高中力的合成教案

有機(jī)合成。

學(xué)校臨清三中學(xué)科化學(xué)
第三章第四節(jié)有機(jī)合成
課前預(yù)習(xí)學(xué)案
一、預(yù)習(xí)目標(biāo)
預(yù)習(xí)“有機(jī)合成”的基礎(chǔ)知識。
二、預(yù)習(xí)內(nèi)容
1．在烴和烴的衍生物中：
能發(fā)生取代反應(yīng)有
能發(fā)生加成反應(yīng)有
能發(fā)生消去反應(yīng)有
能發(fā)生聚合反應(yīng)有
2.有機(jī)合成的思路：就是通過有機(jī)反應(yīng)構(gòu)建目標(biāo)分子的骨架，并引入或轉(zhuǎn)化所需的官能團(tuán)。
思考：
在碳鏈上引入C=C的三種方法：
(1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
在碳鏈上引入鹵素原子的三種方法：
(1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。
在碳鏈上引入羥基的四種方法：
(1)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(2)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿(3)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
(4)＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿。

課內(nèi)探究學(xué)案
一、學(xué)習(xí)目標(biāo)
1、掌握烴及烴的衍生物性質(zhì)及官能團(tuán)相互轉(zhuǎn)化的一些方法。
2、了解有機(jī)合成的過程和基本原則。
3、掌握逆向合成法在有機(jī)合成中的應(yīng)用。
學(xué)習(xí)重難點(diǎn)：①官能團(tuán)相互轉(zhuǎn)化的概括和總結(jié)。
②逆合成分析法在有機(jī)合成過程中的應(yīng)用二、學(xué)習(xí)過程
活動探究
閱讀課本，以（草酸二乙酯）為例，說明逆推法在有機(jī)合成中的應(yīng)用。
(1)分析草酸二乙酯，官能團(tuán)有；
(2)反推，酯是由酸和醇合成的，則反應(yīng)物為和；
(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸來的，則可推出醇為
(4)反推，此醇A與乙醇的不同之處在于。此醇羥基的引入可用B；
(5)反推，乙醇的引入可用，或；
(6)由乙烯可用制得B。
總結(jié)解題思路:
①
②
③
[思考]用綠色化學(xué)的角度出發(fā)，有機(jī)合成的設(shè)計(jì)有哪些注意事項(xiàng)？
[總結(jié)]
[知識拓展]科里（EliasJamesCorey）

1990年10月17日，瑞典皇家科學(xué)院授予美國哈佛大學(xué)的有機(jī)化學(xué)家EliasJamesCorey以1990年的諾貝爾化學(xué)獎，表彰他在有機(jī)合成的理論和方法學(xué)方面的貢獻(xiàn)。
科里從50年代后期開始進(jìn)行有機(jī)合成的研究工作，三十多年來他和他的同事們合成了幾百個重要的天然產(chǎn)物。這些化合物的結(jié)構(gòu)都比較復(fù)雜，而且越往后，他合成的目標(biāo)化合物越復(fù)雜，合成的難度也越大。
他的合成工作主要涉及（1）大環(huán)結(jié)構(gòu)（2）雜環(huán)結(jié)構(gòu)（3）倍半萜類化合物（4）多環(huán)異戊二烯類化合物（5）前列腺類化合物（6）白三烯類化合物。
此外，科里還開創(chuàng)了運(yùn)用計(jì)算機(jī)技術(shù)于有機(jī)合成的設(shè)計(jì)。1969年他和他的學(xué)生衛(wèi)普克（Wipke）編制了第一個計(jì)算機(jī)輔助有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)的程序OCSS（OrganicChemicalSynthesisSimulation，有機(jī)化學(xué)合成模擬），這也是建立在他的逆合成分析原理上的。
[課堂練習(xí)]
1．反應(yīng)2CH3I+2Na→CH3CH3+2NaI在有機(jī)合成上叫伍爾茲反應(yīng)，現(xiàn)將CH3Br、CH3CH2I的混合物跟金屬鈉反應(yīng)，則反應(yīng)式為：__________________。
2．一鹵代烷[RX]與金屬鎂在室溫下于干燥乙醚中作用，生成有機(jī)鎂化物——鹵化烷基鎂
這種產(chǎn)物叫做“GnignandReagenl”（格林試劑）。格林試劑很活潑，能與多種具有活潑氫的化合物（HY）作用，生成相應(yīng)的烴。
Y=－OH，－OR，－X（鹵原子），等。格林試劑是有機(jī)合成中用途甚廣的一種試劑，可以用來合成烷、烯烴、醇、醛、酮、羧酸等一系列化合物。寫出以苯、丙烯為主要原料合成C6H5CHOHCH2CH3化學(xué)方程式。
3．由轉(zhuǎn)變成。需經(jīng)過_____、_____、_____等較合理的反應(yīng)過程。
5．已知與醛相連的碳原子上的氫原子稱為α氫原子（α－H），α－H具有一定的化學(xué)活潑性，如（R，R′可為烴基或H原子），又如（前后二者皆無α－H），甲醛是還原性最強(qiáng)的醛，請完成
（1）以CH3CHO為必需試劑制備C[CH2OH]4時，另一種有機(jī)試劑M是__________（填化學(xué)式），有關(guān)化學(xué)反應(yīng)方程式為①___________________________②_____________________。
（2）為了更好地合成C[CH2OH]4，所加試劑M常常要適當(dāng)過量，請解釋其原因______________________________________。
5．以苯為主要原料可以通過下列途徑制取冬青油和阿斯匹林：
請按要求回答：
（1）填出流程中方框內(nèi)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________；
（2）寫出變化中①和⑥的方程式（注明反應(yīng)條件）；
（3）變化過程中的②屬于_______反應(yīng)，⑦屬于_________反應(yīng)；
（4）物質(zhì)的量相等的冬青油和阿斯匹林完全燃燒時消耗O2的量，冬青油比阿斯匹林_____________，其中冬青油燃燒的化學(xué)方程式是______________________________；
（5）這樣制得的冬青油層中往往含有原料B，致使產(chǎn)品不純。從冬青油中提取冬青油選用的試劑是___________。其反應(yīng)的化學(xué)方程式是________________________。
參考答案:
1．
2．
③
④
3．消去，加成，消去。
4．（1）HCHO
A：
B：
5．（1）A：B：
（2）
（3）②：水解反應(yīng)⑦：酯化反應(yīng)
（4）少，
（5）NaHCO3溶液（通知范文吧 tV2288.COM）

