鍵，不能使酸性高錳酸鉀溶液退色，所以烷烴不具有“能使酸性KMnO4溶液退色”的化學(xué)性質(zhì)，故D符合題意。
6．分子式為C4H10的烴的一氯代物的同分異構(gòu)體有()
A．3種B．4種C．5種D．6種
答案　B
解析　分子式為C4H10的烴有兩種同分異構(gòu)體：CH3CH2CH2CH3(正丁烷)和(異丁烷)，正丁烷和異丁烷各有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故C4H10的一氯取代物有4種。
7．完成下列各題：
(1)同溫同壓下，某烷烴的蒸氣密度是H2的29倍，其分子式為________，該烷烴的結(jié)構(gòu)有________種；試分別寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式及名稱：____________________________________。
(2)已知某烷烴分子中電子數(shù)為42。
①該烷烴的分子式為________，寫出該烷烴分子的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：______________________________________________，其一氯代物只有一種的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________。
②上述同分異構(gòu)體中，在相同條件下沸點最高的是__________________________________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。
答案　(1)C4H10　2　CH3—CH2—CH2—CH3，正丁烷；
，異丁烷　(2)①C5H12
CH3CH2CH2CH2CH3、、
②CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
解析　(1)同溫同壓下，氣體的密度之比等于摩爾質(zhì)量之比，該烴的相對分子質(zhì)量為29×2＝58，烷烴分子通式為CnH2n＋2，則其相對分子質(zhì)量為14n＋2＝58，n＝4，故烷烴分子式為C4H10。其結(jié)構(gòu)簡式和名稱分別為CH3CH2CH2CH3，正丁烷；，異丁烷。(2)①烷烴分子通式為CnH2n＋2，則其分子中電子數(shù)為6n＋(2n＋2)＝42，n＝5，故烷烴分子式為C5H12。烷烴C5H12有3種同分異構(gòu)體，其結(jié)構(gòu)簡式分別為CH3CH2CH2CH2CH3、
、，其一氯代物分別有3種、4種、1種。②烷烴分子中，碳原子數(shù)相同時，所帶支鏈越多，其沸點越低，因此烷烴C5H12三種同分異構(gòu)體中CH3CH2CH2CH2CH3沸點最高。

[對點訓(xùn)練]
題組一　烷烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
1．(2017甘肅天水校級期末)下列物質(zhì)中不屬于烷烴的是()
A．CH4B．C2H4
C．C3H8D．C4H10
答案　B
解析　CH4只含碳、氫兩種元素，碳原子達到飽和，符合烷烴的通式，是最簡單的烷烴，故A不符合題意；C2H4不符合烷烴通式，碳原子未飽和，存在碳碳雙鍵，不屬于烷烴，故B符合題意；C3H8符合烷烴通式，碳原子均達到飽和，故C不符合題意；C4H10符合烷烴通式，碳原子均達到飽和，故D不符合題意。
2．下列說法正確的是()
A．碳碳間以單鍵結(jié)合，碳原子剩余價鍵全部與氫原子結(jié)合的烴一定是飽和鏈烴
B．分子組成符合CnH2n＋2的烴一定是烷烴
C．正戊烷分子中所有的碳原子均在同一條直線上
D．碳、氫原子個數(shù)比為1∶3的烴有兩種
答案　B
解析　A項，環(huán)烷烴也符合要求，但它不是鏈烴，屬于環(huán)烴；C項，由碳原子的成鍵方式和鍵角特征知，碳原子呈折線方式排列，因此正戊烷中的碳原子不在同一直線上；D項，n(C)∶n(H)＝1∶3時必為C2H6，一定是乙烷。
3．北京奧運會“祥云”火炬使用的燃料為丙烷。下列關(guān)于丙烷的說法正確的是()
A．1mol丙烷完全燃燒需4mol氧氣
B．與丁烷互為同分異構(gòu)體
C．能使酸性高錳酸鉀溶液退色
D．分子式為C3H8
答案　D
解析　1molC3H8完全燃燒消耗O2為(3＋84)mol＝5mol，A項不正確；C3H8為飽和烴，不能被酸性高錳酸鉀氧化，即C3H8不能使高錳酸鉀溶液退色，C項不正確。
4．在1.013×105Pa下，測得某些烷烴的沸點見下表。據(jù)表分析，下列選項正確的是()
物質(zhì)名稱及結(jié)構(gòu)簡式沸點/℃
正丁烷CH3(CH2)2CH3－0.5
正戊烷CH3(CH2)3CH336.0
異戊烷27.8
新戊烷C(CH3)49.5
正己烷CH3(CH2)4CH369.0

