高中地理魯教版教案

塑料橡膠纖維學(xué)案（魯科版必修2）。

第2課時　塑料　橡膠　纖維
一、塑料
1．成分
塑料的主要成分是被稱為合成樹脂的有機(jī)高分子化合物。在塑料的組成中，還有根據(jù)需要加入的具有某些特定用途的添加劑，如能提高塑造性能的增塑劑，防止塑料老化的防老劑等。
2．代表物——聚乙烯
(1)聚乙烯的合成：化學(xué)方程式為nCH2==CH2――→引發(fā)劑?CH2—CH2?。
(2)聚乙烯的性能：聚乙烯塑料無臭、無毒；具有優(yōu)良的耐低溫性能；化學(xué)穩(wěn)定性好，能耐大多數(shù)酸、堿的侵蝕；常溫下不溶于一般溶劑，吸水性小；電絕緣性能優(yōu)良。
(3)聚乙烯的應(yīng)用：可用于制造包裝、容器、漁網(wǎng)繩索等。
3．危害及防治
(1)危害：大量塑料垃圾導(dǎo)致白色污染，還會造成其他環(huán)境問題。
(2)為保護(hù)生存環(huán)境，采取的防治措施有：①回收舊塑料；②開發(fā)可降解塑料。
塑料主要成分：合成樹脂添加劑增塑劑：提高塑造性能防老劑：防止塑料老化

例1　聚氯乙烯簡稱PVC，是當(dāng)今世界上產(chǎn)量最大、應(yīng)用最廣泛的熱塑性塑料之一。下列關(guān)于聚氯乙烯的說法正確的是()
A．聚氯乙烯是CH2==CHCl發(fā)生加成聚合反應(yīng)得來的
B．聚氯乙烯的性質(zhì)和氯乙烯的性質(zhì)相同
C．聚氯乙烯是高分子化合物，屬于純凈物
D．聚氯乙烯能夠使溴的四氯化碳溶液退色
答案　A
解析　聚氯乙烯的單體是CH2==CHCl，A項正確；聚氯乙烯中不含，與氯乙烯的性質(zhì)不同，B、D項錯誤；高分子化合物屬于混合物，C項錯誤。
易錯警示
聚氯乙烯不含，氯乙烯含，二者化學(xué)性質(zhì)不同。
例2　保鮮膜按材質(zhì)分為聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等。下列有關(guān)敘述不正確的是()
A．PVC保鮮膜屬于鏈狀聚合物，在高溫時易熔化，能溶于酒精
B．PVC的單體可由PE的單體與氯化氫加成制得
C．鑒別PE和PVC，可把其放入試管中加熱，在試管口放置一濕潤的藍(lán)色石蕊試紙，如果試紙變紅，則是PVC；如果試紙不變紅，則為PE
D．等質(zhì)量的聚乙烯和乙烯燃燒消耗的氧氣相等
答案　B
解析　A項，PVC保鮮膜屬于鏈狀聚合物，具有熱塑性，在高溫時易熔化，能溶于酒精，正確；B項，PVC的單體(氯乙烯)不能由PE的單體(乙烯)與氯化氫加成制得，兩者反應(yīng)生成氯乙烷，錯誤；C項，鑒別PE和PVC，可把其放入試管中加熱，在試管口放置一濕潤的藍(lán)色石蕊試紙，如果試紙變紅，則是PVC(分解產(chǎn)生HCl)，如果試紙不變紅，則為PE，正確。
易錯警示
聚乙烯、聚丙烯無毒，可用聚乙烯袋包裝食品；聚氯乙烯不能用于包裝食品。
二、橡膠
1．橡膠的特性：高彈性。
2．橡膠分類：
例3　下列關(guān)于天然橡膠()的敘述中，不正確的是()
A．天然橡膠是天然高分子化合物
B．天然橡膠受空氣、日光作用，會被還原而老化
C．天然橡膠能溶于汽油、苯等有機(jī)溶劑
D．天然橡膠中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)
答案　B
解析　天然橡膠的結(jié)構(gòu)單元中含有，受空氣、日光作用，會逐漸被氧化而老化。
規(guī)律總結(jié)
天然橡膠的單體是，天然橡膠中含，具有的性質(zhì)。
例4　丁苯橡膠是合成橡膠的一種，其結(jié)構(gòu)簡式為，對于它的說法正確的是()
A．合成丁苯橡膠的小分子是
B．丁苯橡膠的分子式可以表示為C12nH14n，該物質(zhì)為純凈物
C．裝液溴或溴水的試劑瓶可用丁苯橡膠做瓶塞
D．丁苯橡膠會老化
答案　D
解析　丁苯橡膠是1,3丁二烯(CH2==CH—CH==CH2)和苯乙烯()發(fā)生加聚反應(yīng)得到的，A項錯誤；丁苯橡膠的分子式可以表示為C12nH14n，但由于n值不確定，故該物質(zhì)為混合物，B項錯誤；由于丁苯橡膠的結(jié)構(gòu)單元中含有碳碳雙鍵，故能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，因此裝液溴或溴水的試劑瓶不能用丁苯橡膠做瓶塞，C項錯誤；丁苯橡膠受氧氣、臭氧、日光的作用，特別是高能輻射的作用，很容易老化，D項正確。
三、纖維
1．纖維的分類
纖維天然纖維纖維素：棉、麻蛋白質(zhì)：絲、毛化學(xué)纖維人造纖維：人造棉、人造絲合成纖維：錦綸、腈綸
2．腈綸：聚丙烯腈纖維的商品名稱為腈綸，俗稱為人造羊毛。它是用石油裂解氣中的丙烯制得丙烯腈再聚合而得，反應(yīng)的化學(xué)方程式為nCH2==CH—CN――→引發(fā)劑。
人造纖維和合成纖維的主要差別
(1)人造纖維是用木材草類的纖維經(jīng)化學(xué)加工制成的黏膠纖維或醋酸纖維。
(2)合成纖維是用石油、天然氣、煤和農(nóng)副產(chǎn)品做原料制成單體，再經(jīng)聚合反應(yīng)制成的纖維。

例5　某質(zhì)檢員將甲、乙、丙三種衣料做纖維檢驗，所得結(jié)果如下表：
甲乙丙
靠近火焰稍微卷縮無變化尖端熔成小球
燃燒的氣味有特殊氣味無異味有味
熱塑性無無良好[趙老師教案網(wǎng) zjan56.coM]