延伸閱讀

有機(jī)高分子合成

一名優(yōu)秀的教師在教學(xué)時都會提前最好準(zhǔn)備，教師要準(zhǔn)備好教案為之后的教學(xué)做準(zhǔn)備。教案可以讓學(xué)生能夠在課堂積極的參與互動，幫助教師提高自己的教學(xué)質(zhì)量。教案的內(nèi)容具體要怎樣寫呢？為了讓您在使用時更加簡單方便，下面是小編整理的“有機(jī)高分子合成”，供大家借鑒和使用，希望大家分享！

第四單元有機(jī)高分子合成
[知識回顧]
1什么是高分子化合物？高分子化合物結(jié)構(gòu)上的幾何形狀有哪些分類？有機(jī)高分子化合物的基本性質(zhì)有哪些？
2蛋白質(zhì)分子的一級結(jié)構(gòu)、二級結(jié)構(gòu)、三級結(jié)構(gòu)對人體的生命活動有怎么的意義？
3有哪些方法可以合成高分子化合物？
[知識學(xué)習(xí)]
問題組：
2由小分子合成高分子成為聚合反應(yīng)，其主要的方式有哪兩種？
3可以發(fā)生加聚反應(yīng)的物質(zhì)類型有哪些？
4可以發(fā)生縮聚反應(yīng)的物質(zhì)類型有哪些？
1、常見高分子形成的反應(yīng)類型并分類舉例
5加聚反應(yīng)
6單烯、炔烴加成：
7單烯、炔烴的衍生物的加成：
8二烯烴加成：
9多種烯烴的混合加成：
[交流與討論]
加聚反應(yīng)產(chǎn)物特點(diǎn)及區(qū)分