A.在標準狀況下，新戊烷是氣體
B．在1.013×105Pa、20℃時，戊烷都是液體
C．烷烴隨碳原子數(shù)的增加，沸點降低
D．C5H12隨支鏈的增加，沸點降低
答案　D
解析　由題表中信息可知，新戊烷的沸點是9.5℃，標準狀況下是液體，20℃時是氣體，A、B兩項均錯誤；烷烴隨碳原子數(shù)的增加，沸點升高，C項錯誤；C5H12的三種同分異構(gòu)體中，隨支鏈數(shù)的增加，沸點降低，D項正確。
5．下列物質(zhì)中：①氯水；②濃硫酸；③溴蒸氣；④燒堿；⑤氧氣；⑥酸性KMnO4溶液，其中在一定條件下可以與丙烷發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的是()
A．①②③⑤B．④⑤⑥
C．③⑤D．②③④⑥
答案　C
解析　丙烷與甲烷的化學(xué)性質(zhì)相似，可據(jù)甲烷的化學(xué)性質(zhì)類推。
題組二　同分異構(gòu)體及其判斷
6．下列說法正確的是()
A．戊烷的同分異構(gòu)體有2種
B．兩種化合物組成元素相同，各元素質(zhì)量分數(shù)也相同，則兩者一定是同分異構(gòu)體
C．相對分子質(zhì)量相同的幾種化合物，互稱為同分異構(gòu)體
D．組成元素的質(zhì)量分數(shù)相同，且相對分子質(zhì)量也相同的不同化合物，互為同分異構(gòu)體
答案　D
解析　相對分子質(zhì)量相同而且各元素的質(zhì)量分數(shù)相同，可推出相同的分子式，但由于是不同化合物，結(jié)構(gòu)一定不同，故互為同分異構(gòu)體，D項正確。
7．下列化學(xué)式只表示一種物質(zhì)的是()
A．C3H7ClB．C3H8
C．C2H4Cl2D．C
答案　B
解析　C3H7Cl中的氯原子可以連在端點碳原子上，也可以連在中間碳原子上，有兩種結(jié)構(gòu)，C3H7Cl可表示兩種物質(zhì)，A項不符合題意；C3H8不存在同分異構(gòu)體，只表示一種物質(zhì)，B項符合題意；C2H4Cl2中的兩個氯原子可同時連在同一個碳原子上，也可分別連在兩個碳原子上，有兩種結(jié)構(gòu)，C項不符合題意；金剛石、石墨、碳納米管等都是由碳元素形成的單質(zhì)，均可用C表示，D項不符合題意。
8．(2017太原五中高一月考)進行一氯取代反應(yīng)后，只能生成兩種沸點不同的有機物的烷烴是()
A．(CH3)2CHCH(CH3)2
B．新戊烷
C．異戊烷
D．(CH3)3CCH2CH3
答案　A
解析　(CH3)2CHCH(CH3)2分子中有2種H原子，所以其一氯代物有2種，A項正確；新戊烷分子中只有1種H原子，所以其一氯代物只有1種，B項錯誤；異戊烷分子中有4種H原子，所以其一氯代物有4種，C項錯誤；(CH3)3CCH2CH3分子中有3種H原子，所以其一氯代物有3種，D項錯誤。
9．(2017重慶七校高一聯(lián)考)下列說法正確的是()
A．烷烴的通式為CnH2n＋2，隨n的增大，碳元素的質(zhì)量分數(shù)逐漸減小
B．和互為同分異構(gòu)體
C．丙烷的填充模型為
D．分子式為C2H6和分子式為C5H12的烷烴的一氯代物的數(shù)目可能相同
答案　D
解析　隨著碳原子數(shù)的增多，烷烴的含碳量逐漸增大，A項錯誤；和的分子式和結(jié)構(gòu)都相同，屬于同一種物質(zhì)，B項錯誤；丙烷的球棍模型為，C項錯誤；CH3CH3的一氯代物只有1種，C5H12有3種同分異構(gòu)體，其中的一氯代物只有1種，D項正確。
題組三　烷烴燃燒的計算
10．在常溫、常壓下，取下列四種氣態(tài)烴各1mol，分別在足量的氧氣中燃燒，消耗氧氣最多的是()
A．CH4B．C3H8C．C4H10D．C2H6
答案　C
解析　設(shè)氣態(tài)烴的分子式為CxHy，其完全燃燒的化學(xué)方程式為CxHy＋x＋y4O2――→點燃xCO2＋y2H2O，則1mol該烴完全燃燒時耗氧量為x＋y4mol，將上述選項分別代入，比較可知C4H10耗氧量最多。
11．使1mol某烷烴完全燃燒需要消耗氧氣5mol，該烷烴的化學(xué)式是()
A．C2H6B．C3H8
C．C4H10D．C5H12
答案　B
解析　烷烴燃燒的化學(xué)方程式可以表示為
CnH2n＋2＋3n＋12O2――→點燃nCO2＋(n＋1)H2O
1mol　3n＋12mol
可見，3n＋12＝5，解得n＝3。所以該烷烴的化學(xué)式為C3H8。
12．(2017棗莊校級月考)某氣態(tài)烴在恒容密閉容器內(nèi)與氧氣混合完全燃燒，如果燃燒前后容器內(nèi)(溫度高于100℃)壓強保持不變，該烴可能是()
A．C2H6B．C2H4
C．C3H8D．C3H6
答案　B
解析　烴燃燒的化學(xué)方程式為CxHy＋(x＋y4)O2――→點燃xCO2＋y2H2O(g)，因為燃燒前后容器內(nèi)壓強不變，說明燃燒前后氣體總體積不變，即1＋x＋y4＝x＋y2，得y＝4，B項正確。
[綜合強化]
13．如圖表示4個碳原子相互結(jié)合的方式。小球表示碳原子，小棍表示化學(xué)鍵，假如碳原子上其余的化學(xué)鍵都是與氫結(jié)合。
(1)圖中屬于烷烴的是________(填字母)。
(2)在上圖的有機化合物中，碳原子與碳原子之間不僅可以形成共價單鍵，還可以形成__________；不僅可以形成__________，還可以形成碳環(huán)。
(3)上圖中互為同分異構(gòu)體的是A與________，B與________(填字母)。
答案　(1)AC
(2)碳碳雙鍵　碳鏈
(3)C　DEF
解析　(1)不含不飽和鍵的鏈狀烴是烷烴，屬于烷烴的是AC。(2)通過對題圖中的有機化合物進行分析觀察可知：碳原子與碳原子之間不僅可以形成共價單鍵，還可以形成碳碳雙鍵，不僅可以形成碳鏈，還可以形成碳環(huán)。(3)同分異構(gòu)體是分子式相同，而結(jié)構(gòu)不同的化合物。在題圖中A是正丁烷，分子式是C4H10，C是2甲基丙烷，A、C互為同分異構(gòu)體；B是2丁烯，分子式是C4H8，與D、E、F分子式相同，而結(jié)構(gòu)不同，因此它們互為同分異構(gòu)體。
14．從下列各組物質(zhì)中，找出合適的序號填在對應(yīng)的空格內(nèi)：
①NO2和N2O4?、?2C和14C?、?019K和4020Ca
④異戊烷()和新戊烷()
⑤和?、藜淄楹捅?br> (1)互為同位素的是________(填序號，下同)。
(2)互為同分異構(gòu)體的是________。
(3)為同一種物質(zhì)的是________。
答案　(1)②　(2)④　(3)⑤
解析　(1)互為同位素的是質(zhì)子數(shù)相同、中子數(shù)不同的原子，②符合。(2)互為同分異構(gòu)體的是分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的化合物，④符合。(3)⑤中兩個分子是同一種物質(zhì)，只是觀察角度不同。
15．某氣態(tài)烴在標準狀況下的密度為2.59gL－1。
(1)其相對分子質(zhì)量等于________。
(2)該烴的含碳量為82.8%，則分子中碳、氫原子的個數(shù)比是________，分子式是________。
(3)可能的結(jié)構(gòu)簡式及名稱是_____________________________________________________。
答案　(1)58　(2)2∶5　C4H10
(3)CH3CH2CH2CH3(正丁烷)、CH3CH(CH3)CH3(異丁烷)
解析　(1)M＝2.59gL－1×22.4Lmol－1≈58gmol－1。
(2)N(C)∶N(H)＝82.8%12∶1－82.8%1≈2∶5，
則烴的最簡式為C2H5。設(shè)其分子式為(C2H5)x，
則有(12×2＋5)x＝58，x＝2，
所以烴的分子式為C4H10。
(3)可能的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CH3(正丁烷)、CH3CH(CH3)CH3(異丁烷)。
16．(1)完全燃燒0.1mol某烴，燃燒產(chǎn)物依次通過濃硫酸、濃堿液，實驗結(jié)束后，稱得濃硫酸增重9g，濃堿液增重17.6g。該烴的化學(xué)式為____________，并寫出其所有可能的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)某烷烴的相對分子質(zhì)量為128，該烷烴的化學(xué)式為__________________。
(3)在常溫常壓下有CH4、C2H6、C3H8和C4H10四種氣態(tài)烴。
①取等物質(zhì)的量的四種氣態(tài)烴，分別在足量的氧氣中燃燒，消耗氧氣最多的是________________(填分子式)。
②取等質(zhì)量的四種氣態(tài)烴，分別在足量的氧氣中燃燒，消耗氧氣最多的是______________________(填分子式)。
答案　(1)C4H10　CH3—CH2—CH2—CH3、
(2)C9H20　(3)①C4H10　②CH4
解析　(1)濃硫酸的作用是吸水，濃硫酸增加的質(zhì)量為H2O的質(zhì)量，根據(jù)元素守恒，烴中n(H)＝9×218mol＝1mol，濃堿液吸收CO2，濃堿液增重的質(zhì)量是CO2的質(zhì)量，根據(jù)元素守恒，烴中n(C)＝17.644mol＝0.4mol，因此1mol烴中含C為4mol，含H為10mol，即分子式為C4H10，含有的同分異構(gòu)體是正丁烷和異丁烷，其結(jié)構(gòu)簡式分別是CH3—CH2—CH2—CH3、。
(2)根據(jù)烷烴的通式CnH2n＋2，相對分子質(zhì)量為128，即14n＋2＝128，解得n＝9，分子式為C9H20。
(3)1molCxHy的耗氧量為(x＋y4)mol，由各烴分子式中C、H原子數(shù)目可知，相同物質(zhì)的量各烴C4H10的耗氧量最大。等質(zhì)量的各烴，烴中氫元素質(zhì)量分數(shù)越大，消耗氧氣越多，碳元素質(zhì)量分數(shù)越大，生成二氧化碳越多，CH4、C2H6、C3H8、C4H10的C、H原子數(shù)目之比分別為1∶4,1∶3,3∶8,1∶2.5，故CH4中氫元素質(zhì)量分數(shù)最大，等質(zhì)量的各烴中CH4消耗氧氣最多。