檢驗甲、乙、丙三種衣料纖維后得出的最佳結(jié)論是()
A．甲為棉，乙為絲，丙為滌綸
B．甲為絲，乙為棉，丙為腈綸
C．甲為腈綸，乙為絲，丙為棉
D．甲為棉，乙為維尼綸，丙為絲
答案　B
解析　棉的主要成分為纖維素，燃燒時無異味，乙為棉。絲的主要成分為蛋白質(zhì)，燃燒時有特殊氣味，甲為絲。滌綸、腈綸、維尼綸等都是合成纖維。
易錯警示
纖維的成分不一定是纖維素，也可能是蛋白質(zhì)等。
例6　聚丙烯腈纖維商品名叫腈綸，性質(zhì)極像羊毛，故被稱為“人造羊毛”。聚丙烯腈的單體是丙烯腈(CH2==CHCN)，其合成方法很多，如以乙炔為原料，其合成過程的化學(xué)方程式如下：
①CH≡CH＋HCN――――→CuCl2/NH4Cl80～90℃CH2==CHCN
乙炔氫氰酸　丙烯腈
②nCH2==CHCN――→引發(fā)劑
閱讀以上材料，回答問題：
(1)制備丙烯腈的反應(yīng)類型是________。
(2)聚丙烯腈中氮的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為________。
(3)如何檢驗?zāi)称放频难蛎朗茄蛎€是“人造羊毛”？
________________________________________________________________________。
(4)根據(jù)以上材料分析，聚丙烯腈是線型結(jié)構(gòu)還是體型結(jié)構(gòu)？
________________________________________________________________________。
答案　(1)加成反應(yīng)　(2)26.4%
(3)取樣灼燒，聞其氣味，若有燒焦羽毛的氣味，則為羊毛，否則為“人造羊毛”
(4)線型結(jié)構(gòu)
解析　(1)反應(yīng)①屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)②屬于加聚反應(yīng)。
(2)丙烯腈與聚丙烯腈在組成上完全一致，故
w(N)＝143×12＋3×1＋14×100%＝1453×100%≈26.4%。
(3)羊毛接近火焰時先卷縮，燃燒時有特殊氣味(燒焦的羽毛味)，燃燒后灰燼較多，為有光澤的硬塊，用手一壓就變成粉末；而化學(xué)纖維(如腈綸)接近火焰時迅速卷縮，燃燒較緩慢，氣味與羊毛(主要成分是蛋白質(zhì))燃燒時明顯不同，趁熱可拉成絲，灰燼為灰褐色玻璃球狀，不易破碎。
(4)由于聚丙烯腈分子中的結(jié)構(gòu)單元連接成長鏈，故屬于線型高分子。
1．下列說法中正確的是()
A．利用石油為原料制得的纖維是人造纖維
B．天然纖維是不能再被加工處理的
C．合成纖維、人造纖維和天然纖維統(tǒng)稱化學(xué)纖維
D．煤化工產(chǎn)品也可經(jīng)過處理制得合成纖維
答案　D
解析　棉花、羊毛等都是天然纖維；天然纖維經(jīng)人工處理形成人造纖維；以天然氣、石油化工產(chǎn)品、煤化工產(chǎn)品為原料，經(jīng)聚合反應(yīng)制得的是合成纖維；合成纖維和人造纖維統(tǒng)稱為化學(xué)纖維。
2．焚燒下列物質(zhì)，嚴(yán)重污染大氣的是()
A．聚乙烯B．聚氯乙烯
C．聚丙烯腈D．有機(jī)玻璃
答案　B
解析　烴與烴的含氧衍生物完全燃燒只生成CO2和H2O，不會污染空氣；烴的含氮衍生物完全燃燒生成CO2、H2O和N2，不會污染空氣；烴的含氯(鹵)衍生物完全燃燒生成CO2、H2O和HCl(HX)，HCl(HX)會污染空氣。聚乙烯中只有碳、氫兩種元素，聚氯乙烯中含碳、氫、氯三種元素，聚丙烯腈中含碳、氫、氮三種元素，有機(jī)玻璃中含碳、氫、氧三種元素。
3．下列說法正確的是()
A．聚乙烯塑料制品可用于食品的包裝
B．聚乙烯塑料的老化是因為發(fā)生了加成反應(yīng)
C．合成纖維、人造纖維及碳纖維都屬于有機(jī)高分子材料
D．人造纖維、合成纖維和光導(dǎo)纖維都是有機(jī)高分子化合物
答案　A
4．PHB塑料是一種可在微生物作用下降解的環(huán)保型塑料，其結(jié)構(gòu)簡式如下。下面有關(guān)PHB的說法不正確的是()
A．PHB是一種聚酯
B．PHB的單體是CH3CH2CH(OH)COOH
C．PHB的降解產(chǎn)物可能有CO2和H2O
D．PHB是通過加聚反應(yīng)制得的
答案　D
解析　該有機(jī)物是通過分子間酯化反應(yīng)形成的聚合物，而不是通過加聚反應(yīng)形成的聚合物。
5．塑料是一種重要的有機(jī)高分子材料、塑料制品非常豐富，如聚乙烯、PVC、聚苯乙烯、ABS、PTFE、酚醛樹脂、聚乙烯醇等都是生產(chǎn)與生活中應(yīng)用廣泛的塑料。
(1)ABS塑料(結(jié)構(gòu)簡式為
是目前應(yīng)用最廣泛的塑料，電視機(jī)、洗衣機(jī)等家電的外殼，汽車、飛機(jī)的部分零部件等都是ABS塑料制成的。制備ABS塑料的三大原料為____________、_____________、______________(填化學(xué)式)。由這三種原料合成ABS的反應(yīng)類型為______________。
(2)所謂“白色污染”是人們對塑料垃圾污染環(huán)境的一種形象稱謂。它是指隨意亂扔各類生活塑料制品，造成嚴(yán)重環(huán)境污染的現(xiàn)象。解決白色污染問題的辦法之一是采用可降解塑料。聚乙烯醇就是一種可溶于水的塑料，它是由聚乙酸乙烯酯()通過水解反應(yīng)制得的。寫出其水解的反應(yīng)方程式：______________________________________________。
答案　(1)CH2==CHCN　CH2==CH—CH==CH2加聚反應(yīng)
(2)＋nH2O????稀硫酸△＋nCH3COOH
解析　(1)依據(jù)單變雙、雙變單可得ABS塑料的單體：CH2==CHCN、CH2==CH—CH==CH2、。(2)聚乙酸乙烯酯屬于酯類，可以發(fā)生水解，生成聚乙烯醇和乙酸。
6．從以下物質(zhì)中選擇填空：①油脂　②蔗糖?、燮咸烟恰、艿矸邸、菝藁ā、薷视汀、哂仓帷、鄟営退帷、崽烊幌鹉z?、怆婢]　蠶絲　聚乙烯樹脂
(1)屬于高分子化合物的是_______________________________________________________。
(2)屬于天然高分子化合物的是___________________________________________________。
(3)屬于塑料的是_______________________________________________________________。
(4)屬于纖維的是_______________________________________________________________。
(5)屬于橡膠的是_______________________________________________________________。
(6)屬于糖類的是_______________________________________________________________。
(7)屬于蛋白質(zhì)的是______________________________________________________________。
答案　(1)④⑤⑨⑩　(2)④⑤⑨　(3)
(4)⑤⑩　(5)⑨　(6)②③④⑤　(7)
解析　解題的關(guān)鍵是清楚各物質(zhì)的組成與結(jié)構(gòu)。油脂容易被誤認(rèn)為是高分子化合物。塑料是合成樹脂，所以聚乙烯樹脂其實就是塑料的一種。
[對點訓(xùn)練]
題組一　塑料
1．聚氯乙烯簡稱PVC，是當(dāng)今世界上產(chǎn)量最大、應(yīng)用最廣的熱塑性塑料之一。下列說法正確的是()
A．聚氯乙烯的單體是CH3CH2Cl
B．聚氯乙烯是高分子化合物
C．聚氯乙烯能夠使溴的四氯化碳溶液退色
D．聚氯乙烯保鮮膜最適合用來包裝蔬菜、水果及熟食
答案　B
解析　聚氯乙烯的結(jié)構(gòu)簡式為?CH2—CHCl?。聚氯乙烯的單體是CH2==CHCl，A項錯誤、B項正確；聚氯乙烯只有單鍵，所以不能使溴的四氯化碳溶液退色，C項錯誤；聚氯乙烯中含氯元素，能釋放出有毒物質(zhì)，所以不能用來包裝蔬菜、水果及熟食，D項錯誤。
2．有關(guān)聚乙烯的說法，正確的是()
A．聚乙烯通過加聚反應(yīng)生成
B．聚乙烯具有固定的元素組成，因而有固定的熔、沸點
C．聚乙烯塑料袋有毒，故不能裝食品
D．聚乙烯性質(zhì)穩(wěn)定，故不易造成污染
答案　A
解析　nCH2==CH2――→引發(fā)劑?CH2—CH2?，雖然它由固定的元素組成，但由于n值不確定，所以它是混合物，沒有固定的熔、沸點；性質(zhì)穩(wěn)定，不易降解，所以會造成“白色污染”。
3．SAN樹脂(也稱AS樹脂)是一種綜合性能優(yōu)良、價格低廉的工程塑料，廣泛用于家用制品、醫(yī)用領(lǐng)域(注射器、采血器、人造腎臟等)。其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)說法錯誤的是()
A．SAN樹脂的單體是丙烯腈與苯乙烯
B．SAN樹脂分子由(x＋y)個單體構(gòu)成
C．SAN樹脂是一種不溶于水的物質(zhì)
D．SAN樹脂是一種難降解的塑料
答案　B
解析　由SAN樹脂的結(jié)構(gòu)可知，該高聚物是由單體丙烯腈、苯乙烯加聚而成的，A項正確；由結(jié)構(gòu)可知SAN的單體有n(x＋y)個，B項錯誤；由苯乙烯不溶于水，丙烯腈略溶于水，可知SAN不溶于水，C項正確；SAN樹脂穩(wěn)定性好，難降解，D項正確。
題組二　橡膠
4．天然橡膠的主要成分是聚異戊二烯，其結(jié)構(gòu)簡式為，下列關(guān)于天然橡膠的說法正確的是()
A．合成天然橡膠的反應(yīng)類型是加聚反應(yīng)
B．天然橡膠是高聚物，不能使溴水退色
C．合成天然橡膠的單體是CH2==CH2和CH3CH==CH2
D．盛酸性KMnO4溶液的試劑瓶可以用橡膠塞
答案　A
解析　合成天然橡膠的單體為，其合成過程為加聚反應(yīng)，A項正確，C項錯誤；天然橡膠的分子中仍含有，能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，使溴水退色，同時也能被酸性KMnO4溶液氧化，故盛酸性KMnO4溶液的試劑瓶不能用橡膠塞。
5．下列說法中，不正確的是()
A．盛放液溴和汽油的試劑瓶不能使用橡膠塞
B．天然橡膠的單體是CH2==CH2
C．合成橡膠是以石油、天然氣為原料，以二烯烴和烯烴等為單體聚合而成的高分子
D．橡膠的老化實質(zhì)上發(fā)生的是氧化反應(yīng)
答案　B
解析　汽油會使橡膠發(fā)生溶脹，不容易打開，橡膠能被溴氧化；天然橡膠的單體是；橡膠的老化是由于其高分子鏈中含不飽和鍵，易氧化變質(zhì)所致。
6．維通橡膠是一種耐腐蝕、耐油、耐高溫、耐寒性能都特別好的氟橡膠。它的結(jié)構(gòu)簡式為，合成它的單體為()
A．氟乙烯和全氟丙烯
B．1,1二氟乙烯和全氟丙烯
C．1三氟甲基1,3丁二烯
D．全氟異戊二烯
答案　B
解析　將聚合物按如下所示方法
找出單體為CH2==CF2和CF2==CF—CF3，它們的名稱分別為1,1二氟乙烯和全氟丙烯，故答案為B。
7．丁腈橡膠具有優(yōu)良的耐油、耐高溫性能，合成丁腈橡膠的單體是()
①CH2==CH—CH==CH2?、贑H3==C≡C—CH3
③CH2==CH—CN?、蹸H3—CH==CH—CN
⑤CH3—CH==CH2?、轈H3—CH==CH—CH3
A．①④B．②③C．①③D．④⑥
答案　C
解析　丁腈橡膠鏈節(jié)上有6個碳原子，一個雙鍵，它是通過加聚反應(yīng)生成的，因此該鏈節(jié)可分為兩部分：
—CH2—CH===CH—CH2—和，則合成丁腈橡膠的單體為①和③。
題組三　纖維
8．目前流行的“南極棉”保暖內(nèi)衣，是在制作內(nèi)衣的全棉材料內(nèi)融入能改善人體微循環(huán)的微元生化材料和抗菌、殺菌的材料。下列有關(guān)說法正確的是()
A．制作內(nèi)衣的全棉材料的主要成分是纖維素
B．因為纖維素易水解，故內(nèi)衣不能在堿性條件下洗滌
C．制作內(nèi)衣的廢棄物易造成“白色污染”
D．制作內(nèi)衣材料的主要成分是合成高分子
答案　A
解析　棉花的主要成分為纖維素，A項正確；纖維素不易水解，在堿性條件下可以洗滌，B項錯誤；白色污染為廢棄的塑料制品，C項錯誤；纖維素為天然高分子化合物，D項錯誤。
9．下列說法中正確的是()
A．天然纖維就是纖維素
B．合成纖維的主要原料是石油、天然氣、煤
C．化學(xué)纖維的原料不可以是天然纖維
D．生產(chǎn)合成纖維的過程中發(fā)生的是物理變化
答案　B
解析　纖維與纖維素是不一樣的，纖維是聚合物經(jīng)一定的機(jī)械加工(牽引、拉伸、定型等)后形成的細(xì)而柔軟的細(xì)絲，如棉花、羊毛等；纖維素是一種具體的物質(zhì)，屬于多糖，如棉花中就含有纖維素，A項錯誤；合成纖維是以化工產(chǎn)品為原料合成的，B項正確；人們可以將天然纖維(如棉花)經(jīng)過加工制成人造纖維，人造纖維和合成纖維均屬于化學(xué)纖維，C項錯誤；生產(chǎn)合成纖維的過程中既有物理變化又有化學(xué)變化，D項錯誤。
10．下圖是以烴A為原料生產(chǎn)人造羊毛和氯乙烯(PVC)的合成路線。
下列說法不正確的是()
A．合成人造羊毛的反應(yīng)屬于加聚反應(yīng)
B．A生成C、D的反應(yīng)屬于加成反應(yīng)
C．D的結(jié)構(gòu)簡式為CH2==CH—OOCCH3、PVC的結(jié)構(gòu)簡式為
D．烴A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2==CH2
答案　D
解析　由得合成它的小分子為：CH2==CHCN和CH2==CHOOCCH3，由A→C的轉(zhuǎn)化知，C為CH2==CHCN，則D為CH2==CHOOCCH3，A為CH≡CH；由A→D的轉(zhuǎn)化可知，B為CH3COOH；由A→E的轉(zhuǎn)化可知，E為CH2==CHCl，則PVC為。
題組四　合成材料綜合
11．下列說法中正確的是()
A．塑料在自然環(huán)境下不易分解，會造成“白色污染”
B．用于包裝食品的塑料通常是聚氯乙烯塑料
C．天然纖維是不能再被加工的
D．塑料、橡膠和纖維制品所含的元素種類完全相同
答案　A
解析　塑料在自然環(huán)境下不易分解，會造成“白色污染”，A項正確；包裝食品的塑料是聚乙烯，B項錯誤；天然纖維可以再加工，C項錯誤；硫化橡膠含硫元素，D項錯誤。
12．下列說法中不正確的是()
A．通常所說的三大合成材料是指塑料、合成纖維和合成橡膠
B．塑料的主要成分是合成樹脂，另外還有一些添加劑
C．用木材等經(jīng)過加工制成的黏膠纖維屬于合成纖維
D．合成橡膠的原料是石油和天然氣
答案　C
解析　黏膠纖維屬于人造纖維。
[綜合強(qiáng)化]
13．聚氯乙烯是生活中常用的塑料，工業(yè)生產(chǎn)聚氯乙烯的一種工藝路線如下：
乙烯――→Cl2①1，2二氯乙烷――――→480～530℃②氯乙烯――→③聚氯乙烯
反應(yīng)①的化學(xué)方程式為__________________________________________________________，
反應(yīng)類型為________，反應(yīng)③的化學(xué)方程式為____________________________，反應(yīng)類型為____________。
答案　CH2==CH2＋Cl2―→　加成反應(yīng)nCH2==CHCl――→引發(fā)劑　加聚反應(yīng)
解析　反應(yīng)①是乙烯與Cl2發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2二氯乙烷，反應(yīng)③是氯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚氯乙烯。
14．石化工業(yè)是以石油為基本原料，生產(chǎn)各種化學(xué)品的工業(yè)。聚氯乙烯{PVC，}和聚甲基丙烯酸甲酯{PMMA，}是兩種重要的石化產(chǎn)品。
(1)聚氯乙烯(PVC)樹脂的用途十分廣泛，它是當(dāng)前產(chǎn)量最大的樹脂之一。工業(yè)上以乙烯和氯氣為原料經(jīng)下列流程合成PVC：
CH2==CH2―――→一定條件反應(yīng)ⅠCH2ClCH2Cl―――→一定條件反應(yīng)ⅡX―――→一定條件反應(yīng)ⅢPVC
①反應(yīng)Ⅰ、Ⅲ的反應(yīng)類型分別是__________、________。
②PVC的單體是________，鏈節(jié)是________。
(2)聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)是一種重要的有機(jī)化工產(chǎn)品，市場前景非常廣闊，主要生產(chǎn)過程如下：
丙酮()――→HCNⅠ―――→H＋，H2OⅡ――→濃H2SO4Ⅲ――→CH3OHⅣ――→ⅤPMMA
①第Ⅰ、Ⅱ、Ⅳ、Ⅴ步中，屬于酯化反應(yīng)的是________。
②寫出第Ⅴ步反應(yīng)的化學(xué)方程式：_________________________________________________。
答案　(1)①加成反應(yīng)　加聚反應(yīng)?、贑H2==CHCl　
(2)①Ⅳ?、讪D―→引發(fā)劑
15．如圖是以乙炔(結(jié)構(gòu)簡式為CH≡CH)為主要原料合成聚氯乙烯、聚丙烯腈和氯丁橡膠的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖。
(1)寫出A、B、C、D四種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：
A______________________，B______________________，
C______________________，D______________________。
(2)寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式：
②________________________________________________________________________；
③________________________________________________________________________；
⑤________________________________________________________________________；
⑦_(dá)_______________________________________________________________________。
答案　(1)CH2==CHCl　CH2==CHCN
CH2==CH—C≡CH　
(2)②nCH2==CHCl――→引發(fā)劑
③CH≡CH＋HCN―→CH2==CHCN
⑤2CH≡CH―→CH2===CH—C≡CH
⑦――→引發(fā)劑
解析　由得單體A為CH2==CHCl，則反應(yīng)①為CH≡CH與HCl的加成反應(yīng)；由得單體B為CH2==CHCN，則反應(yīng)③為CH≡CH與HCN的加成反應(yīng)；由得單體D為，則C為CH2==CH—C≡CH。

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一、合成材料
通常說的三大合成材料是指____________、____________和____________。近年發(fā)展起來的________、________等也屬于合成材料的范疇。
1．塑料
(1)成分：塑料的主要成分是________________，還有根據(jù)需要加入的具有某些特定用途的__________，如能提高塑性的________、防止塑料老化的____________等。
(2)合成：塑料是聚合物。聚合物的相對分子質(zhì)量雖然很大，但組成并不復(fù)雜，結(jié)構(gòu)也很有規(guī)律性。它們大部分是由________通過________反應(yīng)制得的，能合成聚合物的小分子物質(zhì)叫________。例如，________________就是聚乙烯的單體，通過加聚反應(yīng)得到聚乙烯，其加聚過程如圖所示：

(3)分類：塑料分為________塑料和________塑料。
①熱塑性塑料：受熱時開始__________，隨后熔化成流動的液體，冷卻后又變成__________，加熱后又__________，故可反復(fù)________，多次使用。
科學(xué)探究
實驗過程實驗現(xiàn)象
1.用剪刀將一白色塑料食品袋剪碎，放入一支小試管中
2.用酒精燈緩緩加熱試管，觀察現(xiàn)象試管內(nèi)的食品袋碎片先軟化，后變成液體
3.停止加熱，冷卻試管停止加熱后，試管內(nèi)的液體逐漸凝固
4.等固化后再加熱試管內(nèi)的固體受熱后又熔化變成液體
實驗結(jié)論：聚乙烯塑料具有________。
②熱固性塑料：只是在制造過程中受熱時能變軟，可以塑制成__________________，但加工成型后就不會受熱熔化。
特別提醒　“白色污染”是指塑料制品的廢棄物所造成的污染。(4)生活中幾種常見塑料的化學(xué)成分、性能和用途
化學(xué)成分性能用途
聚乙烯
(簡稱PE)電絕緣性好，耐____________，耐______，無______；耐熱性差，耐老化性差可制成薄膜作食品、藥物的包裝材料，以及日常用品、絕緣材料、管道等
聚氯乙烯
(簡稱PVC)電絕緣性好，耐____________，耐____________、耐磨；熱穩(wěn)定性差，遇冷變硬、透氣性差可制薄膜、軟管、日常用品，以及管道、絕緣材料等；薄膜不能用來包裝食品
聚丙烯
(簡稱PP)機(jī)械強(qiáng)度好，____________好，耐____________，________，________；耐油性差，低溫發(fā)脆，容易老化可制薄膜、日常用品、管道、包裝材料等
聚四氟乙烯
(簡稱PTFE)耐____________、____________，耐______________，耐____________，____________好；加工困難可制電氣、航空、化學(xué)、醫(yī)藥、冷凍等工業(yè)的耐腐蝕、耐高溫、耐低溫的制品

2．纖維和橡膠
科學(xué)探究
①取一小塊純棉布、羊毛織物和尼龍布，分別在酒精燈火焰上灼燒，觀察現(xiàn)象。
②另取上述材料各一小塊，分別浸入10%H2SO4溶液和3%NaOH溶液中，微熱5～6min，取出后用水漂洗、烘干。這些布與沒有用酸、堿處理過的布有什么不同？
實驗現(xiàn)象
灼燒情況受酸溶液
的影響受堿溶液
的影響
純棉布容易燃燒，有燒紙的氣味，灰燼用手一觸即破碎輕微輕微
羊毛接近火焰時先卷縮，有燒毛發(fā)的焦糊味，灰燼為黑色、膨脹易碎的顆粒受腐蝕部分溶解
尼龍布接近火焰時迅速卷縮，燃燒緩慢，有特殊的氣味，趁熱可以拉成絲，灰燼為灰褐色玻璃球狀，不易破碎幾乎不變幾乎不變
實驗結(jié)論：合成纖維具有優(yōu)良的性能。例如，強(qiáng)度________、彈性__________、耐__________、耐化學(xué)腐蝕和不怕蟲蛀等，但________和________不如天然纖維。
(1)纖維天然纖維：、、、等化學(xué)纖維合成纖維六大綸　、、　、　、、特種合成纖維
(2)橡膠天然橡膠合成橡膠通用橡膠丁苯橡膠順丁橡膠氯丁橡膠特種橡膠聚硫橡膠：有耐油性硅橡膠：有耐熱、耐寒性
二、復(fù)合材料
1．復(fù)合材料的定義
由兩種或兩種以上的不同性能的材料組成的性能更優(yōu)越的材料，叫做復(fù)合材料。
2．復(fù)合材料的組成
復(fù)合材料有兩部分構(gòu)成，一種材料作為________，在復(fù)合材料中起黏結(jié)作用；另外一種材料作為________，在復(fù)合材料中起骨架的作用。構(gòu)成復(fù)合材料的基體與增強(qiáng)劑的關(guān)系，就像人體中的肌肉和骨頭一樣，各有各的作用，結(jié)合在一起就產(chǎn)生了某些特殊性能。
3．玻璃鋼的制造方法
將玻璃熔化并迅速拉成細(xì)絲，然后加到合成樹脂中。優(yōu)點：________大大提高、密度小，有較強(qiáng)的________________性、____________性和__________性，有較好的______性，可用于制造汽車車身、火車車廂以及印刷電路板。