[知識鞏固]
2.下列物質(zhì)可用于萃取溴水中的溴的是：
A、聚氯乙稀B、聚1，3——丁二烯C、聚乙炔D、己烷
3.具有單雙鍵交替長鏈（—CH=CH—CH=CH—CH=CH—CH=CH—）的高分子可能成為導(dǎo)電塑料，2000年諾貝爾化學(xué)獎授予從事該領(lǐng)域研究的三位科學(xué)家。下列高分子中，可能成為導(dǎo)電塑料的是
A.聚乙烯B.聚丁二烯C.聚苯乙烯D.聚乙炔答案：D
4.常見的橡膠有多種，合成橡膠是聚1，3－丁二烯，天然橡膠－甲基－1，3－丁二烯，丁苯橡膠是1，3－丁二烯與苯乙烯合成的，請寫出由其單體合成高分子的化學(xué)方程式。將產(chǎn)物對照聚乙烯、聚氯乙稀等塑料制品，觀察其結(jié)構(gòu)上的區(qū)別。
答案：
nCH2=CH—CH=CH2CH2—CH=CH—CH2n（聚1，3－丁二烯）
nCH2=CH—CH2CH2—CHCH2n（天然橡膠）
混合型：
塑料的長鏈?zhǔn)秋柡偷?，而橡膠的長鏈有雙鍵存在，長鏈有雙鍵為下一步將不同的鏈連接織成立體網(wǎng)狀提供了可能，因此塑料一般是線性高分子，而橡膠一般是體型高分子，表現(xiàn)在性質(zhì)上也是不同的。
5.以乙炔為主要原料可以合成聚合聚氯乙烯、聚丙烯和氯丁橡膠，請?jiān)趫D示空格中填寫有關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，并寫出①～⑦各步反應(yīng)的化學(xué)方程式。
答案：
①CH≡CH+HCl→CH2=CHClCH2=CHCl
②nCH2＝CHCl→CH2—HnCH2—Hn
③CH≡CH+HCN→CH2=CHCNCH2=CHCN
④nCH2＝CHCN→CH2—n
⑤2CH≡CH→CH2=CH—C≡CHCH2=CH—C≡CH
⑥CH2=CH—C≡CH+HCl→CH2=CH—=CH2CH2=CH—=CH2
⑦nCH2=CH—=CH2→CH2—CH＝—CH2n
6.用煤炭、電石、食鹽和水，合成用于制造塑料薄膜、人造革、塑料管材和板材的聚氯乙烯（PVC）的合成路線。
（已知電石可發(fā)生如下反應(yīng)：CaC2＋2H2O→CH≡CH↑+Ca(OH)2）
7.現(xiàn)有兩種烯烴：CH2=CH2和CH2=CR2(R為烴基)，它們的混合物進(jìn)行聚合反應(yīng)后，產(chǎn)物中含：
①CH2—CH2n②CHR—CHRn③CH2—CH2—CH2—CR2n
④CH2—CH2—CHR—CHRn⑤CH2—CR2n
A.①⑤B.②④C.①③⑤D.只有①
2縮聚反應(yīng)（用方程式表示）
（1）酯化縮合
（2）氨基酸縮合
（3）酚醛樹脂縮合
2、高聚物單體的尋找方法：
3判斷聚合類型：碳鏈都是碳原子，一般是反應(yīng)產(chǎn)物，其單體（可以相同，也可以不同）為乙烯類型或1，3－丁二烯類型。如鏈上有：－O－、－NH－、－－等官能團(tuán)都是反應(yīng)產(chǎn)物。
4若是加聚產(chǎn)物：找單體是在碳鏈兩兩（兩個碳原子）斷鍵，如鏈上有雙鍵，則有四個碳原子斷鍵（丁二烯結(jié)構(gòu)）。例：CH2—CH==CH—CH2—CH2—CH2，其單體是乙烯（CH2＝CH2）、丁二烯（CH2＝CH－CH＝CH2）。
①若鏈節(jié)中碳原子全部以單鍵結(jié)合，則鏈節(jié)中必含兩個碳原子的結(jié)構(gòu)。對應(yīng)的單體必為乙烯類型（CH2==CH—C6H5，CH2==CH—CN，CH2==CH—Cl，CH2==CH—CH3，CH2==CH2）結(jié)構(gòu)的單體。
②鏈節(jié)碳原子以單鍵、雙鍵結(jié)合，則鏈節(jié)中必含四個碳原子的結(jié)構(gòu)單元，對應(yīng)的單體必然有1，3－丁二烯類型結(jié)構(gòu)的單體，如CH2—CHCH2n
單體為CH2=CH—CH2。
5若是縮聚產(chǎn)物：找單體時從官能團(tuán)入手：－O－是酯找單體加氫原子和羥基，單體是酸和醇，－NH－是肽鍵找單體加氫原子和羥基，恢復(fù)成氨基和羧基。
6若鏈節(jié)結(jié)構(gòu)中，主鏈上是碳與碳原子形成碳鏈，則一般為加聚產(chǎn)物。
尋找單體：兩個兩個往前找，遇到單鍵斷后合，碰到雙鍵繼續(xù)跑，斷后四碳再組合。