延伸閱讀

有機化合物的結(jié)構(gòu)特點

1．2有機化合物的結(jié)構(gòu)特點
【內(nèi)容與解析】
本節(jié)課要學(xué)的內(nèi)容有機化合物的結(jié)構(gòu)特點，指的是有機物成鍵特點非金屬原子周圍存在多少要化學(xué)鍵與這個原子達到飽和結(jié)構(gòu)所需的電子個數(shù)是分不開的，再一個就是物質(zhì)間存在大量的同分異構(gòu)現(xiàn)象在有機物中最常見的三種異構(gòu)形式，其核心是同分異構(gòu)現(xiàn)象的分析,理解它關(guān)鍵就是要碳鏈異構(gòu)、位置異構(gòu)、官能團異構(gòu)這樣的三種異構(gòu)形式入手。學(xué)生已經(jīng)學(xué)過同分異構(gòu)的概念，本節(jié)課的內(nèi)容有機物的結(jié)構(gòu)特點就是在此基礎(chǔ)上的發(fā)展。是本學(xué)科一般內(nèi)容。教學(xué)的重點是有機物的成鍵特點和同分異構(gòu)體的書寫，解決重點的關(guān)鍵是對常見元素的成鍵特點作分析，總結(jié)出同分異構(gòu)的三種不同形式。
【教學(xué)目標與解析】
1．教學(xué)目標
（1）掌握有機物的成鍵特點；
（2）掌握有機物組成和結(jié)構(gòu)的表示方法。
2．目標解析
（1）掌握有機物的成鍵特點；就是指每個原子要達到自身穩(wěn)定的結(jié)構(gòu)的話就要在其周圍形成幾要鍵。
（2）掌握有機物組成和結(jié)構(gòu)的表示方法。指的是通過不同的分子式得出其有可能存在的異構(gòu)現(xiàn)象。
【問題診斷分析】
在本節(jié)課的教學(xué)中，學(xué)生可能遇到的問題是對同分異構(gòu)的書寫上，很多同學(xué)會出現(xiàn)少寫或多寫的現(xiàn)象，產(chǎn)生這一問題的原因是學(xué)生有時不能按照一不定期的步驟來書寫這些同分異構(gòu)體，而是想到哪就寫到哪。要解決這一問題，就要有機物質(zhì)結(jié)構(gòu)特點入手使學(xué)生能有一定的順序來書寫同分異構(gòu)體，其中關(guān)鍵是找出有機物質(zhì)結(jié)構(gòu)特點的基礎(chǔ)上按照三種不同的異構(gòu)形式把同種分子的異構(gòu)體都找出來。
【教學(xué)支持條件分析】
在本節(jié)課結(jié)構(gòu)特點的教學(xué)中，準備使用動畫。因為使用動畫，有利于學(xué)生能直觀地觀察有機物質(zhì)的結(jié)構(gòu)特點，這樣有得學(xué)生對有機物質(zhì)結(jié)構(gòu)的認識。從而為書寫同分異構(gòu)體打下基礎(chǔ)。
【教學(xué)過程】
問題一、有機化合物中碳原子的成鍵特點
1.在有機物中，碳原子有_______個價電子，不易失去或獲得電子而形成陽離子或陰離子，因此，碳原子常通過__________與H、O、S、N、P等形成共價化合物。（成鍵數(shù)目多）
2.每個碳原子可與其他原子形成4個共價鍵，而且碳原子之間也能以共價鍵結(jié)合。碳原子之間不僅可以形成_______，還可以形成穩(wěn)定的________或_______。（成鍵方式多）
3.多個碳原子可以相互結(jié)合成長短不一的碳鏈，碳鏈也可以帶有支鏈，還可以結(jié)合成碳環(huán)，碳鏈和碳環(huán)也可以相互結(jié)合。
4.有機物分子中普遍存在同分異構(gòu)現(xiàn)象。
問題二、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象考資源網(wǎng)
①以組成為C5H12的戊烷的三種同分異構(gòu)體為例，回憶有關(guān)同分異構(gòu)體知識。
②思考討論并完成下表
物質(zhì)名稱正戊烷異戊烷新戊烷
結(jié)構(gòu)式

相同點

不同點

1.同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體
①定義：化合物具有相同的__________，但具有不同________的現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象。具有_________________的化合物互稱同分異構(gòu)體。
②分子式相同必然相對分子質(zhì)量相同，而相對分子質(zhì)量相同不一定分子式相同。
③分子結(jié)構(gòu)不同，是由于分子里原子之間的排列方式不同而引起的。
④碳原子數(shù)目越多，同分異構(gòu)體越多如果碳原子越多，同分異構(gòu)越多。（以烷烴為例）
碳原子數(shù)1234568111620
同分異構(gòu)體數(shù)目1112351815910359366319

【復(fù)習(xí)】同系物的概念
①定義：________相似，在分子組成上相差______________________的物質(zhì)互相稱為同系物。
②同系物之間具有相似的分子結(jié)構(gòu)，因此化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)則隨碳原子數(shù)的增加而發(fā)生規(guī)律性的變化。
③同系物屬于同一類的物質(zhì)，具有相同的分子通式，相對分子質(zhì)量差一定是14的倍數(shù)
【練習(xí)】下列各組物質(zhì)①O2和O3②H2、D2、T2③12C和14C
④CH3CH2CH2CH3和(CH3)2CH2CH3⑤乙烷和丁烷
⑥CH3CH2CH2CH(C2H5)CH3和CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5⑦
互為同系物的是__________，互為同分異構(gòu)體的是_____________，
互為同位素的是______，互為同素異形體的是__________，是同一物質(zhì)的是__________。
2.同分異構(gòu)體的類型w.w.w..c.o.m
（1）碳鏈異構(gòu)：碳鏈骨架不同（直鏈，支鏈，環(huán)狀）產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象
如：
（2）位置異構(gòu)：官能團在碳鏈中的位置不同產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象
如：
（3）官能團異構(gòu)：因官能團種類不同產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象
如：
【練習(xí)】下列各組物質(zhì)中，哪些屬于同分異構(gòu)體，是同分異構(gòu)體的屬于何種異構(gòu)？
①CH3COOH和HCOOCH3②CH3CH2CHO和CH3COCH3

③CH3CH2CH2OH和CH3CH2OCH3④1-丙醇和2-丙醇

⑤CH3-CH-CH3和CH3-CH2-CH2-CH3?、轈H3CH=CHCH2CH3和CH3CH2CH=CHCH3

3.同分異構(gòu)體的書寫
a、方法：減鏈法
b、原則：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由對到鄰再到間，最后用氫原子補足碳原子的四個價鍵。
【例】已知己烷（C6H14）有5種同分異構(gòu)體，你能寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式嗎？