一、合成材料的類型
1．塑料的分類
塑料熱塑性：樹脂為線型結(jié)構(gòu)，有熱塑性。　如聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯熱固性：樹脂為體型結(jié)構(gòu)，有熱固性?！∪绶尤渲娔?br> 2．纖維的分類
纖維天然纖維：如棉花、羊毛、木材和草類中的纖維化學(xué)纖維人造纖維：如粘膠纖維合成纖維：如滌綸、錦綸、腈綸、丙綸、維綸、氯綸
3．橡膠的分類
橡膠天然橡膠合成橡膠通用橡膠丁苯橡膠順丁橡膠氯丁橡膠特種橡膠聚硫橡膠：有耐油性硅橡膠：有耐熱、耐寒性
4．復(fù)合材料
復(fù)合材料基體樹脂基復(fù)合材料金屬基復(fù)合材料陶瓷基復(fù)合材料增強(qiáng)劑顆粒增強(qiáng)復(fù)合材料夾層增強(qiáng)復(fù)合材料纖維增強(qiáng)復(fù)合材料
二、聚合反應(yīng)
1．概念
由相對分子質(zhì)量小的化合物分子，形成相對分子質(zhì)量大的高分子化合物的反應(yīng)，叫聚合反應(yīng)。
2．加成聚合和縮合聚合
(1)加成聚合(簡稱加聚)：含有C===C、C===O、C≡C等不飽和鍵的單體通過加成反應(yīng)生成高分子，例如：
(2)縮合聚合(簡稱縮聚)：單體之間通過脫去小分子(如H2O等)生成高分子的反應(yīng)。例如：
特點：單體與高分子的組成不同，相差脫去的小分子。單體一般具有2個或者2個以上的官能團(tuán)(如—OH，—COOH，—NH2等)。

題型一　高分子材料的性能

農(nóng)用薄膜也是一種高分子材料，通常為聚乙烯或聚氯乙烯，它具有十分廣泛的應(yīng)用。在使用過程中，薄膜會受到損壞，但是可以用電烙鐵、熨斗焊接，或者用有機(jī)黏合劑(如環(huán)已酮等)修補(bǔ)。試解釋這些方法利用了高分子材料的什么性質(zhì)？
解析　聚乙烯、聚氯乙烯為線型結(jié)構(gòu)的高分子材料，一般修補(bǔ)的方法有兩種。第一種是電烙鐵或熨斗焊接，這顯然是利用高溫使聚乙烯或聚氯乙烯熔化，再整形，這體現(xiàn)了高分子的熱塑性。另一種方法是用有機(jī)溶劑(環(huán)己酮)使薄膜溶解，待有機(jī)溶劑揮發(fā)后即可成型，這利用了高分子材料的溶解性。
答案　用電烙鐵和熨斗焊接來修補(bǔ)薄膜的方法利用了高分子材料的熱塑性；用有機(jī)黏合劑修補(bǔ)則利用了高分子材料的溶解性。
變式訓(xùn)練　橡膠屬于重要的工業(yè)原料。它是一種有機(jī)高分子材料，具有良好的彈性，但強(qiáng)度較差。為了增加某些橡膠制品的強(qiáng)度，加工時往往需進(jìn)行硫化處理。即將橡膠原料與硫磺在一定條件下反應(yīng)，橡膠制品硫化程度越高，強(qiáng)度越大，彈性越差。下列橡膠制品中，加工時硫化程度最高的是()
A．橡皮筋B．汽車外胎
C．普通氣球D．醫(yī)用乳膠手套

題型二　高分子材料的用途

2008年北京奧運會的舉辦理念是“綠色奧運、科技奧運、人文奧運”。
(1)下列符合“綠色奧運”理念的是______________________________。
①奧運場館周圍采用太陽能路燈照明；
②在奧運場地使用電動汽車和新型清潔燃料汽車；
③場館附近的綠化采用微灌或滴灌智能控制技術(shù)；
④將奧運村的生活垃圾全部集中深埋
(2)北京奧運旅游中心“水立方”的外墻體采用新型塑料模材料ETFE(它是乙烯四氟乙烯的共聚物，結(jié)構(gòu)簡式為??)，這種材料美觀、耐用，可
以使用15至20年。以下關(guān)于ETFE的說法中正確的是________。
①屬于有機(jī)物；②屬于有機(jī)合成材料；③易溶于水，能與空氣中的氧氣反應(yīng)；④化學(xué)性質(zhì)在自然條件下穩(wěn)定。
(3)奧運“祥云”火炬的主材選用鋁合金，燃料是丙烷(C3H8)，火炬手持的部分使用橡膠皮革漆，手感舒適，仿佛與另一只手緊緊相握。請回答：燃料丙烷完全燃燒生成________，不污染環(huán)境；鋁合金材質(zhì)主要優(yōu)點是______________(答兩條即可)；橡膠皮革漆中的橡膠屬________材料。
解析　(1)④中垃圾填埋會對土壤、地下水造成污染，所以不能將奧運村的生活垃圾全部集中深埋，應(yīng)分類處理。
(2)由題意知ETFE為有機(jī)合成材料，化學(xué)性質(zhì)在自然條件下穩(wěn)定，所以耐用，可以使用15至20年。
(3)丙烷完全燃燒生成CO2和H2O，不污染環(huán)境。“祥云”火炬的主材鋁合金具有質(zhì)輕、機(jī)械性能高、抗腐蝕性強(qiáng)等優(yōu)點，橡膠皮革漆中的橡膠屬于有機(jī)高分子材料。
答案　(1)①②③　(2)①②④
(3)CO2和H2O　質(zhì)輕、抗腐蝕性強(qiáng)(或強(qiáng)度較大，硬度較大等)　有機(jī)高分子
互動探究　(1)四氟乙烯與聚四氟乙烯都能使KMnO4(酸性)溶液褪色嗎？

(2)寫出生成聚四氟乙烯的反應(yīng)方程式。

我國加入WTO以來，進(jìn)行了對西方國家的橡膠制品反傾銷調(diào)查，成功地阻止了某些西方國家對華橡膠制品的惡意傾銷，保護(hù)了我國合成橡膠業(yè)的發(fā)展和利益。在此背景下，我國近兩年合成橡膠業(yè)飛速發(fā)展，為汽車等工業(yè)提供了大量優(yōu)質(zhì)廉價的合成橡膠。
重慶市某化工園區(qū)有一化工廠生產(chǎn)丁苯橡膠。某?；瘜W(xué)興趣小組為研究該廠產(chǎn)品及廢舊橡膠制品回收處理，進(jìn)行了下列工作。
(一)查閱資料
資料1：橡膠是一種戰(zhàn)略物質(zhì)，對國家的經(jīng)濟(jì)發(fā)展、國家安全關(guān)系重大。橡膠分天然橡膠和合成橡膠等。天然橡膠產(chǎn)生于橡膠樹，該樹主要生長于低緯度的熱帶地區(qū)如菲律賓，馬來西亞，越南，緬甸，中國的海南、廣東等地。合成橡膠有丁苯橡膠、氯丁橡膠、順丁橡膠……
資料2：有關(guān)有機(jī)物的反應(yīng)
回答下列問題：
(1)關(guān)于橡膠的說法，正確的是________。
A．隨意大量丟棄廢舊橡膠引發(fā)白色污染
B．焚燒廢舊橡膠會引發(fā)大氣污染
C．關(guān)閉合成橡膠企業(yè)杜絕污染源
D．在重慶大規(guī)模引進(jìn)種植橡膠樹，以天然橡膠替代合成橡膠
(二)咨詢和研究咨詢
咨詢該廠科技人員得知產(chǎn)品丁苯橡膠的結(jié)構(gòu)簡式為：
?
回答下列問題：
(2)合成丁苯橡膠的單體的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________。
(3)取一小片該橡膠制品的樣品燃燒，產(chǎn)生一種有刺激性氣味的氣體，說明橡膠中可能還含有________元素，用最簡單的實驗方法確認(rèn)你的假設(shè)：________。
(三)提出方案
回收再利用是解決有機(jī)廢棄物的有效方法，研究小組提出兩組方案：
方案1：臭氧氧化法——用臭氧氧化、除雜，得到化工原料。
方案2：高溫裂化法——通過高溫、分解、除雜，得到可燃性氣體或化工原料。
回答下列問題：
(4)用O3氧化丁苯橡膠得到的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式是_______________。
(5)若回收1.58t丁苯橡膠廢舊物(以純凈物計)，進(jìn)行催化分解得到乙烯、乙炔(假設(shè)原子利用率為100%)，則得到乙烯________t。
解析　(1)橡膠樹適合在氣溫高且日照充足的地區(qū)生長，而重慶的氣候不適宜橡膠的生長。根據(jù)丁苯橡膠的結(jié)構(gòu)簡式可知，其合成單體為苯乙烯和1,3－丁二烯。在橡膠生產(chǎn)過程中都要加入S，可見該橡膠制品燃燒產(chǎn)生的刺激性氣體為SO2，可用品紅溶液檢驗。
把兩個雙鍵斷開加O既可得答案。根據(jù)丁苯橡膠的分子式(C12H14)n有：
。根據(jù)題目數(shù)據(jù)即可算出乙烯的質(zhì)量為0.28t。
答案　(1)B
(3)S　將燃燒生成的氣體通入品紅溶液，品紅褪色說明橡膠含硫元素
(5)0.28

參考答案
基礎(chǔ)知識梳理
一、塑料　合成纖維　合成橡膠　黏合劑　涂料　
1．(1)合成樹脂　添加劑　增塑劑　防老化劑　(2)小分子　聚合　單體　CH2===CH2　(3)熱塑性　熱固性?、佘浕」腆w　熔化　加工　熱塑性?、谝欢ǖ男螤睢?4)化學(xué)腐蝕　寒　毒　化學(xué)腐蝕　有機(jī)溶劑　電絕緣性　化學(xué)腐蝕　質(zhì)輕　無毒　低溫　高溫　化學(xué)腐蝕　溶劑性好　電絕緣性
2．高　好　磨　吸水性　透氣性
(1)棉花　羊毛　蠶絲　麻　人造纖維　錦綸　滌綸(的確良)　腈綸　維綸　氯綸　丙綸
二、2.基體　增強(qiáng)劑
3．強(qiáng)度　耐化學(xué)腐蝕　電絕緣　易加工　韌
典型例題剖析
變式訓(xùn)練
B　[橡皮筋和普通氣球的彈性好，所以硫化程度??；汽車外胎與醫(yī)用乳膠手套相比，前者要承受更大的壓力，所以制汽車外胎的橡膠硫化程度最高。]
互動探究
(1)四氟乙烯可使KMnO4(酸性)溶液褪色，而聚四氟乙烯不能。
(2)nCF2===CF2――→催化劑

乙醇學(xué)案（魯科版必修2）

第1課時　乙　醇
一、乙醇的物理性質(zhì)和分子結(jié)構(gòu)
1．乙醇的物理性質(zhì)
(1)乙醇是無色、有特殊香味、易揮發(fā)的液體，密度比水小，能夠溶解多種有機(jī)物和無機(jī)物。
(2)乙醇能與水以任意比互溶，因此乙醇不能用做從碘水中提取碘的萃取劑。
(3)含乙醇99.5%(體積分?jǐn)?shù))以上的叫無水乙醇，制無水乙醇時，要加入新制的生石灰再進(jìn)行蒸餾，得到無水乙醇。
(4)檢驗乙醇中是否含有水通常加入無水硫酸銅固體，無水硫酸銅固體變藍(lán)，則證明其中含有水。
2．乙醇的分子結(jié)構(gòu)
(1)乙醇的分子組成與結(jié)構(gòu)
(2)烴的衍生物的概念
①乙醇可以看成是乙烷分子中的氫原子被羥基取代后的產(chǎn)物。
②烴分子中氫原子被其他原子或原子團(tuán)所取代而生成的一系列化合物稱為烴的衍生物。
3．官能團(tuán)
(1)概念：決定有機(jī)化合物的化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)。
(2)幾種烴的衍生物及其官能團(tuán)
烴的衍生物CH3ClCH2==CH2CH3CH2OH
官能團(tuán)名稱氯原子硝基碳碳雙鍵羥基
官能團(tuán)符號—Cl—NO2—OH

例1　(2017中山高一測試)下列有關(guān)乙醇的物理性質(zhì)的應(yīng)用中，不正確的是()
A．由于乙醇的密度比水小，所以乙醇中的水可以通過分液的方法除去
B．由于乙醇能夠溶解很多有機(jī)物和無機(jī)物，所以可用乙醇提取中草藥的有效成分
C．由于乙醇能夠以任意比溶于水，所以酒廠可以勾兌各種濃度的酒
D．由于乙醇容易揮發(fā)，所以才有“酒香不怕巷子深”的說法
答案　A
解析　由于乙醇與水互溶，故不能用分液的方法除去乙醇中的水。
易錯警示
乙醇與水以任意比互溶，因此乙醇不能用做從碘水中提取碘的萃取劑；除去乙醇中的水應(yīng)加生石灰，然后蒸餾，不能用分液的方法。
例2　決定乙醇主要化學(xué)性質(zhì)的原子或原子團(tuán)是()
A．羥基(—OH)
B．乙基(—CH2CH3)
C．氫氧根離子()
D．氫離子(H＋)
答案　A
解析　羥基是乙醇的官能團(tuán)，決定乙醇的主要化學(xué)性質(zhì)。乙醇中不含OH－和H＋，OH－電子式為。
思維啟迪——羥基和氫氧根離子的區(qū)別
羥基(—OH)呈電中性，不穩(wěn)定，不能獨立存在，必須和其他的原子或原子團(tuán)相結(jié)合，如H2O(HO—H)，其電子式為；OH－為帶一個單位負(fù)電荷的離子，穩(wěn)定，能獨立存在于水溶液或離子化合物中，其電子式為。