【知識鏈接】
5有機(jī)高分子化合物的基本性質(zhì)是什么？
有機(jī)高分子化合物的基本性質(zhì)有：
（1）溶解性，難溶或溶解較慢；
（2）型高分子具有熱固性，而型高分子具有熱塑性；
（3）高分子材料一般強(qiáng)度；
（4）高分子化合物一般不導(dǎo)電，是很好的電絕緣材料。
6復(fù)雜單體聚合后形成的高分子鏈節(jié)可以不相同，如CH2＝CH－CH3與共聚后形成的高分子鏈節(jié)有—CH2－CH2－—，—CH2－—CH2－等多種。
當(dāng)知道高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡式時，也可以推知其單體，推斷過程與其生成過程進(jìn)行逆向推斷即可。
7幾種常見塑料的燃燒鑒別法
塑料名稱燃燒難易離火后火焰特點(diǎn)燃燒情況產(chǎn)色的氣味
聚乙烯易燃燒繼續(xù)燃燒上端為黃色
下端為藍(lán)色熔融、滴落燃燒蠟燭的氣味
聚氯乙烯不易燃燒熄滅黃色、邊緣帶絕色、冒白煙軟化、能拉絲氯化氫刺激味
酚醛塑料
（電木）極緩慢燃燒熄滅黃色、黑煙膨脹、有裂紋、冒黑煙甲醛刺激味和焦木味
聚四氟乙烯不燃燒///氯化氫刺激氣味
用點(diǎn)燃的方法，可以區(qū)別聚乙烯與聚氯乙稀，聚氯乙烯釋放出刺激性氣味氣體。
聚乙烯塑料袋可用作食品袋，聚氯乙烯塑料袋不能盛放食品
練習(xí)：
8.在以下各對化合物中，可作為高分子化合物：CH2-CH(CH3)-CH2CH2n的單體是：
A、CH3－CH=CH2和CH2＝CH－CH＝CH2
B、CH2＝CH＝CH2和CH2=CH–CH2
C、CH3－CH2－CH＝CH2和CH2＝CH－CH3
D、CH2＝CH2和CH2＝CH－CH3
9.下列有機(jī)物作為單體能發(fā)生加聚反應(yīng)的是：
A、CH3CH3B、CH2＝CH2C、H——HD、答案：BD
10.有關(guān)高分子化合物性質(zhì)描述不正確的是：
A、一般具有良好的絕緣性B、均不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑
C、均不耐熱，受熱后會熔化，改變原有形狀D、一般比同質(zhì)量金屬強(qiáng)度大

簡單有機(jī)物的合成

第三單元人工合成有機(jī)化合物
簡單有機(jī)物的合成

【我思我學(xué)】
填一填:
化學(xué)方法來合成新的有機(jī)化合物要依據(jù)被合成物質(zhì)的和，選擇適合的_______和____________，精心設(shè)計(jì)并選擇合理的合成方法和路線。在實(shí)際生產(chǎn)中，還要綜合考慮________、__________、____________、_________、是否有_______排放、__________降低_______消耗，提高_(dá)_________利用率等問題來選擇最佳合成路線。

【同步導(dǎo)學(xué)】
一、評價要點(diǎn)
通過乙酸乙酯合成途徑的分析，了解簡單有機(jī)化合物合成的基本思路。

二、方法指引
1.合成路線選取的原則
要合成一種物質(zhì)，通常采用“逆合成法”來尋找原料，設(shè)計(jì)可能的合成路線。
(1)反應(yīng)過程合理、科學(xué)
(2)步驟簡單，反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率高

2.合成的原則
（1）合成原則：原料價廉，原理正確，途徑簡便，便于操作，條件適宜，易于分離。
（2）思路：將原料與產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行對比，一比碳干的變化，二比基團(tuán)的差異。綜合分析，尋找并設(shè)計(jì)最佳方案。
(3)方法指導(dǎo)：找解題的“突破口”的一般方法是：
a.找已知條件最多的地方；
b.尋找最特殊的——特殊物質(zhì)、特殊的反應(yīng)條件、特殊顏色等等；
c.特殊的分子式，這種分子式只能有一種結(jié)構(gòu)；
d.如果不能直接推斷某物質(zhì)，可以假設(shè)幾種可能，認(rèn)真小心去論證，看是否完全符合題意。

三、歸納整理
常見有機(jī)物的轉(zhuǎn)化途徑：

四、典型例題
例題1。新型有機(jī)材料是近年來大量合成的一類新型化學(xué)材料。它具有密度小，強(qiáng)度高，彈性、可塑性、絕緣性和耐腐蝕性好等優(yōu)點(diǎn)，因而被廣泛用于工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)、交通運(yùn)輸、國防、醫(yī)療衛(wèi)生、建筑以及日常生活。
（1）國際上最新采用熱聚門冬氨酸鹽（TPA）來降解聚丙烯酸的廢棄物，TPA是由單體聚合而成，請寫出TPA的結(jié)構(gòu)簡式；
（2）新型彈性材料“丁苯吡橡膠”
的結(jié)構(gòu)簡式如右圖：其單體有種，
結(jié)構(gòu)簡式為分別為：
解析：推斷過程中注意：1。聚合物是通過加聚還是縮聚反應(yīng)形成；2。聚合物中價鍵斷裂的位置；3。注意1，3丁二烯的1、4加聚方式。答案如下：
（1）TPA的結(jié)構(gòu)簡式還；
（2）其單體有3種，
結(jié)構(gòu)簡式為分
例題2．已知：①R——
②苯環(huán)上原有的取代基對新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的位置有顯著影響．
　以下是用苯作原料制備一系列化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖：