【練習(xí)】書寫C7H16、C3H6的同分異構(gòu)體幾個概念的比較
同位素同素異形體同系物同分異構(gòu)體
適用對象原子單質(zhì)有機物有機物、無機物

判斷依據(jù)a、質(zhì)子數(shù)相同，中子數(shù)不同
b、原子之間a、屬同一元素
b、單質(zhì)之間a、結(jié)構(gòu)相似的同一類物質(zhì)
b、符合同一通式
c、相對分子質(zhì)量不同（相差14n）a、分子式相同b、結(jié)構(gòu)不同
c、不一定是同一類物質(zhì)
性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)幾乎一樣，物理性質(zhì)有差異化學(xué)性質(zhì)相似，物理性質(zhì)差別較大化學(xué)性質(zhì)相似，熔沸點、密度呈規(guī)律性變化化學(xué)性質(zhì)可能相似也可能不同，物理性質(zhì)不同

課堂小結(jié)：這節(jié)課我們學(xué)習(xí)了有機物質(zhì)的成鍵質(zhì)點與同分異構(gòu)體的三種不同的形式。從結(jié)構(gòu)特點去找出同分異構(gòu)體存在的可能。
課堂練習(xí)：
1．甲烷是以碳原子為中心的正四面體結(jié)構(gòu)，而不是正方形的平面結(jié)構(gòu)，其理由是（）
A．甲烷中的四個鍵的鍵長、鍵角相等B．CH4是分子晶體
C．二氯甲烷只有一種結(jié)構(gòu)D．三氯甲烷只有一種結(jié)構(gòu)
2．分子式為C5H7Cl的有機物，其結(jié)構(gòu)不可能是（）
A．只含有1個雙鍵的直鏈有機物B．含2個雙鍵的直鏈有機物
C．含1個雙鍵的環(huán)狀有機物D．含一個三鍵的直鏈有機物
3．目前已知化合物中數(shù)量、品種最多的是IVA碳的化合物（有機化合物），下列關(guān)于其原因的敘述中不正確的是（）
A．碳原子既可以跟自身，又可以跟其他原子（如氫原子）形成4個共價鍵
B．碳原子性質(zhì)活潑，可以跟多數(shù)元素原子形成共價鍵
C．碳原子之間既可以形成穩(wěn)定的單鍵，又可以形成穩(wěn)定的雙鍵和三鍵
D．多個碳原子可以形成長度不同的鏈、支鏈及環(huán)，且鏈、環(huán)之間又可以相互結(jié)合
4．甲烷中的碳原子是sp3雜化，下列用*表示碳原子的雜化和甲烷中的碳原子雜化狀態(tài)一致的是（）
A．CH3C*H2CH3B．C*H2＝CHCH3
C．CH2＝C*HCH3D．CH2＝CHC*H3
配餐作業(yè)（A組）
1．分子式為C5H7Cl的有機物，其結(jié)構(gòu)不可能是（）
A．只含有1個雙鍵的直鏈有機物
B．含2個雙鍵的直鏈有機物
C．含1個雙鍵的環(huán)狀有機物
D．含一個三鍵的直鏈有機物
2．碳原子最外電子層含有個電子，根據(jù)碳原子的成鍵特點，每個碳原子可以跟其他非金屬原子形成個鍵，而且碳原子之間也能以鍵相結(jié)合，形成鍵、鍵或鍵，連接成穩(wěn)定的長短不一的碳鏈或含碳原子數(shù)目不等的碳環(huán)，從而導(dǎo)致有機物種類紛繁，數(shù)量龐大。
（B組）
有機物的結(jié)構(gòu)簡式可進一步簡化，如：


　
（1）寫出下列有機物的結(jié)構(gòu)簡式
２，２，３，３－四甲基戊烷?。?，４－二甲基－４－乙基庚烷
　

（2）寫出下列物質(zhì)的分子式：

C組
下列各組中的兩種有機物，可能是相同的物質(zhì)、同系物或同分異構(gòu)體等，請判斷它們之間的關(guān)系：
(1)2－甲基丁烷和丁烷________________
(2)正戊烷和2，2－二甲基丙烷_______________
(3)間二甲苯和乙苯_____________________

有機化合物的結(jié)構(gòu)

專題二有機物的結(jié)構(gòu)與分類
第一單元有機化合物的結(jié)構(gòu)
【教學(xué)目標】
1.有機物中碳原子的成鍵特點
2.有機物分子的空間構(gòu)型與碳原子成鍵方式的關(guān)系
3.有機物結(jié)構(gòu)的表示方法：結(jié)構(gòu)式
結(jié)構(gòu)簡式
鍵線式
4.同分異構(gòu)現(xiàn)象
5.同分異構(gòu)體的種類及確定方法
【教學(xué)重點】有機物分子的空間構(gòu)型與碳原子成鍵方式的關(guān)系
【教學(xué)難點】同分異構(gòu)現(xiàn)象
【教學(xué)方法】自主探究法、分析法等
【教學(xué)課時】2課時
【教學(xué)過程】
第一課時
【問】你認為造成有機化合物性質(zhì)差異的主要原因有哪些？
形成元素種類不同
有機物性質(zhì)不同
元素結(jié)合方式不同
一有機物中碳原子的成鍵特點
C——形成四根共價建
H——形成一根共價建
O——形成兩根共價建
N——形成三根共價建
思考：你認為下面兩種圖示表示的是一種物質(zhì)還是兩種物質(zhì)？為什么？

這兩種圖示表示的其實是同一種物質(zhì)，它其實是一個空間四面體，在這個結(jié)構(gòu)中單鍵可以旋轉(zhuǎn)。根據(jù)所學(xué)內(nèi)容，完成下表
有機物甲烷乙烯乙炔苯
分子式
結(jié)構(gòu)式
分子構(gòu)型
碳碳鍵成鍵特點
其中單鍵可以旋轉(zhuǎn)，雙鍵和三鍵不能旋轉(zhuǎn)
【問】有機物的分子構(gòu)型和碳碳鍵的成鍵方式有什么關(guān)系呢？（結(jié)合課件講述）
飽和碳原子——sp3雜化四面體型
雙鍵碳原子——sp2雜化平面型
叁鍵碳原子——sp雜化直線型
苯環(huán)中碳原子——sp2平面型
例：例1：以下物質(zhì)中最多能有幾個碳原子共面？最多有幾個碳原子能在一條直線上？
CH3－CH＝CH－C≡C－CF3
例2該分子中，處于同一平面的原子最多有幾個？

二有機物結(jié)構(gòu)的表示方法
1結(jié)構(gòu)式——完整的表示出有機物分子中每個原子的成鍵情況。
2結(jié)構(gòu)簡式——結(jié)構(gòu)式的縮減形式
書寫規(guī)則：
（1）結(jié)構(gòu)式中表示單鍵的“——”可以省略，例如乙烷的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3CH3
（2）“C＝C”和“C≡C”中的“＝”和“≡”不能省略。例如乙烯的結(jié)構(gòu)簡式不能寫為：CH2CH2，但是醛基、羧基則可簡寫為—CHO和—COOH
（3）準確表示分子中原子的成鍵情況。如乙醇的結(jié)構(gòu)簡式可寫成CH3CH2OH或C2H5OH而不能寫成OHCH2CH3
3鍵線式——只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團，圖示中的一個拐點和終點均表示一個碳原子。
【完成教材P23問題解決】