二、乙醇的化學(xué)性質(zhì)
1．乙醇與金屬鈉的反應(yīng)
水與鈉反應(yīng)乙醇與鈉反應(yīng)
實驗現(xiàn)象鈉變化鈉粒浮于水面，熔成閃亮的小球，并快速地四處游動，很快消失鈉粒開始沉于試管底部，未熔化，最終慢慢消失
聲現(xiàn)象有“嘶嘶”的聲響無聲響
氣體檢驗點燃，發(fā)出淡藍(lán)色的火焰點燃，發(fā)出淡藍(lán)色的火焰
劇烈程度鈉與水劇烈反應(yīng)鈉與乙醇緩慢反應(yīng)
實驗結(jié)論密度大小ρ(Na)＜ρ(H2O)ρ(Na)＞ρ(C2H5OH)
反應(yīng)方程式2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑2Na＋2CH3CH2OH―→
2CH3CH2ONa＋H2↑
反應(yīng)實質(zhì)氫原子被置換羥基氫原子被置換
羥基氫
活潑性水中氫原子＞乙醇羥基氫原子

2.乙醇的氧化反應(yīng)
(1)乙醇的燃燒
乙醇在空氣中燃燒生成二氧化碳和水，發(fā)出淡藍(lán)色的火焰，同時放出大量的熱。
(2)乙醇的催化氧化
①實驗現(xiàn)象：把一段繞成螺旋狀的銅絲，放在酒精燈外焰上燒至紅熱時銅絲表面變黑色；趁熱將銅絲插入乙醇中，銅絲立即變成紅色；重復(fù)上述操作幾次，原有的乙醇?xì)馕断?，有帶有?qiáng)烈刺激性氣味的物質(zhì)生成。
②實驗原理：2Cu＋O2=====△2CuO(銅絲變黑)
――→△CH3CHO＋H2O＋Cu(銅絲由黑變紅)
乙醇催化氧化成乙醛的化學(xué)方程式為：
2CH3CH2OH＋O2――→Cu△2CH3CHO＋2H2O，在反應(yīng)中Cu做催化劑。
(3)乙醇與強(qiáng)氧化劑反應(yīng)
①乙醇還可以與酸性高錳酸鉀溶液或酸性重鉻酸鉀溶液反應(yīng)，被直接氧化為乙酸。
②酸性重鉻酸鉀溶液遇乙醇后，溶液由橙色變?yōu)榫G色，該反應(yīng)可以用來檢驗司機(jī)是否酒后駕車。
乙醇反應(yīng)時化學(xué)鍵的斷裂
化學(xué)反應(yīng)鍵的斷裂
與鈉反應(yīng)斷①鍵
燃燒斷①②③④⑤鍵
催化氧化斷①③鍵

例3　(2018煙臺高一檢測)關(guān)于乙醇的說法中正確的是()
A．乙醇結(jié)構(gòu)中有—OH，所以乙醇溶于水，可以電離出OH－而顯堿性
B．乙醇完全燃燒生成二氧化碳和水，說明乙醇具有氧化性
C．乙醇與鈉反應(yīng)可以產(chǎn)生氫氣，所以乙醇顯酸性
D．乙醇與鈉反應(yīng)非常平穩(wěn)，所以乙醇羥基上的氫原子不如水中的氫原子活潑
答案　D
解析　乙醇不能電離出OH－，—OH和OH－是完全不同的粒子；乙醇的氧化反應(yīng)表現(xiàn)的是乙醇的還原性；乙醇與鈉反應(yīng)可以產(chǎn)生氫氣，此時，并不是氫離子的性質(zhì)，不能說明乙醇顯酸性；乙醇與鈉反應(yīng)比水與鈉反應(yīng)平緩，說明乙醇羥基上的氫原子不如水中的氫原子活潑。
思維啟迪
乙醇是非電解質(zhì)，乙醇溶于水不電離，顯中性，且不與NaOH溶液反應(yīng)；乙醇與活潑金屬鈉的反應(yīng)屬于置換反應(yīng)，只有—OH上的氫原子被置換，其定量關(guān)系：2CH3CH2OH～2Na～H2。
例4　硬質(zhì)試管中銅網(wǎng)的質(zhì)量為mg，將硬質(zhì)試管放在酒精燈上加熱至銅網(wǎng)變紅熱，迅速投放到下列溶液中：①澄清石灰水；②鹽酸；③乙醇；④稀HNO3。反復(fù)幾次后，洗滌干燥銅網(wǎng)，再進(jìn)行稱量，則：
(1)質(zhì)量大于mg的有________。
(2)質(zhì)量等于mg的有________。
(3)質(zhì)量小于mg的有________。
答案　(1)①　(2)③　(3)②④
解析　Cu―→CuO質(zhì)量增加，與①不反應(yīng)，其質(zhì)量大于mg；與鹽酸、稀HNO3反應(yīng)分別生成CuCl2、Cu(NO3)2，質(zhì)量減小；在乙醇催化反應(yīng)中，銅為催化劑，質(zhì)量不變。
規(guī)律總結(jié)
(1)符合RCH2OH的醇均能被催化氧化為RCHO，若醇分子中與羥基相連的碳原子上無氫原子則不能被催化氧化。
(2)利用乙醇的催化氧化反應(yīng)，可除去銅絲表面的CuO，且銅的質(zhì)量不減少。
乙醇的重要性質(zhì)：與水互溶飄清香，電離水比乙醇強(qiáng)。
鈉粒投入放氫氣，催化請銅來幫忙。
1．判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)
(1)75%(體積分?jǐn)?shù))的乙醇溶液常用于醫(yī)療消毒(√)
(2)乙醇是人類新發(fā)現(xiàn)的一種化石能源(×)
(3)乙醇可作為提取碘水中碘的萃取劑(×)
(4)將鈉塊放入乙醇中，鈉塊表面劇烈放出氣體，聽到嘶嘶的響聲(×)
(5)乙醇能使酸性高錳酸鉀溶液或酸性重鉻酸鉀溶液退色(×)
(6)乙醇分子中含有—OH，所以乙醇顯堿性(×)
(7)乙醇能電離出H＋，所以乙醇是電解質(zhì)，能與NaOH溶液反應(yīng)(×)
(8)羥基和氫氧根離子具有相同的化學(xué)式和電子式(×)
(9)在氧氣中燃燒生成CO2和H2O的有機(jī)物一定不是烴的衍生物(×)
(10)1mol乙醇與足量鈉反應(yīng)生成3molH2(×)
2．可以檢驗乙醇中是否含有水的試劑是()
A．無水硫酸銅B．生石灰
C．金屬鈉D．膽礬
答案　A
解析　無水硫酸銅若由白色變?yōu)樗{(lán)色，則能確定水的存在。
3．(2017哈爾濱六中期末)向裝有乙醇的燒杯中投入一小塊金屬鈉，下列對該實驗現(xiàn)象的描述中正確的是()
A．鈉塊沉在乙醇液面之下
B．鈉塊熔化成小球
C．鈉塊在乙醇的液面上游動
D．向燒杯中滴入幾滴酚酞溶液變紅色
答案　A
解析　鈉的密度比乙醇的大，故A正確、C錯誤；鈉與乙醇反應(yīng)產(chǎn)生氫氣比較緩慢，放出的熱量不足以使鈉熔化，故B錯誤；燒杯中無OH－產(chǎn)生，加酚酞溶液不變紅色，故D錯誤。
4．乙醇分子中的各化學(xué)鍵如下圖所示，下列關(guān)于乙醇分子在各種反應(yīng)中斷裂鍵的說法不正確的是()
A．和金屬鈉反應(yīng)時斷裂①鍵
B．在銅催化共熱下與O2反應(yīng)時斷裂①和③鍵
C．在空氣中完全燃燒時斷裂①②③④⑤鍵
D．乙醇是電解質(zhì)，在水中斷裂①鍵電離出氫離子
答案　D
解析　乙醇與鈉反應(yīng)生成乙醇鈉，是羥基中的O—H鍵斷裂，A項正確；乙醇催化氧化成乙醛時，斷裂①和③化學(xué)鍵，B項正確，乙醇完全燃燒時，化學(xué)鍵①②③④⑤全部斷裂，C項正確；乙醇是非電解質(zhì)，在水中鍵①不斷裂，不能電離出氫離子，D項錯誤。
5．酒后駕車是引發(fā)交通事故的重要原因。交警對駕駛員進(jìn)行呼氣酒精檢測的原理是橙色的酸性K2Cr2O7水溶液遇乙醇迅速生成綠色的Cr3＋。下列對乙醇的描述與此測定原理有關(guān)的是()
①乙醇沸點低?、谝掖济芏缺人　、垡掖加羞€原性　④乙醇是烴的含氧衍生物
A．②④B．②③
C．①③D．①④
答案　C
解析　乙醇沸點低，易揮發(fā)，可以隨呼吸呼出，故易被檢測。K2Cr2O7具有強(qiáng)氧化性，可以氧化乙醇，自身生成Cr3＋，說明乙醇具有還原性。
6．某種烴的衍生物分子式為C2H6O，下面是探討其分子結(jié)構(gòu)的過程，請回答相關(guān)問題：
(1)按價鍵理論，寫出C2H6O可能有的結(jié)構(gòu)式(用A、B、C……標(biāo)明序號)________________。
(2)取一定量的C2H6O與足量的金屬鉀反應(yīng)，收集產(chǎn)生的氣體，當(dāng)完全反應(yīng)時，C2H6O與產(chǎn)生的氣體物質(zhì)的量之比為2∶1。
①產(chǎn)生的氣體能燃燒，火焰呈淡藍(lán)色，燃燒產(chǎn)物通入無水硫酸銅，固體變藍(lán)色；通入澄清石灰水，不變渾濁，則C2H6O與鉀反應(yīng)產(chǎn)生的氣體是________；
②據(jù)實驗數(shù)據(jù)，可確定C2H6O的結(jié)構(gòu)式為(寫序號)________，推斷過程是________________。
答案　(1)　
(2)①H2?、贏　n(C2H6O)∶n(H)＝1∶1，說明C2H6O分子中只有1個H能被置換，即有1個H與其他5個H的空間位置不同，故A式符合要求
解析　(1)由C2H6的結(jié)構(gòu)式不難推知：C2H6O的可能結(jié)構(gòu)有兩種。一種O原子插入C—H鍵之間，另一種O原子插入C—C鍵之間。即和。
(2)由①可知產(chǎn)生的氣體為H2；
②據(jù)數(shù)據(jù)分析不難推出n(C2H6O)∶n(H)＝1∶1，說明C2H6O中只有一個H能被置換為H2，而其他5個H則不能。
[對點訓(xùn)練]
題組一　烴的衍生物與官能團(tuán)
1．下列有機(jī)物中，不屬于烴的衍生物的是()
A．B．CH3CH2NO2
C．CH2CHBrD．?CH2—CH2?(聚乙烯)
答案　D
解析　可看做甲苯分子中的一個氫原子被Cl原子取代；CH3CH2NO2可看做CH3CH3分子中的一個氫原子被硝基取代；CH2==CHBr可看做CH2==CH2分子中的一個氫原子被Br原子所取代的產(chǎn)物；只有?CH2—CH2?不屬于烴的衍生物。
2．下列關(guān)于羥基和氫氧根的說法不正確的是()
A．羥基比氫氧根少一個電子
B．二者的組成元素相同
C．羥基不帶電，氫氧根帶一個單位負(fù)電荷
D．羥基比氫氧根性質(zhì)穩(wěn)定
答案　D
解析　羥基和氫氧根都是由氫、氧兩種元素組成，其電子式分別為和，由電子式可知A、C項正確；羥基中氧原子未達(dá)到穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，所以羥基不如氫氧根性質(zhì)穩(wěn)定，D項錯誤。
題組二　乙醇的分子結(jié)構(gòu)
3．下列化學(xué)用語正確的是()
A．乙醇的官能團(tuán)：—OH
B．乙醇的分子式：CH3CH2OH
C．乙烯的結(jié)構(gòu)簡式：CH2CH2
D．乙烯無官能團(tuán)
答案　A
4．比較乙烷和乙醇的結(jié)構(gòu)，下列說法錯誤的是()
A．兩個碳原子以單鍵相連
B．分子里都含6個相同的氫原子
C．乙基與一個氫原子相連就是乙烷分子
D．乙基與一個羥基相連就是乙醇分子
答案　B
解析　乙烷和乙醇的結(jié)構(gòu)簡式分別為CH3CH3和CH3CH2OH，所以A、C、D項正確；乙醇分子中的6個H原子可分為三種，所以B項錯誤。
題組三　乙醇的性質(zhì)及應(yīng)用
5．(2017太原高一期末)下列各種混合物，能用分液漏斗分離的是()
A．水和苯B．水和乙醇
C．碘和酒精D．乙醇和汽油
答案　A
解析　苯和水不互溶，能用分液漏斗分離，A正確；乙醇和水能以任意比互溶，不能用分液漏斗分離，B錯誤；碘易溶于酒精，不能用分液漏斗分離，C錯誤；乙醇和汽油能互溶，不能用分液漏斗分離，D錯誤。
6．(2017武威涼州區(qū)校級期末考試)下列說法正確的是()
①檢測乙醇中是否含有水可加入少量的無水硫酸銅，若變藍(lán)則含水?、诔ヒ掖贾形⒘康乃杉尤虢饘兮c，使其完全反應(yīng)　③獲得無水乙醇的方法是直接加熱蒸餾　④獲得無水乙醇的方法通常是先用生石灰吸水，然后再加熱蒸餾
A．①③B．②④C．①④D．③④
答案　C
解析　用無水CuSO4可檢驗乙醇中是否有水存在，因為無水CuSO4遇水變藍(lán)，故①正確；乙醇和水均與金屬鈉反應(yīng)生成H2，故②錯誤；將含水的乙醇直接加熱蒸餾，水也會蒸出，所得乙醇不純，故③錯誤，④正確。
7．(2017渦陽高一檢測)可以證明乙醇分子中有一個氫原子與另外的氫原子不同的方法是()
A．1mol乙醇燃燒生成3mol水
B．乙醇可以制飲料
C．1mol乙醇跟足量的Na反應(yīng)制得0.5molH2
D．1mol乙醇燃燒生成2molCO2
答案　C
解析　若乙醇中的氫原子均是相同的，則1mol乙醇和金屬鈉反應(yīng)，可以生成3mol氫氣，但實際上只能得到0.5mol氫氣，所以C項正確。
8．(2017徐州高一檢測)如圖是某有機(jī)物分子的填充模型，黑色的是碳原子，白色的是氫原子，灰色的是氧原子。則該物質(zhì)不具有的性質(zhì)是()
A．使紫色石蕊溶液變紅B．與鈉反應(yīng)
C．與水互溶D．發(fā)生氧化反應(yīng)
答案　A
解析　根據(jù)該有機(jī)物的填充模型判斷該有機(jī)物為乙醇。A項，乙醇呈中性，不能使紫色石蕊溶液變紅，符合題意；B項，乙醇與鈉反應(yīng)生成乙醇鈉和氫氣，不符合題意；D項，乙醇能發(fā)生氧化反應(yīng)，不符合題意。
9．按下圖裝置，持續(xù)通入X氣體，可看到a處有紅色物質(zhì)生成，b處變藍(lán)，c處得到液體，X氣體可能是()
A．H2B．CO和H2
C．NH3D．CH3CH2OH(g)
答案　D
解析　四個選項中的氣體或蒸氣都可還原CuO，且均有H2O產(chǎn)生，故都可滿足a、b處的現(xiàn)象。但要在c處得到液體，只有D符合：CH3CH2OH＋CuO――→△CH3CHO＋H2O＋Cu。
題組四　乙醇與相關(guān)物質(zhì)的綜合
10．(2017許昌高一檢測)將W1g光亮的銅絲在空氣中加熱一段時間后，迅速伸入下列物質(zhì)中，取出干燥，如此反復(fù)幾次，最后取出銅絲用蒸餾水洗滌、干燥，稱得其質(zhì)量為W2g。實驗時由于所伸入的物質(zhì)不同，銅絲的前后質(zhì)量變化可能不同，下列所插物質(zhì)與銅絲的質(zhì)量關(guān)系正確的是()
A．NaOH溶液，W1＝W2
B．無水乙醇，W1＝W2
C．NaHSO4溶液，W1＜W2
D．CO，W1＞W(wǎng)2
答案　B
解析　銅絲在空氣中加熱，轉(zhuǎn)變成氧化銅。A項，氧化銅不與NaOH溶液反應(yīng)，因為銅絲增加了氧的質(zhì)量，即W2＞W(wǎng)1，故錯誤；B項，乙醇與CuO發(fā)生反應(yīng)：CH3CH2OH＋CuO――→△CH3CHO＋Cu＋H2O，銅絲質(zhì)量不變，故正確；C項，CuO＋2H＋===Cu2＋＋H2O，銅轉(zhuǎn)變成Cu2＋，質(zhì)量減少，W1＞W(wǎng)2，故錯誤；D項，CO＋CuO=====△Cu＋CO2，銅絲質(zhì)量不變，W1＝W2，故錯誤。
11．(2017張家口高一檢測)A、B、C三種醇同足量的金屬鈉反應(yīng)，在相同條件下產(chǎn)生相同體積的氫氣，消耗這三種醇的物質(zhì)的量之比為3∶6∶2，則A、B、C三種醇分子中羥基數(shù)之比是()
A．3∶2∶1B．2∶6∶3
C．3∶6∶2D．2∶1∶3
答案　D
解析　由題意可知，三種醇消耗的羥基總數(shù)相等，設(shè)A、B、C三種醇分子中的羥基數(shù)分別為x，y，z，則3x＝6y＝2z，解得x∶y∶z＝2∶1∶3。
12．香葉醇是合成玫瑰香油的主要原料，其結(jié)構(gòu)簡式如圖：，下列有關(guān)香葉醇的敘述正確的是()
A．香葉醇的分子式為C10H18O
B．不能使溴的四氯化碳溶液退色
C．不能使酸性高錳酸鉀溶液退色
D．能發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)
答案　A
解析　從結(jié)構(gòu)簡式看出香葉醇中含“”和“—OH”，碳碳雙鍵能使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液退色，能發(fā)生加成反應(yīng)，“—OH”能發(fā)生取代反應(yīng)，B、C、D均不正確。
[綜合強(qiáng)化]
13．(2017東莞高一檢測)酒的主要成分是乙醇和水，少量飲酒對人體有益，但酗酒有害健康。結(jié)合乙醇的性質(zhì)回答下列問題。
(1)乙醇是無色有特殊香味的液體，密度比水的_______________________________________。
(2)工業(yè)上用乙烯與水反應(yīng)可制得乙醇，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________。
反應(yīng)類型是____________。
(3)下列屬于乙醇的同分異構(gòu)體的是________(填字母)。
A．
B．
C．乙醚(CH3CH2OCH2CH3)
D．甲醇
E．CH3—O—CH3
F．HO—CH2CH2—OH
(4)乙醇能夠發(fā)生氧化反應(yīng)：
①46g乙醇完全燃燒消耗________mol氧氣。
②乙醇在銅做催化劑的條件下可被氧氣氧化為乙醛，反應(yīng)的化學(xué)方程式為
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案　(1)小
(2)CH2==CH2＋H2O―――→催化劑高溫、高壓CH3CH2OH
加成反應(yīng)
(3)E
(4)①3?、?CH3CH2OH＋O2――→Cu△2CH3CHO＋2H2O
解析　(2)乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)，化學(xué)方程式為CH2==CH2＋H2O――――→催化劑高溫、高壓CH3CH2OH。
(3)同分異構(gòu)體滿足的兩個條件：分子式相同；不同的空間結(jié)構(gòu)，故CH3—O—CH3與乙醇互為同分異構(gòu)體。
(4)①乙醇燃燒的化學(xué)方程式：C2H5OH＋3O2――→點燃2CO2＋3H2O，故1mol乙醇完全燃燒消耗3molO2。②乙醇催化氧化的化學(xué)方程式為2CH3CH2OH＋O2――→Cu△2CH3CHO＋2H2O。
14．乙醇是生活中常見的有機(jī)物，能進(jìn)行如下圖所示的多種反應(yīng)，A、C都是有機(jī)物。
寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：
①________________________________________________________________________；
②________________________________________________________________________；
③________________________________________________________________________。
答案?、?CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑　②CH3CH2OH＋3O2――→點燃2CO2＋3H2O
③2CH3CH2OH＋O2――→Cu△2CH3CHO＋2H2O
15．(2017煙臺高一檢測)某實驗小組用如圖所示裝置進(jìn)行乙醇的催化氧化實驗。
(1)實驗過程中銅網(wǎng)出現(xiàn)紅色和黑色交替的現(xiàn)象，請寫出相應(yīng)的化學(xué)方程式
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
在不斷鼓入空氣的情況下，熄滅酒精燈，反應(yīng)仍能繼續(xù)進(jìn)行，說明該反應(yīng)是________反應(yīng)。
(2)甲和乙兩個水浴作用不相同：甲的作用是________；乙的作用是________。
(3)反應(yīng)進(jìn)行一段時間后，干燥試管a中能收集到不同的物質(zhì)，它們是________________，集氣瓶中收集到的主要成分是____________。
答案　(1)2Cu＋O2=====△2CuO，CH3CH2OH＋CuO――→△CH3CHO＋Cu＋H2O　放熱
(2)加熱　冷卻
(3)乙醛、乙醇、水　氮氣、氧氣
解析　(1)在乙醇的催化氧化實驗中，Cu做催化劑，反應(yīng)過程中，紅色的Cu先生成黑色的CuO，黑色的CuO又被還原為紅色的Cu，有關(guān)的化學(xué)方程式為2Cu＋O2=====△2CuO，CuO＋CH3CH2OH――→△CH3CHO＋Cu＋H2O。熄滅酒精燈反應(yīng)仍繼續(xù)進(jìn)行，則說明乙醇的催化氧化反應(yīng)是放熱反應(yīng)。
(2)常溫下乙醇為液體，如果要在玻璃管中進(jìn)行反應(yīng)則需要轉(zhuǎn)化為氣體，所以甲中水浴加熱的目的是將乙醇汽化得到穩(wěn)定的乙醇?xì)饬鳎欢傻囊胰┰诟邷貢r為氣體，所以乙裝置的目的是將乙醛氣體冷凝為液體。
(3)經(jīng)過反應(yīng)并冷卻后，a中收集到的物質(zhì)有易揮發(fā)的乙醇及反應(yīng)生成的乙醛和水，集氣瓶中收集到的是空氣中的N2及未完全反應(yīng)的O2。