（1）A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式是___________________________________________。
（2）圖中“苯→①→②”省略了反應(yīng)條件，請寫出①、②物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：
①________________________，②_______________________________。
（3）B在苯環(huán)上的二氯代物有種同分異構(gòu)體。
（4）有機(jī)物的所有原子（填“是”或“不是”）在同一平面上。
解析：結(jié)合題給信息，采用逆推法進(jìn)行推斷，注意取代基在苯環(huán)上的位置，即可得到正確答案。

（3）6（4）不是

【隨堂檢學(xué)】
1．分子式為C8H16O2的有機(jī)物A，它能在酸性條件下水解生成B和C，且B在一定條件下能轉(zhuǎn)化成C。則有機(jī)物A的可能結(jié)構(gòu)有（）
A．1種B．2種C．3種D．4種
2.A、B、C都是有機(jī)化合物，且有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：
A的分子量比B大2，C的分子量比B大16，C能與A生成一種有特殊香味的液體，以下說法正確的是()
A.A是乙炔，B是乙烯B.A是乙烯，B是乙烷
C.A是乙醇，B是乙醛D.A是環(huán)己烷，B是苯
3.某酯在酸性條件下水解，生成兩種有機(jī)物的相對分子質(zhì)量相同，且其中一種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，該酯可能是（）
A.乙酸甲酯B.甲酸乙酯C.乙酸乙酯D.甲酸丙酯
4．分子式C4H8O2的有機(jī)物與硫酸溶液共熱可得有機(jī)物A和B。將A氧化最終可得C，且B和C為同系物。若C可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則原有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為：
A．HCOOCH2CH2CH3　B．CH3COOCH2CH3
C．CH3CH2COOCH3D．HCOOCH（CH3）2
5．化合物丙由如下反應(yīng)制得：
H2SO4（濃）Br2（CCl4）
C4H10OC4H8C4H8Br2（丙）
丙的結(jié)構(gòu)簡式不可能是
A．CH3CH2CHBrCH2BrB．CH3CH（CH2Br）2
C．CH3CHBrCHBrCH3D．（CH3）2CBrCH2Br
6．有機(jī)化學(xué)中取代反應(yīng)范疇很廣，下列6個反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)范疇的是(填寫相應(yīng)的字母)。
濃硫酸
A．+HNO3───→―NO2+H2O
50~60℃　
B．CH3CH2CH2CHCH3CH3CH2CH=CHCH3+H2O
　OH
C．2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O
D．(CH3)2CHCH=CH2+HI→(CH3)2CHCHICH3+(CH3)2CHCH2CH2I
（多）（少）
E．CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
RCOOCH2CH2OH
F．RCOOCH+3H2O3RCOOH+CHOH
　RCOOCH2CH2OH

7.工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對羥基苯甲酸乙酯，其生產(chǎn)過程如下圖（反應(yīng)條件沒有全部注明）已知：甲苯能被酸性高錳酸鉀氧化成苯甲酸。
（1）寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡式AB
（2）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為
（3）上述反應(yīng)中沒有的反應(yīng)類型是（填編號，下同）
A.取代反應(yīng)B.加成反應(yīng)C.氧化反應(yīng)D.酯化反應(yīng)
（4）在合成線路中，設(shè)計(jì)第③和第⑥這兩步的目的是什么？

【活學(xué)活用】
1.有四種有機(jī)物A、B、C、D，其分子式均為，把它們分別進(jìn)行實(shí)驗(yàn)并記錄現(xiàn)象如下：
四種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式為：
A.；B.；
C.；D.
2．乙酸苯甲酯對花香和果香的香韻具有提升作用，故常用于化妝品工業(yè)和食品工業(yè)。乙酸苯甲酯可以用下面的設(shè)計(jì)方案合成。
（1）寫出A的結(jié)構(gòu)簡式：
A，C：
（2）D有很多同分異構(gòu)體，含有酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有五個，其中三個的結(jié)構(gòu)簡式是
請寫出另外兩個同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：
和
3．碘在人體生命活動中具有重要作用，人從食物中攝取碘后，碘便在甲狀腺中積存下來，通過一系列的化學(xué)反應(yīng)形成甲狀腺素，甲狀腺素的結(jié)構(gòu)為：

（1）甲狀腺素的分子式為_____________________。
（2）在甲狀腺內(nèi)，甲狀腺素的合成過程可能是
試寫出上述兩步反應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)類型
①________________________________________②

參考答案
【隨堂檢學(xué)】
1．B．2.C.3.B.4．C．5．B．6．ACEF
7.(1)
(2)
(3)B(4)保護(hù)苯環(huán)上的羥基，防止其被氧化
【活學(xué)活用】
1.A：；B：；C：；
D：

2．（1）A：－CH3C：－CH2―OH
（2）
3．（1）
（2）

有機(jī)物的推斷與合成

俗話說，居安思危，思則有備，有備無患。準(zhǔn)備好一份優(yōu)秀的教案往往是必不可少的。教案可以更好的幫助學(xué)生們打好基礎(chǔ)，幫助授課經(jīng)驗(yàn)少的教師教學(xué)。您知道教案應(yīng)該要怎么下筆嗎？以下是小編收集整理的“有機(jī)物的推斷與合成”，僅供參考，歡迎大家閱讀。