【過渡】你知道為什么有機物的種類會有這么多嗎？其實這與有機物中存在同分異構(gòu)現(xiàn)象有關(guān)，同分異構(gòu)現(xiàn)象我們在高一的時候已經(jīng)學(xué)過，你還記得嗎？
三同分異構(gòu)體
1同分異構(gòu)現(xiàn)象的概念
有機物中存在分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象叫做同分異構(gòu)現(xiàn)象，具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。
【課后思考】1你知道有哪些通分異構(gòu)現(xiàn)象嗎？請舉例說明：
2分子式為C7H16的有機物可能的結(jié)構(gòu)簡式有哪些？你是如何推斷的？
第二課時
【討論】學(xué)生回答以上問題
2同分異構(gòu)體的種類
1）碳鏈異構(gòu)——由于碳原子的排列方式不同引起的同分異構(gòu)現(xiàn)象
（A）首先寫出無支鏈的烷烴碳鏈，即得到一種異構(gòu)體的碳架結(jié)構(gòu)。
（B）在主鏈上減一個碳作為一個支鏈（甲基），連在此碳鏈上得出含甲基的同分異構(gòu)體。
（C）在主鏈上減兩個碳作為一個乙基支鏈或兩個甲基的各類通分異構(gòu)體。
【例】根據(jù)以上規(guī)則重新確定分子式為C7H16的有機物的同分異構(gòu)體
【思考】那么是否所有的有機物都有同分異構(gòu)體呢？
CH4有同分異構(gòu)體嗎？CH3CH3有同分異構(gòu)體嗎？CH3CH2CH3有同分異構(gòu)體嗎？
（D）3C以下的烷烴無同分異構(gòu)體
【學(xué)生討論】已知烯烴的分子式為CnH2n，那么分子式為C4H8的烯烴，可能的結(jié)構(gòu)簡式有哪些？
（2）官能團位置異構(gòu)
在有機物中，有機物官能團位置的不同也會導(dǎo)致同分異構(gòu)現(xiàn)象，上面這個問題就說明了這一點。再比如：丙醇就有兩種同分異構(gòu)體：CH3CH2CH2OH和CH3CHCH3

書寫規(guī)則：
先排碳鏈異構(gòu)，再排官能團位置
【例1】分子式為C4H9Cl的有機物，其結(jié)構(gòu)簡式可能有幾種？

補充：相同位置的H
1甲基上的3個H位置相同
2處于對稱位置的H，具有相同的化學(xué)環(huán)境，因此當(dāng)官能團取代這些H時，有機物具有同一種結(jié)構(gòu)
【例2】
【例3】
（3）官能團類別異構(gòu)
例如：分子式為C2H6O的有機物可能也有兩種結(jié)構(gòu)，你知道是哪兩種嗎？
【答】乙醇和乙醚
A碳原子數(shù)相同的醇和醚是同分異構(gòu)體
B碳原子數(shù)相同的羧酸和酯是同分異構(gòu)體
C碳原子數(shù)相同的二烯烴和炔烴是同分異構(gòu)體
D碳原子數(shù)相同的烯烴和環(huán)烷烴是同分異構(gòu)體
【交流與討論】教材P25交流與討論說說你的想法
（4）立體異構(gòu)
A順反異構(gòu)（存在于烯烴中）
反式：相同基團在雙鍵對角線位置
順式：不同基團在雙鍵對角線位置
HHHCH3
C＝CC＝C
CH3CH3CH3H
順式反式
B對映異構(gòu)——存在于手性分子中
手性分子——如果一對分子，它們的組成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一樣互為鏡像，在三維空間里不能重疊，這對分子互稱為手性異構(gòu)體。有手性異構(gòu)體的分子稱為手性分子。（分子內(nèi)能找到對稱軸或?qū)ΨQ中心的分子為非手性的）
手性碳原子——連接四個不同的原子或基團的碳原子
當(dāng)四個不同的原子或基團連接在碳原子上時，形成的化合物存在手性異構(gòu)體。
【課后練習(xí)】
１．下列含羥基（－OH）的有機物屬于酚的是（）
[參考答案]C
２．下列有機物中：
（1）屬于芳香族化合物的是。（2）屬于芳香烴的是。
（3）屬于苯的同系物的是。（4）屬于稠環(huán)芳香烴的是。
[參考答案]（1）①②③④⑤⑥⑦⑨（2）①②④⑨（3）④⑨（4）②
３．結(jié)構(gòu)簡式為的物質(zhì)，其名稱是（）
A．2，4－二甲基－3－乙基己烷B．3－甲基－2，3－二乙基戊烷
C．2－甲基－2，3－二乙基戊烷D．3，5－二甲基－4－乙基己烷
[參考答案]A
４．的系統(tǒng)名稱為。
[參考答案]5，5－二甲基－4－乙基－2－己炔
５．某期刊封面上有如下一個分子的球棍模型圖：

圖中“棍”代表單鍵或雙鍵或三鍵。不同顏色的球代表不同元素的原子，該模型圖可代表一種（）
A．鹵代羧酸B．酯　C．氨基酸　D．醇鈉
[參考答案]C

６．是一種驅(qū)蟲藥——山道年的結(jié)構(gòu)簡式。試確定其分子式為，
指出官能團的名稱。
[參考答案]C14H16O3，碳碳雙鍵、酮羰基、酯基。
７．下列關(guān)于CH3－CH＝CH－C≡C－CF3分子結(jié)構(gòu)的敘述中，正確的是（）
A．6個碳原子有可能都在一條直線上B．6個碳原子不可能都在一條直線上
C．6個碳原子可能都在同一平面上D．6個碳原子不可能都在同一平面上
【思路點撥】本題須將雙鍵和叁鍵的空間構(gòu)型同時考慮，該結(jié)構(gòu)可以看成是乙烯平面結(jié)構(gòu)和
乙炔直線結(jié)構(gòu)的組合。結(jié)合它們的分子構(gòu)型分析，乙烯中的六個原子在同一平面上，乙炔的四個原子在同一直線上，綜合考慮六個碳原子的相對位置即得結(jié)果。
【答案】B、C
８．研究發(fā)現(xiàn)，烯烴在合適催化劑作用下可發(fā)生雙鍵斷裂，兩端基團重新組合為新的烯烴。若CH2＝C(CH3)CH2CH3與CH2＝CHCH2CH3的混合物發(fā)生該類反應(yīng)，則新生成的烯烴中共平面的碳原子數(shù)可能為（）
A．2，3，4B．3，4，5C．4，5，6D．5，6，7
[參考答案]C
９．下列分子中的14個碳原子不可能處在同一平面上的是（）
[參考答案]AC
10．下列物質(zhì)中互為同系物的有；
互為同分異構(gòu)體的有；互為同素異形體的有；
屬于同位素的有；是同一種物質(zhì)的有。
[參考答案]③⑩或⑧⑩；③⑥⑧；①④；⑦⑨；②⑤
11．已知可簡寫為。降冰片烯的分子結(jié)構(gòu)可表示為：
（1）降冰片烯屬于。
A．環(huán)烴B．不飽和烴C．烷烴D．芳香烴
（2）降冰片烯的分子式為。
（3）降冰片烯的一種同分異構(gòu)體（含有一個六元環(huán)的單環(huán)化合物）的結(jié)構(gòu)簡式為。
（4）降冰片烯不具有的性質(zhì)。
A．能溶于水B．能發(fā)生氧化反應(yīng)
C．能發(fā)生加成反應(yīng)D．常溫常壓下為氣體
[參考答案]（1）AB（2）C7H10（3）（4）A、D
12．對位上有一C4H9的苯胺可能有4種異構(gòu)體，它們是,
，，。
[參考答案]，。
13．四川盛產(chǎn)五倍子。以五倍子為原料可制得化合物A。
A的結(jié)構(gòu)簡式如右圖所示：
請解答下列各題：
（1）A的分子式是。
（2）有機化合物B在硫酸催化條件下加熱發(fā)生酯化反應(yīng)可得到A。
請寫出B的結(jié)構(gòu)簡式：。
（3）請寫出A與過量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：
。
（4）有機化合物C是合成治療禽流感藥物的原料之一。C可以看成是B與氫氣按物質(zhì)的量之比1︰2發(fā)生加成反應(yīng)得到的產(chǎn)物。C分子中無羥基與碳碳雙鍵直接相連的結(jié)構(gòu)，它能與溴水反應(yīng)使溴水褪色。請寫出C與溴水反應(yīng)的化學(xué)方程式：
。
[參考答案]（1）C14H10O9（2）
（3）
（4）或