乙酸學(xué)案（魯科版必修2）

第2課時　乙　酸
一、乙酸的組成、結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)與酸性
1．乙酸的分子結(jié)構(gòu)
2．乙酸的物理性質(zhì)
(1)乙酸俗稱醋酸，是一種有強(qiáng)烈刺激性氣味的無色液體，易溶于水和乙醇。
(2)熔點：16.6℃，溫度低于熔點時，乙酸凝結(jié)成晶體，所以純凈的乙酸又稱冰醋酸。
3．乙酸的酸性
(1)乙酸是一元弱酸，具有酸的通性。
寫出乙酸與下列物質(zhì)反應(yīng)的離子方程式：
①Na：2Na＋2CH3COOH===2CH3COO－＋2Na＋＋H2↑。
②NaOH：CH3COOH＋OH－===CH3COO－＋H2O。
③Na2O：
2CH3COOH＋Na2O===2CH3COO－＋2Na＋＋H2O。
④Na2CO3：
2CH3COOH＋CO2－3===2CH3COO－＋H2O＋CO2↑。
(2)證明乙酸的酸性比碳酸強(qiáng)的方法

乙酸與碳酸、水和乙醇中羥基氫的活潑性比較
乙醇水碳酸乙酸
羥基氫的活潑性―――→逐漸增強(qiáng)

酸堿性中性中性弱酸性弱酸性
與Na反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)
與NaOH不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)
與NaHCO3不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)

例1　下列物質(zhì)中不能用來區(qū)分乙酸、乙醇、苯的是()
A．金屬鈉B．溴水
C．碳酸鈉溶液D．紫色石蕊溶液
答案　B
解析　A項，鈉與乙酸的反應(yīng)快于鈉與乙醇的反應(yīng)，苯不與Na反應(yīng)，能區(qū)別；B項，溴水與乙醇、乙酸互溶，與苯萃取而使溴水層顏色變淺，不能區(qū)別；Na2CO3溶液與乙酸反應(yīng)放出CO2氣體，與乙醇混溶，與苯分層，C項能區(qū)分；紫色石蕊溶液與乙酸混合變紅色，與乙醇混溶，與苯分層，D項可區(qū)分。
規(guī)律總結(jié)
鑒別乙醇和乙酸一般選用紫色石蕊溶液、NaHCO3溶液、Na2CO3溶液，氫氧化銅懸濁液和氧化銅粉末也能區(qū)別乙醇和乙酸。乙酸能與氫氧化銅和氧化銅反應(yīng)，而乙醇不能。
例2　蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式為。下列說法正確的是()
A．蘋果酸中官能團(tuán)有2種
B．1mol蘋果酸可與3molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)
C．1mol蘋果酸與足量金屬Na反應(yīng)生成1molH2
D．HOOC—CH2—CH(OH)—COOH與蘋果酸互為同分異構(gòu)體
答案　A
解析　蘋果酸分子中含有羥基和羧基兩種官能團(tuán)，A項正確；羥基不能與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，故1mol蘋果酸可與2molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)，B項錯誤；羥基和羧基均能與金屬Na反應(yīng)，故1mol蘋果酸與足量金屬鈉反應(yīng)生成1.5molH2，C項錯誤；蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式可寫為或，即二者為同一物質(zhì)，D項錯誤。
規(guī)律總結(jié)——羥基、羧基個數(shù)與生成氣體的定量關(guān)系
(1)Na可以和所有的羥基反應(yīng)，且物質(zhì)的量的關(guān)系為2Na～2—OH～H2。
(2)Na2CO3、NaHCO3和—COOH反應(yīng)產(chǎn)生CO2，物質(zhì)的量的關(guān)系為Na2CO3～2—COOH～CO2，NaHCO3～—COOH～CO2。