第4講有機(jī)物的推斷與合成

［考點(diǎn)點(diǎn)撥］

根據(jù)給出的有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及與其他有機(jī)物間的相互關(guān)系，推斷未知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)，是結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系中考查能力的高層次試題。在歷年各地各模式高考卷有機(jī)板塊中重現(xiàn)率極高。

此外，近年高考在有機(jī)化學(xué)板塊中設(shè)計(jì)有機(jī)合成題來考查學(xué)生對基礎(chǔ)有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)及相應(yīng)性質(zhì)的認(rèn)識和理解，從而考查學(xué)生的能力，其難度往往為中等難度和較難，要解好這些題，一是要熟練掌握烴及其衍生物之間的相互轉(zhuǎn)化，二是要提高知識遷移的能力。

［智能整合］

1、有機(jī)框圖題解答的基本方法

（1）順推法

（2）逆推法

（3）綜合法：當(dāng)采用單向思維比較困難時，還應(yīng)加強(qiáng)起始反應(yīng)物、中間產(chǎn)物、最終產(chǎn)物之間的聯(lián)系，從兩頭向中間靠，熟稱“兩頭堵”，做到思維的左右逢源，靈活自如。

總之，在解題過程中要緊緊抓住新信息或新問題與舊知識的聯(lián)系，熟練掌握各類有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及相互間的衍生關(guān)系，多運(yùn)用聯(lián)想、類比、遷移和演繹的方法，加強(qiáng)思維的嚴(yán)密性、整體性和靈活性。

2、有機(jī)合成從給出的原料出發(fā)，運(yùn)用有機(jī)化學(xué)反應(yīng)，設(shè)計(jì)合成路線，合成復(fù)雜的有機(jī)物，稱之為有機(jī)合成。在設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線時，要從原料與產(chǎn)品的組成和結(jié)構(gòu)的差異入手，運(yùn)用試題給出的信息，以被合成的復(fù)雜有機(jī)物為起點(diǎn)，找出產(chǎn)物和原料的各種中間產(chǎn)物，依次向前倒推的逆向思維方法，是設(shè)計(jì)合成路線的科學(xué)思維方法。這其中涉及到官能團(tuán)的引入、消除和衍變（包括位置的改變）、保護(hù)以及碳鏈的改變等。

［典例解析］

［典型例題1］（2002南通調(diào)測題）某化學(xué)活動小組在探索葡萄糖分子的組成和結(jié)構(gòu)時，設(shè)計(jì)并完成一組實(shí)驗(yàn)：分別取下列四種液體2mL加到2mL新制的Cu(OH)2懸濁液中，充分振蕩。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象記錄如下表：

液體葡萄糖溶液乙醇溶液甘油（丙三醇）溶液水

實(shí)驗(yàn)

現(xiàn)象氫氧化銅溶解，

溶液呈絳藍(lán)色氫氧化銅不溶，

顏色無明顯變化氫氧化銅溶解，

溶液呈絳藍(lán)色氫氧化銅不溶，

顏色無明顯變化

根據(jù)上述實(shí)驗(yàn)及現(xiàn)象能夠得出的正確結(jié)論是

A.葡萄糖分子中可能含有醛基　B.葡萄糖分子中可能含有多個羥基

C.葡萄糖的分子式為C6H12O6D.葡萄糖分子碳鏈呈鋸齒形

［典型例題2］（06年天津---27）.堿存在下，鹵代烴與醇反應(yīng)生成醚（）：

化合物A經(jīng)下列四步反應(yīng)可得到常用溶劑四氫呋喃，反應(yīng)框圖如下：

請回答下列問題：

（1）和在一定條件下恰好反應(yīng)，生成飽和一元醇Y，Y中碳元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為65%，則Y的分子式為，A分子中所含官能團(tuán)的名稱是羥基；碳碳雙鍵，A的結(jié)構(gòu)簡式為。

（2）第①②步反應(yīng)類型分別為①加成②取代。

（3）化合物B具有的化學(xué)性質(zhì)（填寫字母代號）是a；b；c。

a.可發(fā)生氧化反應(yīng)

b.強(qiáng)酸或強(qiáng)堿條件下均可發(fā)生消去反應(yīng)

c.可發(fā)生酯化反應(yīng)

d.催化條件下可發(fā)生加聚反應(yīng)