1.2有機化合物的結(jié)構(gòu)特點學(xué)案（人教版選修5）

1.2有機化合物的結(jié)構(gòu)特點學(xué)案（人教版選修5）

目標要求　1.了解有機化合物中碳原子的成鍵特點。2.知道有機化合物中存在同分異構(gòu)現(xiàn)象。3.能書寫簡單有機化合物的同分異構(gòu)體，會判斷同分異構(gòu)體。4.知道有機化合物分子結(jié)構(gòu)的不同表示方法。

一、有機化合物中碳原子的成鍵特點
1．碳原子的結(jié)構(gòu)及成鍵特點
碳原子的最外層有____個電子，很難得失電子，易與碳原子或其他原子形成____個共價鍵。
2．有機化合物中碳原子的結(jié)合方式
(1)碳原子之間可以結(jié)合成__________、__________或__________。
(2)多個碳原子間可以相互結(jié)合成____狀或____狀。
3．甲烷的分子結(jié)構(gòu)
分子式結(jié)構(gòu)式電子式空間構(gòu)型結(jié)構(gòu)示意圖

二、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
1．同分異構(gòu)現(xiàn)象
化合物具有相同的________，但______不同，因而產(chǎn)生了______上的差異的現(xiàn)象。
2．同分異構(gòu)體
具有______________的化合物互為同分異構(gòu)體。
3．常見的同分異構(gòu)現(xiàn)象
常見的同分異構(gòu)現(xiàn)象包括__________、____________和________________。
【思考討論】
互為同分異構(gòu)體的有機物的性質(zhì)是否相同？

4．同分異構(gòu)體的書寫方法
書寫C6H14的同分異構(gòu)體，體會烷烴同分異構(gòu)體的書寫方法。
知識點1　有機化合物中碳原子的成鍵特點

1．工業(yè)上用改進汽油組成的辦法來改善汽油的燃燒性能，例如：在汽油中加入CH3OC(CH3)3來生產(chǎn)無鉛汽油。CH3OC(CH3)3分子中必存在的原子間連接形式是()
2．下列結(jié)構(gòu)簡式一定錯誤的是()
知識點2　甲烷的分子結(jié)構(gòu)
3．能夠證明甲烷構(gòu)型是正四面體的事實是()
A．甲烷的四個鍵鍵能相同
B．甲烷的四個鍵鍵長相等
C．甲烷的所有C—H鍵鍵角相等
D．二氯甲烷沒有同分異構(gòu)體
知識點3　同分異構(gòu)體、同分異構(gòu)現(xiàn)象

4．互稱為同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能()
A．具有相同的相對分子質(zhì)量
B．具有相同的結(jié)構(gòu)
C．具有相同的通式
D．具有相同的分子式
知識點4　同分異構(gòu)體的書寫和判斷
5．有下列幾種有機化合物的結(jié)構(gòu)簡式：
①CH3CH===CHCH2CH3
(1)屬于同分異構(gòu)體的是
________________________________________________________________________。
(2)官能團位置不同的同分異構(gòu)體是
________________________________________________________________________。
(3)官能團類型不同的同分異構(gòu)體是
________________________________________________________________________。
6．寫出C4H8所有的同分異構(gòu)體。

參考答案
知識清單
一、1.4　4
2．(1)碳碳單鍵　碳碳雙鍵　碳碳三鍵　(2)鏈　環(huán)　3.CH4　正四面體
二、1.分子式　結(jié)構(gòu)　性質(zhì)
2．同分異構(gòu)現(xiàn)象
3．碳鏈異構(gòu)　官能團異構(gòu)　官能團位置異構(gòu)
思考討論
互為同分異構(gòu)體的有機物的物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)可能相似，也可能不同。由碳鏈異構(gòu)和官能團的位置異構(gòu)造成的同分異構(gòu)體化學(xué)性質(zhì)相似，由官能團異構(gòu)造成的同分異構(gòu)體化學(xué)性質(zhì)不同。
對點訓(xùn)練
1．C　[CH3OC(CH3)3分子的結(jié)構(gòu)簡式可表示為。]
2．D　[根據(jù)C、H、O、N、S、X的成鍵個數(shù)可知D項中N原子形成4個共價鍵，不正確。]
3．D　[CH4分子中有四個等同的C—H鍵，可能有兩種對稱的空間排布——正四面體結(jié)構(gòu)和平面正方形結(jié)構(gòu)。甲烷無論是正四面體還是平面正方形，一氯代物均不存在同分異構(gòu)體。而平面正方形中，四個原子的位置雖然也相同，但是相互間存在相鄰和相間的關(guān)系，其二氯代物有兩種異構(gòu)體：(相鄰、相間)。若是正四面體，則只有一種，因為正四面體的兩上頂點總是相鄰關(guān)系。由此，由“CH2Cl2沒有同分異構(gòu)體”，可以判斷甲烷分子是空間正四面體結(jié)構(gòu)，而不是平面正方形結(jié)構(gòu)。]
4．B
5．(1)①⑩、②⑧、③⑥⑦、④⑤⑨　(2)①⑩、③⑥、④⑤　(3)③⑦、④⑨、⑤⑨、⑥⑦、②⑧
解析　書寫C4H8的同分異構(gòu)體時應(yīng)按下列順序進行書寫：首先寫可能的碳架結(jié)構(gòu)，再改變碳碳雙鍵的位置，最后再考慮可能存在的官能團異構(gòu)。