二、乙酸的酯化反應(yīng)
1．實驗探究
(1)實驗現(xiàn)象：飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的不溶于水的油狀液體產(chǎn)生，且能聞到香味。
(2)化學(xué)方程式：
。
2．酯化反應(yīng)
(1)概念：酸與醇反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng)。
(2)反應(yīng)機(jī)理：酸脫羥基醇脫氫。
例3　將1mol乙醇(其中的羥基氧用18O標(biāo)記)在濃硫酸存在并加熱下與足量乙酸充分反應(yīng)。下列敘述不正確的是()
A．生成的水分子中一定含有18O
B．生成的乙酸乙酯中含有18O
C．可能生成45g乙酸乙酯
D．不可能生成相對分子質(zhì)量為88的乙酸乙酯
答案　A
解析　CH3CH218OH與CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng)的原理為CH3CH218OH＋CH3COOH????濃H2SO4△，因此生成的水中不含18O，乙酸乙酯中含有18O，生成乙酸乙酯的相對分子質(zhì)量為90。該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，1molCH3CH218OH參加反應(yīng)，生成酯的物質(zhì)的量為0＜n(酯)＜1mol，即質(zhì)量關(guān)系為0＜m(酯)＜90g。
思維啟迪
酯化反應(yīng)為可逆反應(yīng)，酸脫羥基、醇脫氫，且反應(yīng)物不可能完全轉(zhuǎn)化為生成物。
例4　(2017許昌高一檢測)某學(xué)習(xí)小組在實驗室制取乙酸乙酯的主要步驟如下：
①配制2mL濃硫酸、3mL乙醇(含18O)和2mL乙酸的混合溶液。
②按如圖連接好裝置并加入混合液，用小火均勻加熱3～5min。
③待試管乙收集到一定量產(chǎn)物后停止加熱，撤出試管乙用力振蕩，然后靜置待分層。
④分離出乙酸乙酯，洗滌、干燥。
回答問題：
(1)裝置中球形干燥管，除起冷凝作用外，另一重要作用是________________。
(2)步驟②安裝好實驗裝置，加入藥品前還應(yīng)檢查________________。
(3)反應(yīng)中濃硫酸的作用是________________；寫出能表示18O位置的制取乙酸乙酯的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)上述實驗中飽和碳酸鈉溶液的作用是________(填字母)。
a．中和乙酸并吸收乙醇
b．中和乙酸和乙醇
c．減少乙酸乙酯的溶解
d．加速酯的生成，提高其產(chǎn)率
(5)步驟③所觀察到的現(xiàn)象是
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
從試管乙中分離出乙酸乙酯的實驗操作名稱是
________________________________________________________________________。
答案　(1)防止倒吸
(2)裝置的氣密性
(3)催化劑、吸水劑　CH3COOH＋C2H185OH????濃硫酸△CH3CO18OC2H5＋H2O
(4)ac
(5)試管乙中的液體分成上下兩層，上層無色，下層為紅色液體，振蕩后下層液體的紅色變淺　分液
解析　(1)干燥管一是起冷凝的作用，二是起防倒吸的作用，因為乙酸和乙醇易溶于碳酸鈉溶液。
(2)因為產(chǎn)生蒸氣，因此加藥品前，要檢驗裝置的氣密性。
(3)酯化反應(yīng)的實質(zhì)是酸去羥基醇去氫，其反應(yīng)方程式為CH3COOH＋C2H185OH????濃硫酸△CH3CO18OC2H5＋H2O。
(4)乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇，乙醇易溶于水，乙酸可以和碳酸鈉反應(yīng)，因此碳酸鈉溶液的作用是除去乙酸、吸收乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，即選項a、c正確。
(5)乙酸乙酯是不溶于水的液體，且密度小于水，現(xiàn)象：試管乙中出現(xiàn)液體分層，上層無色，下層為紅色液體，振蕩后下層液體的紅色變淺；采用分液的方法進(jìn)行分離。
規(guī)律小結(jié)
乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，反應(yīng)限度較小。由于乙酸乙酯的沸點比乙酸、乙醇都低，因此從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯，可提高其產(chǎn)率；使用過量的乙醇，可提高乙酸轉(zhuǎn)化為乙酸乙酯的轉(zhuǎn)化率。
1．判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)
(1)乙酸的官能團(tuán)是羥基(×)
(2)可用紫色石蕊溶液鑒別乙醇和乙酸(√)
(3)乙酸是一種常見的弱酸，不能用來除去鍋垢(以CaCO3為主)(×)
(4)制取乙酸乙酯時，適當(dāng)增大乙醇的濃度，可使乙酸完全反應(yīng)(×)
(5)可用NaOH溶液除去混在乙酸乙酯中的乙酸或乙醇(×)
(6)乙酸的分子式為C2H4O2，分子里含有4個氫原子，所以乙酸是四元酸(×)
(7)飽和Na2CO3溶液可以鑒別乙酸、乙醇和乙酸乙酯三種液體(√)
(8)乙醇和乙酸都能發(fā)生取代反應(yīng)(√)
2.如圖是某種有機(jī)物的簡易球棍模型，該有機(jī)物中只含有C、H、O三種元素。下列有關(guān)于該有機(jī)物的說法中不正確的是()
A．分子式是C3H6O2B．不能和NaOH溶液反應(yīng)
C．能發(fā)生酯化反應(yīng)D．能使紫色石蕊溶液變紅
答案　B
解析　該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為，能和NaOH溶液反應(yīng)。
3．下列說法錯誤的是()
A．乙醇和乙酸都是常用調(diào)味品的主要成分
B．乙醇和乙酸的沸點和熔點都比C2H6、C2H4的沸點和熔點高
C．乙醇能發(fā)生氧化反應(yīng)而乙酸不能發(fā)生氧化反應(yīng)
D．乙醇和乙酸之間能發(fā)生酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)是可逆的
答案　C
解析　乙醇、乙酸在常溫下都是液體，而C2H6和C2H4在常溫下為氣體，B項正確；乙醇催化氧化制乙醛，乙醇和乙酸都能發(fā)生燃燒氧化生成CO2和H2O，C項錯誤；酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，D項正確。
4．檸檬中含有大量的檸檬酸，因此被譽(yù)為“檸檬酸倉庫”。檸檬酸的結(jié)構(gòu)簡式為，則1mol檸檬酸分別與足量的金屬鈉和NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗Na和NaOH的物質(zhì)的量分別為()
A．2mol、2molB．3mol、4mol
C．4mol、3molD．4mol、4mol
答案　C
解析　由檸檬酸的結(jié)構(gòu)簡式可知，1mol檸檬酸分子中含有1mol羥基和3mol羧基，羥基和羧基都能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)，因此1mol檸檬酸最多消耗Na的物質(zhì)的量為4mol；羧基能與NaOH溶液反應(yīng)，而羥基不能和NaOH溶液反應(yīng)，故消耗NaOH的物質(zhì)的量最多為3mol，C項正確。
5．(2017合肥高一檢測)我國本土藥學(xué)家屠呦呦因為發(fā)現(xiàn)青蒿素而獲得2015年的諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎。已知二羥甲戊酸()是生物合成青蒿素的原料之一，下列關(guān)于二羥甲戊酸的說法正確的是()
A．與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)反應(yīng)產(chǎn)物的分子式為C8H18O4
B．能發(fā)生加成反應(yīng)，不能發(fā)生取代反應(yīng)
C．在銅催化下可以與氧氣發(fā)生反應(yīng)
D．標(biāo)準(zhǔn)狀況下1mol該有機(jī)物可以與足量金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生22.4LH2
答案　C
解析　A項，二羥甲戊酸結(jié)構(gòu)中含一個—COOH，與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成物中有一個酯基，其分子式為C8H16O4，錯誤；B項，不能發(fā)生加成反應(yīng)，錯誤；C項，該物質(zhì)含—CH2OH，在銅催化下能與氧氣發(fā)生反應(yīng)，正確；D項，1mol該有機(jī)物與足量金屬鈉反應(yīng)可生成1.5mol氫氣，錯誤。
6．下面是甲、乙、丙三位同學(xué)制取乙酸乙酯的過程。
(1)甲、乙、丙三位同學(xué)均采取乙醇、乙酸與濃硫酸混合共熱的方法制取乙酸乙酯，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為__________________________________________________________________。
(2)甲、乙、丙三位同學(xué)分別設(shè)計了如下圖所示三套實驗裝置，若從甲、乙兩位同學(xué)設(shè)計的裝置中選擇一套做為實驗室制取乙酸乙酯的裝置，選擇的裝置應(yīng)是________(填“甲”或“乙”)。丙同學(xué)將甲裝置中的玻璃管改成了球形干燥管，除了起冷凝作用外，另一重要作用是________________________________________________________________________。
(3)甲、乙、丙三位同學(xué)按如下步驟實驗：
A．按所選擇的裝置組裝儀器，在試管①中先加入3mL95%的乙醇，再加入2mL冰醋酸，最后在搖動下緩緩加入2mL濃硫酸充分搖勻。
B．將試管固定在鐵架臺上。
C．在試管②中加入5mL飽和Na2CO3溶液。
D．用酒精燈對試管①加熱。
E．當(dāng)觀察到試管②中有明顯現(xiàn)象時停止實驗。
請回答：步驟A組裝好實驗裝置，加入樣品前必需進(jìn)行的操作是____________________，試管②中觀察到的現(xiàn)象是____________________________，試管②中飽和Na2CO3溶液的作用是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案　(1)CH3CH2OH＋CH3COOH????濃H2SO4△CH3COOC2H5＋H2O　(2)乙　防止倒吸　(3)檢查裝置的氣密性　液體分為兩層　溶解乙醇，中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度
解析　反應(yīng)過程產(chǎn)生的蒸氣中含有乙酸、乙醇、乙酸乙酯和水，其中乙酸、乙醇都易溶于水，所以應(yīng)該做到防止倒吸。蒸氣進(jìn)入到飽和碳酸鈉溶液中，上層即是乙酸乙酯，下層是水層，溶解了乙酸鈉、乙醇、碳酸鈉等物質(zhì)。
[對點訓(xùn)練]
題組一　乙酸的結(jié)構(gòu)與酸性
1．(2017佛山一中高一段考)乙酸是生活中常見的一種有機(jī)物，下列關(guān)于乙酸的說法中正確的是()
A．乙酸的官能團(tuán)為—OH
B．乙酸的酸性比碳酸弱
C．乙酸能夠與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣
D．乙酸能使紫色的石蕊溶液變藍(lán)
答案　C
解析　乙酸的官能團(tuán)為—COOH，A錯誤；乙酸的酸性比碳酸強(qiáng)，B錯誤；乙酸具有酸的通性，與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，C正確；乙酸能使紫色石蕊溶液變紅，D錯誤。
2．(2016啟東中學(xué)檢測)下列關(guān)于乙酸的說法中不正確的是()
A．乙酸易溶于水和乙醇
B．無水乙酸又稱冰醋酸，它是純凈物
C．乙酸是一種重要的有機(jī)酸，是有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體
D．乙酸分子中有四個氫原子，所以不是一元酸
答案　D
解析　乙酸是具有刺激性氣味的液體；盡管乙酸分子中含有4個氫原子，但在水中只有羧基上的氫原子能發(fā)生部分電離：CH3COOH??CH3COO－＋H＋，因此乙酸是一元酸。
3．如圖是某有機(jī)物分子的填充模型，黑色的是碳原子，白色的是氫原子，灰色的是氧原子。該物質(zhì)不具有的性質(zhì)是()
A．能與氫氧化鈉反應(yīng)
B．能與稀硫酸反應(yīng)
C．能發(fā)生酯化反應(yīng)
D．能使紫色石蕊溶液變紅
答案　B
解析　乙酸(CH3COOH)顯酸性，能使紫色石蕊溶液變成紅色，能與NaOH反應(yīng)，能發(fā)生酯化反應(yīng)，但與稀硫酸不反應(yīng)。
4．(2017廣州高一檢測)酒精和醋酸是生活里的常用品，下列方法不能將二者鑒別開的是()
A．聞氣味
B．分別用來浸泡水壺中的水垢看是否溶解
C．分別滴加NaOH溶液
D．分別滴加紫色石蕊溶液
答案　C
解析　A項，酒精和醋酸氣味不同，可用聞氣味的方法鑒別，錯誤；B項，水垢的成分含CaCO3，與醋酸反應(yīng)放出CO2，但不與酒精反應(yīng)，可鑒別，錯誤；C項，酒精和NaOH溶液不反應(yīng)，醋酸和NaOH溶液反應(yīng)，但無明顯現(xiàn)象，不能鑒別，正確；D項，醋酸能使紫色石蕊溶液變紅，但酒精不能，可鑒別，錯誤。
5．若將轉(zhuǎn)化為，可使用的試劑是()
A．NaB．NaOH
C．Na2CO3D．NaHCO3
答案　A
解析　—COOH和—OH均可與Na發(fā)生置換反應(yīng)，可實現(xiàn)轉(zhuǎn)化；—OH與NaOH、Na2CO3、NaHCO3均不反應(yīng)。
6．有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)簡式為，下列有關(guān)M性質(zhì)的敘述中錯誤的是()
A．M與金屬鈉完全反應(yīng)時，二者物質(zhì)的量之比為1∶2
B．M與碳酸氫鈉完全反應(yīng)時，二者物質(zhì)的量之比為1∶1
C．M與氫氧化鈉完全反應(yīng)時，二者物質(zhì)的量之比為1∶2
D．M既能與乙酸反應(yīng)，又能與乙醇反應(yīng)
答案　C
解析　1molM與Na完全反應(yīng)時—COOH、—OH各消耗1molNa，A項正確；1mol—COOH只與1molNaHCO3反應(yīng)，B項正確；1mol—COOH消耗1molOH－，—OH不與OH－反應(yīng)，C項錯誤；M中既含有—COOH，又含有—OH，所以既能與乙酸反應(yīng)，又能與乙醇反應(yīng)，D項正確。
題組二　酯化反應(yīng)及其實驗
7．(2017武威六中期末)實驗室采用如圖所示裝置制備乙酸乙酯，實驗結(jié)束后，取下盛有飽和碳酸鈉溶液的試管，再沿該試管內(nèi)壁緩緩加入紫色石蕊溶液1毫升，發(fā)現(xiàn)紫色石蕊溶液存在于飽和碳酸鈉溶液層與乙酸乙酯層之間(整個過程不振蕩試管)，下列有關(guān)該實驗的描述，不正確的是()
A．制備的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇雜質(zhì)
B．該實驗中濃硫酸的作用是催化劑和吸水劑
C．飽和碳酸鈉溶液的主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度及吸收乙醇、中和乙酸
D．石蕊層為三層環(huán)，由上而下是藍(lán)、紫、紅
答案　D
解析　A項，因為乙醇、乙酸都易揮發(fā)，所以制備的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸雜質(zhì)，不符合題意；B項，制備乙酸乙酯的實驗中，濃硫酸的作用是催化劑和吸水劑，不符合題意；C項，乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度小于在水中的溶解度，同時碳酸鈉溶液可以吸收乙醇、中和乙酸，不符合題意；D項，紫色石蕊處于中間位置，乙酸乙酯中混有的乙酸使石蕊變紅色，所以上層為紅色，中間為紫色，碳酸鈉溶液呈堿性，所以下層為藍(lán)色，符合題意。
8．(2017?？邶埲A區(qū)校級期末)羧酸和醇反應(yīng)生成酯的相對分子質(zhì)量為90，該反應(yīng)的反應(yīng)物是()
①和CH3CH2OH
②和CH3CH2—18OH
③和CH3CH2—18OH
④和CH3CH2OH
A．①②B．③④
C．②④D．②③
答案　C
解析　和CH3CH2OH反應(yīng)后生成，相對分子質(zhì)量為88，①不符合；和CH3CH2—18OH反應(yīng)后生成，相對分子質(zhì)量為90，②符合；和CH3CH2—18OH反應(yīng)后生成，相對分子質(zhì)量為92，③不符合；和CH3CH2OH反應(yīng)后生成，相對分子質(zhì)量為90，④符合。
9．已知某藥物具有抗痙攣作用，制備該藥物其中一步反應(yīng)為
＋b――――→一定條件
＋H2O
下列說法不正確的是()
A．a(chǎn)中參加反應(yīng)的官能團(tuán)是羧基
B．生活中b可做燃料和溶劑
C．c極易溶于水
D．該反應(yīng)類型為取代反應(yīng)
答案　C
解析　由a、c的結(jié)構(gòu)簡式可知a含有羧基，c含有酯基，a、b發(fā)生酯化反應(yīng)生成c，b為乙醇。a與b反應(yīng)生成c含有酯基，則a中參加反應(yīng)的官能團(tuán)是羧基，A項正確；b為乙醇，可做燃料和溶劑，B項正確；c含有酯基，不溶于水，C項錯誤；反應(yīng)類型為酯化反應(yīng)，也為取代反應(yīng)，D項正確。
題組三　多官能團(tuán)性質(zhì)的判斷
10．(2017天津和平區(qū)高一下期中)某有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH==CHCH2COOH，下列有關(guān)說法正確的是()
A．能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)
B．不能使酸性高錳酸鉀溶液退色
C．能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生取代反應(yīng)
D．1molM與足量Na完全反應(yīng)能生成1molH2
答案　A
解析　有機(jī)物分子中含有羧基，能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，A正確；有機(jī)物分子中含有碳碳雙鍵，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使高錳酸鉀溶液退色，B錯誤；有機(jī)物分子中含有碳碳雙鍵，能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，C錯誤；1molM與足量Na完全反應(yīng)能生成0.5molH2，D錯誤。
11．(2017廣州高一檢測)巴豆酸的結(jié)構(gòu)簡式為CH3—CH==CH—COOH。現(xiàn)有如下試劑：①氯化氫、②溴水、③純堿溶液、④乙醇、⑤酸性高錳酸鉀溶液，試根據(jù)巴豆酸的結(jié)構(gòu)特點，判斷在一定條件下，能與巴豆酸反應(yīng)的物質(zhì)是()
A．只有②④⑤B．只有①③④
C．只有①②③⑤D．①②③④⑤
答案　D
解析　巴豆酸中含有碳碳雙鍵和羧基，碳碳雙鍵能和HCl、溴水發(fā)生加成反應(yīng)，碳碳雙鍵能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，羧基能和純堿、乙醇發(fā)生反應(yīng)，故選項D正確。
12.分枝酸可用于生化研究。其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列關(guān)于分枝酸的敘述正確的是()
A．分子中含有2種官能團(tuán)
B．可與乙醇、乙酸反應(yīng)，且反應(yīng)類型相同
C．1mol分枝酸最多可與3molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)
D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液退色，且原理相同
答案　B
解析　A項，分子中含有羧基、碳碳雙鍵、羥基、醚鍵共4種官能團(tuán)，錯誤；B項，分枝酸分子中含有的羧基、羥基可分別與乙醇、乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，正確；C項，只有羧基可與NaOH反應(yīng)，故1mol分枝酸最多可與2molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)，錯誤；D項，使溴的四氯化碳溶液退色是因為碳碳雙鍵與Br2發(fā)生了加成反應(yīng)，使酸性高錳酸鉀溶液退色是因為發(fā)生了氧化反應(yīng)，錯誤。
[綜合強(qiáng)化]
13．分子式為C2H4O2的有機(jī)化合物A具有如下性質(zhì)：
①A＋Na―→迅速產(chǎn)生氣泡；
②A＋CH3CH2OH????濃硫酸△有香味的物質(zhì)。
(1)根據(jù)上述信息，對該化合物可做出的判斷是_____________________________________(填字母)。
A．一定含有—OHB．一定含有—COOH
C．有機(jī)化合物A為乙醇D．有機(jī)化合物A為乙酸
(2)A與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________________________。
(3)化合物A和CH3CH2OH反應(yīng)生成的有香味的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為______________________。
(4)有機(jī)化合物B的分子式為C2H4O3，與Na反應(yīng)迅速產(chǎn)生H2，且1molB與足量Na反應(yīng)放出1molH2，則B的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________________________________。
答案　(1)BD
(2)2CH3COOH＋2Na―→2CH3COONa＋H2↑
(3)CH3COOCH2CH3　(4)HO—CH2—COOH
解析　(1)根據(jù)A的分子式及A的化學(xué)性質(zhì)推知A為乙酸。(3)乙醇和CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯。(4)與Na反應(yīng)迅速，則含有—COOH，且產(chǎn)生的H2與消耗B的物質(zhì)的量之比為1∶1，根據(jù)分子式，則必含—OH，B的結(jié)構(gòu)簡式為HOCH2COOH。
14．烴A的產(chǎn)量能衡量一個國家石油化工發(fā)展水平，F(xiàn)的碳原子數(shù)為D的兩倍，以A為原料合成F，其合成路線如圖所示：
(1)寫出決定B、D性質(zhì)的重要原子團(tuán)的名稱：
B________、D________。
(2)A的結(jié)構(gòu)式為____________。
(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式并注明反應(yīng)類型：
①________________________________________________________________________，
反應(yīng)類型：__________；
②________________________________________________________________________，
反應(yīng)類型：__________。
(4)實驗室怎樣區(qū)分B和D？___________________________________________________。
(5)除去F中少量B和D的最好試劑是________(填字母)。
A．飽和碳酸鈉溶液B．氫氧化鈉溶液
C．苯D．水
答案　(1)羥基　羧基　(2)
(3)①2CH3CH2OH＋O2――→Cu△2CH3CHO＋2H2O　氧化反應(yīng)?、贑H3COOH＋CH3CH2OH????濃硫酸△
CH3COOCH2CH3＋H2O　酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))　(4)分別取少量待測液于試管中，滴加少量紫色石蕊溶液，若溶液變紅，則所取待測液為乙酸，另一種為乙醇(答案合理均可)　(5)A
解析　衡量一個國家石油化工發(fā)展水平的是乙烯的產(chǎn)量，根據(jù)框圖，B為乙醇，C為乙醛，F(xiàn)為某酸乙酯。因為F中碳原子數(shù)為D的兩倍，所以D為乙酸。飽和碳酸鈉溶液能溶解乙醇，吸收乙酸，同時降低乙酸乙酯的溶解度，所以除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸和乙醇最好選用飽和碳酸鈉溶液。
15．如圖，在左試管中先加入2mL95%的乙醇，并在搖動下緩緩加入3mL濃硫酸，再加入2mL乙酸，充分搖勻。在右試管中加入5mL飽和Na2CO3溶液。按圖連接好裝置，用酒精燈對左試管小火加熱3～5min后，改用大火加熱，當(dāng)觀察到右試管中有明顯現(xiàn)象時停止實驗。
(1)寫出左試管中主要反應(yīng)的化學(xué)方程式：__________________________________________。
(2)加入濃硫酸的作用：__________________________________________________________。
(3)反應(yīng)開始時用酒精燈對左試管小火加熱的原因是__________________________________
(已知乙酸乙酯的沸點為77℃；乙醇的沸點為78.5℃；乙酸的沸點為117.9℃)；后改用大火加熱的目的是__________________________________________________________________。
(4)分離右試管中所得乙酸乙酯和飽和Na2CO3溶液的操作為________(只填名稱)，所需主要儀器為__________。
答案　(1)CH3COOH＋CH3CH2OH????濃硫酸△
CH3COOCH2CH3＋H2O
(2)催化劑、吸水劑
(3)加快反應(yīng)速率，同時又防止反應(yīng)物未來得及反應(yīng)而揮發(fā)的損失　蒸出生成的乙酸乙酯，使可逆反應(yīng)向右進(jìn)行
(4)分液　分液漏斗
16．(2017烏魯木齊校級期末考試)已知乳酸的結(jié)構(gòu)簡式為，試回答下列問題：
(1)乳酸分子中含有________和________(填寫官能團(tuán)名稱)。
(2)乳酸與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____________________________________________。
(3)乳酸與Na2CO3溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______________________________________。
(4)當(dāng)乳酸與濃硫酸共熱時，能產(chǎn)生多種酯類化合物，任意寫出兩種酯類產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________________________、
________________________________________________________________________。
答案　(1)羥基　羧基
(2)＋2Na―→
＋H2↑
(3)＋Na2CO3―→
＋H2O＋CO2↑
(4)
(合理即可)
解析　由乳酸的結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含有羥基和羧基，羥基能與鈉反應(yīng)，而羧基能與Na、NaOH和Na2CO3反應(yīng)。