（4）寫出C、D和E的結(jié)構(gòu)簡式：

C、D和E。

（5）寫出化合物C與水溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：

或++

（6）寫出四氫呋喃鏈狀醚類的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

［典型例題3］（2004南通一模）由丙烯經(jīng)下列反應(yīng)可得到F、C兩種高分子化合物，它們都是常用的塑料。

(1)聚合物F的結(jié)構(gòu)簡式是。

(2)D的結(jié)構(gòu)簡式是。

(3)B轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)方程式是。

(4)在一定條件下，兩分子E能脫去兩分子水形成一種六元環(huán)狀化合物，該化合物的結(jié)構(gòu)簡式是。

［思路分析］由CH3CH=CH2順推出F為

A為CH3CHBrCH2Br，B為CH3CH(OH)CH2OH，

C為，D為，E為，B轉(zhuǎn)化為C的化

學(xué)方程式是：+O2+2H2O，兩E分子脫兩分子水形

成的六元環(huán)狀化合物的結(jié)構(gòu)簡式是：。

［典型例題4］（06年重慶---28）、α-松油醇可經(jīng)以下路線合成，小方框中的每一字母各代表一種有機(jī)物：

請回答下列問題：

(1)試劑1是___O2_____,試劑2是___Br2_____。

(2)A至H中，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是__CH3CHO________。

(3)G和H的結(jié)構(gòu)簡式分別是：

(4)E轉(zhuǎn)化為F的反應(yīng)方程式是

［知能訓(xùn)練］

1、有機(jī)物甲可氧化成羧酸，也可還原成醇。由甲生成的羧酸和醇在一定條件下，可以生成化合物乙，其化學(xué)式為C2H4O2，下列敘述中不正確的是

A、甲的分子中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為40%

B、甲在常溫常壓下為無色液體

C、乙可發(fā)生銀鏡反應(yīng)

D、等質(zhì)量的乙與甲分別完全燃燒耗氧質(zhì)量相等

4、分子式為C4H8O3的有機(jī)物，一定條件下具有如下性質(zhì)：①在濃硫酸存在下，能分別與CH3CH2OH或CH3COOH反應(yīng)；②在濃硫酸存在下，能脫水生成一種能使溴水褪色的物質(zhì)，該物質(zhì)只存在一種結(jié)構(gòu)形式；③在濃硫酸存在下，能生成一種分子式為C4H6O2的五元環(huán)狀化合物。則C4H8O3的結(jié)構(gòu)簡式為

A．HOCH2COOCH2CH3B．CH3CH(OH)CH2COOH

C．HOCH2CH2CH2COOHD．CH3CH2CH(OH)COOH

3、已知醛在一定條件下可以發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：

物質(zhì)B是一種可以作為藥物的芳香族化合物，請根據(jù)下圖（所有無機(jī)產(chǎn)物均已略去）中各有機(jī)物的轉(zhuǎn)變關(guān)系回答問題：

（1）A、B的結(jié)構(gòu)簡式為：A，B。

（2）G、D反應(yīng)生成H的化學(xué)方程式是：。

（3）一定條件下，能夠與1molF發(fā)生反應(yīng)的H2的最大用量是mol。

（4）G有多種同分異構(gòu)體，其中能與金屬鈉反應(yīng)且苯環(huán)上只有一個取代基的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：。

答案：（1）

（2）

（3）5

4、利用天然氣在一定條件下可合成多種有機(jī)物，以下是一種合成路線的流程圖，其中：C是B在少量H2SO4及50℃~60℃條件下生成的三聚物；E是一種極易與血紅蛋白結(jié)合使人中毒的氣體；F是D的鈉鹽；G是兩分子F脫去一分子氫的縮合產(chǎn)物。

（1）寫出下列物質(zhì)的主要成分的化學(xué)式：天然氣：，混合氣體：，E

（2）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A：D：F：

（3）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，并指明反應(yīng)類型：

B→C：屬于反應(yīng)

A+H：屬于反應(yīng)