有機化合物結(jié)構(gòu)的測定

魯科版選修5《有機化學(xué)基礎(chǔ)》
“有機化合物結(jié)構(gòu)的測定”教學(xué)設(shè)計
一、教學(xué)內(nèi)容分析
一種新化合物的發(fā)現(xiàn)，需要對該化合物進行結(jié)構(gòu)的測定，只有測定它的結(jié)構(gòu)才能了解它可能具有的性質(zhì)，才能夠?qū)⑵鋺?yīng)用于生產(chǎn)生活中，才能更好地為人類造福。作為一種新化合物，我們怎樣去測定它的結(jié)構(gòu)呢？測定它的結(jié)構(gòu)的一般方法是怎樣的呢？本文對魯科版選修5《有機化學(xué)基礎(chǔ)》第三章第二節(jié)“有機化合物結(jié)構(gòu)的測定”進行具體的分析。有機化合物結(jié)構(gòu)的測定是有機化學(xué)的重要組成部分，它在分子生物學(xué)、天然有機化學(xué)、醫(yī)學(xué)以及材料學(xué)等領(lǐng)域有著重要的作用。它與有機化合物的合成緊密相關(guān)，是有機合成的基礎(chǔ)。本節(jié)的編寫體現(xiàn)了教材內(nèi)容選取的現(xiàn)代性。
教材在編寫了第一節(jié)“有機化合物的合成”的基礎(chǔ)上編寫了本節(jié)內(nèi)容。一方面，是希望幫助大家對有機化合物合成的一般程序有一個完整的認識，有機化合物結(jié)構(gòu)的測定的核心步驟為確定化合物的分子式，以及檢測分子中所含官能團及其在碳骨架上的位置。另一方面，在一定程度上對主要官能團的化學(xué)性質(zhì)進行總結(jié)，也反映了這些化學(xué)性質(zhì)在結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用。本節(jié)就是圍繞這兩個核心問題展開的，并用某種醫(yī)用膠單體結(jié)構(gòu)的測定作為案例，闡述有機化合物結(jié)構(gòu)測定的一般程序。這樣的編寫次序井然，符合邏輯，便于教學(xué)活動的開展。
二、學(xué)生學(xué)習(xí)情況分析
1.學(xué)生已有知識分析：各類有機物的性質(zhì)
有機化學(xué)基礎(chǔ)選修模塊學(xué)習(xí)的有機物
烴類物質(zhì)：烷烴、烯烴、乙炔及炔烴、苯及其同系物
烴的衍生物：乙醇、醇類物質(zhì)、乙醛、醛和酮；糖類；乙酸、乙酸乙酯、取代羧酸、氨基酸、油脂
2.學(xué)生思維能力水平分析：要充分運用學(xué)生討論、歸納總結(jié)學(xué)習(xí)有機化合物分子式確定的方法；利用探究、問題討論法掌握有機化合物結(jié)構(gòu)測定的解題方法；通過教材例題分析體會測定有機化合物結(jié)構(gòu)的一般過程和核心步驟。
三、新課程設(shè)計思想
1、認識鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點，知道它們的轉(zhuǎn)化關(guān)系
2、舉例說明烴類物質(zhì)在結(jié)構(gòu)測定和有機化工中的重要作用；
3、探究式學(xué)習(xí)、多媒體教學(xué)、案例分析
四、教學(xué)目標
1.知識與技能目標
了解有機化合物結(jié)構(gòu)測定的一般步驟和程序，能進行確定有機化合物分子式的簡單計算。能利用官能團的化學(xué)檢驗方法鑒定單官能團化合物分子中是否存在碳碳雙鍵或三鍵、鹵原子、醇羥基、酚羥基、醛基或羧基等。能根據(jù)有機化合物官能團的定性鑒定結(jié)果及相關(guān)譜圖提供的分析結(jié)果，判斷和確定某種有機化合物樣品的組成與結(jié)構(gòu)。
2.過程與方法目標
初步了解一些測定有機機化合物結(jié)構(gòu)的現(xiàn)代手段；懂得有機化合物結(jié)構(gòu)測定是有機化合物合成的重要環(huán)節(jié)。
3.情感態(tài)度與價值觀目標
認識有機化合物結(jié)構(gòu)的測定對人類生產(chǎn)、生活的重要影響；贊賞有機化學(xué)家們?yōu)槿祟惿鐣龅闹匾暙I；通過醫(yī)用膠案例分析，培養(yǎng)學(xué)生分析思維能力；培養(yǎng)參與交流研討活動的能力。
五、教學(xué)重點與難點
1.知識與技能上重難點
有機化合物官能團種類及官能團在碳骨架中位置確定的方法。
2.過程與方法上重難點
初步學(xué)習(xí)案例分析法、問題討論法的思維方法。
六、教學(xué)過程
展示：?？舅兀ń柚嗝襟w）
說明：有64個手性碳和7個骨架內(nèi)雙鍵(Z、E),異構(gòu)體數(shù)為271個(近乎阿佛加德羅常數(shù)！),是目前已發(fā)現(xiàn)的最復(fù)雜的化合物,但也已被合成.(1989年經(jīng)8年之久由哈佛大學(xué)的Kishi領(lǐng)導(dǎo)24名博士和博士后完成.)來強調(diào)有機化合物結(jié)構(gòu)的測定對有機化學(xué)的發(fā)展的重要性，然后轉(zhuǎn)入新課。
知識再現(xiàn)：測定有機化合物結(jié)構(gòu)的流程：
定性分析
定量分析元素組成分子式
測定有機化合物化學(xué)分析官能團確定出分子結(jié)構(gòu)
光譜分析相對分子質(zhì)量及碳骨架狀況

一、有機化合物分子式的確定（第一課時）
1.確定有機化合物的元素組成
碳氫元素質(zhì)量分數(shù)的測定方法
氮元素質(zhì)量分數(shù)的測定方法
鹵素質(zhì)量分數(shù)的測定方法
2.測定有機化合物相對分子質(zhì)量的方法
①②
3.有機化合物實驗式的確定
例題1：某有機物由碳、氫、氧三種元素組成，該有機物含碳的質(zhì)量分數(shù)為54.5%，所含氫原子數(shù)是碳原子數(shù)的2倍；又知最簡式即為分子式，則有機物的分子式為（）
A、CH2OB、CH2O2C、C2H4O2D、C2H4O
4.有機化合物分子式的確定
例題2：寫出下列烴的分子式：
（1）相對分子質(zhì)量為142的烴的分子式為_____________________
（2）相對分子質(zhì)量為178的烴的分子式為______________________
（3）相對分子質(zhì)量為252的烴的分子式為_______________________
例題3：標準狀況下1.68L無色可燃氣體在足量氧氣中完全燃燒。若將產(chǎn)物通入足量澄清石灰水，得到的白色沉淀質(zhì)量為15.0g，若用堿石灰吸收燃燒產(chǎn)物，增重9.3g計算燃燒產(chǎn)物中水的質(zhì)量。若原氣體是單一氣體，通過計算推斷它的分子式。若原氣體是兩種等物質(zhì)的量的氣體的混合物，其中只有一種是烴，請寫出他們的分子式（只要求寫出一組）