酯和油脂學(xué)案（魯科版必修2）

第3課時　酯和油脂
一、酯
1．定義：酸和醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成的一類有機(jī)物。
2．結(jié)構(gòu)：，官能團(tuán)是。
3．物理性質(zhì)
(1)溶解性：難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。
(2)密度：比水小。
(3)氣味：相對分子質(zhì)量較小的酯大都有芳香氣味。
4．化學(xué)性質(zhì)
實驗操作
實驗現(xiàn)象芳香氣味很濃芳香氣味較淡芳香氣味消失
實驗結(jié)論中性條件下乙酸乙酯幾乎不水解酸性條件下乙酸乙酯部分水解堿性條件下乙酸乙酯完全水解

(1)寫出上述實驗中反應(yīng)的化學(xué)方程式：
①CH3COOCH2CH3＋H2O????稀硫酸△CH3COOH＋CH3CH2OH；
②CH3COOCH2CH3＋NaOH――→△CH3COONa＋CH3CH2OH。
(2)酯在酸性條件下水解程度比在堿性條件下水解程度小，理由是：酯水解生成酸和醇，堿能與生成的酸發(fā)生中和反應(yīng)，減小了酸的濃度，使水解平衡向正反應(yīng)方向移動，促進(jìn)了酯的水解，可使水解趨于完全。

(1)酯在酸性和堿性條件下水解的產(chǎn)物和水解程度
①酯的官能團(tuán)為“”，在酸性條件下水解生成RCOOH，在堿性條件下水解生成R—COONa。
②酯在酸性條件下的水解反應(yīng)是可逆反應(yīng)，化學(xué)方程式用“??”；酯在堿性條件下，由于生成的酸與堿反應(yīng)，促使酯完全水解，化學(xué)方程式用“―→”。
(2)酯化反應(yīng)與酯的水解反應(yīng)的比較
酯化反應(yīng)水解反應(yīng)
斷鍵方式
催化劑濃硫酸稀硫酸或
NaOH溶液
催化劑的
其他作用吸水，提高CH3COOH和C2H5OH的反應(yīng)速率NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率
加熱方式酒精燈加熱水浴加熱
反應(yīng)類型酯化反應(yīng)，取代反應(yīng)水解反應(yīng)，取代反應(yīng)

例1　下列關(guān)于乙酸乙酯水解反應(yīng)與乙酸和乙醇酯化反應(yīng)的比較中正確的是()
A．兩個反應(yīng)均可采用水浴加熱
B．兩個反應(yīng)使用的硫酸作用完全相同
C．兩個反應(yīng)均可看做取代反應(yīng)
D．兩個反應(yīng)一定都是可逆反應(yīng)
答案　C
解析　酯化反應(yīng)溫度較高，需要采用酒精燈加熱，A項錯誤；酯化反應(yīng)中使用的是濃硫酸，作用為催化劑和吸水劑，而酯的水解反應(yīng)中使用的是稀硫酸，作用只是催化劑，B項錯誤；酯在堿性條件下的水解反應(yīng)不是可逆反應(yīng)，D項錯誤。
易錯警示
酯的水解反應(yīng)用稀硫酸，只做催化劑，酯化反應(yīng)中濃硫酸做催化劑和吸水劑。
例2　有機(jī)物
是一種酯。參照乙酸乙酯水解中化學(xué)鍵變化的特點分析判斷，這種酯在酸性條件下水解生成______種新物質(zhì)。這些物質(zhì)再每兩個分子一組進(jìn)行酯化反應(yīng)，最多可生成__________種酯。在新生成的酯中，相對分子質(zhì)量最大的結(jié)構(gòu)簡式是_______________________________________________________________________。
答案　3　5　
解析　酯水解時酯分子里斷裂的化學(xué)鍵是中的碳氧單鍵，原有機(jī)物分子里有2個這樣的原子團(tuán)，故它水解生成3種新物質(zhì)：①
②HOCH2CH2OH?、邸＿@3種物質(zhì)按題意重新酯化有：①與①生成鏈狀酯，①與①生成環(huán)狀酯，①與②生成鏈狀酯，①與③生成鏈狀酯，②與③生成鏈狀酯。水解生成的新物質(zhì)中①的相對分子質(zhì)量最大，并且①與①生成鏈狀酯分子時脫去1個水分子，①與①生成環(huán)狀酯分子時脫去2個水分子。
規(guī)律總結(jié)　
酯化反應(yīng)的成鍵之處就是酯水解的斷鍵之處。酯水解時，中的C—O鍵斷裂，C原子接羥基形成羧酸，O原子接H原子形成醇。
例3　某羧酸酯的分子式為C18H26O5，1mol該酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，該羧酸的分子式為()
A．C14H18O5B．C14H16O4
C．C16H22O5D．C16H20O5
答案　A
解析　1mol分子式為C18H26O5的酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，說明該羧酸酯分子中含有2個酯基，則C18H26O5＋2H2O―→羧酸＋2C2H5OH，由原子守恒定律推知該羧酸的分子式為C14H18O5，A項正確。
規(guī)律總結(jié)
對于羧基與羥基生成的酯，酯水解時存在定量關(guān)系如下：
1mol＋1molH2O――→水解1mol—COOH＋1mol—OH。
二、油脂
1．組成特點及分類
元素組成代表物代表物分子組成
油C、H、O植物油不飽和高級脂肪酸甘油酯
脂肪動物脂肪飽和高級脂肪酸甘油酯

2.油脂結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
3．油脂在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用
“油”和“脂”都是高級脂肪酸甘油酯?！坝汀币话悴伙柡统潭容^高，熔點較低，室溫下為液態(tài)；“脂”一般飽和程度較高，熔點較高，室溫下為固態(tài)，又稱為“脂肪”。油通過氫化可以轉(zhuǎn)化為脂肪。另外，油脂是混合物。
例4　(2017西安高一檢測)下列關(guān)于油脂的敘述不正確的是()
A．油脂屬于酯類
B．天然油脂沒有固定的熔、沸點
C．油脂是高級脂肪酸的甘油酯
D．油脂不能使酸性高錳酸鉀溶液退色
答案　D
解析　油脂是高級脂肪酸與甘油形成的酯，屬于酯類化合物，但自然界中的油脂是多種物質(zhì)的混合物，因此沒有固定的熔、沸點；油脂分為油和脂肪，其中形成油的高級脂肪酸的烴基中含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液退色。
規(guī)律總結(jié)
油脂中含有碳碳雙鍵，能使溴水和酸性KMnO4溶液退色，并且能與H2發(fā)生加成反應(yīng)。
例5　(2017石家莊月考)區(qū)別植物油和礦物油的正確方法是()
A．加水振蕩，觀察是否有分層現(xiàn)象
B．加溴水振蕩，觀察溴水是否退色
C．加酸性KMnO4溶液，振蕩，觀察是否退色
D．加入NaOH溶液并煮沸，觀察有機(jī)物是否溶解
答案　D
解析　植物油是高級脂肪酸甘油酯，礦物油的主要成分是烴類物質(zhì)，無論是酯還是烴，都不溶于水，加水后都會出現(xiàn)分層現(xiàn)象，無法區(qū)別，A項錯誤；植物油和礦物油中都含有碳碳雙鍵，都能使溴水和酸性KMnO4溶液退色，所以利用溴水或酸性KMnO4溶液不能區(qū)別，B、C兩項錯誤；油脂在NaOH溶液中可以發(fā)生水解反應(yīng)，生成易溶于水的高級脂肪酸鈉和甘油，礦物油在此條件下不能水解，利用此方法可以區(qū)別植物油和礦物油，D項正確。
思維啟迪——油脂和礦物油的比較
物質(zhì)油脂礦物油
脂肪油
組成多種高級脂肪酸的甘油酯多種烴(石油及其分餾產(chǎn)品)
含飽和烴基多含不飽和烴基多
性質(zhì)固態(tài)或半固態(tài)液態(tài)具有烴的性質(zhì)，不能水解
能水解并部分兼有烯烴的性質(zhì)
鑒別加含酚酞的NaOH溶液，加熱，紅色變淺加含酚酞的NaOH溶液，加熱，無變化