答案：（1）CH4，COH2，CO

（2）A：CH3OHD：HCOOHF：HCOONa

（3）B~C：3HCHO加成

A+H：COOH+2HO—CH32H2O+COOCH3酯化（取代）

||

COOHCOOCH3

高二化學(xué)《有機(jī)合成》學(xué)案分析

高二化學(xué)《有機(jī)合成》學(xué)案分析

教學(xué)目標(biāo)
知識與技能：
①掌握烴及烴的衍生物性質(zhì)及官能團(tuán)相互轉(zhuǎn)化的一些方法
②了解有機(jī)合成的基本過程和基本原則
③掌握逆向合成法在有機(jī)合成用的應(yīng)用
過程與方法：
①通過小組討論，歸納整理知識，培養(yǎng)學(xué)生對物質(zhì)性質(zhì)和官能團(tuán)轉(zhuǎn)化方法的歸納能力
②通過有梯度的與生活實(shí)際相關(guān)的有機(jī)合成的訓(xùn)練，培養(yǎng)學(xué)生的逆合成分析法的邏輯思維能力
③通過設(shè)計(jì)情景問題，培養(yǎng)逆合成分析法在有機(jī)合成中的應(yīng)用能力
情感、態(tài)度與價值觀：
①培養(yǎng)學(xué)生理論聯(lián)系實(shí)際的能力，會結(jié)合生產(chǎn)實(shí)際選擇適當(dāng)?shù)暮铣陕肪€
②通過對新聞資料的分析，使學(xué)生關(guān)注某些有機(jī)物對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響，關(guān)注有機(jī)物的安全生產(chǎn)和使用問題
③通過逆合成分析法的研究，培養(yǎng)學(xué)生邏輯思維的能力
教學(xué)重點(diǎn)：
①官能團(tuán)相互轉(zhuǎn)化的方法歸納
②逆合成分析法在有機(jī)合成過程分析中的應(yīng)用
教學(xué)難點(diǎn)：逆合成分析法思維能力的培養(yǎng)
教學(xué)方法、手段：
①新聞材料分析，分組討論，引導(dǎo)啟發(fā)、激發(fā)思考、情景問題的創(chuàng)設(shè)與解決、多媒體
②針對難點(diǎn)突破而采用的方法：通過設(shè)置有梯度的情景問題，分三步，讓學(xué)生由淺入深的進(jìn)行合成訓(xùn)練，在動手訓(xùn)練中自己體會、掌握逆合成分析法的思維方法
課時安排：1課時
教學(xué)過程設(shè)計(jì)：
教師活動
學(xué)生活動
設(shè)計(jì)意圖
【引入】
多媒體展示與PVC保鮮膜有關(guān)的“新聞鏈接”以及“資料卡”，創(chuàng)設(shè)一個與生活密切相關(guān)的合成情景引入新課（資料見后附表）
【情景創(chuàng)設(shè)1】
你能夠根據(jù)已學(xué)的知識，利用一些常用的原材料，合成PVC嗎？
【教師評價】
讓學(xué)生把自己的方案寫到黑板上，做出評價
【新課】
教師作歸納，以PVC的合成為例，引出有機(jī)合成的過程，以流程圖直觀展現(xiàn)
【過渡】
實(shí)際上很多時候有機(jī)合成是不能一步到位的，那我們要學(xué)會分析比較目標(biāo)化合物和基礎(chǔ)原料之間在骨架構(gòu)建和官能團(tuán)轉(zhuǎn)化的聯(lián)系，這就要求我們掌握一些官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化方法。請同學(xué)們以學(xué)習(xí)小組為單位，共同討論完成“思考與交流”
歸納內(nèi)容
【教師引導(dǎo)】觀察學(xué)生的討論情況，做出適當(dāng)?shù)囊龑?dǎo)
【教師評價】提問不同小組學(xué)生的討論成果，作出肯定與評價，引導(dǎo)學(xué)生做好歸納總結(jié)
【過渡】當(dāng)我們掌握了一些官能團(tuán)的引入或轉(zhuǎn)化方法后，就要學(xué)會把這些方法應(yīng)用到有機(jī)合成過程中了
【情景創(chuàng)設(shè)2】
在日常生活中，飲料、糖果中常常添加一些有
水果香味的酯類香料，例如具有蘋果香味的戊酸戊酯，你能利用1-戊烯為原料合成戊酸戊酯這種香料嗎？
【教師評價】
對學(xué)生的成果作出評價，及時糾正錯誤；
引導(dǎo)學(xué)生思考總結(jié)逆合成分析方法的思路
【過渡】
我們發(fā)現(xiàn)，在分析合成路線的時候，可能會出現(xiàn)要對不同原料或合成路線的選擇，那么
【情景問題創(chuàng)設(shè)3】
想一想：結(jié)合生產(chǎn)實(shí)際，同學(xué)們，你認(rèn)為在選擇原料和合成途徑時，你應(yīng)該注意一些什么問題？
【教師歸納】
選擇有機(jī)合成路線應(yīng)遵循的一些原則：
ü反應(yīng)條件必須比較溫和
ü產(chǎn)率較高
ü原料地毒性、低污染、廉價

【過渡】
逆合成分析法是在設(shè)計(jì)復(fù)雜化合物的合成路線是，它是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物。而這個中間體的合成也是從更上一步的中間體得來的。依次倒推，最后確定最適宜的基礎(chǔ)原料和最終的合成路線。下面，我們就利用這種分析法，來完成這一道練習(xí)：
【例題練習(xí)】
試用逆合成分析法研究合成草酸二乙酯的路線
【小結(jié)】
本節(jié)我們要重點(diǎn)掌握：
1、一些常見官能團(tuán)引入的方法
2、在有機(jī)合成中應(yīng)用逆合成分析法
【作業(yè)布置】
1、課后習(xí)題1、3題
2、思考課本P65學(xué)與問