例題4：0.16g某飽和一元醇與足量的金屬鈉充分反應(yīng)，產(chǎn)生56ml氫氣（標準狀況下）。則飽和一元醇的分子式為_________.
【方法指導(dǎo)】
1.實驗式的確定：實驗式是表示化合物分子所含各元素的原子數(shù)目最簡單整數(shù)比的式子。實驗式又叫最簡式。
方法：
①若已知有機物分子中C、H等元素的質(zhì)量或已知C、H等元素的質(zhì)量比或已知C、H等元素的質(zhì)量分數(shù)，則N(C):N(H):N(O)==______
②若有機物燃燒產(chǎn)生的二氧化碳和水的物質(zhì)的量分別為n(CO2)和n(H2O),則N(C):N(H)=__
2．確定相對分子質(zhì)量的方法：
①M==m/n(M表示摩爾質(zhì)量m表示質(zhì)量n表示物質(zhì)的量)
②已知有機物蒸氣在標準狀況下的密度：Mr==22.4*密度（注意密度的單位）
③已知有機物蒸氣與某物質(zhì)（相對分子質(zhì)量為M’）在相同狀況下的相對密度D：則Mr==M’*D
④M==M(A)*X(A)+M(B)*X(B)……（M表示平均摩爾質(zhì)量，M(A)、M(B)分別表示A、B物質(zhì)的摩爾質(zhì)量，X(A)、X(B)分別表示AB物質(zhì)的物質(zhì)的量分數(shù)或體積分數(shù)）
⑤根據(jù)化學(xué)方程式計算確定。
3.有機化合物分子式的確定：
①直接法
密度（相對密度）→摩爾質(zhì)量→1摩爾分子中各元素原子的物質(zhì)的量→分子式
②最簡式法
最簡式為CaHbOc，則分子式為（CaHbOc）n，n==Mr/(12a+b+16c)（Mr為相對分子質(zhì)量）.
③余數(shù)法：
a)用烴的相對分子質(zhì)量除14，視商和余數(shù)
M(CxHy)/M(CH2)==M/14==A……
若余2，為烷烴;若除盡,為烯烴或環(huán)烷烴;
若差2，為炔烴或二烯烴;
若差為6，為苯或其同系物.其中商為烴中的碳原子數(shù)。（此法運用于具有通式的烴）
b)若烴的類別不確定：CxHy，可用相對分子質(zhì)量除以12，看商和余數(shù)。即M/12==x…余，分子式為CxHy
④方程式法：
利用燃燒的化學(xué)方程式或其他有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式進行計算確定。
⑤平均分子式法：
當(dāng)烴為混合物時，可先求出平均分子式，然后利用平均值的含義確定各種可能混合烴的分子式。
二.有機化合物結(jié)構(gòu)式的確定：（第二課時）
測定有機物結(jié)構(gòu)的關(guān)鍵步驟是判定分子的不飽和度及典型的化學(xué)性質(zhì)，進而確定分子中所含的官能團及其在碳骨架上的位置。
閱讀P110-P111
1、有機化合物分子不飽和度的計算。
[思考討論]
（1）不飽和度的定義？（了解）
（2）常見幾種官能團的不飽和度？
（3）不飽和度的計算公式？
（4）有機物中若有鹵素、氧、氮原子的處理方法？
通過表格，熟記幾種官能團的不飽和度
化學(xué)鍵不飽和度化學(xué)鍵不飽和度
一個碳碳雙鍵一個碳碳叁鍵
一個羧基一個苯環(huán)
一個脂環(huán)一個氰基
2、確定有機化合物的官能團
有機化合物的官能團都有著相對獨立和明確的化學(xué)性質(zhì)，所以可以通過化學(xué)反應(yīng)對其進行鑒別和確定，從而推斷有機化合物的可能官能團。
1、[活動探究]通過表格，熟記一些官能團的化學(xué)檢驗方法
官能團種類試劑判斷依據(jù)
碳碳雙鍵或叁鍵
鹵素原子
醇羥基
酚羥基
醛基
羧基
硝基(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸、KOH的甲醇溶液1分鐘內(nèi)溶液由淡綠色變?yōu)榧t棕色
氰基加入強堿水溶液并加熱有氨氣放出
2、近代快速測定有機化合物分子結(jié)構(gòu)的方法有。
[拓展視野]閱讀P112光譜分析的作用。（了解）
[案例]醫(yī)用膠單體的結(jié)構(gòu)測定
交流、研討，回答課本問題：
（１）確定分子式
（２）推導(dǎo)結(jié)構(gòu)式
[課堂小結(jié)]
測定有機化合物結(jié)構(gòu)的步驟有：
[課堂檢測]
1、選用合適的方法鑒別下列各組物質(zhì)
（1）乙醇與乙醛（2）乙醇和乙酸
（3）乙醛和乙酸（4）乙烷和乙炔
（5）苯和甲苯（6）乙酸與乙酸乙酯
（7）苯甲醇水溶液和苯酚的水溶液（8）葡萄糖溶液和蔗糖溶液
[課堂練習(xí)]
1．嗎啡和海洛因是嚴格查禁的毒品，嗎啡分子含C71.58%H6.67%N4.91%其余為O，已知其相對分子質(zhì)量不超過300。試求：
（1）嗎啡的相對分子質(zhì)量和分子式。
（2）已知海洛因是嗎啡的二乙酸酯，可以看成是2個乙酰基（CH3CO-）取代嗎啡分子的2個氫原子所得，試求海洛因的相對分子質(zhì)量和分子式。
2．25℃某氣態(tài)烴與O2混合，在密閉容器中點燃爆炸后又恢復(fù)至
25℃。此時容器內(nèi)壓強為原來的一半，再經(jīng)NaOH溶液處理，容器內(nèi)幾乎成為真空。該烴的分子式可能為。
七、教學(xué)后記
該課較好的實現(xiàn)了教學(xué)目標，從生活和生產(chǎn)中的實例人手，說明有機化合物結(jié)構(gòu)的測定在人類生活和經(jīng)濟發(fā)展中的重要意義。進一步讓學(xué)生了解有機合成的發(fā)展。對于有機化合物結(jié)構(gòu)的測定過程的教學(xué)，借助醫(yī)用膠單體結(jié)構(gòu)的測定作為案例的實例，結(jié)合教材中的示意圖來講解，讓學(xué)生清楚有機化合物結(jié)構(gòu)的測定的方法和步驟。再舉具體有機化合物結(jié)構(gòu)測定的例子，使同學(xué)們強化理解有機化合物測定的基本途徑，特別是常見元素相對分子量的測定方法，讓學(xué)生自己歸納總結(jié)，以加深對有機化合物測定過程的理解。有機化合物結(jié)構(gòu)的測定是有機合成的基礎(chǔ)，是高考難點題型之一，實質(zhì)是利用有機物的性質(zhì)，進行必要的官能團的確定。要求學(xué)生熟練掌握好各類有機物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、相互衍生關(guān)系以及重要官能團的通性等基礎(chǔ)知識。在歸納這部分知識時，注意讓學(xué)生先自己總結(jié)回顧官能團的性質(zhì)，讓學(xué)生能夠熟練掌握，并充分利用教材中的例題，讓學(xué)生掌握結(jié)構(gòu)測定的解題步驟，并達到熟練運用。本節(jié)課由一道一道由淺入深的探討題來化解難點，采用案例教學(xué)的策略，引導(dǎo)學(xué)生初步理解有機化合物結(jié)構(gòu)的測定基本思路和方法，實現(xiàn)對官能團和各類有機化學(xué)反應(yīng)的綜合認識和應(yīng)用，是一個亮點。同時給學(xué)生完成2007年寧夏理科綜合高考化學(xué)試題，附：某烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振譜表明分子中只有一種類型的氫。
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為；
（2）A中的碳原子是否都處于同一平面？（填“是”或者“不是”）；
（3）在下圖中，D1、D2互為同分異構(gòu)體，E1、E2互為同分異構(gòu)體。

反應(yīng)②的化學(xué)方程式為；C的化學(xué)名稱為；E2的結(jié)構(gòu)簡式是；④、⑥的反應(yīng)類型依次是。
通過學(xué)習(xí)檢測，學(xué)生基本能夠掌握，達到教學(xué)目的。