例6　某油脂常溫下呈液態(tài)，其中一種成分的結(jié)構(gòu)簡式為
(1)該油脂能否使溴水退色？________(填“能”或“不能”)。
(2)寫出該油脂在氫氧化鈉溶液中水解的幾種產(chǎn)物：____________、____________、____________、____________。
答案　(1)能　(2)C17H35COONa　C17H33COONa
C15H31COONa　
解析　(1)含有17個C原子和15個C原子的飽和烴基分別是C17H35—和C15H31—。烴基C17H33—含有碳碳雙鍵，因此該液態(tài)油脂能使溴水退色。
(2)油脂水解時，酯基碳氧單鍵斷開，堿性條件下：
＋3NaOH――→△C17H35COONa＋C17H33COONa＋C15H31COONa＋C3H5(OH)3
1．判斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)
(1)酯在酸性和堿性條件下水解的產(chǎn)物相同()
(2)酯在堿性條件下的水解程度比在酸性條件下的水解程度大()
(3)酯的水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng)()
(4)油脂和乙酸乙酯都能使溴水退色，都是具有香味的液體()
(5)植物油氫化過程中發(fā)生了加成反應(yīng)()
(6)乙酸和甲酸甲酯互為同分異構(gòu)體()
(7)乙酸乙酯、花生油在堿性條件下的水解反應(yīng)均為皂化反應(yīng)()
(8)維生素C()能發(fā)生加成反應(yīng)、酯化反應(yīng)、水解反應(yīng)和氧化反應(yīng)()
(9)油脂的皂化反應(yīng)屬于加成反應(yīng)()
(10)牛油在堿性條件下可制得肥皂和甘油()
答案　(1)×　(2)√　(3)√　(4)×　(5)√　(6)√　(7)×　(8)√　(9)×　(10)√
2．下列物質(zhì)屬于油脂的是()
A．B．CH3COOC2H5
C．D．
答案　C
解析　油脂是由高級脂肪酸和甘油()形成的酯。
3．乙酸乙酯在NaOH的重水(D2O)溶液中加熱水解，其產(chǎn)物是()
A．CH3COOD、C2H5OD
B．CH3COONa、C2H5OD、HOD
C．CH3COONa、C2H5OH、HOD
D．CH3COONa、C2H5OD、H2O
答案　B
解析　乙酸乙酯的堿性水解可分為兩步，乙酸乙酯先與D2O反應(yīng)，生成CH3COOD和C2H5OD，然后CH3COOD再與NaOH反應(yīng)，生成物為CH3COONa和HOD。
4．下列有機(jī)物中，剛開始滴入NaOH溶液會出現(xiàn)分層現(xiàn)象，用水浴加熱后分層現(xiàn)象消失的是()
A．乙酸B．乙酸乙酯
C．甲苯D．汽油
答案　B
解析　A項，乙酸與NaOH溶液反應(yīng)，不分層；B項，乙酸乙酯與NaOH在水浴加熱條件下水解生成CH3COONa和乙醇，二者都溶于水；C和D兩項，甲苯、汽油與NaOH溶液互不相溶，分層，加熱時分層現(xiàn)象不消失。
5．某有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，它在一定條件下發(fā)生水解反應(yīng)，產(chǎn)生一種醇和一種酸，在水解時發(fā)生斷裂的鍵是()
A．①④B．③⑤C．②⑥D(zhuǎn)．②⑤
答案　B
解析　酯化反應(yīng)中羧酸脫去羥基(—OH)，與醇中羥基上的氫原子結(jié)合生成水，形成新化學(xué)鍵。酯水解時，同樣在α鍵處斷裂，即上述有機(jī)物水解時，斷裂的鍵應(yīng)是③⑤。
6．(2017濟(jì)南一中高一期末)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式是，關(guān)于其性質(zhì)的描述正確的是()
①能發(fā)生加成反應(yīng)　②能溶解于NaOH溶液中　③能發(fā)生取代反應(yīng)?、懿荒苁逛逅松?br> ⑤能發(fā)生酯化反應(yīng)　⑥有酸性
A．①②③B．②③⑤
C．僅⑥D(zhuǎn)．全部正確
答案　D
解析　含有苯環(huán)，能發(fā)生加成反應(yīng)，①正確；含有羧基，能與NaOH溶液反應(yīng)，則能溶解在NaOH溶液中，②正確；含有酯基和羧基，能發(fā)生取代反應(yīng)，③正確；分子中不含碳碳雙鍵，則不能使溴水退色，④正確；含有羧基，能發(fā)生酯化反應(yīng)，⑤正確；含有羧基，有酸性，⑥正確。所以D項正確。
[對點訓(xùn)練]
題組一　酯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
1．下列性質(zhì)屬一般酯的共性的是()
A．具有香味B．易溶于水
C．易溶于有機(jī)溶劑D．密度比水大
答案　C
解析　酯類一般易溶于有機(jī)溶劑，密度比水小，不溶于水，低級酯具有芳香氣味。
2．在乙酸乙酯、乙醇、乙酸、稀H2SO4水溶液共存的化學(xué)平衡體系中加入重水D2O，經(jīng)過足夠長的時間后(稍加熱)，可以發(fā)現(xiàn)，除水外體系中含有重氫D的化合物是()
A．只有乙醇B．只有乙酸
C．只有乙酸乙酯D．乙醇、乙酸
答案　D
解析　乙酸乙酯在水解時，碳氧單鍵容易斷裂，斷鍵后酸上加羥基，醇上加氫。若向平衡體系中加入重水(D—OD)，反應(yīng)如下：＋D—OD????H＋△＋D—O—CH2CH3。
3．膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì)，分子式為C27H46O，有一種膽固醇酯是液晶材料，分子式為C34H50O2，生成這種膽固醇酯的羧酸是()
A．C6H13COOHB．C6H5COOH
C．C7H15COOHD．C6H5CH2COOH
答案　B
解析　膽固醇的分子式只有一個氧原子，應(yīng)是一元醇，而題給的膽固醇酯只有2個氧原子，應(yīng)為一元酯，據(jù)此可寫出該酯化反應(yīng)的通式(用M表示羧酸)：C27H46O＋M―→C34H50O2＋H2O，再由元素守恒可求得該羧酸的分子式為C7H6O2，B項正確。
4．阿司匹林可看做一種酯，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。阿司匹林在酸性和水浴加熱條件下反應(yīng)一段時間后，反應(yīng)體系中含有的物質(zhì)是()
①CH3COOH?、贑H3CH2OH?、?br> ④?、?br> A．①④⑤B．②④⑤
C．①③④D．②③⑤
答案　A
解析　水解時，中的C—O鍵從虛線處斷裂，故水解產(chǎn)物為乙酸和，又因酯的酸性水解反應(yīng)為可逆反應(yīng)，故反應(yīng)后體系中含有乙酸、和，故A項正確。
題組二　油脂的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和應(yīng)用
5．下列物質(zhì)中，由酯類物質(zhì)組成的是()
A．甘油B．礦物油
C．煤油D．牛油
答案　D
解析　甘油是一種三元醇(含有3個—OH)；礦物油、煤油都屬于烴類；牛油屬于油脂，是酯類。
6．下列各項屬于油脂用途的是()
①做人類的營養(yǎng)物質(zhì)　②制取甘油?、壑迫》试怼、苤苽涓呒壷舅帷、葜苽涞V物油
A．①②③④B．①③⑤
C．①②④⑤D．①②③
答案　A
解析　油脂是油和脂肪的統(tǒng)稱，植物油和動物脂肪都是油脂。油脂是人類重要的食物之一；油脂在酸性條件下水解可制高級脂肪酸和甘油；利用油脂在堿性條件下水解可制取肥皂和甘油；礦物油是各種烴的混合物，是石油的分餾產(chǎn)品，不能由油脂制取。
7．食品店里出售的冰淇淋是硬化油，它是以多種植物油為原料來制取的，制作過程發(fā)生的反應(yīng)是()
A．水解反應(yīng)B．取代反應(yīng)
C．加成反應(yīng)D．氧化反應(yīng)
答案　C
解析　植物油是液態(tài)油，冰淇淋是硬化油，是固態(tài)的，液態(tài)的油變成固態(tài)的脂肪(硬化油)需要將不飽和烴基和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成飽和烴基。
8．下列說法不正確的是()
A．乙酸乙酯屬于油脂
B．油脂在一定條件下均可以水解
C．植物油的沸點比動物脂肪的沸點低
D．用熱的純堿溶液可以清洗油污
答案　A
解析　油脂是高級脂肪酸與甘油生成的酯，A項錯誤；油脂在一定條件下發(fā)生水解，B項正確；植物油常溫下為液態(tài)，動物脂肪常溫下為固態(tài)，C項正確；純堿溶液呈堿性，D項正確。
9．下列有關(guān)油脂的敘述中錯誤的是()
A．植物油不能使KMnO4(H＋)溶液退色
B．用熱的燒堿溶液可區(qū)別植物油和礦物油
C．油脂可以在堿性條件下水解
D．從溴水中提取溴不可用植物油做萃取劑
答案　A
解析　植物油中含有碳碳雙鍵，能使酸性KMnO4溶液退色，A項錯誤；植物油屬于酯，在NaOH作用下可水解不分層，而礦物油屬于烴類，不與NaOH溶液反應(yīng)，B項正確、C項正確；植物油中不飽和鍵與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，D項正確。
題組三　酯與羧酸、醇多官能團(tuán)有機(jī)物性質(zhì)綜合
10．某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列敘述正確的是()
A．其分子式為C12H12O5
B．A中含有2種含氧官能團(tuán)
C．A能夠發(fā)生加成、取代和水解反應(yīng)
D．1molA和足量的NaOH溶液反應(yīng)，可以消耗3molNaOH
答案　C
解析　A項，分子式應(yīng)為C12H14O5；B項，含有—COOH、、—OH三種含氧官能團(tuán)；D項，1molA最多可消耗2molNaOH。
11．普伐他汀是一種調(diào)節(jié)血脂的藥物，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示(未表示出其空間構(gòu)型)。下列關(guān)于普伐他汀的描述正確的是()
A．分子中含有3種官能團(tuán)
B．可發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)
C．在水溶液中羧基和羥基均能電離出H＋
D．1mol該物質(zhì)最多可與1molNaOH溶液反應(yīng)
答案　B
解析　A項，該分子中含羥基、羧基、酯基、碳碳雙鍵4種官能團(tuán)；C項，羥基不發(fā)生電離；D項，—COOH和均可與NaOH反應(yīng)，故1mol該物質(zhì)最多可與2molNaOH溶液反應(yīng)。
12．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為，它在一定條件下可發(fā)生的反應(yīng)為()
①酯化反應(yīng)?、谘趸磻?yīng)?、鬯夥磻?yīng)?、苋〈磻?yīng)⑤加成反應(yīng)
A．②③④B．①②③
C．①②③④⑤D．③④
答案　C
解析　該分子中含有—OH、—COOH、3種官能團(tuán)，故具有3種官能團(tuán)的性質(zhì)。羥基和羧基均能發(fā)生酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))，酯基能發(fā)生水解反應(yīng)(取代反應(yīng))，另外還有苯環(huán)上的取代反應(yīng)和加成反應(yīng)。
[綜合強(qiáng)化]
13．回答下列問題：
(1)石蠟油是從原油________(填分離操作的名稱)中所得到的無色無味的混合物。
(2)食用油和石蠟油雖然都稱做“油”，但從化學(xué)組成和分子結(jié)構(gòu)看，它們是完全不同的。食用油的主要成分屬于______(填有機(jī)物類別，下同)類，石蠟油屬于______類。
(3)如何用化學(xué)方法鑒別食用油和石蠟油(簡述所用的試劑、操作步驟、實驗現(xiàn)象和結(jié)論)？________________________________________________________________________
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案　(1)分餾　(2)酯　烴　(3)分別取少量食用油和石蠟油于潔凈的試管中，加入NaOH溶液，加熱，溶解的是食用油，不溶解且出現(xiàn)分層現(xiàn)象的是石蠟油
解析　食用油的主要成分屬于酯類，石蠟油屬于烴類，可以利用它們性質(zhì)的差異來鑒別：食用油能夠發(fā)生水解而石蠟油不能。
14．(1)某種具有水果香味的物質(zhì)的分子式為C4H8O2，則該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)可能有_______種。
(2)A是一種酯，分子式也為C4H8O2，A可以由醇B與酸C發(fā)生酯化反應(yīng)得到，B氧化可得C。A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式分別為A____________，B__________，C__________，A在堿性條件下水解的化學(xué)方程式為_______________________________________________________。
答案　(1)4　(2)CH3COOCH2CH3　CH3CH2OH　CH3COOH　CH3COOCH2CH3＋NaOH――→△CH3COONa＋CH3CH2OH
解析　(1)據(jù)題意可知該物質(zhì)屬于酯類，可能的結(jié)構(gòu)簡式有：HCOOC3H7(2種)、CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH3共4種。
(2)醇B氧化可得到酸C，說明B與C所含有的碳原子數(shù)相等，則可得出B為C2H5OH，C為CH3COOH，A為CH3COOC2H5。
15．某有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)簡式如下：
(1)A的分子式是________________。
(2)A在NaOH水溶液中加熱反應(yīng)得到B和C，C中含有苯環(huán)，B和C的結(jié)構(gòu)簡式分別是________________________________________________________________________、
____________________________。該反應(yīng)屬于________________(寫反應(yīng)類型)反應(yīng)。
(3)室溫下，C用稀鹽酸酸化得到E，E分子中官能團(tuán)的名稱是__________________，結(jié)構(gòu)簡式是______________。
(4)在下列物質(zhì)中，不能與E發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的是__________________(填序號)。
①濃H2SO4和濃HNO3的混合液?、贑H3CH2OH(酸催化)
③CH3CH2CH2CH3?、躈a　⑤CH3COOH(酸催化)
答案　(1)C16H21O4N
(2)
　水解(或取代)
(3)羧基、羥基(4)③
解析　(1)分子中C、O、N原子個數(shù)分別為16、4、1，H原子個數(shù)可以數(shù)出，也可以根據(jù)分子通式計算，含有兩個環(huán)(少2×2＝4個H)、一個C==O(少2個H)、一個苯環(huán)(少8個H)，比飽和有機(jī)物共少14個H。分子中最多含H的總數(shù)為2×16＋2＋1(多一個N原子，則多一個H)＝35，所以化合物A中含H的總數(shù)為35－14＝21。
(2)A含有酯基，在堿性條件下水解生成醇和羧酸鹽，C含有苯環(huán)，則B為，C為。
(3)羧酸鹽C與鹽酸反應(yīng)得到E，則E為。
(4)因E中含有苯環(huán)，所以可與濃H2SO4和濃HNO3的混合物發(fā)生硝化反應(yīng)；含羧基可與CH3CH2OH發(fā)生酯化反應(yīng)，可與Na反應(yīng)生成H2；含有醇羥基，可與CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng)，可與Na反應(yīng)生成H2。故選③。
16．苯甲酸苯甲酯()的一種合成路線如下所示：
回答下列問題：
(1)的一氯代物有______種。
(2)①的反應(yīng)類型是____________。
(3)A和C的官能團(tuán)的名稱分別是________、_________。
(4)A→B的化學(xué)反應(yīng)方程式為_____________________________________________________。
(5)苯甲酸苯甲酯在NaOH溶液中水解的化學(xué)方程式為
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案　(1)4　(2)取代反應(yīng)　(3)羥基　羧基
(4)2＋O2――→Cu△2＋2H2O
(5)＋NaOH――→△